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    帚梗柱孢霉屬真菌Cyllndrocladium sp.YMF1.03662的化學(xué)成分研究

    2016-05-24 06:04:58李國(guó)紅
    化學(xué)與生物工程 2016年4期
    關(guān)鍵詞:菌絲體化學(xué)成分發(fā)酵液

    劉 瑞,周 亮,李國(guó)紅

    (云南大學(xué) 云南省生物資源保護(hù)與利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,云南 昆明 650091)

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    帚梗柱孢霉屬真菌Cyllndrocladiumsp.YMF1.03662的化學(xué)成分研究

    劉瑞,周亮,李國(guó)紅

    (云南大學(xué) 云南省生物資源保護(hù)與利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,云南 昆明 650091)

    摘要:通過(guò)對(duì)帚梗柱孢霉屬真菌Cyllndrocladium sp. YMF1.03662發(fā)酵液的乙酸乙酯提取物及菌絲體的甲醇提取物進(jìn)行化學(xué)成分研究,分離得到2個(gè)化合物,經(jīng)波譜分析,鑒定為citrantifidiol和1-monoacylglycerol。

    關(guān)鍵詞:帚梗柱孢霉屬;發(fā)酵液;菌絲體;化學(xué)成分

    帚梗柱孢霉屬(Cyllndrocladium)是半知菌類、叢梗孢目、叢梗孢科、雙孢亞科真菌[1]。目前,該屬報(bào)道了22個(gè)種和1個(gè)變種。據(jù)報(bào)道[2-3],帚梗柱孢霉屬真菌能侵染觀賞植物雞冠花,使其患上嚴(yán)重的褐腐?。粚?duì)鶴望蘭的葉片也有侵染性,使其患上葉斑病。目前還未見(jiàn)關(guān)于其次生代謝產(chǎn)物的研究報(bào)道。為了對(duì)帚梗柱孢霉屬真菌的化學(xué)成分進(jìn)行比較全面的了解,作者在此對(duì)該屬真菌Cyllndrocladiumsp.YMF1.03662的化學(xué)成分進(jìn)行了研究,分離得到2個(gè)化合物,并對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了鑒定。

    1實(shí)驗(yàn)

    1.1菌株與培養(yǎng)基

    菌株Cyllndrocladiumsp.YMF1.03662,保存于西南野生種質(zhì)資源庫(kù)微生物庫(kù)。

    馬鈴薯葡萄糖培養(yǎng)基(PDA):馬鈴薯 200g,葡萄糖 20g,瓊脂 15g,蒸餾水1 000mL,pH值自然。

    馬鈴薯葡萄糖液體培養(yǎng)基(PDB):PDA培養(yǎng)基中不添加瓊脂。

    1.2材料、試劑與儀器

    SephadexLH-20凝膠,Pharmacia公司;硅膠(200~300目)、薄層層析用硅膠G板,青島海洋化工廠。

    所用有機(jī)溶劑均為重蒸工業(yè)純?cè)噭?/p>

    DRX-500型核磁共振儀,Bruker公司;LCQ-Advantage型質(zhì)譜儀,F(xiàn)innigan公司。

    1.3菌株的擴(kuò)大發(fā)酵培養(yǎng)

    挑取Cyllndrocladiumsp.YMF1.03662菌株的菌絲塊于PDA培養(yǎng)基上,于28 ℃恒溫培養(yǎng)10d;將培養(yǎng)在平板上的菌絲和培養(yǎng)基一起接種于裝有100mLPDB培養(yǎng)基的250mL三角瓶中,于28 ℃、180r·min-1恒溫培養(yǎng)10d;再按5%的接種量接種于PDB培養(yǎng)基上,共發(fā)酵20L,于28 ℃、180r·min-1搖床培養(yǎng)10d。

    1.4菌株代謝產(chǎn)物的初步分離

    將上述培養(yǎng)物用8層紗布過(guò)濾,分開(kāi)菌絲體和發(fā)酵液。

    發(fā)酵液濃縮至1L,用乙酸乙酯反復(fù)萃取,濃縮得乙酸乙酯提取物0.376g。經(jīng)甲醇凝膠粗分,得到A1~A7共7個(gè)組分;組分A2(112mg)經(jīng)拌樣,用正相硅膠柱純化,石油醚裝柱,石油醚-丙酮(20∶1~2∶1)梯度洗脫,得到5個(gè)組分(A2-1~A2-5);組分A2-3(23mg)用丙酮凝膠純化,得到化合物Ⅰ(6mg)。

    菌絲體用甲醇浸泡多次,得甲醇提取物8.891g。經(jīng)甲醇凝膠粗分,得到B1~B6共6個(gè)組分;組分B2(214mg)用丙酮凝膠純化,得到3個(gè)組分(B2-1~B2-3);B2-2(153mg)用丙酮凝膠純化,得到3個(gè)組分(B2-2-1~B2-2-3);組分B2-2-2(67mg)用正相硅膠柱純化,石油醚-丙酮(20∶1)洗脫,得到3個(gè)組分(B2-2-2-1~B2-2-2-3);組分B2-2-2-2(29mg)繼續(xù)用正相硅膠柱純化,石油醚-丙酮(40∶1)洗脫,得到化合物Ⅱ(4mg)。

    2結(jié)果與討論

    化合物Ⅰ為無(wú)色油狀。1HNMR(500 MHz,CDCl3),δ:5.16(1H,brs),2.10(2H,m),1.88(2H,m),1.71(3H,s),1.65(3H,s),1.28(3H,s),1.24(3H,s),1.07(3H,d,J=6.8 Hz);13CNMR(125 MHz,CDCl3),δ:132.2(s),124.9(d),81.7(s),75.3(s),54.7(d),44.6(t),40.8(t),26.5(q),26.1(q),25.5(q),24.7(t),23.1(t),18.1(q),15.9(q);ESI-MS:481[2M+1]+。與文獻(xiàn)報(bào)道[4]相比較,確定化合物Ⅰ為citrantifidiol(圖1)。

    圖1 從帚梗柱孢霉屬真菌Cyllndrocladium sp.

    化合物Ⅱ?yàn)闊o(wú)色固體。1HNMR(500 MHz,CDCl3),δ:5.36(2H,m),4.22(2H,m),3.94(1H,m),3.71(1H,m),3.62(1H,m),2.36(2H,m),2.03(2H,m),1.64(2H,m),1.27~1.31(22H,m),0.90(3H,d,J=6.8 Hz);13CNMR(125 MHz,CDCl3),δ:174.5(s),130.5(d),130.1(d),70.7(d),65.6(t),63.8(t),34.6(t),32.3(t),30.2~29.5(t),27.6(t),25.2(t),23.0(t),14.5(q);ESI-MS:379[M+Na]+。與文獻(xiàn)報(bào)道[5]相比較,確定化合物Ⅱ?yàn)?-monoacylglycerol[5](圖2)。

    圖2 從帚梗柱孢霉屬真菌Cyllndrocladium sp.

    3結(jié)論

    從菌株帚梗柱孢霉屬真菌Cyllndrocladiumsp. YMF1.03662中分離得到2個(gè)化合物,分別鑒定為citrantifidiol和1-monoacylglycerol。

    參考文獻(xiàn):

    [1]魏景超.真菌鑒定手冊(cè)[M].上海:上??茖W(xué)技術(shù)出版社,1979:521.

    [2]劉云龍,何永宏,魏正,等.雞冠花褐腐病病原鑒定[J].植物檢疫,2001,15(2):79-80.

    [3]謝昌平,洪玉鳳.鶴望蘭葉斑病菌的鑒定及生物學(xué)特性[J].熱帶作物學(xué)報(bào),2005,26(3):91-95.

    [4]EVIDENTE A,RICCIARDIELLO G,ANDOLFI A,et al.Citrantifidiene and citrantifidiol:Bioactive metabolites produced byTrichodermacitrinoviridewith potential antifeedant activity toward aphids[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2008,56(10):3569-3573.

    [5]COLEMAN B E,CWYNAR V,HART D J,et al.Modular approach to the synthesis of unstaurated 1-monoacyl glycerols[J].Synlett,2004,40(8):1339-1342.

    Chemical Constituents ofCyllndrocladiumsp. YMF1.03662

    LIU Rui,ZHOU Liang,LI Guo-hong

    (KeyLaboratoryforConservationandUtilizationofBio-Resource,YunnanUniversity,Kunming650091,China)

    Abstract:The chemical constituents of Cyllndrocladium sp. YMF1.03662 were studied.Two compounds were separated from ethyl acetate extract of fermentation broth and methanol extract of mycelia,which were identified as citrantifidiolere and 1-monoacylglycerol by spectral analysis.

    Keywords:Cyllndrocladium sp.;fermentation broth;mycelia;chemical constituent

    中圖分類號(hào):O 621.2R 284.1

    文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A

    文章編號(hào):1672-5425(2016)04-0026-02

    doi:10.3969/j.issn.1672-5425.2016.04.007

    作者簡(jiǎn)介:劉瑞(1991-),女,河南周口人,碩士研究生,研究方向:微生物次生代謝產(chǎn)物,E-mail:373664517@qq.com;通訊作者:李國(guó)紅,副研究員,E-mail:ligh@ynu.edu.cn。

    收稿日期:2016-01-06

    基金項(xiàng)目:國(guó)家973計(jì)劃資助項(xiàng)目(2013CB127505),云南省應(yīng)用基礎(chǔ)研究計(jì)劃項(xiàng)目(2013FB003)

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