有機化合物分子中原子共線與共面的探究

黑龍江 郭延輝 李 紅

有機化合物分子中原子共線與共面的探究

黑龍江 郭延輝 李 紅

有機分子結(jié)構(gòu)中由于碳原子形成不同價鍵，造成空間構(gòu)型存在差異，成為高考命題點之一，學(xué)生在遇到這種問題時常常不知道如何解決，解決這類問題就是掌握四種典型機物分子的空間構(gòu)型、有機物分子中原子共線、共面的知識，以及相關(guān)知識點的拓展與延伸，問題就能迎刃而解了。

一、有機分子中原子的共面、共線的基礎(chǔ)知識

1．甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)

在甲烷分子中，任意兩個碳?xì)滏I共平面，也就是一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面。

甲烷的知識點延伸：當(dāng)甲烷分子中某個氫原于被其他原子取代時，討論取代該氫原子的其他原子的共面問題時，可將與甲基碳原子直接相連的原子看做代替了原來的氫原子。

2．乙烯的平面結(jié)構(gòu)

乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。

乙烯的知識點延伸：當(dāng)乙烯分子中某個氫原子被其他原子取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。

提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即為平面型結(jié)構(gòu)：

3．乙炔的直線結(jié)構(gòu)

乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上。鍵角為180°，結(jié)構(gòu)式為H—C≡C—H。

乙炔的知識點延伸：當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他原子取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共線。

4．苯的平面結(jié)構(gòu)

苯分子的所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°，處于對角線上的四個原子共線，結(jié)構(gòu)式如圖：

例1 （2016新課標(biāo)Ⅲ）已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是 （）

A．異丙苯的分子式為C9H12

B．異丙苯的沸點比苯高

C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面

D．異丙苯的和苯為同系物

解析：A項，根據(jù)有機物碳原子的特點，分子式為C9H12，正確；B項，碳原子數(shù)越多，熔沸點越高，故沸點比苯高，正確；C項，苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，當(dāng)異丙基的中的“CH”碳原子形成四個單鍵，類似甲烷結(jié)構(gòu)，碳原子不都在一個平面，錯誤；D項，異丙苯和苯結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差3個CH2原子團(tuán)，屬于同系物，正確；所以本題答案是C。

二、判斷有機分子中原子共面、共線原理

1．注意鍵的旋轉(zhuǎn)

（1）在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)。

（2）若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。

例2 已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，對結(jié)構(gòu)簡式為如圖所示的烴，下列說法中正確的是 （）

A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上

B．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上

C．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上

D．該烴屬于苯的同系物

2．注意幾個基本規(guī)律

（1）結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。

（2）結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。

（3）結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線。

（4）結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面，至少有4個原子共線。

（5）正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷；

直線結(jié)構(gòu)：乙炔。

（6）與飽和碳（CH4型）直接相連的原子既不共線也不共面。

（8）與—C≡C—直接相連的原子共線。

3．恰當(dāng)?shù)夭鸱謴?fù)雜分子

觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問題。

特別要注意的是，苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子，這四個原子是在一條線上的。

如：CH3CHCHCCH，可以將該分子展開如上圖，此分子包含一個乙烯型結(jié)構(gòu)、一個乙炔型結(jié)構(gòu)，其中①C、②C、③C、④H4個原子一定在一條直線上。該分子中至少8個原子在同一平面上。

例3 （2016江蘇）化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是（ ）

A．分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面

B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)

C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種

D．1mol化合物X最多能與2mol NaOH反應(yīng)

解析：根據(jù)有機化合物結(jié)構(gòu)簡式可知兩個苯環(huán)均連在同一個飽和碳原子上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個苯環(huán)不一定共面，A錯誤；X中含有羧基，能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，B錯誤；由于是環(huán)酯，在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X的酸性水解產(chǎn)物中含有2個羧基和1個酚羥基，故1mol化合物X最多能與3mol NaOH反應(yīng)，D錯誤。故答案選C。

（作者單位：黑龍江省賓縣第三中學(xué)）