HP-5色譜柱在白酒微量香味成分研究中的應用

郎定常，何翠容，何　昆，鄧亞紅（四川省酒類科研所，四川成都610017）

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HP-5色譜柱在白酒微量香味成分研究中的應用

郎定常，何翠容，何昆，鄧亞紅
（四川省酒類科研所，四川成都610017）

摘要：運用HP-5色譜柱測定白酒中的微量香味成分，對影響分離效果的各因素進行優(yōu)化，基于優(yōu)化后的條件研究了不同香型白酒的微量香味成分特征。結(jié)果表明，采用環(huán)己烷作萃取溶劑，單階程序升溫模式且升溫速率為12℃/min時分離效果較好，從3種主流香型白酒樣品中共檢出90種組分，其中酯類50種，酸類3種，醇類14種，其他類23種。本研究拓展了HP-5色譜柱在白酒分析中的應用范圍，為行業(yè)科研、產(chǎn)品質(zhì)控及酒體設(shè)計提供參考。

關(guān)鍵詞：GC-MS；HP-5色譜柱；條件優(yōu)化；微量香味成分

中國白酒歷史悠久，酒文化源遠流長，因精湛的釀造工藝與典型的風格特征而獨樹一幟。研究表明，白酒的主要成分是乙醇和水（占總量的98 %～99 %），其余1 %～2 %的香味物質(zhì)含量甚微、種類多，主要包括醇類、酯類、酸類、醛酮類、縮醛類、芳香族化合物、含氮化合物和呋喃化合物等[1]，是決定白酒風格特征的直接因素[2-3]。長期以來，微量香味物質(zhì)的分析鑒定一直是白酒研究人員關(guān)注的重點。1966年，內(nèi)蒙古輕工研究所首次采用氣相色譜法分析測定白酒微量香味組分[4]，因該方法具有分離效能高、分析速度快、靈敏度高、樣品用量少等特點而廣泛應用于釀酒行業(yè)。蔡心堯等[5]采用PEG 20M交聯(lián)柱直接進樣對40余種香味組分進行定性；范文來等[6]運用液液萃取從濃香型白酒中檢測出92種微量香味成分；王勇等[8]采用浸入式固相微萃取、液液萃取結(jié)合GC-MS對牛欄山二鍋頭中的101種香味化合物進行了定性的研究[7]。隨著分析測試技術(shù)水平的提高以及白酒微量組分研究工作的深入開展，目前為止，中國白酒中檢測到的可定性微量組分已達千余種。

HP-5毛細管柱為非極性高性能通用色譜柱，填料是(5 %-苯基)-甲基聚硅氧烷，在白酒行業(yè)中主要用于鄰苯二甲酸酯類物質(zhì)（塑化劑）的檢測。本研究為了拓展HP-5毛細管柱在白酒檢測中的應用范圍，運用該色譜柱結(jié)合GC-MS測定白酒中的微量香味成分，對影響分離效果的各因素進行優(yōu)化，并基于優(yōu)化后的條件研究不同香型白酒的微量香味成分特征，以期為行業(yè)科研、產(chǎn)品質(zhì)控及酒體設(shè)計提供參考。

1　材料與方法

1.1酒樣

優(yōu)質(zhì)濃香型原酒；濃香型系列成品酒（質(zhì)量排序：N1#＞N2#＞N3#＞N4#）；醬香型系列成品酒（質(zhì)量排序：JA＞JB＞JC＞JD）；大曲清香型成品酒Q。

1.2試劑與儀器

試劑：正己烷，色譜純；環(huán)己烷，色譜純；乙醇，色譜純。

儀器：Agilent 7820GC-5975MS；色譜柱，HP-5（30 m× 0.32 mm×0.25 μm）。

1.3實驗方法

1.3.1樣品前處理

1.3.1.1直接進樣

取未經(jīng)預處理的優(yōu)質(zhì)濃香型原酒于樣品瓶中，待檢測。

1.3.1.2液液萃取

準確移取5.0 mL優(yōu)質(zhì)濃香型原酒于具塞試管，加入5.0 mL萃取溶劑（環(huán)己烷/正己烷），振蕩萃取一定時間，取上層有機相置于樣品瓶中，待檢測。

1.3.2GC-MS條件

進樣口溫度250℃，不分流進樣，載氣流速為1.0 mL/min；初始溫度為40℃，保持2 min，升溫至230℃，保持30 min。電離方式為EI，電子轟擊能量70 eV，離子源溫度230℃，掃描范圍35～500 amu。

2　結(jié)果與討論

2.1不同前處理方式對檢出組分的影響

以優(yōu)質(zhì)濃香型原酒為研究對象，經(jīng)不同方式前處理后進行GC-MS分析，以微量組分數(shù)與分離度為評價基準，對比研究不同前處理方式對優(yōu)質(zhì)濃香型原酒微量組分檢測的影響，結(jié)果見圖1、圖2。

圖1　3種不同前處理方式下的總離子流圖

圖2　3種不同前處理方式下的總離子流圖組分數(shù)

由圖2可看出，經(jīng)直接進樣、正己烷萃取與環(huán)己烷萃取3種不同方式處理后的酒樣分別檢出組分數(shù)為41種、53種、59種。直接進樣方式中，色譜峰多集中出現(xiàn)在前40 min，前20 min存在峰重疊，且由于酒樣中水分含量大，使得部分含量較低的組分峰湮沒，分離效果較差，同時影響質(zhì)譜檢測器燈絲使用壽命。液液萃取方式中，色譜峰在0～10 min存在峰重疊，20～40 min出峰數(shù)較直接進樣增加，且在4～5 min，環(huán)己烷萃取進樣總離子流圖較正己烷萃取組分數(shù)多，其余差異性不明顯。因此，樣品前處理方式采用環(huán)己烷萃取。

2.2程序升溫對檢出組分的影響

升溫程序是重要的色譜操作參數(shù)，GC-MS的程序升溫條件對樣品檢測過程的分離效能和分析速度有直接影響[9]。白酒微量香味成分種類繁多、沸程寬，目前針對白酒中的微量組分檢測，常用的兩種升溫模式為“單階程序升溫”和“多階程序升溫”。本研究參考白酒中微量組分檢測的相關(guān)文獻[10-11]，對比研究了3種不同的升溫程序?qū)?yōu)質(zhì)濃香型原酒微量組分檢測的影響，并基于較優(yōu)的程序升溫模式對升溫速率進行優(yōu)化（見表1）。

表1　較優(yōu)程序升溫模式（升溫程序三）對升溫速率進行優(yōu)化

升溫程序一：初溫35℃，保持2 min，以10℃/min的速率升溫至50℃，保持20 min，以1℃/min的速率升溫至70℃，保持10 min，以3℃/min升溫至250℃，保持5min。檢出組分數(shù)為39。

升溫程序二：初溫36℃，保持8 min，以2℃/min的速率升溫至100℃，以25℃/min的速率升溫至230℃，保持10 min。檢出組分數(shù)為46。

升溫程序三：初始溫度為40℃，保持2 min，以10℃/min的速率升溫至230℃，保持30 min。檢出組分數(shù)為49。

結(jié)果表明，采用升溫程序三的“單階程序升溫”模式，總離子流圖分離度較好，分析時間短，且檢出組分數(shù)較多，有利于白酒微量香味成分的分析?；谳^優(yōu)的程序三對升溫速率進行優(yōu)化的研究結(jié)果表明，升溫速率為12℃/min時，檢出微量組分數(shù)為59種，為較優(yōu)的升溫速率。

2.3不同香型白酒的微量組分特征

基于優(yōu)化后的前處理方式與色譜條件，對比研究了3種不同主流香型成品酒的微量組分特征，檢出組分采用NIST譜庫進行定性分析。濃香、清香、醬香3種香型白酒樣品中共檢出90種組分，其中酯類50種，酸類3種，醇類14種，其他類23種，結(jié)果見表2。

表2　不同香型白酒香味成分

2.3.1酯類物質(zhì)

白酒中的酯類物質(zhì)以乙酯類為主，其含量占總酯的90 %～95 %，是酒體香氣和口味的主要來源[12-13]。本研究方法能檢出酒中酯類物質(zhì)50種，其中濃香型白酒中共檢出酯類物質(zhì)42種，醬香型白酒中檢出酯類物質(zhì)38種，清香型白酒中檢出酯類物質(zhì)15種；3種香型白酒均能檢出乙酸乙酯、異丁酸乙酯、乙酸異丁酯、丁酸乙酯、乳酸乙酯、異戊酸乙酯、乙酸異戊酯、己酸乙酯、丁二酸二乙酯、辛酸乙酯、壬酸乙酯、癸酸乙酯；具有水果香氣的己酸甲酯、乙酸己酯、辛酸-2-苯乙酯、戊酯類（異丁酸異戊酯、己酸戊酯、戊酸異戊酯、己酸異戊酯）和丁酯類（己酸異丁酯、己酸丁酯）僅在濃香型白酒中檢出；呈水果香氣的乙酸2-甲基丁酯、丁酸己酯、苯甲酸乙酯，具有焦香味的呋喃甲酸乙酯僅在醬香型白酒中檢出。

在不同質(zhì)量檔次的濃香型白酒中均能檢出的酯類物質(zhì)有22種，其余20種酯類組分在最低質(zhì)量等級的N4#酒樣中未檢出；具有穩(wěn)定香氣、改善口感作用[14]的高沸點酯（十四酸乙酯、棕櫚酸乙酯、辛酸-2-苯乙酯）僅在較高質(zhì)量等級的N1#、N2#酒樣中檢出。

在不同質(zhì)量檔次的醬香型白酒中均能檢出的酯類物質(zhì)有30種，具有甜果香味的丁酸己酯僅在JA酒樣中未檢出；其余7種酯類組分在JA、JB、JC酒樣中檢出而在最低質(zhì)量等級的JD酒樣中未檢出。

續(xù)表2不同香型白酒香味成分

序號40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90微量組分酯類物質(zhì)酸類物質(zhì)醇類物質(zhì)其他類物質(zhì)己酸己酯癸酸乙酯鄰苯二甲酸二甲酯月桂酸乙酯辛酸-2-苯乙酯十四酸乙酯十五酸乙酯鄰苯二甲酸二異丁酯十六酸乙酯(棕櫚酸乙酯)亞油酸乙酯油酸乙酯己酸庚酸辛酸仲辛醇2-甲基-1-丁醇(活性戊醇) 2-甲基-3-丁烯-2-醇正戊醇4-氨基-1-丁醇2-己醇正己醇4-甲基-4-戊烯-2-醇3-甲基-2-戊醇2,6-二甲基-4-庚醇3-乙基-3-戊醇3-乙基-2-戊醇未知2-糠醛縮二乙醇苯乙醇乙醛1,1-二乙氧基乙烷2-己酮糠醛1,1-二乙基丁烷2-庚酮環(huán)己酮二乙基環(huán)戊烷1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷苯甲醛5-甲基呋喃醛未知2,3,5-三甲基吡嗪未知5-甲基-2-乙?；秽粗揭胰┍揭彝?,1,3-三乙氧基丙烷2,3,5,6-四甲基吡嗪未知1,1-二乙基己烷2-庚烯4-乙基愈創(chuàng)木酚1,1,3,3-四乙氧基丙烷己酸酐2-正丁基呋喃濃香型質(zhì)量等級系列成品酒（N1#、N2#、N3#、N4#）N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#N1#，N2#N1#，N2#N1#，N2#N1#，N2#N1#，N2#N1#，N2#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#N1#，N2#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#N1#，N2#N3# N1#，N2#，N3#N1#，N2#，N3#，N4#N1#，N2#，N3#醬香型質(zhì)量等級系列成品酒（JA、JB、JC、JD）JA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JCJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JCJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JCJA，JB，JC，JDJA，JB，JCJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JCJC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JCJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JCJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JC，JDJA，JB，JCJB，JC，JDJA，JB，JCJA，JB，JCJA，JB，JCJA，JB，JCJA，JB，JC，JD清香型成品酒QQ Q Q Q Q　Q　Q　Q Q Q　Q Q Q Q　Q

2.3.2酸類物質(zhì)

酸類物質(zhì)主要影響白酒的口感和后味，起到呈香、助香、減少刺激和緩沖平衡的作用，能增強酒體醇厚感及加快老熟[15]。本研究方法能檢出酒中酸類物質(zhì)3種，其中濃香型白酒中檢出的酸類物質(zhì)為己酸、庚酸與辛酸，醬香型白酒中檢出酸類物質(zhì)為己酸。酒樣中檢出酸類物質(zhì)的種類較少，主要是因為HP-5為非極性色譜柱，對極性較強的酸類物質(zhì)的分離檢出效果較差。

2.3.3醇類物質(zhì)

醇類是酯類的前驅(qū)物質(zhì)，在白酒中不但起到呈香呈味的作用，而且是醇甜感和助香劑的主要物質(zhì)來源[16]。該方法能檢出酒中醇類物質(zhì)14種，其中濃香型白酒中檢出醇類物質(zhì)13種，醬香型白酒中檢出醇類物質(zhì)13種，清香型白酒中檢出醇類物質(zhì)7種；3種香型白酒中均能檢出2-甲基-1-丁醇（活性戊醇）、正戊醇、2-己醇、正己醇、2, 6-二甲基-4-庚醇、β-苯乙醇；3-乙基-2-戊醇在濃香型、清香型白酒中檢出，3-甲基-2-戊醇在醬香型白酒中檢出。

在不同質(zhì)量檔次的濃香型白酒中均能檢出2-甲基-1-丁醇（活性戊醇）、正戊醇、2-己醇、正己醇、2,6-二甲基-4-庚醇，其余8種醇類物質(zhì)在最低質(zhì)量等級的N4#酒樣中未檢出。

在不同質(zhì)量檔次的醬香型白酒中均能檢出2-甲基-1-丁醇（活性戊醇）、正戊醇、2-己醇、正己醇、2,6-二甲基-4-庚醇、2-糠醛縮二乙醇、β-苯乙醇；2-甲基-3-丁烯-2-醇、4-甲基-4-戊烯-2-醇、3-乙基-3-戊醇在最低質(zhì)量等級的JD酒樣中未檢出；3-甲基-2-戊醇在較低質(zhì)量等級的JC、JD酒樣中檢出。

2.3.4其他類物質(zhì)

其他類主要包括烷烴類、醛酮類、酸酐類、烯類、吡嗪類及呋喃類物質(zhì)。本研究方法能檢出酒中其他類物質(zhì)23種，其中濃香型白酒中檢出的其他類物質(zhì)19種，醬香型白酒中檢出其他類物質(zhì)18種，清香型白酒中檢出其他類物質(zhì)7種；3種香型白酒中均能檢出乙醛、1,1-二乙基乙烷、環(huán)己酮、1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷、苯乙醛、1,1,3-三乙氧基丙烷、1,1,3,3-四乙氧基丙烷；2-己酮、2-庚烯、4-乙基愈創(chuàng)木酚、己酸酐、2-正丁基呋喃僅在濃香型白酒中檢出；具有炒堅果、烘烤香氣且對其他香味物質(zhì)有明顯烘托及疊加作用[17]的吡嗪類（2,3,5-三甲基吡嗪、2,3,5, 6-四甲基吡嗪），具有焦香味的呋喃類（5-甲基-2-乙?；秽哂猩介珰馕兜谋揭彝獌H在醬香型白酒中檢出。

在不同質(zhì)量檔次的濃香型酒中均能檢出的其他類物質(zhì)9種（包括乙醛、1,1-二乙基乙烷、糠醛、1,1-二乙基丁烷、環(huán)己酮、二乙基環(huán)戊烷、1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷、5-甲基呋喃醛、己酸酐）；其余11種在最低質(zhì)量等級的N4#酒樣中未檢出，具有辛香口味的4-乙基愈創(chuàng)木酚僅在N3#酒樣中檢出。

在不同質(zhì)量檔次的醬香型白酒中均能檢出的其他類物質(zhì)11種（包括乙醛、1,1-二乙基乙烷、糠醛、1,1-二乙基丁烷、環(huán)己酮、二乙基環(huán)戊烷、1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷、苯甲醛、5-甲基呋喃醛、2,3,5-三甲基吡嗪、1,1,3,3-四乙氧基丙烷）；苯乙醛在最高質(zhì)量等級的JA酒樣中未檢出，其余6種在最低質(zhì)量等級的JD酒樣中未檢出。

3　結(jié)論

3.1運用HP-5毛細管色譜柱測定白酒微量香味成分，采用環(huán)己烷作萃取溶劑，單階程序升溫模式且升溫速率為12℃/min時分離效果較好。本研究方法適用于對酒中醇類、醛類、酯類等弱/非極性組分的分析檢測，拓展了HP-5色譜柱在白酒分析中的應用范圍，為行業(yè)科研、產(chǎn)品質(zhì)控及酒體設(shè)計提供參考。

3.2基于優(yōu)化后的前處理方式與色譜條件，從3種主流香型白酒樣品中共檢出90種組分，其中酯類50種，酸類3種，醇類14種，其他類23種。通過不同香型、不同質(zhì)量檔次酒樣間微量組分種類的對比，能初步判定出各酒樣間的共性與區(qū)別。

3.3文獻中鮮見報道的2-甲基-3-丁烯-2-醇、4-甲基-4-戊烯-2-醇、2-庚烯被檢出，其對酒體的香味作用和貢獻有待進一步研究。

3.4本研究方法能檢出2,3,5-三甲基吡嗪，2,3,5,6-四甲基吡嗪，5-甲基-2-乙?；秽?-正丁基呋喃和4-乙基愈創(chuàng)木酚是其優(yōu)勢。業(yè)界較早提出4-乙基愈創(chuàng)木酚是醬香型白酒的主體香氣成分，但運用本研究方法在所測醬香型白酒樣品中未有檢出。

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茅臺集團2015年交稅151億元

本刊訊：據(jù)《貴州商報》報道，2016年1月，貴州仁懷國稅完成稅收收入100129萬元，同比增長10.32 %，增收9369萬元。其中茅臺集團銷售穩(wěn)居黔酒榜首，其旗下五家公司完成稅收89845萬元，同比增長7.67 %，增收6399萬元。

2015年，茅臺集團主導產(chǎn)品的銷售量、利稅總額、利潤、稅金、人均創(chuàng)利稅、人均上交稅金、股票價格及市值、品牌價值等高居中國白酒行業(yè)榜首并保持了白酒行業(yè)排頭兵的地位，進一步鞏固和提升了茅臺酒“世界蒸餾酒第一品牌”地位。2015年，茅臺集團銷售收入約(含稅)419.12億元，同比增長2.96 %；實現(xiàn)利潤總額約227.22億元，同比增長1.78 %，上交稅金約151.27億元。

據(jù)了解，茅臺集團受白酒消費稅最低計稅價格調(diào)整影響，主要產(chǎn)品均調(diào)高消費稅最低計稅價。如按照2015年茅臺集團同期銷量測算，結(jié)合1月份稅收數(shù)據(jù)分析，預測2016年茅臺集團將多貢獻國稅收入近10億。（江源薦，黃筱鸝編輯）

來源：貴州商報2016-02-15

Application of HP-5 Chromatographic Column in the Determination of Trace Flavoring Components in Baijiu

LANG Dingchang, HE Cuirong, HE Kun and DENG Yahong
(Sichuan Research Institute of Alcoholic Drinks, Chengdu,Sichuan 610017, China)

Abstract:In this study, HP-5 chromatographic column was used in the determination of trace flavoring components in Baijiu. The factors influencing the separation were optimized. And the characteristic trace flavoring components of Baijiu of different flavor styles were explored. The results suggested that, cyclohexane used as the extraction solvent and single-level programmed heating mode (temperature rise speed at 12℃/min) could achieve satisfactory separation results, and 90 flavoring components were detected from liquor samples of three main flavor types including 50 kinds of esters, 3 kinds of acids, 14 kinds of alcohols, and 23 other compounds. This study extended the application scope of HP-5 chromatographic column and provided references for industry research, product quality control and liquor style design.

Key words:GC-MS; HP-5 chromatographic column; optimization; trace flavoring components

作者簡介：郎定常，男，高級工程師，四川省酒類科研所副所長，主要從事酒類研究工作。

收稿日期：2015-12-02

DOI：10.13746/j.njkj.2015452

中圖分類號：TS262.3；TS261.4；TS261.7

文獻標識碼：A

文章編號：1001-9286（2016）03-0079-05

優(yōu)先數(shù)字出版時間：2016-01-28；地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/52.1051.TS.20160128.1438.002.html。