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    新型阻燃劑甲基丙烯酰氧乙基-N-二甲氧基磷酰胺的合成及其在真絲織物中的應(yīng)用

    2012-11-21 04:41:54楊玉梅關(guān)晉平陳國強
    合成化學(xué) 2012年6期
    關(guān)鍵詞:絲織物三乙胺氧指數(shù)

    楊玉梅, 關(guān)晉平, 陳國強

    (1. 蘇州大學(xué) 現(xiàn)代絲綢國家工程實驗室,江蘇 蘇州 215123;2. 蘇州大學(xué) 紡織與服裝工程學(xué)院,江蘇 蘇州 215021)

    真絲屬于天然蛋白質(zhì)纖維,其化學(xué)組成與人體的皮膚很相似,故有“人造皮膚”之稱[1],不僅有良好的吸濕性,手感柔軟,光澤柔和,還具有抗紫外線和保健的作用[2],被大量用于服裝和家居裝飾。真絲織物氧指數(shù)在23%左右,屬不易燃纖維[3],但是在很多情況下,還是不能滿足阻燃的要求,有必要對其進行阻燃整理。

    磷系阻燃劑是阻燃劑中的重要一類,大都具有低煙、無毒、無鹵等優(yōu)點,而氮系阻燃劑單獨使用時阻燃性能不好,多與其它阻燃劑復(fù)配使用[4]。磷氮具有協(xié)同增效作用,與單用磷相比,有氮時可以促進纖維的炭化,阻止燃燒[5]。開發(fā)磷氮型阻燃劑是阻燃研究領(lǐng)域中重要任務(wù)。

    本文以三氯氧磷、乙醇胺和甲基丙烯酰氯為原料,無水乙醚和二氯甲烷為溶劑,三乙胺為縛酸劑,合成了一種新型的水溶性磷氮紡織品阻燃劑——甲基丙烯酰氧乙基-N-二甲氧基磷酰胺(1, Scheme 1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR,13C NMR,31P NMR及IR表征。將1常規(guī)接枝整理到真絲織物上制得1-s;極限氧指數(shù)和炭長測定結(jié)果表明,1-s具有良好的阻燃性能。

    Scheme1

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    UNITYINOVA型超導(dǎo)核磁共振儀(CDCl3為溶劑,TMS為內(nèi)標);NICOLET 5700型傅里葉變換紅外光譜儀(KBr壓片);LCK-09型氧指數(shù)測定儀;LYF-26型垂直法織物阻燃性能測試儀。

    11206脫膠真絲電力紡(s, 43 g·m-2),蘇州華思集團;甲基丙烯酰氯,Aldich-sigma;其余所用試劑均為化學(xué)純或分析純。

    1.2 合成

    (1) 氯磷酸二甲酯(2)的合成

    在反應(yīng)瓶中加入三氯氧磷15.33 g(100 mmol)和無水乙醚100 g,攪拌均勻;氮氣保護下于0 ℃~5 ℃緩慢滴加混合液[無水甲醇6.4 g(100 mmol)+無水三乙胺20.2 g(200 mmol), 滴速(3~5) s/滴],滴畢,于0 ℃~5 ℃反應(yīng)5 h~6 h。抽濾,濾液旋蒸除溶得無色或淡黃色液體2。1H NMRδ: 3.67(s, 6H, OCH3);13C NMRδ: 55.58(OCH3);31P NMRδ: 8.51(P-O); IRν: 3 432(C-H), 1 297(P=O), 1 453(C-H), 1 186(P=O), 1 045(P-O-C), 836(P-O), 555(P-Cl) cm-1。

    (2) 1的合成

    在反應(yīng)瓶中加入單乙醇胺14.64 g(120 mmol),三乙胺10.1 g(100 mmol)和二氯甲烷100 g,攪拌均勻;氮氣保護下于0 ℃~5 ℃緩慢滴加2 7.32 g(100 mmol),滴畢,于室溫反應(yīng)2 h。抽濾,濾液倒入三口燒瓶中,氮氣保護下于0 ℃加入無水三乙胺10.1 g(100 mmol);緩慢滴加甲基丙烯酰氯11.49 g(110 mmol)的二氯甲烷(100 mL)溶液,滴畢,于室溫反應(yīng)過夜。過濾,濾餅用二氯甲烷洗滌,合并濾液與洗滌液,旋轉(zhuǎn)除掉低沸點物質(zhì)后,減壓蒸餾得淡黃色黏稠液體1;1H NMRδ: 6.08(s, 1H, =CH), 5.54(s, 1H, =CH), 4.14(s, 2H, CH2), 3.67(s, 3H, OCH3), 3.06(s, 2H, CH2N), 1.88(s, 3H, CH3), 1.28(s, 1H, NH);31P NMRδ: 11.54(P-O);13C NMRδ: 166.66(C=O), 135.55(H2C=C), 125.35(=CH2), 64.34(CH2), 52.43(OCH3), 39.62(CH2N), 17.66(CH3); IRv: 3 392(N-H), 2 952(C-H in CH3), 1 716(C=O), 1 637(C=C), 1 460(C-H), 1 251, 1 172(P=O), 1 039(P-O-C), 836(P-O) cm-1。

    1.3 1-s的制備

    取一定的s,按w(m1/ms×100%)=30%加入1,加入一定量的引發(fā)劑KPS和蒸餾水,攪拌下用氨水調(diào)至pH 3.5。密封反應(yīng)體系,置恒溫振蕩水浴鍋中,以2 ℃·min-1速度升溫至90 ℃,保溫60 min。取出皂洗(浴比1 ∶50,皂片2 g·L-1,于60 ℃洗滌10 min),水洗,晾干制得1-s30。

    用類似的方法制得1-sw(表1)。

    2 結(jié)果與討論

    1-sw的阻燃性能見表1。由表1可見,接枝率隨著w的增加而增大,當(dāng)w為50%,真絲織物的接枝率為8.43%,其氧指數(shù)達到29.338%,已超過了26%,能夠達到難燃等級,遇火會燃燒炭化,離開火源后自熄。而且此時的炭長為66 mm,遠小于178 mm,認為可以通過垂直燃燒測試[6,7]。對于1,加入比較少的量就能取得比較好的阻燃效果,隨著w的增加,接枝聚合中均聚物也會隨之增多,影響到接枝效率,所以w選擇50%~100%較為合適。

    表1 1-s的阻燃性能*Table 1 Flammability of 1-s

    *w=m1/ms×100%;按GB/T 5454-1997標準按一定的要求測定氧指數(shù),通過相關(guān)公式計算得出極限氧指數(shù)值; 根據(jù)GB/8746-2009標準,測定阻燃性能,三次測量后取其平均值;接枝率=(m1-s-ms)/ms×100%

    3 結(jié)論

    合成了一種新型磷氮型阻燃劑甲基丙烯酰氧乙基-N-二甲氧基磷酰胺(1)。將1接枝到真絲織物上,當(dāng)1用量為50%時,真絲織物的接枝率為8.43%,氧指數(shù)為29.338%,炭長為66mm,幾乎沒有陰燃和續(xù)燃時間,具有較好的阻燃效果。

    [1] 關(guān)晉平,陳國強. 真絲綢主要功能整理的特點[J].四川絲綢,2004,(1):26-28.

    [2] 裘愉發(fā). 真絲家用紡織品的市場現(xiàn)狀及發(fā)展趨勢[J].浙江紡織服裝職業(yè)技術(shù)學(xué)院學(xué)報,2010,(3):15-18.

    [3] 李金寶,陳國強. 蛋白質(zhì)纖維織物的阻燃整理[J].江蘇絲綢,2003,(6):8-10.

    [4] 唐孝明,葉皓華,張淑云. 真絲綢阻燃研究進展[J].山東紡織科技,2008,(6):51-54.

    [5] 楊蔭堂. 紡織品的阻燃及阻燃劑[J].印染,1992,18(3):51-56.

    [6] 毛曉舟. 淺談阻燃紡織品的檢測[J].江蘇紡織,2006,7:43-46.

    [7] A R Horrocks, M Tunc, D Price. The burning behaviour of textiles and its assessment by oxygen-index methods[J].Textile Progress,1989,18(1-3):2011-205.

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