瑪卡中生物堿和芥子油苷的提取及其在瑪卡酒中的穩(wěn)定性研究

趙林敏,何玉寧,沈　慧,寧偉偉,陶寧萍

(上海海洋大學(xué)食品學(xué)院,上海 201306)

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瑪卡中生物堿和芥子油苷的提取及其在瑪卡酒中的穩(wěn)定性研究

趙林敏,何玉寧,沈慧,寧偉偉,陶寧萍*

(上海海洋大學(xué)食品學(xué)院,上海 201306)

以澳大利亞有機黃瑪卡粉為原料,采用食用酒精提取有效成分,得到的提取液經(jīng)濃縮、與白酒調(diào)制、冷沉、過濾等工序制得瑪卡酒。以總生物堿和芥子油苷的提取率為評價指標,對食用酒精濃度、料液比、提取天數(shù)進行優(yōu)化,并對其中生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺的穩(wěn)定性進行監(jiān)測。結(jié)果表明:最佳提取工藝條件為食用酒精濃度90%、料液比10 mg/mL、提取天數(shù)6 d,提取液中生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺提取率分別為91.10%±1.30%、92.28%±1.64%、90.50%±1.86%;最終瑪卡酒產(chǎn)品中生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺的保存率分別為81.20%±1.26%、68.33%±1.04%、81.76%±0.78%。對瑪卡酒進行半年的貯藏性實驗,發(fā)現(xiàn)芥子油苷含量降低最多,生物堿次之,瑪卡酰胺穩(wěn)定性良好。

瑪卡酒,生物堿,芥子油苷,瑪卡酰胺,穩(wěn)定性

瑪卡(Maca),學(xué)名LepidiummeyeniiWalp.,原產(chǎn)秘魯安第斯山脈[1]。我國從2002年引種瑪卡,主要分布在云南和新疆,2011年5月,衛(wèi)生部正式批準瑪卡作為新資源食品[2]。

生物堿是瑪卡中一類重要的次級代謝物質(zhì),具有鎮(zhèn)痛、消炎、降壓、抗菌及抗癌等多種生理活性[3-4]。2000年Zheng[5]等在瑪卡根中發(fā)現(xiàn)了一類結(jié)構(gòu)獨特的生物堿-瑪卡酰胺。2002年Muhammad[6],2004年Zhao[7],2005年Mccollom[8],2014年Chain[9]等相繼發(fā)現(xiàn)新瑪卡酰胺,目前已被鑒定的達21種,作為瑪卡鑒定和標記的化合物,瑪卡酰胺具有抗疲勞、改善性功能等作用[5]。芥子油苷是包含硫酸和硫代葡萄糖配基的氨基酸衍生物[10],當組織和細胞受到損傷時容易降解成腈類、硫氰酸酯、異硫氰酸酯等,不過其降解產(chǎn)物仍具有生物活性,如:抗癌、抗氧化、抗疲勞等[2,11-12]。

目前關(guān)于瑪卡中生物堿以及芥子油苷的提取研究較多,如羅堾子[13]和杜廣香[14]等采用超聲波微波輔助和超聲波對瑪卡生物堿提取進行了研究,郝利民[15]和徐涓[16]等分別研究了甲醇和水對瑪卡中芥子油苷的提取;同時隨著瑪卡批準為新資源食品,在瑪卡片、瑪卡粉、瑪卡膠囊和瑪卡飲料等[17]食品相繼開發(fā)之后,酒作為有效成分的良好載體,瑪卡酒[18-19]也成為研究熱點。不過關(guān)于生物堿和芥子油苷同時優(yōu)化提取的研究較少,特別是以食用酒精為載體的研究尚未見報道,同時也缺乏對生物堿和芥子油苷在酒中貯藏穩(wěn)定性的研究。因此本文采用比云南瑪卡(生物堿46.01±1.20 mg/100 g,芥子油苷598.01±0.99 mg/100 g,瑪卡酰胺26.59±0.33 mg/100 g,干重)富含更多有效成分的澳大利亞有機黃瑪卡為原料(生物堿55.37±0.73 mg/100 g,芥子油苷617.13±1.04 mg/100 g,瑪卡酰胺37.88±0.60 mg/100 g,干重),對生物堿和芥子油苷的優(yōu)化提取以及在瑪卡酒中的穩(wěn)定性進行研究,對于其開發(fā)利用、提高經(jīng)濟價值具有重要意義。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

澳大利亞有機黃瑪卡粉 上海市中福集團有限公司;95%食用酒精(等級為GB10343-2008中的優(yōu)級)上海銓澤實業(yè)有限公司;53°白酒(等級為GB26760-2011中的優(yōu)級)貴州博鳴酒業(yè)有限公司;N-芐基-十六碳酰胺 色譜純 天津藥明康德有限公司;苦參堿、黑芥子硫苷酸鉀水合物 色譜純,甲醇、乙腈 色譜級,溴百里酚藍 化學(xué)純,上海安譜實驗科技股份有限公司;甲醇、鹽酸、氯仿、磷酸 分析純,氯化鈀、氫氧化鈉、磷酸氫二鈉、磷酸氫鈉、無水硫酸鈉、羧甲基纖維素鈉 化學(xué)純,國藥集團化學(xué)試劑有限公司。

2695 Quattro Micro型液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(配套MassLynxV 4.1型數(shù)據(jù)采集及處理軟件)美國Waters公司;Zorbax XDB C-18色譜柱Agilent公司;UV2300紫外可見分光光度計上海美譜達儀器有限公司;FE20pH計梅特勒-托利多儀器有限公司;Avanti J-26xP冷凍離心機貝克曼庫爾特公司;R250旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀鄭州長城科工貿(mào)有限公司;WH-2微型旋渦混合儀上海滬西分析儀器廠有限公司;E5-20A急速冷凍柜意大利Tecnomac有限公司;JES M5硅藻土板框過濾機意大利EBARA有限公司。

1.2實驗方法

1.2.1瑪卡中有效成分的優(yōu)化提取

1.2.1.1食用酒精濃度對生物堿和芥子油苷提取率的影響根據(jù)市售食用酒精濃度95%,取澳大利亞有機黃瑪卡粉按料液比10∶100(g/mL)分別量取由95%食用酒精配制的濃度為55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%的食用酒精,加蓋密封避光提取3d。

1.2.1.2料液比對生物堿和芥子油苷提取率的影響取澳大利亞有機黃瑪卡粉分別按料液比2L、4、6、8、10 mg/mL量取1.2.1.1中最佳濃度的食用酒精,加蓋密封避光提取3 d。

1.2.1.3提取天數(shù)對生物堿和芥子油苷提取率的影響取澳大利亞有機黃瑪卡粉按1.2.1.2中最佳料液比量取1.2.1.1中最佳濃度的食用酒精,加蓋密封避光分別提取3、4、5、6、7、8 d。

1.2.2瑪卡酒的制備

1.2.2.1提取澳大利亞有機黃瑪卡粉與食用酒精按照1.2.1中的最優(yōu)提取條件放入提取罐中提取,得到提取液。

1.2.2.2濃縮提取液采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀,在40 ℃條件下濃縮至原體積1/5。

1.2.2.3低溫冷沉濃縮液在-15～-10 ℃下冷沉24 h,過濾得到精制的濃縮液。

1.2.2.4調(diào)制精制后的濃縮液與優(yōu)選53°白酒按照2∶98的體積比混合,經(jīng)-15～-10 ℃低溫冷沉24 h和過濾得到澄清瑪卡酒,其中濁度值為(0.62±0.13)EBC,食用酒精含量<2%。

1.2.3生物堿測定

1.2.3.1苦參堿標準曲線繪制參照甘瑾等[2]方法。

1.2.3.2瑪卡粉中生物堿測定取1 g瑪卡粉用20 mL甲醇浸提24 h,過濾,同法提取3次,合并提取液、濃縮為浸膏,用質(zhì)量分數(shù)2% HCl洗滌溶解,共洗滌3次,合并酸液,5000 r/min離心10 min,取上清液用質(zhì)量分數(shù)10%的NaOH調(diào)節(jié)pH至10,再用等體積氯仿萃取3次,合并萃取液、濃縮定容至10 mL。取其中1 mL,按標準曲線處理方法于414 nm測吸光度,代入回歸方程得瑪卡粉中生物堿含量。

1.2.3.3提取液中生物堿測定取1.2.2.1中提取液10.0 mL按照1.2.3.2處理,最后定容至10 mL。取其中1 mL,按標準曲線處理方法于414 nm測吸光度,代入回歸方程得提取液中生物堿含量。

1.2.4芥子油苷測定

1.2.4.1黑芥子硫苷酸鉀標準曲線繪制參照郝利民等[11]方法。

1.2.4.2瑪卡粉中芥子油苷測定取1 g瑪卡粉用20 mL甲醇提取24 h,過濾,同法提取3次,合并提取液。取其中1.0 mL,按標準曲線處理方法于540 nm測吸光度,代入回歸方程得瑪卡粉中芥子油苷含量。

1.2.4.3提取液中芥子油苷測定取1.2.2.1中提取液1.0 mL,按標準曲線處理方法于540 nm測吸光度,代入回歸方程得提取液中芥子油苷含量。

1.2.5瑪卡酰胺測定HPLC條件參照McCollom等人[8]的方法,調(diào)整參數(shù)如下:Zorbax XDB C-18反相柱(250 mm×4.6 mm,5μm);進樣體積20 μL;流速1.0 mL/min;柱溫40 ℃;流動相A為水,B為乙腈;波長210 nm。進行梯度洗脫,洗脫參數(shù)如表1所示。

1.2.5.1N-芐基-十六碳酰胺標準曲線繪制準確配制1 mg/mL的N-芐基-十六碳酰胺標準品溶液,再分別配制濃度為2、10、25、50、100、150 μg/mL的標準品溶液,采用HPLC在210 nm處測定峰面積,繪制標準曲線。

1.2.5.2瑪卡粉中瑪卡酰胺測定取5 g瑪卡粉,加入15 mL甲醇(色譜級)超聲10 min,重復(fù)4次,合并提取液,7000 r/min離心10 min,60 ℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至浸膏,用甲醇(HPLC)溶解定容至6 mL,采用HPLC在210 nm處測定峰面積,代入回歸方程得瑪卡粉中瑪卡酰胺含量。

表1　梯度洗脫參數(shù)

1.2.5.3提取液中瑪卡酰胺測定取提取液30 mL,60 ℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至浸膏,用甲醇(HPLC)溶解定容至5 mL,采用HPLC在210 nm處測定峰面積,代入回歸方程得提取液中瑪卡酰胺含量。

1.2.6有效成分的提取率、得率計算公式

P=C1×V1×100/M1

S=C2×V2×100/M2

式中:P-有效成分提取率(%),C1-提取液中有效成分濃度(mg/mL),V1-提取液體積(mL),M1-瑪卡粉中有效成分含量(mg),S-有效成分保存率(%),C2-濃縮液/瑪卡酒中有效成分濃度(mg/mL),V2-濃縮液/瑪卡酒體積(mL)。

1.2.7數(shù)據(jù)處理實驗數(shù)據(jù)全都重復(fù)3次,結(jié)果表示為平均值±標準偏差(n=3)。采用Excel(2007版)和SPSS19.0軟件對結(jié)果進行數(shù)據(jù)處理和顯著性差異分析(p<0.05)。

2　結(jié)果與討論

2.1標準曲線和瑪卡酰胺高效液相色譜圖

從圖1可知,苦參堿濃度(mg/mL)與吸光度的線性回歸方程為Y=88.6475C-0.0072,R2=0.9992,在0～0.017 mg/mL質(zhì)量濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好;黑芥子硫苷酸鉀濃度(μmol/L)與吸光度的線性回歸方程為Y=0.0010C-0.0002,R2=0.9995,在0～993 mg/mL質(zhì)量濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好;N-芐基-十六碳酰胺濃度(μg/mL)與峰面積的線性回歸方程為Y=34256.4618C-3046.1062,R2=0.9994,在0～150 μg/mL濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好。

圖1　苦參堿、黑芥子硫苷酸鉀和N-芐基-十六碳酰胺的標準曲線Fig. 1　Standard curves of matrine,sinigrin and n-benzylhexadecanamide

圖2　N-芐基-十六碳酰胺HPLC色譜圖(150 μg/mL)Fig.2　HPLC chromatogram of N-benzylhexadecanamide(150 μg/mL)

圖4　瑪卡中瑪卡酰胺的HPLC色譜圖Fig. 4　HPLC chromatogram of macamides in maca 注:1～8經(jīng)質(zhì)譜分析,分別對應(yīng)圖3中的11、8、10、3、6、5、1、2,其中7為N-芐基-十六碳酰胺。

圖3　瑪卡中瑪卡酰胺HPLC色譜圖[8]Fig.3　HPLC chromatogram of macamides in maca[8] 注:1.N-芐基-十六碳酰胺,2.N-芐基-(9Z)十八碳烯酰胺,3.N-芐基-(9Z,12Z)十八碳二烯酰胺,4.N-芐基-硬脂酸酰胺,5.N-(3-甲氧基苯芐)-十六碳酰胺,6.N-芐基-十五碳酰胺,7.N-芐基-十七碳酰胺,8.N-芐基-(9Z,12Z,15Z)十八碳三烯酰胺,9.N-(-甲氧基苯芐)-(9Z)十八碳烯酰胺,10.N-(-甲氧基苯芐)-(9Z,12Z)十八碳二烯酰胺,11.N-(-甲氧基苯芐)-(9Z,12Z,15Z)十八碳三烯酰胺。

2.2瑪卡中生物堿和芥子油苷的提取

2.2.1食用酒精濃度對生物堿和芥子油苷提取率的影響從圖5可以看出,隨著食用酒精濃度的增加,生物堿的提取率總體呈上升趨勢,芥子油苷提取率變化平緩,無顯著性差異。其中生物堿提取率隨酒精濃度增加而上升,這與溶劑相似相溶的理論相符合[20],溶劑為水和酒精的混合溶液,水的極性大于酒精的極性,酒精濃度越高,溶液極性相對越弱,生物堿等弱極性物質(zhì)的溶解度越高。與羅堾子等[16]對瑪卡片中生物堿和芥子油苷的提取采用40%～60%乙醇體積分數(shù)相比,結(jié)果類似。當酒精濃度為85%和90%時,生物堿和芥子油苷的提取率均最高且無顯著性差異,但是酒精濃度越高,濃縮時間和經(jīng)濟成本更低,故選擇食用酒精濃度90%為佳。

圖5　食用酒精濃度對生物堿和芥子油苷提取率的影響Fig.5　Effect of alcohol contents on the extraction yields of alkaloids and glucosinolates注:小寫字母和大寫字母分別表示生物堿和芥子油苷的統(tǒng)計學(xué)顯著性差異(p<0.05),圖6、圖7、表2、表4同。

2.2.2料液比對生物堿和芥子油苷提取率的影響

從圖6可以看出,不同料液比對瑪卡中生物堿和芥子油苷提取率具有一定影響,生物堿和芥子油苷的提取率均隨料液比的增加總體有降低趨勢,不過變化較為平緩。與杜廣香、郝利民等人[17-19]以甲醇、乙醇和水為溶劑,對云南瑪卡中生物堿、芥子油苷用超聲和微波提取的結(jié)果類似。一般來說,增加提取溶劑會提高提取率。當料液比為6 mg/mL和8 mg/mL時,生物堿的提取率最高,料液比為4 mg/mL時芥子油苷提取率達到最高,以生物堿和芥子油苷的提取率為優(yōu)化指標,料液比6和10 mg/mL時二者提取率最高且沒有顯著性差異。在恒溫過程中,溶劑的量過大,會消耗過多能量,為后續(xù)濃縮工序帶來不便并增加生產(chǎn)成本。綜合考慮提取率和溶劑回收問題,選擇料液比10 mg/mL最佳。

圖6　料液比對生物堿和芥子油苷提取率的影響Fig.6　Effect of the ratio of maca powder to alcohol volume on the extraction yields of alkaloids and glucosinolates

2.2.3提取天數(shù)對生物堿和芥子油苷提取率的影響從圖7可以看出,在3～8 d內(nèi)隨時間增加,生物堿和芥子油苷的提取率總體增加,芥子油苷提取率的增長較生物堿明。一般來說,提取率會隨著提取時間的增加而增加,不過時間越長,能耗和成本越高。圖中第7 d時,生物堿提取率有稍微降低,第6 d和8 d時,生物堿和芥子油苷提取率最高且無顯著性差異,從節(jié)省時間和能耗考慮,選擇提取天數(shù)6 d更佳。

圖7　提取天數(shù)(d)對生物堿和芥子油苷提取率的影響Fig.7　Effects of extration time(d) on the extraction yields of alkaloids and glucosinolates

2.3瑪卡酒中有效成分的檢測

表2　瑪卡粉、提取液、濃縮液和瑪卡酒中有效成分(n=3)

表3　瑪卡酒工藝過程中有效成分的提取率及保存率(%)

由表2可知,在鮮重狀態(tài)下,澳大利亞瑪卡粉中的生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺含量較云南瑪卡粉中高,對其中水分含量進行測定發(fā)現(xiàn)澳大利亞瑪卡中水分為7.23%,云南瑪卡中水分為16.26%。云南瑪卡中水分含量高于澳大利亞瑪卡,澳大利亞中生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺含量均高于云南瑪卡,并且具有顯著性差異(p<0.05)。其中芥子油苷與艾中[21]用70%甲醇提取不同產(chǎn)地瑪卡中芥子油苷的結(jié)果相似;比徐涓[19]用水提取新鮮瑪卡中芥子油苷的含量高3倍,原因或許是由于本實驗選用的瑪卡粉干燥樣品中水分含量較一般新鮮樣品低,結(jié)果使芥子油苷含量的實際值較高。澳大利亞瑪卡粉中瑪卡酰胺含量與Ganzera[22]用反相高效液相測定瑪卡粉的結(jié)果類似。參照1.2.6中提取率計算公式,表3中提取液中生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺的提取率分別為91.10%±1.30%、92.28%±1.64%、90.50%±1.86%,均大于90%,說明食用酒精對瑪卡中有效成分的提取效果良好。參照1.2.6中保存率計算公式,濃縮液中各有效成分均達90%以上,說明溫度對生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺的穩(wěn)定性具有一定影響。經(jīng)調(diào)制工藝制得的瑪卡酒中生物堿和瑪卡酰胺的保存率分別為80%以上,芥子油苷為68.33%±1.04%,與濃縮液相比較,損失率為22.01%,原因一方面可能是在冷沉過程中不溶性成分析出與芥子油苷結(jié)合,過濾時被截留而造成的損失有關(guān);另外一方面是芥子油苷比較容易降解[2]。

2.4瑪卡酒中有效成分的貯藏穩(wěn)定性

從表4可知,瑪卡酒在半年的貯藏期中,生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺的含量總的來說隨時間的增加而降低,但在前2個月內(nèi)均無顯著性差異。其中第3個月測定的芥子油苷含量有大幅度的降低,這與芥子油苷容易降解的特性不無相關(guān),生物堿在第5個月開始有較高含量的損失,而對于瑪卡酰胺,在6個月內(nèi)含量沒有顯著性差異,穩(wěn)定性較好。

表4　半年貯藏期中瑪卡酒

3　結(jié)論

本研究以澳大利亞有機黃瑪卡粉為原料,用食用酒精提取瑪卡粉中的生物堿和芥子油苷,提取液經(jīng)濃縮、與白酒調(diào)制、冷沉和過濾等工序制得瑪卡酒。以瑪卡中生物堿和芥子油苷的提取率為優(yōu)化指標,得到佳提取條件為食用酒精濃度90%,料液比10 mg/mL,提取天數(shù)6 d,提取液中生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺的提取率分別為91.10%±1.30%、92.28%±1.64%、90.50%±1.86%。濃縮液中生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺的保存率分別為92.52%±2.26%、90.34%±3.57%、90.31±0.98%;瑪卡酒中生物堿、芥子油苷和瑪卡酰胺的保存率分別為81.20%±1.26%、68.33%±1.04%、81.76%±0.78%?，斂ň圃诎肽甑馁A藏期內(nèi),芥子油苷含量在第3個月內(nèi)有很大的減少,而生物堿含量是在第5個月內(nèi)有較大降低,需要指出的是瑪卡酰胺在6個月內(nèi)的穩(wěn)定性良好。

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Extraction of alkaloids and glucosinolates from Maca and stability in Maca Liquor

ZHAO Lin-min,HE Yu-ning,SHEN Hui,NING Wei-wei,TAO Ning-ping*

(College of Food Science,Shanghai Ocean University,Shanghai 201306,China)

Australia organic maca powder was used as raw material,active substances were extracted by edible alcohol. Maca liquor was prepared by concentration of extracting solution,modulation with liquor,low temperature sedimentation and filtration. Optimum extraction technology of active substances in maca powder was investigated by optimizing alcohol concentration,solid-liquid ratio and extraction time based on extracting yields of alkaloids and glucosinolates,and then the contents and stability of alkaloids,glucosinolates and macamides were monitored. The optimum extracting conditions were as follows:edible alcohol concentration 90%,ratio of material to solvent 10 mg/mL,and soaking time 6 d. Under these conditions,the extraction yields of alkaloids,glucosinolates and macamides were 91.10%±1.30%,92.28%±1.64% and 90.50%±1.86%,respectively. Preservation yields of alkaloids,glucosinolates and macamides were 81.20%±1.26%,68.33%±1.04% and 81.76%±0.78%,respectively. Glucosinolates were decreased most and followed by alkaloids,macamides had the best stability in maca liquor within 6 months in the stability test for maca liquor in half a year.

Maca liquor;alkaloid,glucosinolate;macamide;stability

2015-05-15

趙林敏(1990-)，女，在讀碩士研究生，研究方向：食品營養(yǎng)與品質(zhì)，E-mail：2767620467@qq.com。

陶寧萍(1968-)，女，博士，副教授，研究方向：食品營養(yǎng)與風(fēng)味，E-mail：nptao@shou.edu.cn。

上海市教委“食品質(zhì)量與安全”重點學(xué)科建設(shè)項目(J50704)；“江蘇省國家長江珍稀魚類工程技術(shù)研究中心培育點”項目；上海市科委工程中心建設(shè)：上海水產(chǎn)品加工及貯藏工程技術(shù)研究中心(11DZ2280300)。

TS207.3

A

1002-0306(2016)01-0000-00

10.13386/j.issn1002-0306.2016.01.000