基于“結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途”學(xué)科思想滲透微粒觀教學(xué)的研究

林建芬

摘要：有機(jī)化學(xué)模塊中涉及較多微粒觀的教學(xué)內(nèi)容，如共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與極性、碳原子的飽和程度、官能團(tuán)的斷鍵成鍵等。為解決傳統(tǒng)教學(xué)中單一注重有機(jī)物的類別和官能團(tuán)、學(xué)生記憶負(fù)擔(dān)重和信息遷移能力不強(qiáng)等問題，以人教版選修5“鹵代烴”為主題，基于有機(jī)物“結(jié)構(gòu)？性質(zhì)？用途”的學(xué)科思想進(jìn)行微粒觀的滲透教學(xué)，按照理論鋪墊、預(yù)測性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證、歸納提升、性質(zhì)遷移5個(gè)環(huán)節(jié)進(jìn)行課堂教學(xué)，通過問卷和訪談等方式檢驗(yàn)教學(xué)效果。結(jié)果表明：在有機(jī)模塊中滲透微粒觀教學(xué)，將對有機(jī)物的認(rèn)識深入到微觀結(jié)構(gòu)，有助于學(xué)生更好地掌握鹵代烴的性質(zhì)、提高對新信息的遷移能力。

關(guān)鍵詞：鹵代烴；有機(jī)化學(xué)；微粒觀；教材整合；實(shí)證研究；結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)

文章編號：1008-0546（2015）12-0000-05 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2015.12.003

一、 問題提出

1. 有機(jī)化學(xué)模塊中滲透微粒觀教學(xué)的意義

人教版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊是學(xué)生比較系統(tǒng)地認(rèn)識有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途的重要學(xué)習(xí)階段。作為化學(xué)基本觀念之一，微粒觀在有機(jī)化學(xué)模塊中的體現(xiàn)是：有機(jī)物是由分子構(gòu)成的，分子中的原子通過共價(jià)鍵相互結(jié)合；原子吸引電子能力的強(qiáng)弱不同，導(dǎo)致共價(jià)鍵的極性不同，共價(jià)鍵的極性和共價(jià)鍵的飽和程度均會影響到有機(jī)物的性質(zhì)[1]。

在有機(jī)化學(xué)模塊中滲透“微粒觀”教學(xué)，若能從成鍵特點(diǎn)出發(fā)，分析共價(jià)鍵的極性和碳原子的飽和程度，以及官能團(tuán)對周圍基團(tuán)的影響等特點(diǎn)，促進(jìn)學(xué)生對有機(jī)物性質(zhì)認(rèn)識方式的轉(zhuǎn)變——從宏觀到微觀、從孤立到聯(lián)系、從文字表征到符號表征。當(dāng)學(xué)生面對一種有機(jī)物時(shí)，應(yīng)懂得從微粒觀角度出發(fā)，觀察分析其價(jià)鍵特點(diǎn)，對其性質(zhì)進(jìn)行推測、解釋，同時(shí)逐漸培養(yǎng)能預(yù)測特定結(jié)構(gòu)的有機(jī)物與什么試劑會發(fā)生什么類型的反應(yīng)、生成什么樣的物質(zhì)的能力。

2. 傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中存在的問題

傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的主線是“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，強(qiáng)調(diào)有機(jī)物的類別和官能團(tuán)的性質(zhì)，注重引導(dǎo)學(xué)生從典型代表物的性質(zhì)類推同類物質(zhì)的性質(zhì)[2]。傳統(tǒng)教學(xué)中較少滲透微粒觀教學(xué)，主要存在兩個(gè)問題：（1）學(xué)生記憶負(fù)擔(dān)較重，對有機(jī)物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識僅停留在官能團(tuán)的宏觀組成上，缺乏對反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)類型規(guī)律的深度認(rèn)識；（2）學(xué)生對陌生反應(yīng)的遷移能力較弱，尤其是在快速地判斷斷成鍵位置及仿寫有機(jī)反應(yīng)方程式上存在一定困難。上述教學(xué)問題的成因是學(xué)生對有機(jī)物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識還不能回歸到價(jià)鍵和極性等微觀角度，對認(rèn)識有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)缺乏一種有序性和程序化的思路和方法。

3. 研究內(nèi)容與流程

鹵代烴是繼化學(xué)必修2中乙醇、乙酸之后的又一重要烴的衍生物，是實(shí)現(xiàn)烴與烴的衍生物之間轉(zhuǎn)化的重要橋梁，在有機(jī)合成中有重要地位。同時(shí)，鹵代烴是理解有機(jī)物基團(tuán)相互影響、鞏固水解反應(yīng)、學(xué)習(xí)消去反應(yīng)概念的有效資源，是幫助學(xué)生建立化學(xué)與生活聯(lián)系的重要載體。因此研究“鹵代烴”課題如何滲透微粒觀教學(xué)，具有豐富的教學(xué)價(jià)值。

本研究內(nèi)容有4個(gè)方面：（1）分析鹵代烴課題中涉及微粒觀的教學(xué)內(nèi)容；（2）基于有機(jī)物“結(jié)構(gòu)？性質(zhì)？用途”的學(xué)科思想和認(rèn)知線索，設(shè)計(jì)滲透微粒觀的教學(xué)環(huán)節(jié)；（3）通過問卷檢驗(yàn)滲透微粒觀教學(xué)方式的效果；（4）提出有機(jī)化學(xué)模塊中滲透微粒觀的教學(xué)建議。

本研究流程分為5階段：（1）前期準(zhǔn)備（與大學(xué)教授多次進(jìn)行高端備課，設(shè)計(jì)學(xué)案、問卷及量表）；（2）授課前向?qū)W生發(fā)放教學(xué)前測問卷；（3）正式開展課堂教學(xué)；（4）授課后對學(xué)生發(fā)放問卷，并考查學(xué)生對陌生方程式和物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)的認(rèn)識深度；（5）分析各種資料。

二、教學(xué)實(shí)踐

1. 鹵代烴課題中涉及微粒觀教學(xué)的內(nèi)容分析

鹵代烴中涉及微粒觀教學(xué)的內(nèi)容有：（1） 通過對比乙烷和溴乙烷的結(jié)構(gòu)，突出官能團(tuán)-Br對溴乙烷中C-Br鍵極性及化學(xué)性質(zhì)的影響，建立結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系；（2）通過觀察溴乙烷發(fā)生取代和消去反應(yīng)的宏觀現(xiàn)象，從微觀結(jié)構(gòu)角度分析斷鍵、成鍵位置，書寫反應(yīng)方程式，預(yù)測陌生鹵代烴的典型化學(xué)性質(zhì)；（3）認(rèn)識反應(yīng)條件對有機(jī)物斷鍵和成鍵方式的影響，根據(jù)溴乙烷發(fā)生取代和消去反應(yīng)的微觀機(jī)理，初步學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)、評價(jià)和優(yōu)化，完成驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)，掌握研究官能團(tuán)對微觀結(jié)構(gòu)影響的學(xué)習(xí)方法。

在鹵代烴之前，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了烴的相關(guān)性質(zhì)和具體反應(yīng)，初步意識到碳原子的飽和程度和鍵的極性對有性質(zhì)的影響。若在該階段能對物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系、反應(yīng)類型的規(guī)律做一個(gè)理論的提升和總結(jié)，形成分析結(jié)構(gòu)認(rèn)識有機(jī)物性質(zhì)的程序和方法，將有利于后續(xù)醇、酚、醛、羧酸、酯等烴的含氧衍生物的學(xué)習(xí)。

2. 在鹵代烴課題中滲透微粒觀的教學(xué)流程

綜上，筆者分兩個(gè)課時(shí)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了滲透微粒觀教學(xué)的實(shí)踐，教學(xué)流程如下（見圖1）：

（1）理論鋪墊：總結(jié)物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、反應(yīng)類型的規(guī)律，滲透微粒觀教學(xué)。

（2）預(yù)測性質(zhì)：鹵代烴命名規(guī)則，分析微觀結(jié)構(gòu)，預(yù)測斷成鍵位置，推導(dǎo)反應(yīng)方程式。

（3）實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：根據(jù)溴乙烷發(fā)生取代和消去反應(yīng)的微觀機(jī)理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證。

（4）歸納提升：歸納發(fā)生取代和消去反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，認(rèn)識反應(yīng)條件的影響。

（5）性質(zhì)遷移：基于微粒觀預(yù)測其他醇類的相關(guān)性質(zhì)。

3. 教學(xué)重難點(diǎn)與教學(xué)目標(biāo)

高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)[3-4]對鹵代烴課題的內(nèi)容要求和活動建議如下：（1）認(rèn)識鹵代烴典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（2）知道鹵代烴與其他有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：（3）根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識消去反應(yīng)：（4）用化學(xué)方法（或紅外光譜法）檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素：（5）調(diào)查與討論：鹵代烴在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，以及對健康的危害。

鹵代烴的教學(xué)重點(diǎn)是溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，難點(diǎn)是溴乙烷發(fā)生取代和消去反應(yīng)的基本規(guī)律、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)產(chǎn)物成分并驗(yàn)證溴乙烷發(fā)生取代和消去反應(yīng)的微觀機(jī)理。

三維教學(xué)目標(biāo)如下：（1）以溴乙烷為代表物，建立鹵代烴微觀結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系：（2）通過觀察溴乙烷取代和消去反應(yīng)的宏觀現(xiàn)象，從微觀角度分析斷成鍵位置，書寫反應(yīng)式：（3）通過推理預(yù)測陌生鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：（4）感受“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學(xué)科思想，形成有機(jī)物“結(jié)構(gòu)？性質(zhì)？用途”的認(rèn)知線索。

4. 在醇類課題中滲透微粒觀的教學(xué)實(shí)踐

環(huán)節(jié)一：理論鋪墊（微粒觀教學(xué)的開始環(huán)節(jié)）

通過復(fù)習(xí)導(dǎo)入鹵代烴的概念：以分析烷烴、烯烴、芳香烴發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)后產(chǎn)物的元素組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為任務(wù)驅(qū)動，教師引導(dǎo)學(xué)生對主要產(chǎn)物的微觀結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，歸納得出鹵代烴的定義和通式，開始滲透微粒觀的教學(xué)環(huán)節(jié)。

該階段幫助學(xué)生從微粒觀角度歸納共價(jià)鍵類型、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系及反應(yīng)類型等3點(diǎn)：

（1）復(fù)習(xí)共價(jià)鍵的類型：分為極性鍵和非極性鍵，指明極性鍵的強(qiáng)弱與成鍵原子吸引電子能力的強(qiáng)弱有關(guān)，讓學(xué)生列舉有機(jī)化合物中常見的極性鍵和非極性鍵。

（2）理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系：包括鍵的極性、碳原子飽和度、基團(tuán)間的相互影響。

a.鍵的極性：以學(xué)過的乙醇為例，乙醇相對乙烷，由于多了C-O這個(gè)極性很強(qiáng)的共價(jià)鍵，導(dǎo)致乙醇的C-O鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

b.碳原子的飽和程度：前面所學(xué)的乙烯、乙炔因?yàn)榉肿又泻胁伙柡偷奶继茧p鍵和碳碳三鍵，所以化學(xué)性質(zhì)活潑，主要反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上。

c.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系：此處引導(dǎo)學(xué)生回憶甲苯化學(xué)性質(zhì)，分別舉例說明甲基的影響使得苯環(huán)變得活潑，或苯環(huán)的影響使得甲基變得活潑，說明不同基團(tuán)間的相互影響會引起有機(jī)物的性質(zhì)發(fā)生變化。

（3）歸納學(xué)過的取代、加成反應(yīng)的規(guī)律：分析微觀機(jī)理，歸納研究有機(jī)物的一般程序。

a.加成反應(yīng)的通式：1=1+2-2→A1-B1

b.取代反應(yīng)的通式：1-1+2-2→A1-B2+A2-B1

環(huán)節(jié)二：預(yù)測性質(zhì)（微粒觀教學(xué)的深入環(huán)節(jié)）

教師展示鹵代烴的結(jié)構(gòu)通式R—X（X為鹵原子），學(xué)生通過拼接乙烷和溴乙烷的球棍模型對比二者微觀結(jié)構(gòu)的差異，引導(dǎo)學(xué)生聯(lián)系共價(jià)鍵極性的理論知識，預(yù)測溴乙烷結(jié)構(gòu)中比較活潑的部位及可能的斷鍵和成鍵位置。

學(xué)生對溴乙烷微觀結(jié)構(gòu)的分析經(jīng)過兩步：（1）鍵的極性：由于Br吸引電子的能力較強(qiáng)，C與Br之間的共用電子對偏向Br，Br呈現(xiàn)一定的負(fù)電性，且C-Br鍵具有較強(qiáng)極性，在反應(yīng)中較易斷裂：（2）氫譜圖峰值：-Br的出現(xiàn)使溴乙烷的結(jié)構(gòu)變得不對稱，兩個(gè)C原子和連在兩個(gè)C原子上的H原子都變得不再相同，氫譜圖中出現(xiàn)了兩個(gè)峰且峰值比為3∶2。

教師引導(dǎo)學(xué)生分析溴乙烷微觀結(jié)構(gòu)，根據(jù)斷成鍵方式預(yù)測溴乙烷能發(fā)生的反應(yīng)類型：（1）取代反應(yīng)：學(xué)生較易從已有知識預(yù)測溴乙烷能發(fā)生取代反應(yīng)并寫出反應(yīng)式，但不清楚取代反應(yīng)發(fā)生條件，教師提示溴乙烷與水的取代反應(yīng)很微弱，引導(dǎo)學(xué)生從平衡移動角度促進(jìn)水解反應(yīng)——加入NaOH中和產(chǎn)物HBr，微觀機(jī)理分為2步：，NaOH + HBrNaBr + H2O，總反應(yīng)方程式為：CH3CH2Br +NaOHCH3CH2OH + NaBr，故溴乙烷在NaOH溶液中的取代反應(yīng)也成為水解反應(yīng)：（2）加成反應(yīng)：學(xué)生未學(xué)溴乙烷的消去反應(yīng)，但在必修2階段學(xué)過乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到溴乙烷的知識，能夠從電子對的偏離角度預(yù)測溴乙烷中相鄰2個(gè)C原子上C-H鍵和C-Br鍵可同時(shí)斷裂后生成乙烯和HBr，但學(xué)生不清楚反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，教師告知學(xué)生反應(yīng) 很微弱，再次引導(dǎo)學(xué)生

加入NaOH中和產(chǎn)物HBr促進(jìn)平衡，并加入有機(jī)溶劑乙醇促進(jìn)NaOH與溴乙烷的相互溶解和充分接觸，總反應(yīng)式：CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2 ↑+ NaBr + H2O，引入消去反應(yīng)概念，并由微觀斷成鍵過程推導(dǎo)能夠發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

環(huán)節(jié)三：實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證（微粒觀教學(xué)的應(yīng)用環(huán)節(jié)）

該環(huán)節(jié)中，教師引導(dǎo)學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，證明溴乙烷能夠發(fā)生取代和消去反應(yīng)并檢驗(yàn)產(chǎn)物。

針對取代反應(yīng)的產(chǎn)物驗(yàn)證，教師設(shè)計(jì)環(huán)環(huán)相扣的問題情境：（1）若C-Br鍵斷裂，什么類型的基團(tuán)可能取代Br原子——帶負(fù)電的基團(tuán)；（2）Br會以什么形式離開——Br-；（3）如何用實(shí)驗(yàn)證明C-Br鍵斷裂且溴乙烷中的Br原子變成了Br-——AgNO3溶液；（4）如何設(shè)計(jì)反應(yīng)裝置和產(chǎn)物檢驗(yàn)裝置——根據(jù)反應(yīng)物的狀態(tài)和溫度要求設(shè)計(jì)反應(yīng)裝置，選用AgNO3溶液檢驗(yàn)產(chǎn)物Br-；（5）實(shí)驗(yàn)過程中試管內(nèi)上下層液體高度是否有變化——下層溴乙烷有機(jī)層高度在減少；（6）檢驗(yàn)取代反應(yīng)后混合體系中Br-如何排除干擾——先加過量稀硝酸中和過量的NaOH：（7）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解——試管內(nèi)液體不再分層。

針對消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，教師在實(shí)驗(yàn)前設(shè)計(jì)系列問題串：（1）為何要用NaOH溶液——促進(jìn)水解反應(yīng)；（2）乙醇在反應(yīng)中起到的作用——溶劑；（3）檢驗(yàn)乙烯時(shí)為何不能將氣體直接通入酸性KMnO4溶液——要先通入盛有水的試管除去有還原性的HBr和乙醇；（4）若用溴的四氯化碳溶液或溴水檢驗(yàn)乙烯時(shí)需不需要將氣體先通入水中——不需要。

實(shí)驗(yàn)方案：取兩支試管，分別加入2ml的CH3CH2Br，再分別向兩支試管中加入3ml的NaOH水溶液或3mlNaOH乙醇溶液，振蕩混合后，分別按照圖2和3或4連接好實(shí)驗(yàn)裝置。

此過程讓學(xué)生體驗(yàn)了從理論預(yù)測到實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證的過程，先根據(jù)溴乙烷的微觀結(jié)構(gòu)判斷C-Br鍵易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)，C-Br鍵和？C-H鍵容易同時(shí)發(fā)生斷裂發(fā)生消去反應(yīng)，接著選用合適的試劑，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置來實(shí)現(xiàn)該反應(yīng)并檢驗(yàn)出產(chǎn)物，并完成實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)、優(yōu)化和評價(jià)，通過科學(xué)探究活動為學(xué)生搭建了從結(jié)構(gòu)出發(fā)研究有機(jī)物性質(zhì)的一般程序和方法。

環(huán)節(jié)四：歸納提升（微粒觀教學(xué)的延展環(huán)節(jié)）

針對以上溴乙烷所發(fā)生的反應(yīng)，請學(xué)生思考下列問題：

（1）能發(fā)生取代反應(yīng)的鹵代烴具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？反應(yīng)條件是什么

（2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？反應(yīng)條件是什么？

（3）為什么外界條件的改變會影響有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)物？其微觀本質(zhì)是什么？

這3個(gè)問題幫助學(xué)生從斷鍵成鍵的角度更進(jìn)一步認(rèn)識鹵代烴相關(guān)性質(zhì)。接著讓學(xué)生根據(jù)反應(yīng)畫出鹵代烴與烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等其他物質(zhì)類別的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。

環(huán)節(jié)五：性質(zhì)遷移（微粒觀教學(xué)的鞏固環(huán)節(jié)）

教師展示鹵代烴在生活、生產(chǎn)等領(lǐng)域的重要用途，滲透“科學(xué)-技術(shù)-社會-環(huán)境”STSE教學(xué)。由學(xué)生進(jìn)行課題的學(xué)法小結(jié)：（1）“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”是研究有機(jī)物的核心思維方法：（2）研究烴的衍生物應(yīng)牢牢抓住官能團(tuán)對結(jié)構(gòu)的影響，特別是化學(xué)鍵的極性：（3）研究有機(jī)反應(yīng)應(yīng)牢牢抓住不同條件下，物質(zhì)斷鍵、成鍵的位置及其對應(yīng)的反應(yīng)類型。

最后，教師讓學(xué)生嘗試仿寫其他鹵代烴（如2-溴丁烷、2，2-二溴乙烷，2，3-二溴丁烷等）發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的方程式，并畫出斷鍵和成鍵圖，考查學(xué)生的遷移能力。

三、 教學(xué)效果

1. 情感態(tài)度和學(xué)法調(diào)查的結(jié)果分析

為了了解學(xué)生在鹵代烴課題中滲透微粒觀教學(xué)的情感態(tài)度評價(jià)，筆者在教學(xué)前后測分別發(fā)放態(tài)度量表，采用Likert式5點(diǎn)量表法，對每個(gè)評價(jià)項(xiàng)目按照非常同意、同意、一般、不同意、非常不同意的程度，分別賦分5、4、3、2、1分，計(jì)算前后測各項(xiàng)平均分，見表1。

從表1可知，經(jīng)過微粒觀滲透教學(xué)后，每個(gè)評價(jià)項(xiàng)目的平均分都在3.7以上，3、4、9、10、11題這5個(gè)項(xiàng)目的均值在4.2以上，且教學(xué)后第3、5、13、16這4個(gè)項(xiàng)目的平均分比教學(xué)前的高很多，這表明大部分學(xué)生對微粒觀滲透教學(xué)感評價(jià)較高，同時(shí)該課題較充分地落實(shí)了三維教學(xué)目標(biāo)，較有效地解決教學(xué)難點(diǎn)，學(xué)生對分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)具備了一定思路，初步掌握了從微觀角度研究有機(jī)物性質(zhì)的一些方法。但教學(xué)后，第17、18這2道題平均分較低，說明一部分學(xué)生對有機(jī)反應(yīng)后混合物的成分分析、排除其他物質(zhì)干擾、有機(jī)物性質(zhì)檢驗(yàn)等方面還存在困惑，對教師有針對性地向該班學(xué)生實(shí)施練習(xí)任務(wù)有一定的啟發(fā)。

2. 學(xué)生對有機(jī)物微觀結(jié)構(gòu)要素的認(rèn)識分析

在教學(xué)后發(fā)放調(diào)查問卷，問卷采用Likert式5點(diǎn)量表法考察學(xué)生對有機(jī)物結(jié)構(gòu)要素重要程度的認(rèn)識，從表2可知，學(xué)生對“所含官能團(tuán)的種類”、“所含原子的種類”、“基團(tuán)對鍵的極性的影響”、“不同基團(tuán)間的相互作用”、“是否含不飽和鍵”、“鏈狀或環(huán)狀”的重要性認(rèn)識的評價(jià)逐漸降低，說明滲透微粒觀教學(xué)的方式，使得學(xué)生更加關(guān)注因?yàn)樵臃N類不同導(dǎo)致的共價(jià)鍵的極性對有機(jī)物性質(zhì)的影響。絕大多數(shù)的學(xué)生可以準(zhǔn)確把握“不飽和鍵”、“官能團(tuán)”、“鍵的極性”這三個(gè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的要素。

3. 學(xué)生方程式書寫正誤率的結(jié)果分析

在教學(xué)結(jié)束后，為了更進(jìn)一步了解學(xué)生在微粒觀認(rèn)知的發(fā)展情況，發(fā)放5道方程式書寫題目并要求畫出斷成鍵方式及位置。測驗(yàn)題目總分100，平均分約為89，這表明絕大多部分學(xué)生對鹵代烴在發(fā)生取代和消去反應(yīng)時(shí)的斷鍵成鍵情況掌握良好，能夠從微粒觀角度正確認(rèn)識鹵代烴的性質(zhì)規(guī)律。結(jié)合訪談結(jié)果，學(xué)生將溴乙烷的性質(zhì)拓展到其他鹵代烴時(shí)，還有以下障礙：（1）根據(jù)鹵代烴的命名規(guī)則寫出相應(yīng)鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式時(shí)易寫漏鹵原子；（2）是書寫取代反應(yīng)和消去反應(yīng)時(shí)遺漏小分子或錯(cuò)寫實(shí)驗(yàn)條件；（3）對反應(yīng)物之間的用量關(guān)系的關(guān)注意識不夠強(qiáng)；（4）是書寫較為復(fù)雜的產(chǎn)物如含C原子書目較多的烯烴時(shí)不夠規(guī)范，漏寫碳碳雙鍵或碳碳三鍵這些需要教師在教學(xué)中加以關(guān)注，特別是涉及多步反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。

四、教學(xué)建議

除了在鹵代烴類的教學(xué)中可以滲透微粒觀，后續(xù)的烴的含氧衍生物中也是滲透微粒觀的好素材，例如苯酚的性質(zhì)很好地體現(xiàn)了“基團(tuán)的相互影響對有機(jī)物性質(zhì)的影響”，醛類的性質(zhì)體現(xiàn)了不飽和鍵和共價(jià)鍵的極性對有機(jī)物性質(zhì)的影響。教師在教學(xué)的過程中應(yīng)對如何滲透微粒觀和利用哪些素材滲透微粒觀有一個(gè)清晰的認(rèn)識和全盤的把握，在教學(xué)的過程中分階段滲透，培養(yǎng)學(xué)生的微粒觀，將有助于提高學(xué)生對有機(jī)物性質(zhì)的掌握和遷移變通的能力。

參考文獻(xiàn)

[1] 陳穎等. 從促進(jìn)學(xué)生科學(xué)素養(yǎng)發(fā)展的視角研究高中化學(xué)新課程教材——北師大“新世紀(jì)”（山東科技版）《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修模塊教材分析 [J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2009，（11）： 7-10

[2] 陳穎等. 促進(jìn)學(xué)生有機(jī)物性質(zhì)認(rèn)識能力發(fā)展的“醇類”教學(xué)研究[J]. 化學(xué)教育，2010，（9）： 24-29

[3] 中華人民共和國教育部制定.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）[M].北京：人民教育出版社，2003

[4] 宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·化學(xué)5（選修）[M]. 北京： 人民教育出版社，2007