萃取精餾脫高溫費(fèi)托合成C6餾分中的含氧化合物

楊正偉，孫啟文，張宗森

（上海兗礦能源科技研發(fā)有限公司 煤液化及煤化工國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，上海 201203）

萃取精餾脫高溫費(fèi)托合成C6餾分中的含氧化合物

楊正偉，孫啟文，張宗森

（上海兗礦能源科技研發(fā)有限公司 煤液化及煤化工國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，上海 201203）

采用PRO-Ⅱ模擬平臺(tái)，選擇NRTL熱力學(xué)方法，以二甲基亞砜、1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）、N，N-二甲基甲酰胺和乙二醇4種溶劑為萃取劑，采用萃取精餾法對(duì)高溫費(fèi)托合成C6餾分脫含氧化合物流程進(jìn)行了模擬，并考察了V（萃取劑）：V（C6餾分）、塔板數(shù)、進(jìn)料位置、回流比等工藝條件對(duì)分離結(jié)果的影響。模擬結(jié)果顯示，NMP為最佳萃取劑，最優(yōu)模擬操作條件為：理論塔板數(shù)為30塊、進(jìn)料位置為第15塊，回流比為2，溶劑比為2。采用實(shí)驗(yàn)室小型精餾塔對(duì)高溫費(fèi)托合成C6餾分進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，塔頂采出液中的正丙醇+2-丁酮+丁醛的總含量小于0.1%（w），塔釜采出液中1-己烯含量小于0.1%（w），與模擬值吻合良好。

費(fèi)托合成；萃取精餾；含氧化合物；C6餾分；過程模擬

高溫費(fèi)托（F-T）合成油中含大量線性α-烯烴［1-4］，這些線性α-烯烴是極為珍貴的化工原料，有很高的經(jīng)濟(jì)價(jià)值，將其從高溫F-T合成油中分離提純具有重要意義。1-己烯在高溫F-T合成油中含量高［5］、碳數(shù)低、且用途廣，經(jīng)濟(jì)價(jià)值高，是可從高溫F-T合成油分離提純作為化學(xué)品的理想組分。

從F-T合成油中分離1-己烯時(shí)，需要先切割出C6餾分，再進(jìn)行下游分離。由于C6餾分中含有一定量的含氧化合物，這些含氧化合物大多與1-己烯及其他C6烴組分能形成共沸物，導(dǎo)致1-己烯無法分離提純。因此在分離1-己烯的過程中，必須先對(duì)C6餾分脫含氧化合物。目前，油中含氧化合物的脫除主要采用加氫法［6-14］和溶劑萃取法［15-17］。加氫法在將氧化物加氫脫除的過程中也伴隨烯烴加氫飽和，這對(duì)以分離1-己烯為目的的C6餾分脫氧顯然不合適。萃取法存在萃取劑選擇性不高，氧化物脫除不徹底，萃取劑回收復(fù)雜等問題。

本工作以高溫F-T合成C6餾分為原料，用二甲基亞砜（DMSO）、1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）、N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和乙二醇（EG）為萃取劑，用PRO-Ⅱ模擬平臺(tái)對(duì)C6餾分進(jìn)行了萃取精餾脫氧化物的研究，選出最佳萃取劑，再以最優(yōu)萃取劑對(duì)萃取精餾塔的操作條件進(jìn)行優(yōu)化，并采用實(shí)驗(yàn)室小型精餾塔進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 原料及試劑

NMP：分析純，國藥化學(xué)試劑公司；C6餾分：上海兗礦能源科技研發(fā)有限公司自主開發(fā)，由高溫F-T合成中試裝置生產(chǎn)的F-T合成油經(jīng)多個(gè)普通精餾塔切割得到。F-T合成C6餾分組成見表1。

表1 F-T合成C6餾分組成Table 1 Composition of C6fraction from Fischer-Tropsch synthesis

1.2 實(shí)驗(yàn)裝置

圖1為分離C6餾分所用的萃取精餾裝置流程圖。由圖1可知，實(shí)驗(yàn)萃取精餾塔為玻璃篩板塔，由塔釜再沸器、塔柱、塔頂冷凝器、進(jìn)料系統(tǒng)和控制系統(tǒng)組成，其中，塔柱由多段內(nèi)徑為35 mm的不同塔板數(shù)的玻璃塔節(jié)串聯(lián)而成，每兩段塔節(jié)之間用帶測溫口和進(jìn)料口的玻璃管連接，塔高度可以根據(jù)塔板數(shù)高低的需要靈活增減，塔柱采用玻璃絲布管保溫。

圖1 分離C6餾分所用的萃取精餾裝置流程Fig.1 Extractive distillation installation for the isolation of the C6fraction.1 C6fraction tank；2 C6fraction pump；3 Electric heater；4 Flask；5 Bottom discharge port；6 Thermal insulation layer；7 Feed inlet；8 Temperature tube；9 Column；10 Glass connector；11 Top discharge port；12 Condenser；13 Extractant tank；14 Extractant pump

1.3 分析方法

采用美國Agilent公司Agilent GC7890型氣相色譜，MS5977A型質(zhì)譜，對(duì)C6餾分中的烴及含氧化合物組分進(jìn)行GC-MS定性分析。HP-PONA型色譜柱（50.0 m×200 μm×0.5 μm），進(jìn)樣量為0.2 μL，柱流量為0.3 mL/s，分流比為100∶1，進(jìn)樣口溫度為250℃；采用程序升溫，初溫為35 ℃，以2 ℃/min的速率升溫至200 ℃，質(zhì)譜檢測器溫度為280 ℃。

根據(jù)定性出的含氧化合物組分，采用相應(yīng)的試劑作色譜標(biāo)樣，再采用美國Agilent公司GC6890型氣相色譜對(duì)各含氧化合物組分進(jìn)行定量分析。HP-PONA型色譜柱（50.0 m×200 μm×0.5 μm），最高溫度325 ℃，F(xiàn)ID檢測，H2流量40 mL/min，N2吹掃，流量45.0 mL/min，分流比為100：1，進(jìn)樣溫度為250 ℃，采用程序升溫，初溫為35 ℃，以2℃/min的速率升溫至200 ℃。本工作只對(duì)1-己烯進(jìn)行了外標(biāo)法定量，其他烴含量采用面積歸一化法計(jì)算得出。

1.4 分離方法

烴為無極性或弱極性化合物，而含氧化合物為極性化合物，利用C6餾分餾程范圍窄，烴與含氧化合物的極性差異的特點(diǎn)，選擇了NMP，DMF，DMSO，EG等高密度、高沸點(diǎn)、強(qiáng)極性溶劑，采用萃取精餾法對(duì)C6餾分進(jìn)行脫氧化物處理。采用PRO-Ⅱ模擬平臺(tái)，建立C6餾分萃取精餾脫氧化物分離工藝流程，分別考察以上4種萃取劑的分離效果，確定C6餾分萃取精餾脫含氧化合物的可行性，優(yōu)選出適合本體系的最佳萃取劑，并以最佳萃取劑，對(duì)萃取精餾塔的操作條件進(jìn)行優(yōu)化和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。

C6餾分中的含氧化合物基本都與1-己烯形成共沸物，但在下游分離單元中，大部分含氧化合物能隨其他烴組分一起脫除，只有正丙醇、丁醛和2-丁酮3個(gè)組分在分離過程中始終與1-己烯無法脫除，因此正丙醇、丁醛、2-丁酮作為塔頂采出液中的關(guān)鍵組分，塔頂分離指標(biāo)為w（正丙醇+丁醛+2-丁酮）＜0.1%。塔釜采出液為萃取劑、含氧化合物及少量沸點(diǎn)較高的烴混合物，塔釜液中1-己烯含量的高低會(huì)影響最終1-己烯產(chǎn)品的收率和塔頂液中氧化物的含量。因此，1-己烯作為塔釜采出液的關(guān)鍵組分，塔釜分離指標(biāo)為w（1-己烯）＜0.1%。

2 結(jié)果與討論

2.1 模擬流程和參數(shù)

圖2為PRO-Ⅱ模擬的萃取精餾分離工藝流程圖，萃取劑（S0）和C6餾分（S1）分別由上部和中部進(jìn)入萃取精餾塔（T1），在塔頂?shù)玫讲缓趸锏腃6烴餾分（S2），經(jīng)下游單元進(jìn)一步分離1-己烯；塔釜得到萃取劑與含氧化合物的混合物物流（S3），該物流進(jìn)入萃取劑回收塔（T2），塔頂?shù)玫胶趸衔锏幕旌衔铮⊿4），塔釜得到再生的萃取劑（S5），回流T1循環(huán)使用。

C6餾分中的含氧化合物為極性化合物，萃取劑為強(qiáng)極性溶劑，故分離體系為極性非理想物系，采用NRTL模型的物性計(jì)算方法能準(zhǔn)確地反映出該混合物的熱力學(xué)行為。C6餾分中各組分按照GC-MS表征定性出的全組分定義，其中，所有的含氧化合物和大部分的烴組分在PRO-Ⅱ數(shù)據(jù)庫都能定義，個(gè)別在PRO-Ⅱ數(shù)據(jù)庫沒有的烴組分將其含量并入色譜保留時(shí)間鄰近的烴組分處理。因此，分離條件設(shè)定為：C6餾分進(jìn)料流量為1 000 kg/h，溫度為30 ℃，壓力為50 kPa，萃取劑進(jìn)料溫度為45℃、壓力為50 kPa，精餾塔頂壓力為20 kPa，全塔壓降為10 kPa。

圖2 萃取精餾分離工藝流程Fig.2 Flowsheet of the extractive distillation process.T1 Extractive distillation tower；T2 Extractant recovery tower；S0 Extractant；S1 C6fraction；S2 C6fraction without oxygenates；S3 Mixture of extractant and oxygenates；S4 Oxygenates；S5 Regenerated extractant

2.2 萃取劑篩選

在相同的分離條件下，分別對(duì)4種萃取劑進(jìn)行精餾分離，分離結(jié)果見表2。由表2可知，除以EG為萃取劑的塔頂w（正丙醇+丁醛+2-丁酮）略高于分離指標(biāo)外，其他萃取劑的塔頂塔釜指標(biāo)都達(dá)到了分離要求，這表明采用萃取精餾法可將C6餾分中的含氧化合物有效脫除。

表2 4種萃取劑的分離結(jié)果Table 2 Separation results of four extractants

DMSO，NMP，DMF 3種萃取劑的分離效果非常接近。由于DMSO對(duì)脂肪烴的溶解度較低，用于本分離體系時(shí)在塔板上會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，故DMSO不適合作為本分離體系的萃取劑。而DMF沸點(diǎn)（152 ℃）較低，與C6餾分中部分含氧化合物沸點(diǎn)相接近，需要T2塔具有更苛刻操作條件，且萃取劑損失量高，此外，DMF的毒性比NMP略大，故DMF也不適合作為本分離體系的萃取劑。綜上，選擇NMP作為本分離體系的萃取劑。

2.3 萃取分離條件的優(yōu)化

2.3.1 溶劑比對(duì)分離結(jié)果的影響

采用NMP作萃取劑，圖3為溶劑比（V（萃取劑）：V（C6餾分））對(duì)分離結(jié)果的影響。由圖3可知，隨溶劑比的增加，塔頂采出液中w（正丙醇+丁醛+2-丁酮）不斷減小，而塔釜采出液中w（1-己烯）也不斷降低。當(dāng)溶劑比為2時(shí)，塔頂和塔釜都達(dá)到分離要求。進(jìn)一步提高溶劑比，基本保持不變。因此，取優(yōu)化溶劑比為2。

圖3 溶劑比對(duì)分離結(jié)果的影響Fig.3 Infuences of solvent ratio on the separation.Conditions：stage number 30，C6fraction feeding stage 15th，refux ratio 4，solvent feeding stage 3rd.■ Propanol+MEK+Bald at the top；● 1-Hexene at the bottom

2.3.2 理論塔板數(shù)對(duì)分離結(jié)果的影響

圖4為理論塔板數(shù)對(duì)分離結(jié)果的影響。由圖4可知，塔頂w（正丙醇+丁醛+2-丁酮）和塔釜w（1-己烯）均隨塔板數(shù)的增加而逐漸減小。當(dāng)塔板數(shù)大于28塊時(shí)，塔頂和塔釜均達(dá)到分離要求，隨塔板數(shù)的進(jìn)一步增加，關(guān)鍵組分的含量變化很小，為保留一定余量，取優(yōu)化塔板數(shù)為30塊理論板。

2.3.3 進(jìn)料位置對(duì)分離結(jié)果的影響

圖5為C6餾分進(jìn)料位置對(duì)分離結(jié)果的影響。由圖5可知，隨進(jìn)料位置從塔頂向下移，塔頂w（正丙醇+丁醛+2-丁酮）先減小后緩慢增大，當(dāng)從第15～20塊板進(jìn)料時(shí)，塔頂w（正丙醇+丁醛+2-丁酮）基本保持不變。塔釜w（1-己烯）隨進(jìn)料位置的下移也呈先減小后緩慢增大趨勢(shì)，當(dāng)從第10～18塊板進(jìn)料時(shí)，塔釜w（1-己烯）變化很小。綜合塔頂塔釜分離結(jié)果，取最優(yōu)進(jìn)料位置為第15塊板。

圖4 理論塔板數(shù)對(duì)分離結(jié)果的影響Fig.4 Infuences of theoretical stage number on the separation.Conditions：solvent ratio 2，C6fraction feeding stage 15th，refux ratio 4，solvent feeding stage 3rd.■ Propanol+MEK+Bald at the top；● 1-Hexene at the bottom

圖5 進(jìn)料位置比對(duì)分離結(jié)果的影響Fig.5 Infuences of C6fraction feeding position on the separation.Conditions：solvent ratio 2，stage number 30，refux ratio 4，solvent feeding stage 3rd.■ Propanol+MEK+Bald at the top；● 1-Hexene at the bottom

2.3.4 回流比對(duì)分離結(jié)果的影響

圖6為回流比對(duì)分離結(jié)果的影響。

圖6 回流比對(duì)分離結(jié)果的影響Fig.6 Infuences of refux ratio on the separation.Conditions：solvent ratio 2，stage number 30，C6fraction feeding stage 15th，solvent feeding stage 3rd■ Propanol+MEK+Bald at the top；● 1-Hexene at the bottom

由圖6可知，隨回流比的增大，塔頂w（正丙醇+丁醛+2-丁酮）和塔釜w（1-己烯）均逐漸減小，當(dāng)回流比大于1時(shí)，塔頂和塔釜均達(dá)到分離要求，為保留一定余量，取優(yōu)化回流比為2。

綜上，通過對(duì)C6餾分萃取精餾塔的模擬研究，得出精餾塔的優(yōu)化操作條件為：理論塔板數(shù)為30塊、進(jìn)料位置為第15塊塔板、回流比為2、溶劑比為2。

2.4 實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證

經(jīng)實(shí)驗(yàn)測定，精餾塔板效率約為0.7（按照模擬優(yōu)化的30塊理論板計(jì)算出），實(shí)驗(yàn)裝置的塔板數(shù)為43塊，原料進(jìn)料位置為第21塊塔板，萃取劑進(jìn)料位置為第5塊塔板。原料及萃取劑均采用蠕動(dòng)泵進(jìn)料，體積流量分別為8 mL/min和16 mL/min，精餾塔塔釜和塔頂壓差為3 kPa。運(yùn)行平穩(wěn)后，分別取樣進(jìn)行色譜分析。圖7為實(shí)驗(yàn)精餾塔各測溫口（塔板數(shù)按塔板效率折算后）與模擬精餾塔塔內(nèi)溫度分布對(duì)比圖。由圖7可知，實(shí)驗(yàn)精餾塔各測溫口與模擬精餾塔塔內(nèi)溫度隨塔板位置的變化趨勢(shì)基本相同。

表3為實(shí)驗(yàn)精餾塔與模擬精餾塔的分離數(shù)據(jù)對(duì)比。由表3可知，在模擬出的優(yōu)化條件下，實(shí)驗(yàn)精餾塔塔頂w（正丙醇+丁醛+2-丁酮）=0.02%，塔釜w（1-己烯）=0.017%?？梢?，塔頂、塔釜均達(dá)到了分離要求。塔頂還有0.481%（w）的其他含氧化合物，這些氧化物在下游分離單元中可隨其他烴組分一起脫除，并不影響1-己烯的分離提純。實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證了以NMP為溶劑的萃取精餾法可有效脫除C6餾分中的含氧化合物。另外，實(shí)驗(yàn)精餾塔與模擬精餾塔塔頂、塔釜各關(guān)鍵組分的含量都非常接近，表明PRO-Ⅱ平臺(tái)能可靠的用于該塔的工業(yè)化基礎(chǔ)設(shè)計(jì)。

圖7 實(shí)驗(yàn)精餾塔各測溫口與模擬精餾塔塔內(nèi)溫度分布對(duì)比Fig.7 Temperature distributions of the experimental tower and the simulated tower.■ Experimental；● Simulated

表3 實(shí)驗(yàn)精餾塔與模擬精餾塔的分離數(shù)據(jù)對(duì)比Table 3 Comparison between experimental values and calculated values

3 結(jié)論

1）模擬表明DMSO，NMP，DMF，EG 4種溶劑對(duì)C6餾分都有較好的萃取效果，但NMP最適合作為本分離體系的萃取劑。

2）以PRO-Ⅱ模擬平臺(tái)，采用NRTL熱力學(xué)方法對(duì)萃取精餾脫氧化物塔進(jìn)行模擬和參數(shù)優(yōu)化，模擬結(jié)果與實(shí)驗(yàn)結(jié)果吻合良好。得到精餾塔的優(yōu)化操作條件為：理論塔板數(shù)為30，進(jìn)料位置為第15塊，回流比為2，溶劑比為2。

3）以NMP為萃取劑，采用萃取精餾法，可將高溫F-T合成C6餾分中的含氧化合物有效脫除，分離后塔頂采出的C6餾分中w（正丙醇+丁醛+2-丁酮）＜0.1%，塔釜采出液中w（1-己烯）＜0.1%。

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（編輯 楊天予）

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中科院開展高效脫汞吸附材料研究

中國科學(xué)院STS計(jì)劃項(xiàng)目——高效脫汞吸附材料的工業(yè)化生產(chǎn)及產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用可行性論證會(huì)，在新疆理化技術(shù)研究所召開。與會(huì)專家指出，該項(xiàng)目旨在解決制約涉汞行業(yè)發(fā)展的瓶頸問題，符合行業(yè)發(fā)展方向，項(xiàng)目研究方案、技術(shù)路線合理可行，基本符合STS項(xiàng)目的管理辦法，同意立項(xiàng)。

高效脫汞吸附材料的工業(yè)化生產(chǎn)及產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用項(xiàng)目可行性研究報(bào)告，分析了當(dāng)前我國尤其是新疆的汞污染及防治現(xiàn)狀，詳細(xì)介紹了新疆理化所在高效脫汞吸附材料開發(fā)和含汞廢水深度處理工藝技術(shù)開發(fā)方面所做的原創(chuàng)性工作和取得的成果，并對(duì)該項(xiàng)目的研究內(nèi)容和方案進(jìn)行了詳細(xì)闡述。STS計(jì)劃旨在推動(dòng)科技服務(wù)社會(huì)，服務(wù)于國民經(jīng)濟(jì)主戰(zhàn)場，同時(shí)體現(xiàn)中科院技術(shù)的先進(jìn)性與示范引領(lǐng)作用。

揚(yáng)州大學(xué)開發(fā)出高效抗菌SAP

揚(yáng)州大學(xué)在抗菌性高吸水性樹脂（SAP）研制關(guān)鍵技術(shù)研究上取得重要突破，將納米銀成功地均勻結(jié)合在SAP表面。

該技術(shù)實(shí)現(xiàn)了SAP的高效抗菌和成本低廉的雙重優(yōu)勢(shì)。環(huán)保型納米銀在SAP的抗菌性研究方面取得的突破，將推動(dòng)抗菌產(chǎn)品快速發(fā)展（如抗菌牙刷絲和抗菌纖維等）。納米銀顆粒具有較強(qiáng)的光催化能力，能夠激活水和空氣中的氧，產(chǎn)生羥基自由基及負(fù)氧離子；能使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)、不飽和脂肪酸、糖苷等與之發(fā)生反應(yīng)，破壞其正常結(jié)構(gòu)，從而使細(xì)菌死亡或喪失增殖能力。

Removing oxygenates from C6fraction in high-temperature Fisher-Tropsch synthesis products by extractive distillation

Yang Zhengwei，Sun Qiwen，Zhang Zongsen
（Yankuang Energy R&D Co.，Ltd.，State Key Laboratory of Coal Liquefaction and Coal Chemial Technology，Shanghai 201203，China）

The extractive distillation for removing oxygenates from C6fraction in high-temperature Fisher-Tropsch synthesis products was simulated by means of the PRO-Ⅱsoftware and NRTL thermodynamic method with dimethyl sulfoxide(DMSO)，N-methyl-2-pyrrolidone(NMP)，N，N-dimethylformamide(DMF) and ethylene glycol(EG) as solvents separately. The effects of solvent ratio，theoretical stage number，feeding stage position and reflux ratio on the separation were investigated. A bench-scale distillation column was used to verify the simulation results. Under the optimal operational conditions of NMP as extractant，theoretical stage number 30，feeding stage 15th，refux ratio 2 and solvent ratio 2，the total mass fraction of propanol，2-butanone and butanal at the top was less than 0.1%(w) and the mass fraction of 1-hexene at the bottom was less than 0.1%(w). The experimental data matched well with the simulation values.

Fischer-Tropsch synthesis；extractive distillation；oxygenates；C6fraction；process simulation

1000 - 8144（2016）04 - 0402 - 06

TQ 028.3

A

10.3969/j.issn.1000-8144.2016.04.005

2015 - 10 - 16；［修改稿日期］2016 - 01 - 05。

楊正偉（1980—），男，四川省廣安市人，碩士，工程師，電話 021 - 61620108，電郵 yzwas@126.com。聯(lián)系人：孫啟文，電話 021 - 61620108，電郵 yetech@ye-tech.com。

國家高技術(shù)研究發(fā)展計(jì)劃（863計(jì)劃）資助項(xiàng)目（2011AA05A204）。