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    野鴉椿籽中三萜類化合物的分離與鑒定

    2015-01-25 16:20:17向德標胡喬銘孟英才
    中成藥 2015年4期
    關鍵詞:三萜類三氯甲烷二氯甲烷

    向德標, 胡喬銘, 譚 洋, 孟英才, 裴 剛

    (湖南中醫(yī)藥大學藥學院,湖南長沙410208)

    [成分分析]

    野鴉椿籽中三萜類化合物的分離與鑒定

    向德標, 胡喬銘, 譚 洋, 孟英才, 裴 剛*

    (湖南中醫(yī)藥大學藥學院,湖南長沙410208)

    目的對野鴉椿籽70%乙醇提取物的二氯甲烷及正丁醇萃取部位所含三萜類成分進行研究。方法采用硅膠、Sephadex LH-20等柱色譜方法進行分離、純化,根據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)鑒定結構。結果從二氯甲烷及正丁醇部分分離得到8個單體化合物,分別鑒定為木鱉子酸 (1)、熊果酸 (2)、3β,19α-二羥基-烏索-12-烯-28α-酸 (3)、β-谷甾醇 (4)、胡蘿卜苷 (5)、白樺脂酸 (6)、馬斯里酸 (7)、坡模酸 (8)。結論三萜化合物1、2、3、6、7、8均是首次從該植物中分離得到。

    野鴉椿籽;三萜類化合物;分離;結構鑒定

    野鴉椿籽為省沽油科植物野鴉椿Euscaphis fukienensis Hsu的干燥果實,其性微溫,味苦?!端拇ㄖ兴幹尽份d,野鴉椿籽可治療月瘕、月經(jīng)不調(diào)、膀胱疝氣、痢疾泄瀉;《湖南藥物志》載,野鴉椿籽可治療寒疝腫痛、睪丸腫、脫肛、子宮脫垂;《福建中草藥》載,野鴉椿籽溫中理氣,消腫止痛,可治療胃痛、寒疝、瀉痢、脫肛、子宮下垂、睪丸腫痛。野鴉椿含有苯丙素類、黃酮類、酚酸類、生物堿類、三萜類以及芳香族化合物,具有抗氧化、抗炎、抗肝纖維化、抗細胞增殖、抗菌等藥理作用[1-7]。前期實驗發(fā)現(xiàn),野鴉椿籽乙醇提取物中含有大量的三萜類化合物,而且其活性十分廣泛。為進一步研究野鴉椿中的三萜類化合物是否是該植物發(fā)揮藥理作用的物質(zhì)基礎,有必要對其進行系統(tǒng)的分離純化。本實驗通過對野鴉椿籽二氯甲烷、乙酸乙酯及正丁醇部分浸膏進行成分分離,得到6個三萜類化合物。

    1 儀器與試藥

    BRUKER-500超導核磁共振儀(德國Bruker公司);LDS-10臺式低速離心機 (北京京立記心機有限公司);硅膠G、硅膠GF254(青島海洋化工有限公司);Sephadex LH-20(瑞典Pharmacia公司)。所用試劑均為分析純 (國藥集團化學試劑有限公司)。

    野鴉椿籽采購自福建省三明市 (經(jīng)由湖南中醫(yī)藥大學藥用植學教研室劉葉曼副教授鑒定),曬干,置電熱恒溫箱中(60±5)℃烘干至恒定質(zhì)量,粉碎備用。

    2 提取分離

    野鴉椿籽粗粉2 kg,70%乙醇回流提取3次,濃縮至3 000 mL,放冷過濾,濾液依次用二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇進行萃取,回收溶劑,濃縮液蒸干。二氯甲烷萃取部位 (82.0 g)經(jīng)硅膠柱色譜,以二氯甲烷-甲醇 (100:0→0:100)梯度洗脫,每200mL為一流份,以薄層硅膠色譜 (TLC)檢識合并相同的部分,最后得到12個流份 (D.1~D.12)。D.2用三氯甲烷溶解,經(jīng)過重結晶后得到化合物4;D.4經(jīng)硅膠柱色譜,以二氯甲烷-甲醇 (100:0→50:50)梯度洗脫。D.4.6中析出結晶,經(jīng)重結晶后得到化合物6;D.5經(jīng)硅膠柱色譜,以二氯甲烷-甲醇 (100:0→50:50)梯度洗脫,得到18個流份(D.5.1~D.5.18)。D.5.6中析出白色粉末狀固體,過濾得到化合物1;D.6經(jīng)硅膠柱色譜,以二氯甲烷-乙酸乙酯 (100:0-1:1)梯度洗脫,得到21個流份(D.6.1~D.6.21)。D.6.5經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜,三氯甲烷-甲醇 (2:3)洗脫,并結合重結晶得到化合物2;D.10用三氯甲烷溶解,重結晶后得到化合物5。乙酸乙酯部位 (49.2 g)經(jīng)硅膠柱層析,以乙酸乙酯-甲醇 (100:0→1:1)梯度洗脫,TLC檢測合并后得到 10個流份(E.1~E.10),E.7繼續(xù)硅膠柱層析,以乙酸乙酯-甲醇 (100:0→1:1)梯度洗脫,得到11個流份。其中E.7.6中析出白色固體,經(jīng)重結晶后,得到化合物7。正丁醇萃取部位 (85.2 g)經(jīng)硅膠柱層析,以二氯甲烷-乙酸乙酯 (100:0→50:50)進行梯度洗脫,每200 mL為一流份,濃縮后得到154個流份 (B.1~B.154)。B.54中得到白色固體粉末,用少量甲醇洗滌,并用二氯甲烷-甲醇混合溶劑溶解,重結晶后得到化合物3;B.65繼續(xù)進行硅膠柱層析,以乙酸乙酯-甲醇 (100:0→1:2)進行梯度洗脫,得到 20個流份 (B.65.1~B.65.20)。其中B.65.16中析出白色粉末,經(jīng)重結晶后得到化合物8。

    3 結構鑒定

    化合物1:白色粉末 (甲醇),易溶于甲醇,不溶于苯、石油醚,Liebermann-Burchard反應呈綠色。1H-NMR(500 MHz,MeOD)δ:1.00(3H,s,H-24),1.17(3H,s,H-25),0.94(3H,s,H-26),1.31(3H,s,H-27),0.88(3H,s,H-29),0.91(3H,s,H-30),1.03(3H,s,H-23),5.23(1H,t,J=3.5 Hz,H-12),3.33(1H,dd,J=12.0,4.5 Hz,H-3),3.06(1H,tlike,J=12.0 Hz,H-2β),2.83(1H,dd,J= 4.0,13.5 Hz,H-18),2.28(1H,ddd,J=4.5,5.0,18.5 Hz,H-11),2.21(2H,m,H-2,H-9)。13C-NMR(MeOD,125 MHz)δ:213.7(C-1),180.6(C-28),143.2(C-13),122.6(C-12),78.2(C-3),54.4(C-5),52.4(C-10),46.4(C-17),45.6(C-19),43.6(C-2),41.7(C-14),41.7(C-8),41.6(C-18),39.1(C-4),39.1(C-9),33.6(C-7),32.5(C-22),32.4(C-21),32.2(C-29),30.2(C-20),27.6(C-23),27.4(C-15),24.9(C-11),24.9(C-27),22.7(C-16),22.6(C-30),17.5(C-6),17.0(C-26),15.2(C-24),14.0(C-25)。以上數(shù)據(jù)均與文獻[8]報道一致,故鑒定化合物1為木鱉子酸。

    化合物2:白色粉末狀結晶 (甲醇),易溶于甲醇,略溶于二甲基亞砜,不溶于苯、石油醚,Liebermann-Burchard反應呈綠色。1H-NMR(500 MHz,C5D5N)δ:1.20,1.33,1.36,1.54,1.56(各3H,s),1.26(3H,d,J=5.8 Hz,H-30),1.31(3H,d,J=6.0 Hz,H-29),5.32(1H,brs,H-12)。13C-NMR(C5D5N,125 MHz)δ:180.0(C-28),139.4(C-13),125.7(C-12),78.2(C-3),55.9(C-5),53.7(C-18),48.2(C-9),48.2(C-17),42.6(C-14),40.07(C-8),39.6(C-20),39.5(C-19),39.5(C-4),39.2(C-1),37.5(C-10),37.4(C-22),33.7(C-15),31.2(C-7),28.9(C-23),28.8(C-21),28.2(C-2),25.1(C-11),24.8(C-16),24.0(C-27),23.7(C-39),21.5(C-30),18.9(C-6),17.6(C-24),16.7(C-25),15.8(C-26)。以上核磁數(shù)據(jù)與文獻[9]報道一致,故鑒定化合物2為熊果酸。

    化合物3:白色無定形粉末 (甲醇),易溶于甲醇,不溶于苯、石油醚。1H-NMR(500 MHz,C5D5N)δ:1.22(3H,s,H-25),1.33(3H,s,H-24),1.42(3H,s,H-26),1.54(3H,s,H-23),1.76(3H,s,H-29),2.03(3H,s,H-27);1.43(3H,d,J=4.0 Hz,H-30);3.76(1H,dd,J=11.0,5.0 Hz,H-3);5.92(1H,brs,H-12),5.31(1H,s,19-OH)。13C-NMR(125 MHz,C5D5N)δ:180.8(C-28),140.0(C-13),128.1(C-12),78.3(C-3),72.8(C-19),56.0(C-5),54.7(C-18),48.4(C-17),47.9(C-9),42.5(C-20),42.2(C-14),40.5(C-8),39.5(C-4),39.1(C-1),38.6(C-22),37.5(C-10),33.7(C-7),29.4(C-15),28.9(C-23),28.2(C-2),27.2(C-29),27.0(C-21),26.5(C-16),24.8(C-27),24.1(C-11),19.0(C-6),17.3(C-26),16.9(C-30),16.6(C-24),15.7(C-25)。以上數(shù)據(jù)均與文獻[10]報道一致,故鑒定化合物3為3β,19α-二羥基-烏索-12-烯-28α-酸。

    化合物4:透明針片狀結晶 (三氯甲烷),易溶于三氯甲烷,Liebermann-Burchard反應呈陽性,與β-谷甾醇對照品在TLC中的Rf值及顯色行為一致,因此確定化合物4為β-谷甾醇。

    化合物5:白色無定形粉末 (三氯甲烷-甲醇),Liebermann-Burchard反應呈陽性,與胡蘿卜苷對照品在TLC中的Rf值及顯色行為一致,故確定化合物5為胡蘿卜苷。

    化合物6:白色結晶粉末 (三氯甲烷),易溶于四氫呋喃、吡啶,微溶于甲醇、乙醇、丙酮,不溶于水。1H-NMR(500 MHz,CD3OD)δ:0.96,0.82,0.94,0.96,0.97(各3H,s,H-24,H-25,H-23,H-26,H-27),1.70(3H,s,H-30),2.99(1H,dd,J=4.7,10.8 Hz,H-19),3.16(1H,dd,J=5.0,1.2 Hz,H-3),4.61(1H,d,J=2.2 Hz,H-29α),4.74(1H,d,J=2.2 Hz,H-29β)。13C-NMR(125 MHz,CD3OD)δ:178.6(C-28),150.6(C-20),108.7(C-29),78.7(C-3),56.1(C-17),55.7(C-5),51.2(C-9),49.1(C-18),47.0(C-19),42.3(C-14),41.5(C-8),40.7(C-1),39.6(C-4),39.4(C-13),37.4(C-22),36.7(C-10),36.5(C-16),31.9(C-7),30.3(C-21),29.6(C-15),26.8(C-23),26.7(C-2),25.6(C-12),20.8(C-11),20.8(C-30),18.2(C-6),16.8(C-26),16.0(C-24),15.9(C-25),14.0(C-27)。以上數(shù)據(jù)與文獻 [11]報道一致,確定化合物6為白樺脂酸。

    化合物7:淡黃色無定形粉末 (甲醇),易溶于甲醇、吡啶,Liebermann-Burchard反應呈綠色,1H-NMR(500 MHz,CD3OD)δ:5.26(1H,t,J=5.0 Hz,H-12),3.64(1H,dt,J=5.0,10.0 Hz,H-2),2.91(1H,d,J=10.0 Hz,H-3α),2.83(1H,d,J=5.0 Hz,H-18),(各3H,s)。13C-NMR(125 MHz,CD3OD)δ:180.0(C-28),143.9(C-13),122.0(C-12),83.0(C-3),68.1(C-2),55.3(C-5),47.6(C-9),46.7(C-19),46.2(C-1),45.8(C-17),41.5(C-14),41.3(C-18),39.2(C-8),39.1(C-4),37.8(C-10),33.5(C-21),32.5(C-7),32.4(C-22),32.1(C-29),30.2(C-20),27.9(C-15),27.4(C-23),25.0(C-27),23.2(C-11),22.6(C-16),22.6(C-30),18.1(C-6),16.3(C-26),16.0(C-24),15.7(C-25)。以上數(shù)據(jù)與文獻 [12]報道一致,確定化合物7為馬斯里酸。

    化合物8:白色無定形粉末 (三氯甲烷-甲醇),溶于二甲基亞砜,Liebermann-Burchard反應呈綠色。1H-NMR(500 MHz,C5D5N)δ:0.94,1.05,1.14,1.26,1.48,1.75(各 3H,s,H-25,H-23,H-26,H-24,H-29,H-27),1.15(3H,d,J=6.6 Hz,H-30),3.08(1H,s,H-18),3.45(1H,dd,J=10.8,5.4 Hz,H-3),5.64(1H,brs,J=3.2 Hz,H-12)。13C-NMR(125 MHz,C5D5N)δ:180.8(C-28),140.0(C-13),128.1(C-12),78.3(C-3),72.8(C-19),56.0(C-5),54.7(C-18),48.4(C-17),47.9(C-14),42.5(C-9),42.2(C-20),40.5(C-8),39.5(C-1),39.1(C-4),38.6(C-22),37.5(C-10),33.7(C-7),29.4(C-15),28.9(C-23),28.2(C-2),27.2(C-30),27.0(C-21),26.5(C-16),24.8(C-11),24.1(C-27),19.0(C-6),17.3(C-29),16.9(C-26),16.6(C-25),15.7(C-24)。以上核磁數(shù)據(jù)與文獻[13]報道一致,確定化合物8為坡模酸。

    4 討論

    三萜類化合物的藥理活性十分廣泛,具有抗腫瘤、抗病毒、抗炎、調(diào)節(jié)免疫等多種作用。野鴉椿籽中所含三萜類成分的相對含有量較高,因此,對其進行分離和藥理活性研究是很有意義的,而且對野鴉椿藥用資源的開發(fā)也具有十分積極的作用。

    [1]董 玫,廣田滿.野鴉椿的植物化學成分研究[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā),2002,14(4):34-37.

    [2]Gilles C,Joseph V,Albert JC,et al.Phenylpropanoids from leaves of Juniperus phoenicea[J].Phytochemistry,1997,45(8):1679-1682.

    [3]Konishi T,Otani T,Kiyosawa S,et al.Constituents of the capsules of Euscaphis japonica(Thunb.)Kantiz[J].Chem Pharm Bull,1996,44(4):863-864.

    [4]Takeda Y,Okada Y,Masuda T,et al.New megastigmate and tetraketide from the leaves of Euscaphis japonica[J].Chem Pharm Bull,2000,48(5):752-754.

    [5]Takahashi K,Kawaguchi S,Nishimura K,et al.Studies on constituents ofmedicinal p lants.XⅢ.Constituents of the pericarps of the capsules of Euscaphis japonica Pax[J].Chem Pharm Bull,1974,22(3):650-653.

    [6]中國藥品生物制品檢定所.中國民族藥志:第2卷[M].北京:人民衛(wèi)生出版社,1990:493.

    [7]Takeda Y,Okada Y,Masuda T,et al.Euscapholide and its glucoside from leaves of Euscaphis japonica[J].Phytochemistry,1998,49(8):2565-2568.

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    [9]王志偉,譚曉杰,馬婷婷,等.茵陳化學成分的分離與鑒定[J].沈陽藥科大學學報,2008,25(10):781-784.

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    [13]劉 普,段宏泉,潘 勤,等.委陵菜三萜成分研究[J].中國中藥雜志,2006,31(22):1875-1879.

    Isolation and identification of triterpenoids from fruits of Euscaphis fukienensis

    XIANG De-biao, HU Qiao-ming, TAN Yang, MENG Ying-cai, PEIGang*

    (College of Pharmacy,Hunan University of Chinese Medicine,Changsha 410208,China)

    AIMTo investigate triterpennoids from methylene dichloride and n-butanol parts from 70%ethanol extractof the fruits of Euscaphis fukienensis.METHODSThe triterpenoidswere isolated and purified by silica gel and Sephadex LH-20 column chromatographies.Their structures were identified by spectroscopic methods and physicochemical properties.RESULTSEight compounds were isolated and identified as momordic acid(1)、ursolic acid(2)、3β,19α-dihydroxyurs-12-en-28α-oic acid(3)、β-sitosterol(4)、daucostrol(5)、betulinic acid(6)、maslinic acid(7)、pomonic acid(8).CONCLUSIONTriterpennoids1、2、3、6、7、8are isolated from the fruits of Euscaphis fukienensis for the first time.

    Euscaphis fukienensis Hsu fruits;triterpennoids;isolated;identified

    R284.1

    A

    1001-1528(2015)04-0793-04

    10.3969/j.issn.1001-1528.2015.04.021

    2014-07-18

    湖南省 “十二五”重點學科開發(fā)基金項目資助 (2014);湖南省高層次衛(wèi)生人才 “225”工程項目資助 (2013);湖南中醫(yī)藥大學 “十二五”校級重點學科資助 (2012)

    向德標(1989—),男,碩士,研究方向為中藥化學。Tel:15343310781,E-mail:xiangdebiao@163.com

    *通信作者:裴 剛(1971—),男,教授,研究方向為中藥化學與分析。Tel:13467548983,E-mail:peigang@hotmail.com

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