豆科植物殺蟲殺菌資源及其活性成分研究進展

蘇生 黃瑞 張莉 羅天瓊 韓永芬

摘要 植物源農(nóng)藥已成為生物合理性農(nóng)藥研究開發(fā)的熱點之一。豆科植物是我國三大植物源農(nóng)藥資源之一。鑒于豆科植物在植物源農(nóng)藥方面的開發(fā)利用價值，該文闡述了國內(nèi)近年來豆科植物殺蟲殺菌資源研究進展。同時，綜述了豆科植物殺蟲活性成分中的黃酮類化合物、生物堿類化合物、殺蟲凝集素及豆科植物殺菌活性成分中的黃酮類化合物、萜類和蒽醌類化合物、豆科抗菌凝集素國內(nèi)外研究現(xiàn)狀。

關鍵詞 植物源農(nóng)藥；豆科植物；活性成分

中圖分類號 S482.2；S482.3 文獻標識碼 A 文章編號 1007-5739（2016）06-0112-05

天然產(chǎn)物具許多有用的生物特性，人們常用其解決農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中出現(xiàn)的病蟲害問題[1]。天然源活性物質(zhì)，尤其是植物源天然活性物質(zhì)，可為農(nóng)藥的活性結構提供多種多樣的先導構型[2]。利用植物資源控制病蟲害是世界上各地方援用的一種古老的技術，自20世紀40年代有機合成的化學農(nóng)藥占據(jù)病蟲害防治方法主導地位后，植物源農(nóng)藥應用步入低谷[3]?；诨瘜W農(nóng)藥大量應用產(chǎn)生了系列環(huán)境和健康副作用，20世紀70年代后，人們又開始關注環(huán)境友好的生物合理農(nóng)藥。植物源農(nóng)藥作為生物合理農(nóng)藥重要組成部分，全世界植保科研工作者對運用植物源農(nóng)藥保護作物重新產(chǎn)生了興趣[4]；其研究與開發(fā)重新得到重視，并逐漸成為研究開發(fā)的熱點之一[5]。

地球上具有農(nóng)藥活性的植物資源十分豐富，全世界已報道過2 400多種具有控制有害生物的高等植物。其中具有殺蟲活性的1 005種，殺螨活性的39種，殺線蟲活性的108種，殺鼠活性的109種，殺軟體動物的8種；對昆蟲具有拒食活性的384種，忌避活性的279種，引誘活性的28種，引起昆蟲不育的4種，調(diào)節(jié)昆蟲發(fā)育的31種；抗真菌的94種，抗細菌的11種，抗病毒的17種[5]。我國可作為植物源農(nóng)藥的植物資源主要集中于楝科、菊科、豆科、衛(wèi)矛科和大戟科等30多科，其中又以楝科、豆科和衛(wèi)茅科的植物被認為最具有開發(fā)利用價值[6]?？傊?，楝科、豆科和衛(wèi)茅科的植物是我國植物源農(nóng)藥研究中的主要植物資源；雖然已見相關植物源物質(zhì)的除草活性、抗病毒活性、殺螨活性和殺線蟲活性的研究報道[7-13]，但目前植物源農(nóng)藥研究的大量工作主要集中于植物源殺蟲劑，其次為植物源殺菌劑。

豆科植物為種子植物的第三大科，其資源豐富，具多種功能和用途。在農(nóng)藥活性功能方面，豆科植物被認為是我國最具有開發(fā)利用價值的三大科植物之一[14]，該科植物魚藤的殺蟲活性在羅馬時代早期就已被利用[15]；我國《本草綱目》記錄的苦參也具農(nóng)藥活性，其活性成分苦參堿已進行農(nóng)藥的開發(fā)和田間實際應用[16]；以毒扁豆中的毒扁豆堿為模板合成了國際上三大類殺蟲劑中的氨基甲酸酯類殺蟲劑[17]。隨著植物源農(nóng)藥的不斷深入研究，豆科植物具農(nóng)藥活性的資源及其活性成分也不斷被發(fā)掘和報道。

1 豆科植物殺蟲資源研究

對具有農(nóng)藥活性的植物資源調(diào)查是植物源農(nóng)藥研究的重點工作之一，我國各地相關科研人員在植物源農(nóng)藥資源調(diào)查方面做了大量工作。在豆科植物殺蟲資源方面，西北地區(qū)主要有紫穗槐（Amorpha fruticosa）、苦豆子（Sophora alop-ecuroides）、苦馬豆（Swainsonia salsula）、田皂角（Aeschynomene indica）、野葛（Pueraria lobata）、野苜蓿（Medicago falcata）、百脈根（Lotus corniculatus）、駱駝刺（Alhagi sparsifolia）、紫荊（Cercis chinensis）、甘蒙錦雞兒（Caragana opulens）、天藍苜蓿（Medicago lupulina）和黃花棘豆（Oxytropis ochrocephala）等12種植物[18]。福建地區(qū)主要有苦參（Sophora flavescens）、豆薯（Pachyrrhizus erosus）、厚果崖豆藤（Millettia pachycarpa）、網(wǎng)絡崖豆藤（Millettia reticulata）、皂莢（Gleditsia sinensis）、魚藤（Derris trifoliate Lour）和邊莢魚藤（Derris marginata）等7種植物[19]。湘南地區(qū)主要有豆薯（Pachyrrhizus erosu）、葛（Pueraria lobata）、合歡（Albizzia julibrissin）和皂莢（Gleditsia sinensis）等[20]。北京地區(qū)主要有合萌（Aeschynomene indica）、紫荊（Cercis chinensis）、紫穗槐（Amorpha fruticosa）、苦馬豆（Swainsonia salsula）、野葛（Pueraria lobata）、野苜蓿（Medicago falcata）、天藍苜蓿（Medicago lupulina）、百脈根（Lotus cornio-ulatus）、苦參（Sophora flavescens）、苦豆子（Sophora alopecur-oides）和胡盧巴（Trigonella foenumgraecum）等12種植物[21]。長白山地區(qū)主要有陰陽豆（Amphi carpaeatrisperma）、紫穗槐（Amorpha fruticosa）、紫花苜蓿（Medicago sativa）、草木樨（Melilotus suaveolens）、洋槐（Robinia pseudoacacia）、苦參（Sophora flavescens）和廣布野豌豆（Vicia cracca）等7種植物[22]。黃山市主要有黃檀（Dalbergia hupeana）、網(wǎng)絡崖豆藤（Millettia reticulata）、香花崖豆藤（Millettia dielsiana）、苦參（Sophora flavescens）、葛藤（Pueraria lobata）和合萌（Aeschyn-omene indica）等6種植物[23]。吉林省西部地區(qū)主要有紫穗槐（Amorpha fruticosa）、天藍苜蓿（Medicago lupulina）、野苜蓿（Medicago falcata）、草木樨（Melilotus suaveolens）、苦參（Sophora flavescens）、牧馬豆（Sw aisona salsula）和廣布野豌豆（Vicia cracca）等7種植物[24]。祁連山區(qū)主要有槐樹（Sophora japonica）、苦豆子（Sophora alopecuroides）、苦參（Sophora fla-vescens）、紫穗槐（Amorpha fruticosa）、天藍苜蓿（Medicago lupulina）、野苜蓿（Medicago falcata）、苦馬豆（Swainsonia sal-sula）、披針葉野決明（Thermopsis lanceolata）、小花棘豆（Oxyt-ropis glabra）、甘肅棘豆（Oxytropis kansuensis）、黃花棘豆（Oxytropis ochrocephala）和鐮萼棘豆（Oxytropis falcata）等12種植物[25]。貴州省湄潭地區(qū)主要有小槐花（Desmodium ca-udatum）、波葉小螞蝗（Desmodium sequax）、昆明雞血藤（Millettia reticulata）、厚果雞血藤（Millettia pachycarpa）、豆薯（Pachyrrhizus erosus）和苦參（Sophora flavescens）等6種植物[26]。此外《殺蟲植物與植物性殺蟲劑》一書中還記錄了多種魚藤、非洲山毛豆（Tephrosia vogelii）、小灰毛豆（Tephrosia virginiana）、毒性灰毛豆（Tephrosia toxicaria）、長毛灰葉（Tephrosia villosa）、短萼灰葉（Tephrosia candida）、相思子（Abrus precatorius）、豬屎豆（Crotalaria mucronata）和羽扁豆（Lupinus polyphyllus）的殺蟲活性[17]。

2 豆科植物殺菌資源研究

在豆科植物殺菌資源方面，西北地區(qū)主要有黃香草木樨（Melilotus officinalis）、白花草木樨（Melilotus albus）、紫穗槐（Amorpha fruticosa）、苦豆子Sophora alopecuroides）、披針葉黃華（Thermopsis lanceolata）、苦參（Sophora flavescens）、紫荊（Cercis chinensis）和駱駝刺（Alhagi sparsifolia）等8種植物[27]。長白山地區(qū)主要有東北黃芪（Astragalus membranaceus）、苦參（Sophora flavescens）和槐（Sophora japonica）等3種植物[28]。相關文獻還提及了甘草（Glycyrrhiza uralensis）、尖葉相思（Acacia caesia）、兒茶（Acacia catechu）、小花棘豆（Oxytropis glabra）、豌豆（Pisum sativum）、花生（Arachis hypogaea）、常春藤（Hedera helix）、苜蓿（Medicago sativa）、印度金合歡（Acacia farnesiana）、決明子（Catsia tora）和三角風（Hedara nepalen-sia）等豆科植物的殺菌活性[29-31]。

3 豆科植物農(nóng)藥活性成分

豆科植物是植物源農(nóng)藥研究中的主要植物資源；雖然已見相關植物源物質(zhì)的除草活性、抗病毒活性、殺螨活性和殺線蟲活性的研究報道[7-13]，但目前植物源農(nóng)藥研究的大量工作主要集中于植物源殺蟲劑，其次為植物源殺菌劑。豆科植物的主要農(nóng)藥活性成分為黃酮類化合物和生物堿類化合物。此外，植物凝集素作為植物的貯存蛋白，也表現(xiàn)出一些防治植物病蟲的活性[32]。作為植物凝集素中最豐富且研究最多的豆科植物凝集素的抗蟲抗菌活性也是近年來的研究熱點。

3.1 豆科植物殺蟲活性成分

豆科植物的農(nóng)藥活性成分研究中以殺蟲活性成分研究較為系統(tǒng)和深入，其殺蟲活性物質(zhì)多為黃酮類、生物堿類、萜烯類、甾體、酚類、獨特的氨基酸和多糖等，其中研究較多的是黃酮類和生物堿類化合物。

3.1.1 豆科植物殺蟲黃酮類化合物。豆科植物黃酮類化合物的殺蟲活性中以魚藤酮類化合物的研究報道較多，如從魚藤的根中分離鑒定了魚藤酮（rotenone）、灰葉素（tephrosion）、魚藤素（deguelin）和灰葉酚（toxicarol）等具殺蟲活性的化合物；從非洲山毛豆的葉片中分離出魚藤酮、魚藤醇酮、去氫魚藤酮和魚藤酚酮；從短萼灰葉、豆薯、紫穗槐和豬屎豆中也分離得到系列魚藤酮類化合物[17]。

1902年，日本人Nagai從中華魚藤（Derris chinesis）的根中分離得到一個晶體并定名為rotenone，其中文譯名為魚藤酮。1932年，Butenandt研究小組，Laforge小組和Takei小組引分別報道了相同的魚藤酮（圖1-1）平面結構[17]。隨后各國研究人員從豆科相關植物中分離鑒定了多種魚藤酮類化合物，如灰葉素（圖1-2）、魚藤素（圖1-3）、灰葉酚（圖1-4）、魚藤醇酮（圖1-5）、魚藤酚酮（圖1-6）、去氫魚藤酮（圖1-7）、毛魚藤酮（圖1-8）。至今，已在植物體內(nèi)發(fā)現(xiàn)了近50個魚藤酮類化合物。在魚藤酮類新化合物發(fā)現(xiàn)方面，Mcphall研究小組從紫穗槐（Amorpha fruticosa）中發(fā)現(xiàn)了6個新的魚藤酮類似物[2]；Casida小組對從Lonchocarpus utilis和Lonchocarpus urucu的根中提取的cubé resin分離純化研究工作中獲得了總計14個新的魚藤酮類似物，并獲得其中2個化合物的晶體結構（圖1-9、圖1-10）[33-34]；Andrei等從Tephrosia candida的根中獲得3個新的螺環(huán)型魚藤酮類似物tephrospirolactone（圖1-12）、tephrospiroketone I（圖1-13）和tephrospiroketone II（圖1-14）[35]；Yenesew等從三葉魚藤（Derris trifoliate）的種子中獲得了2個新的魚藤酮類似物，其中一個化合物也含螺環(huán)[36]；Marzouk等從水黃皮（Pongamia pinnata）葉中分離獲得1個新的魚藤酮類似物12a-hydroxy-α-toxicarol（圖1-11）[37]。

另外，從荊豆（Ulex europaeus）根皮中分離出的6個異黃酮類化合物中的ulexone A（圖1-15）對新西蘭肋翅鰓角金龜（Costelytra zealandica）幼蟲的AFC50為17 mg/L；大豆的一個抗蟲品系（PI 227687）中分離出了對大豆夜蛾（Pseudoplusia includens）高毒的2個異黃酮 coumestrol（圖1-16）和afrormosin（圖1-17）；Millettia auriculata 等植物中異黃酮類化合物也具殺蟲活性[17]。

3.1.2 豆科植物殺蟲生物堿類化合物。豆科植物中的殺蟲生物堿依據(jù)化學成分的特異性主體結構可分為吡咯啶（pyrrolidine）類生物堿；吡啶（pyridine）類生物堿；喹啉聯(lián)啶（quinolizidine）類生物堿；吲哚（indole）類生物堿。

豆科殺蟲活性吡咯啶（pyrrolidine）類生物堿主要為水蘇堿和北通水蘇堿，水蘇屬植物Stachys officinalis含水蘇堿（圖2-1）和北通水蘇堿（圖2-2），其對日本麗金龜（Popillia japonica）有驅(qū)避作用；豆科刀豆屬植物Canavalia ensifornus也含通水蘇堿[17]。

豆科殺蟲活性吡啶（pyridine）類生物堿主要為胡盧巴堿（圖2-3），豆科植物Tricinine foenumgracum對谷象的驅(qū)避成分為胡盧巴堿[17]。

喹啉聯(lián)啶（quinolizidine）類生物堿是豆科植物特征性化感物質(zhì)[38]，此類物質(zhì)由葉綠體合成，后經(jīng)韌皮部輸導致各部位并累積，以成熟果實中的含量較高[39]。Wink將喹啉聯(lián)啶（quinolizidine）類生物堿的結構類型分為lupinine（圖2-4）、sparteine（圖2-5）、lupanine（圖2-6）、anagyine（圖2-7）、tetr-ahydrorhombifoline（圖2-8）、cytisine（圖2-9）、matrine（圖2-10）和multiflorine（圖2-11）八大類[40]。

豆科殺蟲活性喹啉聯(lián)啶（quinolizidine）類生物堿主要有苦參堿、羽扁豆堿、金雀花堿、苦豆堿、鷹爪豆堿、白屈菜堿、臭豆堿、槐果堿、槐胺堿和槐定堿[17]。其中苦參堿已經(jīng)商品化。

豆科殺蟲活性吲哚（indole）類生物堿主要有相思豆堿（圖2-12）和毒扁豆堿（圖2-13），相思豆堿是豆科植物相思子（Abrus precatorius）的有效成分，能抑制蝗蟲（Poecilocera picta）的生長發(fā)育。毒扁豆堿是豆科植物毒扁豆（Physostigma venenosum）種子的毒性成分，毒扁豆中的毒性成分還有氧化毒扁豆堿，由于毒扁豆堿易離子化而不能滲入昆蟲的神經(jīng)組織，而不能直接用于殺蟲，但它為合成氨基甲酸酯類殺蟲劑提供了模板[17]。吲哚類生物堿中還有一種吲哚聯(lián)啶類生物堿，此類生物堿也具韌皮部輸導性，從豆科植物栗豆樹（Castanospermum australe）種子中分離獲得的吲哚聯(lián)啶類生物堿Castanospermin（圖2-14）對豌豆蚜（Acyrthosiphon pisum）具良好拒食活性[41]。

3.1.3 豆科植物殺蟲凝集素。諸多植物中存在的一類特殊昆蟲毒蛋白是糖結合蛋白或凝集素，有關植物凝集素的殺蟲活性研究已有重要進展[42]。豆科凝集素是四類重要植物凝集素之一，其種類最豐富；豆科凝集素對植食性昆蟲的毒害作用也有相關研究報道。從2種非洲豆薯種Enugu 95-3和Enugu 98-2中分離出的凝集素對Clavigralla tomentosicollis若蟲具良好毒性[43]。從5種豆科植物中獲得的葡萄糖或甘露糖結合凝集素對Biomphalaria glabrata和Artemia salina具良好毒性[44]。從豆科植物Griffonia simplicifolia獲得的一種凝集素對Cowpea weevil表現(xiàn)殺蟲活性[45]。從豆科植物單蕊羊蹄甲（Bauhinia monandra）中得到的凝集素對四紋豆象（Callosobruchus maculatus）幼蟲有很強的抗性。豌豆凝集素對露尾甲（Carpophilus maculatus）幼蟲的生長有抑制作用。黑豆凝集素對甲蟲有毒害作用，刀豆凝集素對Lacanobia oleracea幼蟲有毒害作用，木豆凝集素對同翅目中的蚜蟲有較強的抗性[46]。

3.2 豆科植物殺菌活性成分

豆科植物的主要抑菌活性成分有黃酮類、萜類、蒽醌類。豆科植物生物堿類化合物對植物病害的活性研究報道較少，僅wink報道了金雀花堿對6種植物病原真菌的活性[47]。

3.2.1 豆科植物殺菌黃酮類化合物。在豆科植物抗菌黃酮類化合物研究方面以Ingham研究小組貢獻較大，Ingham等自1970年以來的多年研究，從500種豆科植物中誘導分離得到100多種不同的植物抗菌化合物，其中大部分為異黃酮類化合物，包括5種二氫異黃酮（Isflavanones）、29種紫檀素類（pterocarpans）、8種異黃烷（Isoflavans）、3種coumestans、魚藤酮類（rotenoid）和coumaranochromone化合物。豆科植物相關抗菌黃酮類化合物有菜豆素（Phaseolin）、豌豆素（圖3-1）、大豆素（glyceollin Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ）、美迪紫檀素（圖3-2）、高麗槐素（圖3-3）、蠶豆酮（wyerone）、lupinisoflavone A（圖3-4）、lupinisoflavone B、lathodoratin、methy-lathodoratin、6α-hydroxyisomedicarpin、kievitone、wighteone、variabilin、nissolin、methy-nissolin、5-methoxyvestitol、mucronulatol、astraciceran、isoliquiritigenin、obtustyrene、jayacanol、mundulinol、mundulin、minimiflorin、luteone、licoisoflavoneA（圖3-5）、wighteone（圖3-6）和furanodihydrokaempferol[48-49]。

一些異黃酮化合物如大豆黃素、金雀黃酮、鷹嘴豆芽素、刺芒柄花素和黃豆黃素可作為植保素的前體存在于豆科植物中，這些前體化合物也具有一定的抗菌活性，作為防止病菌侵入的第一道防線[48]。

豆科植物Cicer pinnatifidum接種枯萎病菌Fusarium oxysporum f.sp. ciceri后，異黃酮類化合物judaicin和cicerf-uran在此植物的根部增加，其中cicerfuran在濃度為250 μg/mL時可完全抑制病原菌孢子的萌發(fā)，其抗菌活性優(yōu)于美迪紫檀素和高麗槐素[50]。鑒于此化合物優(yōu)異的抗菌活性，國外2個研究小組已開展此化合物全合成研究。Kotschy研究小組于2003年首次實現(xiàn)了cicerfuran的全合成，其合成路線（圖4）是先合成2，4-二羥基溴苯的乙?；苌顲，然后以購買的芝麻酚（sesamol）A為原料經(jīng)溴代、甲基化、Sonogashira偶聯(lián)反應和脫保護等反應獲得中間體B，隨后將中間體B和C經(jīng)Sonogashira 偶聯(lián)反應和堿性條件下一鍋法獲得終產(chǎn)物E，此合成路線的特點是運用端炔與芳基溴的Sonogashira偶聯(lián)反應，但其終產(chǎn)物E的總產(chǎn)率低[51]。Stevenson研究小組于2006年采用芝麻酚（sesamol）A為原料經(jīng)7步反應，以37%的總產(chǎn)率合成了cicerfuran，其合成路線（圖5），此合成路線的關鍵是應用葉立德反應（Wittig 反應）合成二苯基烯中間體L，然后對此中間體進行環(huán)氧化、脫保護和成環(huán)等3個反應而獲得終產(chǎn)物E[52]。

此外，從豆科植物Ulex jussiaei和Ulex minor中分離得到的ulexins B（圖3-7）以及Ulex airensis中分離得到的7-O-methylisolupalbigenin（圖3-8）對Cladosporium cucumeri-num有抗菌活性[53]。

3.2.2 豆科植物殺菌萜類和蒽醌類化合物。幾乎所有類型萜類化合物在豆科植物中均能分離獲得，在抗植物病害二萜類化合物研究方面，Cavin等從豆科植物Detarium microcarpum的果實中分離出4種新二萜類化合物，其中有3種化合物3，4-epoxyclerodan-13E-en-15-oic acid（圖6-1），5α，8α（2-oxokolavenic acid）（圖6-2）和3，4-dihydroxyclerodan-13Z-en-15-oic acid（圖6-3）對Cladosporium cucumerinum具抑制活性[54]。豆科植物中具抗菌活性的萜類化合物多為三萜及其皂苷類。對植物病害病原菌具活性的豆科植物三萜及其皂苷類主要有hederagenin，bayogenin和medicagenic acid的3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷等化合物[55]。

Kim等從Cassia tora的三氯甲烷提取物中分分離得到了3個具抗植物病害病原菌活性的蒽醌類化合Emodin（圖6-4）、physcion（圖6-5）和rhein（圖6-6）。這3個化合物對6種植物病害病原菌Botrytis cineria、Erysiphe graminis、Phyto-phthora infestans、Puccinia recondita、Pyricularia grisea和Rhiz-octonia solani均表現(xiàn)活性[56]。

3.2.3 豆科植物抗菌凝集素。Yan等從Astragalus mongholicus的根中分離得到一種新的凝集素（AMML），其對4種真菌具抗菌活性[57]。Sitohy等從Pisum sativum的種子中分離得到的一種凝集素可抑制Fusarium oxysporum菌的生長[58]。Chen等從Phaseolus coccineus的種子中分離得到的一種凝集素（PCL）對一些植物病害真菌具較強活性[59]。馬志剛等報道從苦參根中分離得到一種32KD凝集素蛋白（SFL），SFL 31 mg/mL時棉花枯萎病菌（Fusariumvasinfectum）菌絲受到抑制，SFL 為93 mg/mL以上時棉花枯萎病菌菌絲的發(fā)育完全停止，此凝集素蛋白對小麥赤霉?。℅ibberella zeae）和水稻稻瘟病（Piricularia oryzae）病菌的生長也有明顯的抑制作用[60]。

4 展望

豆科植物作為被子植物第三大科，資源非常豐富，對其進行農(nóng)藥活性資源和活性成分的研究有利于植物資源的開發(fā)和利用，從中尋找具有農(nóng)藥活性的物質(zhì)有利于新農(nóng)藥的研制，對發(fā)展綠色農(nóng)業(yè)、保護環(huán)境具有重要的意義。豆科植物殺蟲黃酮類化合物中主要是魚藤酮類似物，在這類化合物中，螺環(huán)型魚藤酮類似物值得充分挖掘。具韌皮部輸導性的殺蟲劑是當前殺蟲劑研究方向之一，豆科植物殺蟲生物堿類化合中，喹啉聯(lián)啶類生物堿和吲哚聯(lián)啶類生物堿具韌皮部輸導性，因此對此2類化合物可采用相關韌皮部輸導研究方法體系從韌皮部滲出液中進行分離純化，以提高豆科植物中此2類化合物的分離靶向性和效率。豆科植物抗菌黃酮類化合物大多是植保素，是植物病菌誘導后分離獲得，特別是化合物cicerfuran，現(xiàn)已實現(xiàn)其人工全合成，隨著其合成產(chǎn)率的不斷提高，此化合物商品化將有希望實現(xiàn)。隨著越來越多豆科植物凝集素被分離純化出來，人們對凝集素的研究已從簡單的生物活性研究轉向晶體結構的研究，并揭示凝集素結構與活性的相互關系。

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