構(gòu)樹果實(shí)化學(xué)成分的分離與鑒定

龐素秋，王國權(quán)，孫愛靜（.華僑大學(xué)生物醫(yī)學(xué)學(xué)院，福建泉州 360；.解放軍第80醫(yī)院臨床藥學(xué)科，福建泉州 36000）

構(gòu)樹果實(shí)化學(xué)成分的分離與鑒定

龐素秋1，2＊，王國權(quán)1，孫愛靜2（1.華僑大學(xué)生物醫(yī)學(xué)學(xué)院，福建泉州 362021；2.解放軍第180醫(yī)院臨床藥學(xué)科，福建泉州 362000）

目的：對構(gòu)樹果實(shí)進(jìn)行化學(xué)成分分離及鑒定。方法：將構(gòu)樹果實(shí)的95%乙醇提取物經(jīng)不同極性溶劑（石油醚、乙酸乙酯）依次萃取，萃取部位再經(jīng)硅膠柱層析、薄層層析、Sephadex LH-20柱層析和重結(jié)晶等方法進(jìn)行分離純化，根據(jù)化合物的理化性質(zhì)和光譜數(shù)據(jù)鑒定其化學(xué)結(jié)構(gòu)。結(jié)果：從各萃取部位中分離鑒定出了11個化合物，分別為化合物1（大黃素甲醚）、2（芹菜素）、3（芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷）、4（槲皮素）、5（β-胡蘿卜苷）、6（胡蘿卜苷棕櫚酸酯）、7（棕櫚酸乙酯）、8（δ-生育酚）、9（亞油酸）、10（葉綠醇）、11（棕櫚酸）。其中，化合物2～4、7～11均為首次從構(gòu)樹果實(shí)中分離得到。結(jié)論：本研究進(jìn)一步明確了構(gòu)樹果實(shí)的化學(xué)成分，可為中藥楮實(shí)子藥理活性的物質(zhì)基礎(chǔ)研究提供科學(xué)依據(jù)。

構(gòu)樹果實(shí)；化學(xué)成分；分離；萃取；鑒定；黃酮；芹菜素

構(gòu)樹Broussonetia papyrifera（L.）Vent.為?？茦?gòu)屬直立落葉喬木，其果實(shí)、樹葉、枝條、莖皮部乳汁和根皮均可入藥，有補(bǔ)腎利尿、健胃、消炎、涼血止血之功效[1-2]。構(gòu)樹的干燥成熟果實(shí)為傳統(tǒng)中藥楮實(shí)子（Broussonetiae Fructus），以補(bǔ)腎入藥應(yīng)用已有幾千年的歷史，在《神農(nóng)本草經(jīng)》《名醫(yī)別錄》中均將其列為上品[3]。在我國中醫(yī)臨床治療史上，楮實(shí)子用于治療老年癡呆癥有較好療效；實(shí)驗(yàn)也證明其水溶性粗提取物能顯著改善衰老模型小鼠的學(xué)習(xí)記憶能力[4]。前期筆者已對構(gòu)樹果實(shí)的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)研究，并從正丁醇部位分離鑒定了5個異喹啉類生物堿[5-6]，本次試驗(yàn)則對其石油醚和乙酸乙酯部位進(jìn)行分離鑒定，以進(jìn)一步明確構(gòu)樹果實(shí)的化學(xué)成分，為中藥楮實(shí)子藥理活性的物質(zhì)基礎(chǔ)提供科學(xué)依據(jù)。

1 材料

1.1 儀器

A2003A電子分析天平（上海精天電子儀器有限公司）；SP-752PC紫外-可見分光光度計(jì)（上海光譜儀器有限公司）；N-1200BV-WD旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（日本東京理化器械株式會社）；KQ5200E超聲波清洗器（昆山市超聲儀器有限公司）；XT4B熔點(diǎn)儀（北京市科儀電光儀器廠）；Hitachi275-50P紅外分析儀（日本日立公司）；UV-2100紫外-可見分光光度計(jì)（上海尤尼柯公司）；VG AutoSpec-3000質(zhì)譜儀（英國Micromass公司）；Bruker400核磁共振儀（瑞士Bruker公司）。

1.2 藥材與試劑

構(gòu)樹果實(shí)樣品于2014年8月采自福建泉州清源山，性狀特征參照文獻(xiàn)[1-2]描述，經(jīng)第二軍醫(yī)大學(xué)生藥教研室黃寶康教授鑒定為桑科植物構(gòu)樹的成熟果實(shí)。采集紅熟的果實(shí)（注意勿使其損傷或果汁流失）盡快帶回實(shí)驗(yàn)室，用潔凈的去離子水將果實(shí)表面清洗干凈，靜置瀝干多余的水分后放入70℃的電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱中干燥至恒質(zhì)量。樣品自然冷卻，粉碎，置于干燥器中保存，備用。

試驗(yàn)所用試劑均為化學(xué)純或分析純。

1.3 其他試驗(yàn)用品

硅膠GF254薄層板（青島海洋化工有限公司）；柱色譜硅膠G（青島海洋化工有限公司，200～300目）；葡聚糖凝膠Sephadex LH-20（美國Amersham Pharmacia Biotech公司）。

2 方法與結(jié)果

2.1 提取與分離

取構(gòu)樹果實(shí)10 kg，用6倍量95%乙醇加熱回流提取2次，每次2 h，合并提取液，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮，所得流浸膏加水?dāng)嚢璺稚?，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，各萃取液濃縮減壓回收溶劑后得浸膏。

制得乙酸乙酯萃取部位浸膏382 g，干法上硅膠（200～300目，4.5 kg）柱，以不同比例的石油醚-乙酸乙酯（V/V）梯度洗脫進(jìn)行層析分離，用500 ml收集瓶收集洗脫液，回收溶劑后用薄層色譜法（TLC）鑒定、合并相似流份（用相同的展開劑在TLC上呈現(xiàn)斑點(diǎn)及斑點(diǎn)的化學(xué)位移均相同者），共得到7個不同梯度93個洗脫流份，見表1。

表1 不同比例石油醚-乙酸乙酯洗脫所得流份Tab 1 Fractions obtained and eluted by different proportions of aether petroleum to ethyl acetate

流份Fr.A-4（3.1 g）經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析分離，用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫得化合物1（11 mg）；流份Fr.B-3（2.5 g）經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析分離，用石油醚-丙酮梯度洗脫得化合物8（12 mg）；流份Fr.D-4經(jīng)制備薄層[石油醚-乙酸乙酯（4∶1）]得化合物10（13 mg）；流份Fr.D-17析出沉淀，反復(fù)重結(jié)晶得化合物2（23 mg）；流份Fr.D-20流份經(jīng)過Sephadex LH-20柱（甲醇洗脫）分離和反復(fù)重結(jié)晶得化合物3（16 mg）、化合物4（8 mg）；流份Fr.F-9經(jīng)Sephadex LH-20柱（甲醇洗脫）分離和重結(jié)晶純化得化合物5（23 mg）、化合物6（17 mg）。

石油醚萃取部分（207 g）經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析分離，用石油醚-乙酸乙酯、石油醚-丙酮梯度洗脫，得化合物7（22 mg）、化合物9（86 mg）和化合物11（21 mg）。

2.2 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物的鑒定主要依據(jù)化合物的理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)完成。理化性質(zhì)包括化合物形狀、熔點(diǎn)及特征反應(yīng)等；波譜數(shù)據(jù)包括紅外光譜（IR）、電子轟擊離子源質(zhì)譜（EI-MS）、電噴霧電離質(zhì)譜（ESI-MS）、核磁共振氫譜和碳譜（1H-NMR和13C-NMR）等方法。鑒定結(jié)果如下：

化合物1：橘黃色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)（mp）：200～202℃。EIMS m/z：284[M]+。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ：7.82（1H，Ar-OH），7.48（1H，Ar-OH），7.65（1H，d，J＝1.0 Hz，H-5），7.36（1H，d，J＝2.6 Hz，H-4），7.05（1H，d，J＝1.0 Hz，H-7），6.63（1H，d，J＝2.6 Hz，H-2），3.94（3H，s，OCH3），2.42（3H，s，Ar-CH3）。13CNMR（100 MHz，CDCl3）δ：165.22（C-6），121.23（C-4），148.34（C-3），124.45（C-2），108.12（C-5），162.53（C-1），106.85（C-7），166.45（C-8），190.47（C-9），180.31（C-10），135.22（C-11），110.19（C-12），113.57（C-13），22.31（3-CH3），56.09（6-OCH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]報(bào)道一致，故鑒定化合物1為大黃素甲醚。

化合物2：黃色顆粒狀結(jié)晶。mp：340～342℃。鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陽性。IR（KBr）νmax（cm－1）：3 300，2 950，2 600，1 640，1 600，1 580，1 500，1 400，1 350，1 270，1 160，900，680。ESIMS m/z：270[M+H]+。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：12.91（1H，s，5-OH），6.69（1H，s，H-3），6.18（1H，d，J＝2.2 Hz，H-6），6.50（1H，d，J＝2.2 Hz，H-8），7.91（2H，d，J＝8.5 Hz，H-2′，6′），6.96（2H，d，J＝8.5 Hz，H-3′，5′）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：164.98（C-2），103.01（C-3），179.94（C-4），160.95（C-5），98.49（C-6），164.11（C-7），93.89（C-8），158.06（C-9），103.74（C-10），120.95（C-1′），128.44（C-2′，6′），116.88（C-3′，5′），160.99（C-4′）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]報(bào)道一致，故鑒定化合物2為芹菜素。

化合物3：黃色粉末（乙酸乙酯）。mp：340～342℃。鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陽性，三氯化鐵-鐵氰化鉀反應(yīng)呈陽性，Molish反應(yīng)呈陽性。IR（KBr）νmax（cm－1）：3 436，1 650，1 610，1 568，1 500，1 088，980，833。ESI-MS m/z：431[M－H]－。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：12.96（1H，s，5-OH），10.41（1H，s，4′-OH），7.85（2H，d，J＝8.5 Hz，H-2′，6′），6.94（2H，d，J＝8.5 Hz，H-3′，5′），6.85（1H，d，J＝2.6 Hz，H-8），6.78（1H，s，H-3″），6.47（1H，d，J＝2.0 Hz，H-6），5.15（1H，d，J＝9.0 Hz，H-1″）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：166.31（C-2），105.42（C-3），183.97（C-4），160.41（C-5），100.06（C-6），165.04（C-7），95.95（C-8），161.30（C-9），105.32（C-10），121.91（C-1′），128.16（C-2′，6′），117.11（C-3′，5′），161.82（C-4′），葡萄糖（簡稱Glc）（C-1″-C-6″）：101.60（C-1″），74.27（C-2″），77.82（C-3″），69.07（C-4″），76.45（C-5″），62.47（C-6″）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物3為芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物4：黃色針晶。分子式為C15H10O7。mp：311～313℃。鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陽性，顯示為黃酮類化合物。IR（KBr）νmax（cm－1）：3 402（OH），1 663，1 611（C＝O），1 560，1 524。ESI-MS m/z：303[M+H]+。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：12.53（1H，s，5-OH），10.85（1H，s，7-OH），9.62（1H，s，3′-OH），9.34（1H，s，3-OH），9.30（1H，4′-OH），7.63（1H，d，J＝2.4 Hz，H-2′），7.51（1H，d，J＝8.5，2.4 Hz，H-6′），6.82（1H，d，J＝8.5 Hz，H-5′），6.33（1H，d，J＝2.0 Hz，H-8），6.09（1H，d，J＝2.0 Hz，H-6）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：146.35（C-2），135.65（C-3），175.55（C-4），156.10（C-5），98.54（C-6），162.59（C-7），93.41（C-8），160.97（C-9），103.05（C-10），121.78（C-1′），114.59（C-2′），145.01（C-3′），147.73（C-4′），115.46（C-5′），119.77（C-6′）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]報(bào)道一致，故鑒定化合物4為槲皮素。

化合物5：白色粉末。mp：290～292℃。ESI-MS m/z：577 [M+H]+，分子式為C35H60O6。Liebermann-Burchard和Molish反應(yīng)均呈陽性。1H-NMR（400 MHz，C5D5N）δ：6.11（4H，br s，-OH），5.35（1H，br s，H-6），5.07（1H，d，J＝7.6 Hz，Glc-H-1′），4.55，3.99（6H，m，H-糖基CH′），0.99（3H，d，J＝6.4 Hz，H-29），0.92（3H，s，H-19），0.89（3H，d，J＝7.2 Hz，H-21），0.65（3H，s，H-18）。13C-NMR（100 MHz，C5D5N）δ：35.96（C-1），30.03（C-2），77.55（C-3），38.25（C-4），140.35（C-5），122.03（C-6），32.05（C-7），31.81（C-8），49.88（C-9），36.87（C-10），20.88（C-11），40.23（C-12），41.8 6（C-13），56.67（C-14），24.05（C-15），28.94（C-16），56.21（C-17），11.49（C-18），18.82（C-19），36.13（C-20），19.00（C-21），34.27（C-22），27.88（C-23），46.11（C-24），28.85（C-25），19.86（C-26），19.15（C-27），23.04（C-28），12.12（C-29）；Glc（C-1′～6′）：102.16（C-1′），74.81（C-2′），78.77（C-3′），70.17（C-4′），77.61（C-5′），62.19（C-6′）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物5為胡蘿卜苷。

化合物6：白色粉末。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ：5.45（1H，s，H-6），1.28[br s，（CH2）n]，1.01（3H，s，CH3），0.79～0.95[m，（CH3）5]，0.68（3H，s，CH3）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：37.81（C-1），29.74（C-2），79.46（C-3），38.81（C-4），140.22（C-5），122.47（C-6），31.67（C-7），31.88（C-8），50.66（C-9），36.57（C-10），21.26（C-11），39.53（C-12），42.71（C-13），56.64（C-14），24.35（C-15），28.19（C-16），56.26（C-17），11.92（C-18），19.51（C-19），36.09（C-20），19.22（C-21），33.66（C-22），26.09（C-23），45.79（C-24），29.25（C-25），18.17（C-26），19.20（C-27），23.16（C-28），11.29（C-29）。糖部分δ：101.16（C-1′），73.19（C-2′），75.55（C-3′），70.18（C-4′），73.99（C-5′），62.87（C-6′）。脂肪鏈部分δ：174.57（C-1″），34.42（C-2″），24.16（C-3″），29.02～29.87（C-4″～C-14″），22.68（C-15″），14.20（C-16″）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物6為胡蘿卜苷棕櫚酸酯。

化合物7：白色蠟狀物，可溶于石油醚。mp：24～25℃。TLC點(diǎn)板在碘蒸氣下顯示單一的紅色斑點(diǎn)。EI-MS m/z：284 [M]+，分子式為C18H36O2。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：4.31（2H，t，J＝6.0 Hz，COOCH2），2.25（2H，t，J＝7.8 Hz，CH2COO），1.15（3H，t，J＝6.0 Hz，COOCH2CH3），0.88（3H，t，J＝7.0 Hz，CH3CH2）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：175.82（C＝O），63.52（C-2′），35.36（C-2），31.68，29.66～29.07，27.79，26.62，25.69，22.71，14.19（CH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物7為棕櫚酸乙酯。

化合物8：淡黃色油狀物。EI-MS m/z：402[M]+。1H-NMR（400 MHz，Acetone-d6）δ：6.51（1H，d，J＝2.8 Hz，Ar-H），6.29（1H，d，J＝2.8 Hz，Ar-H），0.80～0.88（15H，5×CH3）和2.08（3H，s，CH3）。13C-NMR（100 MHz，Acetone-d6）δ：73.69（C-2），30.92（C-3），22.10（C-4），110.41（C-5），121.51（C-6），147.21（C-7），126.76（C-8），117.53（C-9），146.94（C-10），15.25（C-11），22.33（C-12），38.07（C-1′），20.26（C-2′），35.41（C-3′），33.02（C-4′），37.62（C-5′），25.02（C-6′），36.31（C-7′），32.16（C-8′），37.03（C-9′），25.06（C-10′），38.11（C-11′），26.69（C-12′），22.02（C-13′），19.13（C-14′），18.12（C-15′），22.15（C-16′）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物8為δ-生育酚。

化合物9：淡黃色油狀物。分子式為C18H32O2，EI-MS m/z：280[M]+。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ：5.28（4H，m，H-9，10，12，13），2.81（2H，m，H-11），2.26（2H，t，J＝6.8 Hz，H-2），2.03（4H，m，H-8，14），1.60（2H，m，H-3），1.18～1.33（14H，m，H-4～7，15～17），0.85（3H，t，J＝7.0 Hz，18-CH3）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：178.18（C-1），33.29（C-2），25.06（C-3），28.01～30.04（C-4～7），26.92（C-8），128.75（C-9），127.62（C-10），24.13（C-11），130.20（C-12），127.98（C-13），27.11（C-14），29.46（C-15），30.96（C-16），22.05（C-17），13.18（C-18）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物9為亞油酸。

化合物10：白色無定形粉末。mp：206～208℃。EI-MS m/z：296[M]+。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ：1.66（3H，s，H-3a），4.16（2H，d，J＝7.2 Hz，H-1），5.40（1H，d，J＝5.4 Hz，H-2）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：58.96（C-1），124.02（C-2），139.40（C-3），17.02（C-3a），39.69（C-4），25.31（C-5），35.87（C-6），32.26（C-7），19.55（C-7a），38.04（C-8），24.37（C-9），36.45（C-10），31.78（C-11），18.63（C-11a），37.30（C-12），24.58（C-13），39.15（C-14），28.36（C-15），22.56（C-15a），22.67（C-16）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物10為葉綠醇。

化合物11：白色片狀固體。mp：50～52℃。EI-MS m/z：256[M]+。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ：2.52（2H，t，J＝7.2 Hz，H-2），1.59（2H，m，H-3），1.29（m，12×CH2），0.88（3H，t，J＝7.2 Hz，H-16）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]報(bào)道基本一致，故鑒定化合物11為棕櫚酸。

3 討論

構(gòu)樹全身都有較高的價(jià)值，其葉、枝、皮、根皮、乳汁、果實(shí)都可以作藥用或食用[18]。本研究對構(gòu)樹果實(shí)的乙酸乙酯和石油醚萃取部位經(jīng)硅膠柱層析、薄層層析、Sephadex LH-20柱層析和重結(jié)晶等方法分離純化，根據(jù)化合物的理化性質(zhì)和光譜數(shù)據(jù)鑒定其化學(xué)結(jié)構(gòu)，共分離到11個化合物單體，分別鑒定為大黃素甲醚（1）、芹菜素（2）、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）、槲皮素（4）、β-胡蘿卜苷（5）、胡蘿卜苷棕櫚酸酯（6）、棕櫚酸乙酯（7）、δ-生育酚（8）、亞油酸（9）、葉綠醇（10）和棕櫚酸（11），其中化合物2～4、7～11均為首次從構(gòu)樹果實(shí)中分離得到。特別是化合物2、3、4[19-20]均為黃酮類化合物，曾報(bào)道在構(gòu)樹的枝、葉中發(fā)現(xiàn)，而在有關(guān)構(gòu)果及中藥材楮實(shí)子的化學(xué)成分研究中均未見報(bào)道。近年來，通過對芹菜素及其相關(guān)化合物的研究，發(fā)現(xiàn)芹菜素具有抗腫瘤、心腦血管保護(hù)、抗病毒、抗菌等多種作用[21]。因此，構(gòu)果中該類化合物的發(fā)現(xiàn)為其臨床表現(xiàn)的多種藥理活性提供了物質(zhì)基礎(chǔ)。棕櫚酸乙酯（7）、亞油酸（9）、棕櫚酸（11）經(jīng)氣相色譜-質(zhì)譜法測到其為楮實(shí)子脂肪酸的組分[22]，本試驗(yàn)首次從溶劑萃取部位分離了其單體。

筆者多年一直致力于構(gòu)樹果實(shí)的研究，已發(fā)現(xiàn)構(gòu)樹果實(shí)的多個活性部位和成分及生物活性，如構(gòu)果色素具有抗氧化作用、生物堿具有細(xì)胞毒活性等[23-24]。本研究結(jié)果對進(jìn)一步探索傳統(tǒng)的中藥楮實(shí)子以補(bǔ)腎入藥的活性部位和機(jī)制有一定的參考價(jià)值。

[1] 國家中醫(yī)藥管理局，《中華本草》編委會.中華本草[M].上海：上海科學(xué)技術(shù)出版社，1999：2 470-2 472.

[2] 黃寶康，秦路平，鄭漢臣，等.中藥楮實(shí)子及其原植物的本草考證[J].中藥材，2002，25（5）：356.

[3] 黃寶康，秦路平，張朝暉，等.中藥楮實(shí)子的臨床應(yīng)用[J].時珍國醫(yī)國藥，2002，13（7）：434.

[4] 戴新民，張尊祥，傅中先，等.楮實(shí)對小鼠學(xué)習(xí)和記憶的促進(jìn)作用[J].中藥藥理與臨床，1997，13（5）：27.

[5] Pang SQ，Wang GQ，Huang BK，et al.Isoquinoline alkaloids from Broussonetia papyrifera fruits[J].Chemistry of Natural Compounds，2007，43（1）：100.

[6] Pang SQ，Wang GQ，Lin J，et al.Cytotoxic activity of the alkaloids from Broussonetia papyrifera fruits[J].Pharmaceutical Biology，2014，52（10）：1 315.

[7] 張治雄，梁永鋒.決明子化學(xué)成分的分離與鑒定[J].中國藥房，2012，23（19）：1 782.

[8] 宋明明，尚志春，付曉雪，等.紫蘇梗的化學(xué)成分研究[J].中國藥房，2014，25（31）：2 947.

[9] 趙東保，張衛(wèi)，李明靜，等.頂羽菊化學(xué)成分研究[J].中國中藥雜志，2006，31（22）：1 869.

[10] 顏朦朦，肖世基，陳放，等.黃海棠化學(xué)成分的研究[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā)，2014，26（11）：1 785.

[11] 趙媛，楊茹，王彩芳，等.棉毛橐吾根莖中化學(xué)成分研究[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā)，2014，26（3）：340.

[12] 董學(xué)，王國榮，姚慶強(qiáng).三棱的化學(xué)成分[J].藥學(xué)學(xué)報(bào)，2008，43（1）：63.

[13] 田景奎，吳麗敏，王愛武，等.貓爪草化學(xué)成分的研究Ⅰ[J].中國藥學(xué)雜志，2004，40（9）：661.

[14] 李美紅，楊雪瓊，萬直劍，等.芡實(shí)的化學(xué)成分[J].中國天然藥物，2007，5（1）：24.

[15] 魏涵，吳光華，楊嫻，等.華南毛蕨葉的化學(xué)成分研究[J].中草藥，2013，44（17）：2 354.

[16] 鄭曉珂，董三麗，馮衛(wèi)生.淺裂鱗毛蕨地上部分化學(xué)成分研究[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā)，2005，17（4）：434.

[17] 孫浩理，丁剛，宋波，等.石柑子脂溶性化學(xué)成分研究[J].中國藥學(xué)雜志，2015，50（14）：1 186.

[18] 龐素秋，黃寶康，張巧艷，等.構(gòu)樹屬植物的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展[J].藥學(xué)服務(wù)與研究，2006，6（2）：98.

[19] 巢劍非，殷志琦，葉文才，等.構(gòu)樹的化學(xué)成分研究[J].中國中藥雜志，2006，31（13）：1 078.

[20] 杜彰禮，殷志琦，王磊，等.楮葉中香豆素和黃酮類化學(xué)成分研究[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā)，2008，20（4）：630.

[21] 林麗文，辛勤.芹菜素藥理作用的研究進(jìn)展[J].中國熱帶醫(yī)學(xué)，2012，12（8）：1 023.

[22] 黃寶康，秦路平.楮實(shí)子的氨基酸及脂肪油成分分析[J].第二軍醫(yī)大學(xué)學(xué)報(bào)，2003，24（2）：213.

[23] 龐素秋，王國權(quán)，黃寶康，等.楮實(shí)子生物堿的細(xì)胞毒作用研究[J].中藥材，2007，30（7）：826.

[24] 龐素秋，王國權(quán)，秦路平，等.楮實(shí)子紅色素體外抗氧化作用研究[J].中藥材，2006，29（3）：262.

（編輯：劉 萍）

Separation and Identification of Chemical Constituents of Broussonetia papyrifera Fruits

PANG Suqiu1，2，WANG Guoquan1，SUN Aijing1（1.School of Biomedical Sciences，Huaqiao University，F(xiàn)ujian Quanzhou 362021，China；2.Dept.of Clinical Pharmacy，No.180 Hospital of PLA，F(xiàn)ujian Quanzhou 362000，China）

OBJECTIVE：To separate and identify the chemical constituents of Broussonetia papyrifera fruits.METHODS：95%ethanol extracts from B.papyrifera fruits were extracted with different polar solvents as aether petroleum and ethyl acetate in turn.The extract parts were isolated and purified by various chromatographic methods including silica gel，ODS，Sephadex LH-20 and recrystallization.The chemical structure of them were identified according to physiochemical property and spectral data.RESULTS：Eleven compounds isolated from 95%ethanol extracts were identified as compound 1（physcion），compound 2（apigenin），compound 3（apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside），compound 4（quercetin），compound 5（β-daucosterol），compound 6（daucosterol palmitate），compound 7（palmitic acid ethyl ester），compound 8（δ-tocopherol），compound 9（linoleic acid），compound 10（phytol）and compound 11（palmitic acid）.Compound 2-4 and compound 7-11 were all isolated from B.papyrifera fruits for the first time.CONCLUSIONS：The study further confirms the chemical constituents of B.papyrifera fruits，and can provide scientific evidence for material base of pharmacological activity of B.papyrifera.

Broussonetia papyrifera fruits；Chemical constituents；Separation；Extraction；Identification；Flavones；Apigenin

R284.1

A

1001-0408（2016）31-4384-04

2016-05-18

2016-08-09）

＊副主任藥師，博士。研究方向：醫(yī)院藥學(xué)。電話：0595-28299781。E-mail：1074730795@qq.com

DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2016.31.20