二芳基碘钅翁鹽參與的芳基化反應(yīng)研究進(jìn)展

江龍，嚴(yán)毅巖，謝媛媛

（浙江工業(yè)大學(xué)藥學(xué)院，浙江杭州310014）

醫(yī)藥化工

二芳基碘钅翁鹽參與的芳基化反應(yīng)研究進(jìn)展

江龍，嚴(yán)毅巖，謝媛媛*

（浙江工業(yè)大學(xué)藥學(xué)院，浙江杭州310014）

綜述了近年來(lái)二芳基碘钅翁鹽在有機(jī)合成中促進(jìn)芳基化反應(yīng)的最新進(jìn)展，著重介紹了羰基化合物的芳基化反應(yīng)、C-H芳基化反應(yīng)、C-雜芳基化反應(yīng)以及串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)。

二芳基碘钅翁鹽；芳基化；串聯(lián)環(huán)化

0 前言

二芳基碘钅翁鹽（Figure 1）作為有機(jī)高價(jià)碘試劑[1]，因其易得、溫和、無(wú)毒且性質(zhì)穩(wěn)定，受到了科學(xué)工作者們的廣泛關(guān)注。它參與的許多反應(yīng)，反應(yīng)條件溫和、官能團(tuán)耐受性好且區(qū)域選擇性好[2]，是一種普適性的芳基化試劑[3-5]。二芳基碘钅翁鹽參與的芳基化反應(yīng)既可以在金屬催化下進(jìn)行，也可以在無(wú)金屬催化條件下進(jìn)行。在常溫下，二芳基碘钅翁鹽大多是以固體形式存在，其熱穩(wěn)定性比較好，與氧氣、水等也不發(fā)生反應(yīng)；但是二芳基碘钅翁鹽對(duì)光比較敏感，在長(zhǎng)期光照下容易分解，故應(yīng)當(dāng)避光保存[6]。

Figure 1

自從二芳基碘钅翁鹽首次被合成出來(lái)，后續(xù)發(fā)展出來(lái)的制備方法已有十多種[7-8]，這也促進(jìn)了二芳基碘钅翁鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用。對(duì)于二芳基碘钅翁鹽，早期的研究主要集中在與各種親核試劑發(fā)生親電芳基化反應(yīng)，近年來(lái)過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)研究較多[9]。本文對(duì)二芳基碘钅翁鹽參與的芳基化反應(yīng)最新研究進(jìn)展進(jìn)行綜述。

1 羰基α-位芳基化反應(yīng)

早在1960年，就有報(bào)道[10]利用二芳基碘钅翁鹽對(duì)羰基α-位進(jìn)行芳基化反應(yīng)（Scheme 1），但反應(yīng)的收率和選擇性都較差。Ryan JH等人[11]研究發(fā)現(xiàn)（Scheme 2），環(huán)己酮在強(qiáng)堿LDA的作用下發(fā)生烯醇化，然后在亞銅鹽的催化下生成單取代的α-芳基化合物，在體系中加入1 eq.的氰化亞銅，可使α-芳基化產(chǎn)物的收率從15%提高到50%。

Scheme 1

Scheme 2

為研究7-芳基嗎啡喃類化合物對(duì)δ型阿片受體的選擇性，Gao P等人[12]在強(qiáng)堿LiHMDS的作用下通過二芳基碘钅翁鹽對(duì)嗎啡喃7-位進(jìn)行芳基化（Scheme 3），合成了一系列7-芳基嗎啡喃類化合物，并研究了其構(gòu)效關(guān)系[13]。該反應(yīng)選擇性良好，7-位單取代的產(chǎn)物收率可達(dá)71%。

Scheme 3

2 金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)

由于碘苯是一個(gè)較好的離去基團(tuán)，在反應(yīng)中，二芳基碘钅翁鹽的活性要高于鹵代芳烴。二芳基碘钅翁鹽參與的交叉偶聯(lián)反應(yīng)通常為氧化加成-還原消去的反應(yīng)機(jī)理，但與鹵代芳烴參與的交叉偶聯(lián)反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件更加溫和，產(chǎn)率更高。

2.1 二芳基碘钅翁鹽參與的芳烴芳基化

Phipps R J等人[14]報(bào)道了在二價(jià)銅的催化下，利用二芳基碘钅翁鹽合成聯(lián)苯類化合物的方法（Scheme 4）。該反應(yīng)選擇性地實(shí)現(xiàn)了苯環(huán)間位的芳基化，并提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。研究者還發(fā)現(xiàn)，二價(jià)鈀催化該反應(yīng)時(shí)，主要生成鄰位芳基化產(chǎn)物。

Scheme 4

反應(yīng)的催化體系不同會(huì)影響這一類反應(yīng)的選擇性，有研究發(fā)現(xiàn)導(dǎo)向基團(tuán)也顯著影響這一類反應(yīng)的選擇性[15]（Scheme 5）。該反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率較高，且通過導(dǎo)向基的不同選擇性地實(shí)現(xiàn)了吲哚2-位和3-位的芳基化。當(dāng)導(dǎo)向基為乙?；鶗r(shí)，含有五元環(huán)的三價(jià)銅中間體更加穩(wěn)定，隨后還原消去得到2-位芳基化的產(chǎn)物。

Scheme 5

2.2 二芳基碘钅翁鹽參與的Heck偶聯(lián)反應(yīng)

Phipps R J等人[16]報(bào)道了在銅催化下，烯烴與二芳基碘钅翁鹽的類Heck偶聯(lián)反應(yīng)（Scheme 6）。反應(yīng)底物適用范圍廣，大部分底物以中等偏上的產(chǎn)率完成反應(yīng)，反應(yīng)可能經(jīng)由碳正離子的反應(yīng)機(jī)理。

Scheme 6

此外還發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)產(chǎn)物與通過Heck反應(yīng)得到的產(chǎn)物是有比較大的差別的，反應(yīng)的選擇性取決于碳正離子的穩(wěn)定性，因此有可能得到雙鍵移位的產(chǎn)物。最重要的一點(diǎn)就是，以此類反應(yīng)為基礎(chǔ)還發(fā)展了許多新的串聯(lián)反應(yīng)，將一些烯烴類化合物轉(zhuǎn)化成結(jié)構(gòu)復(fù)雜、應(yīng)用廣泛的芳基取代的化合物（Scheme 7）。這些實(shí)驗(yàn)結(jié)果也初步驗(yàn)證了他們?cè)跈C(jī)理上提出的假設(shè)。

Scheme 7

二芳基碘钅翁鹽作為芳基源參與的過渡金屬催化芳烴化合物和烯烴化合物的芳基偶聯(lián)反應(yīng)近年已經(jīng)取得了很大的進(jìn)展，因此化學(xué)家也對(duì)炔烴化合物陸續(xù)進(jìn)行了嘗試。Suero Marcos G等人[17]報(bào)道了以乙烯基或二芳基碘钅翁鹽和炔烴為底物在氯化亞銅催化下的芳基化反應(yīng)。一般炔烴類化合物的金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)的機(jī)理是三鍵首先被活化，而二芳基碘钅翁鹽參與反應(yīng)的機(jī)理不同，它首先是活化高價(jià)碘化合物得到三價(jià)銅的中間體（即苯基正離子），然后三價(jià)銅中間體再進(jìn)一步活化三鍵最終得到目標(biāo)產(chǎn)物（Scheme 8）。值得注意的是，當(dāng)使用非對(duì)稱的二芳基碘钅翁鹽時(shí)，相對(duì)缺電子的芳基部分優(yōu)先轉(zhuǎn)移。

Scheme 8

2.3 二芳基碘钅翁鹽參與的sp3C-H芳基化反應(yīng)

“非活化”的sp3C-H芳基化反應(yīng)是有機(jī)合成中的一個(gè)巨大挑戰(zhàn)，現(xiàn)有的合成路線大多產(chǎn)率不高，且選擇性較差。Fei P等人[18]報(bào)道了在鈀催化下，利用二芳基碘钅翁鹽實(shí)現(xiàn)了8-氨基喹啉類化合物的sp3C-H芳基化（Scheme 9）。當(dāng)具有位阻效應(yīng)的非對(duì)稱二芳基碘钅翁鹽參與反應(yīng)時(shí)，位阻小的芳基優(yōu)先轉(zhuǎn)移。

Scheme 9

3 無(wú)金屬催化的C-H芳基化反應(yīng)

上述的C-H芳基化反應(yīng)都需要金屬催化，最常使用的金屬催化劑就是Pd、Ru、Rh及Cu等過渡金屬。但是，使用金屬催劑也有一些缺點(diǎn)，比如價(jià)格昂貴，有一定毒性及形成過渡金屬雜質(zhì)等。二芳基碘钅翁鹽因其自身缺電子性質(zhì)和碘苯的易離去性，即使沒有過渡金屬催化，也能作為有效的芳基化試劑參與反應(yīng)。

二芳基碘钅翁鹽不僅可以形成碳正離子與親核試劑發(fā)生反應(yīng)，也可以在催化劑或其他條件下發(fā)生均裂產(chǎn)生苯基自由基從而進(jìn)一步參與反應(yīng)。Jun W等人[19]報(bào)道了一種新型簡(jiǎn)單且無(wú)過渡金屬催化的C-H芳基化反應(yīng)。芳烴或氮雜芳烴與二芳基碘钅翁鹽作用，僅僅在堿的作用下就實(shí)現(xiàn)了通常需要在金屬催化劑作用下才會(huì)發(fā)生的反應(yīng)，而且還得到了較好的產(chǎn)率（Scheme 9）。隨后對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了初步研究，加入自由基抑制劑TEMPO后，反應(yīng)幾乎不進(jìn)行;加入較弱的抑制劑1，1-二苯基乙烯，反應(yīng)產(chǎn)率明顯下降，初步證明反應(yīng)經(jīng)歷的是自由基過程。

Scheme 9

Wang D等人[20]報(bào)道了萘醌或醌與二芳基碘钅翁鹽的反應(yīng)，僅僅在堿的作用下就得到了芳基化的產(chǎn)物（Scheme 10），并通過自由基捕獲劑驗(yàn)證了該反應(yīng)的自由基機(jī)理。對(duì)于對(duì)稱的二芳基碘钅翁鹽，供電子基團(tuán)取代的產(chǎn)率更高。在非對(duì)稱的二芳基碘钅翁鹽中，連有供電子的芳基優(yōu)先轉(zhuǎn)移。

Scheme 10

Susana C[21]等人報(bào)道了萘的C-H芳基化反應(yīng)（Scheme 11）。該反應(yīng)無(wú)需過渡金屬催化或堿性條件，以普通萘類作為底物，在微波下就能實(shí)現(xiàn)。在體系中加入各種酸，也不能促進(jìn)產(chǎn)物的生成。在自由基捕獲劑TEMPO存在下，反應(yīng)不進(jìn)行，因此，反應(yīng)經(jīng)歷的是自由基過程。該反應(yīng)的選擇性良好，主要生成的是萘環(huán)α位芳基化的產(chǎn)物。

Scheme 11

4 雜原子親核試劑的芳基化反應(yīng)

二芳基碘钅翁鹽在反應(yīng)原位消除后釋放親電試劑Ar+以及中性的ArI，因此易與親核性強(qiáng)的胺類、醇酚類以及硫、氟等親核試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)。

二芳基碘钅翁鹽參與的反應(yīng)不滿足原子經(jīng)濟(jì)性的要求:只有其中一個(gè)芳基參與反應(yīng)，另一個(gè)芳基生成芳基碘副產(chǎn)物。Modha SG等人[22]報(bào)道了吲哚類化合物C-Ar與N-Ar串聯(lián)芳基化偶聯(lián)的研究（Scheme 12）。該反應(yīng)完全利用了二芳基碘钅翁鹽的兩個(gè)芳基，達(dá)到了最高的原子利用率。更有創(chuàng)新價(jià)值的是合成非對(duì)稱的苯基二甲基脲嘧啶碘钅翁鹽，在反應(yīng)中芳基進(jìn)行3位的偶聯(lián)，而雜環(huán)的二甲基脲嘧啶則實(shí)現(xiàn)了N芳基偶聯(lián)，雖然只有中等的產(chǎn)率，但是這卻是高原子經(jīng)濟(jì)性的經(jīng)典案例。

Scheme 12

Jalalian N等人[23]報(bào)道了氧親核試劑的芳基化反應(yīng)。苯酚類化合物與二芳基碘钅翁鹽在堿的作用下，室溫下反應(yīng)2 h或40℃反應(yīng)，以很好的收率得到產(chǎn)物二芳基醚（Scheme 13）。反應(yīng)不需要金屬催化劑，條件溫和，反應(yīng)迅速，產(chǎn)率高。當(dāng)苯酚鄰位有大位阻基團(tuán)取代時(shí)，芳基化反應(yīng)也能高效進(jìn)行，這在金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中是很難實(shí)現(xiàn)的。反應(yīng)對(duì)鹵代的苯酚、含有易消旋氨基酸基團(tuán)的酚類、雜環(huán)酚類都適用。

Scheme 13

Natalie U等人[24]以芳香亞磺酸鈉鹽為底物，與二芳基碘钅翁鹽偶聯(lián)生成二芳基砜（Scheme 14）。反應(yīng)既不需要過渡金屬催化，也不需要加堿就能高產(chǎn)率地實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)研究了二芳基碘钅翁鹽地選擇性，發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在銅催化下和無(wú)金屬催化下表現(xiàn)出完全不同的區(qū)域選擇性。當(dāng)非對(duì)稱的二芳基碘钅翁鹽的兩個(gè)芳基有位阻差異時(shí)，無(wú)金屬催化條件下大位阻的芳基部分優(yōu)先轉(zhuǎn)移，而在碘化亞銅催化條件下則選擇性相反。

Scheme 14

非天然放射性18F獨(dú)特的性能是正極電子成像術(shù)（PET）理想的材料，二芳基碘钅翁鹽可以用來(lái)制備富電子18F代芳烴。CarrollM A等人[25]報(bào)道了Cs18F對(duì)二芳基碘钅翁鹽進(jìn)行親核進(jìn)攻從而生成放射性標(biāo)記的化合物（Scheme 15），該方法的優(yōu)點(diǎn)是通過改變反應(yīng)底物二芳基碘钅翁鹽的種類可以得到不同的18F放射性標(biāo)記的化合物。

Scheme 15

5 二芳基碘钅翁鹽參與的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)

二芳基碘钅翁鹽的另一個(gè)重要應(yīng)用就是它與其他反應(yīng)底物發(fā)生環(huán)化反應(yīng)，反應(yīng)過程中生成的中間體（如自由基或正離子）自身發(fā)生關(guān)環(huán)或者與另一分子化合物進(jìn)一步作用最終得到環(huán)化產(chǎn)物。比較常見的環(huán)化反應(yīng)是二芳基碘钅翁鹽與腈、烯烴以及炔烴的環(huán)化反應(yīng)。Li J等人[26]報(bào)道利用特殊的二芳基碘钅翁鹽（其中一個(gè)芳基為聯(lián)苯基）與腈類反應(yīng)得到了菲啶化合物的骨架（Scheme 16）。該方法通過腈上N原子與二芳基碘钅翁鹽作用后，產(chǎn)生的中間體并沒有再與其他分子發(fā)生反應(yīng)，而是與中間體自身的另一個(gè)苯環(huán)發(fā)生環(huán)化反應(yīng)從而得到了菲啶的骨架。

Scheme 16

Cahard E等人[27]報(bào)道了烯丙基酰胺與二芳基碘钅翁鹽的關(guān)環(huán)反應(yīng)（Scheme 17）。二芳基碘钅翁鹽在銅催化下產(chǎn)生苯基正離子，隨后苯基正離子作為親電試劑與碳碳雙鍵反應(yīng)，最后產(chǎn)生的碳正離子與羰基氧作用生產(chǎn)噁嗪類的六元雜環(huán)化合物。

Scheme 17

在銅催化下，二芳基碘钅翁鹽也可以與脂肪族炔烴發(fā)生串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)。Jing P等人[28]報(bào)道了烷基炔烴的芳基化環(huán)化反應(yīng)。通過炔基與惰性的sp3雜化的C-H鍵的C-C偶聯(lián)反應(yīng)得到了環(huán)戊烯衍生物（Scheme 18）。該反應(yīng)為用烷基炔烴構(gòu)建碳環(huán)提供了一種新穎而簡(jiǎn)便的方法。當(dāng)上述反應(yīng)底物中的sp3雜化碳的R取代基有一個(gè)是烷氧基時(shí)，反應(yīng)的結(jié)果就發(fā)生了根本性的變化。Chen J[29]等人報(bào)道在銅催化作用下，烷氧基取代的炔烴化合物在二芳基碘钅翁鹽作用下形成乙烯正離子后，進(jìn)一步的反應(yīng)并不是與sp3雜化的C-H鍵發(fā)生反應(yīng)，而是烷氧基的氧原子進(jìn)攻碳正離子得到氧正離子，最后通過C-O鍵的斷裂最終完成整個(gè)反應(yīng)過程生成五元或六元的環(huán)醚類化合物（Scheme19）。

Scheme 18

Scheme 19

6 總結(jié)與展望

綜上所述，二芳基碘钅翁鹽因其易得、溫和、無(wú)毒且性質(zhì)穩(wěn)定，在有機(jī)合成中作為芳基化試劑得到廣泛應(yīng)用。它參與的許多反應(yīng)，反應(yīng)條件溫和、官能團(tuán)耐受性好且區(qū)域選擇性好。隨著越來(lái)越多的化學(xué)工作者對(duì)二芳基碘钅翁鹽參與的芳基化反應(yīng)的研究，二芳基碘钅翁鹽參與的芳基化反應(yīng)必定會(huì)在有機(jī)合成的發(fā)展中起到更為重要的作用。

[1]Zhdankin V V，Stang P J.Chemistry of polyvalent iodine [J].Chem.Rev.，2008，108（12）：5299-5358.

[2]Merritt E A，Olofsson B.Diaryliodonium salts:A journey from obscurity to fame[J].Angew.Chem.，Int.Ed.，2010，41（7）:9052-9070.

[3]Wen J，Zhang R Y，Chen SY，et al.Direct arylation of arene and n-heteroareneswith diaryliodonium saltswithout the use of transitionmetal catalyst[J].Cheminf.，2012，43（21）:766-771.

[4]Phipps R，Mcmurray L，Ritter S，et al.Copper-catalyzed alkene arylation with diaryliodonium salts[J].J.Am.Chem. Soc.，2012，134（26）:10773-10776.

[5]Chandan D，Erik L，Berit O.Metal-free C-arylation of nitro compounds with diaryliodonium salts[J].Org.Lett.，2015，17（18）:4554-4557.

[6]李暉.二芳基碘钅翁鹽的合成與性質(zhì)研究[D].天津:天津大學(xué)，2007.

[7]BielawskiM，Olofsson B.High-yielding one-pot synthesis of diaryliodonium triflates from arenes and iodine or aryl iodides[J].Chem.Commun.，2007，24（43）:2521-2523.

[8]Ochiai M，Toyonari M，Nagaoka T，et al.Stereospecific synthesis of vinyl（phenyl）iodonium tetrafluoroborates via boron-iodane exchange of vinylboronic acids and esters with hypervalent phenyliodane[J].Tetrahedron Lett.，1997，38（38）:6709-6712.

[9]Wen Q，Lu P，Wang Y.Recent advances in transitionmetal-catalyzed C.lb.CN bond activations[J].RSC Adv.，2014，4（88）:47806-47826.

[10]Beringer FM.Diaryliodonium salts-XII:The phenylation of dimedone，dibenzoylmethane and tribenzoylmethane[J]. Tetrahedron，1960，8（1）:49-63.

[11]Ryan JH，Stang P J.Directα-arylation of ketones:The reaction of cyclic ketone enolates with diphenyliodonium triflate[J].Tetrahedron Lett.，1997，38（28）:5061-5064.

[12]Gao P，Portoghese PS.Monophenylation ofmorphinan-6-ones with diphenyliodonium iodide[J].J.Org.Chem.，1995，60（7）:2276-2278.

[13]Gao P，Larson D L，Portoghese P S.Synthesis of 7-arylmorphinans.Probing the“address”requirements for selectivity at opioid delta receptors[J].J.Med.Chem.，1998，41（16）:3091-3098.

[14]Phipps R J，Gaunt M J.A meta-selective coppercatalyzed C-H bond arylation[J].Science，2009，323（20）: 1953-1957.

[15]Phipps R J，Grimster N P，Gaunt M J.Cu（II）-catalyzed direct and site-selective arylation of indoles under mild conditions[J].J.Am.Chem.Soc.，2008，130（26）:8172-81744.

[16]Phipps R J，Mcmurray L，Ritter S，et al.Coppercatalyzed alkene arylation with diaryliodonium salts[J].J. Am.Chem.Soc.，2012，134（26）:10773-10776.

[17]Suero Marcos G，Bayle Elliott D，Collins Beatrice S L，et al.Copper-catalyzed electrophilic carbofunctionalization of alkynes to highly functionalized tetrasubstituted alkenes[J]. J.Am.Chem.Soc.，2013，135（14）:5332-5335.

[18]Fei P，Peng X S，Li SZ，et al.Directarylation of primary and secondary sp3C-H bonds with diarylhyperiodonium saltsviaPd catalysis[J].Org.Lett.，2013，15（18）:4758-4761. [19]Jun W，Ruo Y Z，Shan Y C，et al.Direct arylation of arene and N-heteroarenes with diaryliodonium salts without the use of transitionmetal catalyst[J].J.Org.Chem.，2011，77（1）:766-771.

[20]Wang D，Ge B，Li L，et al.Transition metal-free direct C-H functionalization of quinones and naphthoquinones with diaryliodonium salts:synthesis of aryl naphthoquinones asβ-secretase inhibitors[J].J.Org.Chem.，2014，79（18）:8607-8613.

[21]Susana C，F(xiàn)ernández J J，Rubén V，et al.Base-and metal-free C-H direct arylations of naphthalene and other unbiased arenes with diaryliodonium salts[J].Chem. Commun.，2012，48（72）:9089-9091.

[22]Modha SG，Greaney M F.Atom-economical transformation of diaryliodonium salts:tandem C-H and N-H arylation of indoles[J].J.Am.Chem.Soc.，2015，137:1416-1419.

[23]Jalalian N，Ishikawa EE，Silva L F，etal.Room temperature，metal-free synthesis of diaryl etherswith use of diaryliodonium salts[J].Org.Lett.，2011，13（6）:1552-1555.

[24]Natalie U，Georg M.Metal-free synthesis of diaryl sulfones from arylsulfinic acid salts and diaryliodonium salts [J].Org.Lett.，2013，15（1）:188-191.

[25]Carroll M A，Nairne J，Smith G，et al.Radical scavengers:a practical solution to the reproducibility issue in the fluoridation of diaryliodonium salts[J].J.Fluorine. Chem.，2007，38（20）:127-132.

[26]Li J，Wang H，Sun J，et al.Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles[J].Org.Biomol.Chem.，2015，46（12）:7904-7908.

[27]Cahard E，Bremeyer N，Gaunt M J.Copper-catalyzed intramolecular electrophilic carbofunctionalization of allylic amides[J].Angew.Chem.，Int.Ed.，2013，52（35）:9284-9288.

[28]Jing P，Chao C，Junjie C，et al.Cu-catalyzed arylcarbocyclization of alkyneswith diaryliodonium salts through CC bond formation on inert C（sp3）-H bond[J].Org.Lett.，2015，46（2）:3776-3779.

[29]Chen J，Chen C，Chen J J，et al.Cu-catalyzed intramolecular aryl-etherification reactions of alkoxyl alkynes with diaryliodonium salts via cleavage of a stable C-O bond[J].Chem.Commun.，2015，51（7）:1356-1359.

Progresses of Diaryliodonium Salts in Arylation Reactions

JIANG Long，YAN Yi-yan，XIE Yuan-yuan*
（College of Pharmaceutical Sciences,Zhejiang University of Technology,Hangzhou，Zhejiang 310014,China）

This review presents the arylation reaction by diaryliodonium salts，especially recent progresses in arylation of carbonyl compounds，arylation of C-H bond，arylation of hetero-atom nucleophiles，aswell as cascade reaction.

diaryliodonium salts；arylation；cascade reaction

1006-4184（2017）1-0001-06

2016-04-23

江龍（1988-），男，漢族，安徽安慶人，碩士研究生，研究方向：藥物中間體合成。

*通訊作者：謝媛媛，E-mail：xyycz@zjut.edu.cn。