大孔樹脂純化黃秋葵黃酮及其體外抗氧化活性研究

劉愛敬，廖爭爭，郭　　琳，趙　　旭，畢開順，賈　　英，*

（1.沈陽藥科大學(xué)中藥學(xué)院，沈陽市中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)篩選與評價重點實驗室，遼寧沈陽110016；2.沈陽藥科大學(xué)藥學(xué)院，中藥質(zhì)量控制關(guān)鍵技術(shù)國家地方聯(lián)合工程實驗室，遼寧沈陽110016）

大孔樹脂純化黃秋葵黃酮及其體外抗氧化活性研究

劉愛敬1，廖爭爭1，郭琳1，趙旭1，畢開順2，賈英1，*

（1.沈陽藥科大學(xué)中藥學(xué)院，沈陽市中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)篩選與評價重點實驗室，遼寧沈陽110016；2.沈陽藥科大學(xué)藥學(xué)院，中藥質(zhì)量控制關(guān)鍵技術(shù)國家地方聯(lián)合工程實驗室，遼寧沈陽110016）

以黃秋葵為原料，以總黃酮為研究對象，開展了總黃酮提取、分離純化及抗氧化活性的研究。采用靜態(tài)和動態(tài)吸附-解吸實驗對8種不同型號大孔樹脂進行篩選，以吸附、解析效果為指標，考察大孔樹脂純化黃酮的工藝參數(shù)，并利用DPPH、ABTS、Fe3+法測定黃秋葵黃酮體外抗氧化活性。結(jié)果表明AB-8型大孔吸附樹脂純化效果最好，最佳工藝條件如下：上樣液質(zhì)量濃度為0.927 mg/mL，上樣量為50 mL，用5 BV的30%乙醇作為解吸劑，以1.0 mL/min的洗脫速度進行解吸?？寡趸Y(jié)果顯示黃酮提取物對DPPH、ABTS自由基有明顯的清除能力（IC50值分別為0.440 mg/mL和0.256 mg/mL），并對Fe3+表現(xiàn)出了較高的還原能力。

黃秋葵，黃酮，大孔樹脂，最佳工藝，抗氧化

黃秋葵（Abelmoschus esculentus（L.）Moench），錦葵科秋葵屬一年生草本植物，又名羊角豆咖啡黃葵等，起源于非洲，20世紀90年代初引入我國內(nèi)陸。黃秋葵為“藥食同源”的營養(yǎng)保健蔬菜，嫩果含有豐富的不飽和脂肪酸、蛋白質(zhì)、多糖、黃酮類化合物以及多種游離氨基酸。味淡，性寒，具有抗疲勞、抗?jié)儭⒖寡趸?、滋陰補陽、保護胃粘膜、增強機體抵抗力等作用［1-2］。

抗氧化劑具有延緩人體衰老，降低多種疾病產(chǎn)生，增強人體免疫能力等多種功能。生物類黃酮是具有較強清除自由基和抗氧化能力的一種物質(zhì)，其抗氧化作用甚至高于維生素C、維生素E，因此，研究開發(fā)廣譜高效安全的天然抗氧化劑已成為當(dāng)今研究的熱點之一。目前，關(guān)于黃秋葵活性物質(zhì)的研究大多集中于不同極性成分的分析上，徐天姿等［3］探究了黃秋葵黃酮的抗疲勞作用及機制，李加興等［4］采用超聲方法提取黃秋葵黃酮，提取率為4.85%，并進行了抗氧化活性研究。黃秋葵是一種富含黃酮的植物，同時還含有多糖、維生素等抗氧化活性物質(zhì)。因此提高黃秋葵黃酮含量，確定其抗氧化活性成分是否與黃酮有關(guān)是至關(guān)重要的。大孔吸附樹脂是一類有機高聚物吸附劑，它具有比表面積較大、交換速度較快、熱穩(wěn)定好等特點。與其他分離技術(shù)相比，它具有提高有效成分的相對含量、生產(chǎn)周期短、樹脂再生方便、可重復(fù)使用等優(yōu)點，因而近幾年在天然產(chǎn)物的分離純化中被廣泛應(yīng)用，尤其適用于黃酮類化合物的純化。本文采用8種大孔樹脂對黃秋葵總黃酮進行分離純化，確定其分離純化條件，并采用DPPH·、ABTS+·、Fe3+三種模型對黃秋葵粗黃酮進行抗氧化體外活性研究，為進一步研究黃秋葵的抗氧活性及資源開發(fā)利用提供依據(jù)。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

黃秋葵購自山東萊陽經(jīng)沈陽藥科大學(xué)中藥學(xué)院賈英教授鑒定為正品；DPPH、ABTS大連美侖科技有限公司，純度98.0%；蘆丁標準品、沒食子酸標準品大連美侖科技有限公司，純度96.3%；福臨酚（Folin-CiocaLteu，F(xiàn)C）上海荔達生物科技有限公司，純度99.0%；其余試劑均為分析純。

RE-52A型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上海亞榮生化儀器廠；HH-4型數(shù)顯電熱恒溫水浴鍋國華電器有限公司；Varioskan Flash酶標儀賽默飛世爾科技公司。

1.2實驗方法

1.2.1總黃酮含量測定精密稱取經(jīng)120℃恒溫干燥至恒重的蘆丁對照品10 mg，置50 mL的容量瓶中，用無水乙醇溶解定容，得到濃度為0.2 mg/mL的蘆丁標準溶液。準確移取標準溶液0、1、2、3、4、5、6 mL于25 mL的容量瓶中，分別補充6、5、4、3、2、1、0 mL蒸餾水使體積至6 mL，再加入5%NaNO2溶液1mL，搖勻，放置6 min；再加入10%Al（NO3）3溶液1 mL，搖勻，放置6 min；再加入4%NaOH溶液10 mL，定容，放置15 min，在510 nm下測定其吸光值，以蘆丁的質(zhì)量濃度為橫坐標，吸光度為縱坐標繪制標準曲線［5］。標準曲線為A=6.4107C+0.0396，R2=0.9992。

1.2.2黃秋葵粗黃酮的制備1 kg黃秋葵干燥果實，粉碎，10倍量的60%乙醇回流提取3次，每次2 h，合并濾液得黃秋葵總提物，浸膏共280 g，實驗前用蒸餾水溶解，經(jīng)正丁醇反復(fù)萃取，濃縮得粗黃酮粗品6.2 g。

1.2.3大孔樹脂的選擇

1.2.3.1靜態(tài)吸附-洗脫性能實驗精密稱取已處理的各型號樹脂2 g（見表1），置100 mL錐形瓶中，精密加入已知質(zhì)量濃度為0.943 mg/mL的粗黃酮溶液50 mL，在28℃溫恒速振蕩器振蕩吸附24 h，過濾，定容。將過濾后的樹脂另置100 mL錐形瓶中，精密加入50%乙醇50 mL，振蕩6 h，定容。按“1.2.1”項下方法分別測定黃酮的含量，并按下式計算吸附量、吸附率及解析率，每個大孔樹脂做3個平行，取其平均值［6-7］。

式中：C0為吸附液起始質(zhì)量濃度（mg/mL）；C1為吸附后溶液質(zhì)量濃度（mg/mL）；C2為解吸液質(zhì)量濃度（mg/mL）；M為干樹脂的吸附量（g）；V為吸附液體積（mL）；

1.2.3.2動態(tài)吸附-洗脫性能實驗精密稱取AB-8、HPD722、D3520型樹脂各5 g上柱（直徑：1.5 mm；高：100 cm），精密吸取樣品液50 mL，以流速1 mL/min上柱，預(yù)吸附2 h，過柱液重吸附1次，放置12 h，用50 mL水沖洗，用量筒收集過柱液和水洗液，加50%乙醇洗脫至不再有黃酮流出，用量筒收集洗脫液，按“1.2.1”項下方法測定黃酮含量并計算吸附率及解析率，每種大孔樹脂做3個平行，取其平均值。

1.2.4黃酮的純化工藝優(yōu)選

1.2.4.1上樣量的考察精密稱取處理好的AB-8大孔樹脂5.0 g（保留體積約為8 mL）進行動態(tài)吸附，樣品液質(zhì)量濃度為0.8448 mg/mL，流速為0.5 mL/min，分段收集流出液，每份5 mL，收集30份，以編號為橫坐標，以黃酮含量為縱指標，繪制泄漏曲線，流出液中黃酮濃度達到上柱液濃度的10%時，稱為泄漏點。

1.2.4.2洗脫劑濃度的選擇精密稱取處理好的AB-8大孔樹脂5.0 g，取已知質(zhì)量濃度的樣品一定體積進行動態(tài)吸附，吸附完全后，先用200 mL水沖洗，再依次以30%、50%、95%乙醇各100 mL進行梯度洗脫（每個梯度收集5管，水為每管40 mL，乙醇為每管20 mL），測定每管黃酮的含量，以管號為橫坐標，黃酮濃度為縱坐標，繪制洗脫曲線［8］。

1.2.4.3洗脫劑用量考察精密稱取處理好的AB-8大孔樹脂5.0 g，取已知質(zhì)量濃度的樣品一定體積進行動態(tài)吸附，吸附完全后用200 mL水洗，用30%乙醇以1 mL/min的流速進行解吸，每8 mL流出液收集一份（約1 BV），以保留體積數(shù)量為橫坐標，黃酮質(zhì)量濃度為縱坐標繪制曲線［9］。

1.2.4.4樣品液質(zhì)量濃度精密稱取處理好的AB-8大孔樹脂5.0 g，4份，裝柱。將質(zhì)量濃度分別為1.867、0.927、0.471、0.245 mg/mL的藥液15、30、60、120 mL，以相同流速通過樹脂柱，完全吸附后測定吸附后溶液中黃酮的濃度，計算樹脂的吸附率。

1.2.4.5洗脫流速考察精密稱取處理好的AB-8大孔樹脂5.0 g，3份，裝柱。選取質(zhì)量濃度為0.927 mg/mL的藥液50 mL上柱，先用100 mL蒸餾水洗脫，再用100 mL 30%乙醇分別以0.5、1、2 mL/min的速度解吸，計算回收率。

1.2.4.6驗證實驗精密稱取處理好的AB-8大孔樹脂5.0 g，3份，分別裝柱，按各項下優(yōu)選藥液30 mL上柱，按上述純化工藝進行3次驗證實驗，收集30%乙醇洗脫液，蒸干后測定浸膏質(zhì)量，分別測定回收率。

1.2.5黃秋葵總黃酮抗氧化活性評估

1.2.5.1供試樣品溶液制備經(jīng)上述工藝純化后的黃酮提取物，分別配制0.05、0.1、0.2、0.5、1.0、2.0、4.0 mg/mL的樣品溶液備用。

1.2.5.2DPPH·清除能力配制2×10-4mol·L-1的DPPH乙醇溶液100 mL，得DPPH·儲備液。反應(yīng)體系中加入0.4 mL樣品溶液和4 mL DPPH·儲備液，搖勻室溫下放置30 min，在517 nm下測定其吸光值A(chǔ)i；以0.4 mL無水乙醇代替樣品溶液測得空白吸光度A0；以4 mL無水乙醇代替DPPH·儲備液測得樣品本底吸光度Aj；每個濃度做3個平行，取其平均值，以VC做陽性對照，按式（1）計算樣品溶液對DPPH·的抑制率，并計算出IC50值［10-11］。

自由基抑制率（SA，%）=［1-（Ai-A）j/A0］×100式（5）

1.2.5.3ABTS＋·清除能力將7 mmol·L-1ABTS水溶液10 mL和2.45 mmol·L-1K2S2O8溶液10 mL混合，在室溫、避光的條件下靜置過夜（12～16 h），形成ABTS自由基（ABTS＋·）儲備液，實驗前用95%乙醇稀釋至吸光度為0.700±0.02左右備用。反應(yīng)體系中加入0.1 mL的樣品溶液和5 mL ABTS＋·儲備液，充分混合后室溫放置6 min，在734 nm下測其吸光度Ai；以0.1 mL無水乙醇代替樣品溶液測得空白吸光度A0；以5 mL無水乙醇代替ABTS溶液測得樣品本底吸光度Aj；每個濃度做3個平行，取其平均值，以VC做陽性對照，按式（5）計算樣品對ABTS＋·的抑制率，并計算出IC50值［12-13］。

1.2.5.4還原能力測定Fe3+還原法：反應(yīng)體系中依次加入1.0 mL不同濃度的樣品溶液，1.0 mL的磷酸鹽緩沖液（0.2mol/L，pH6.6）和1.0 mL 1%的K3Fe（CN）6溶液，在45℃下水浴反應(yīng)20 min后迅速冷卻，然后加入1.0 mL 10%的CCl3COOH溶液。取上述反應(yīng)液2 mL，加入2 mL蒸餾水和0.1%的FeCl3溶液0.5 mL，搖勻，10 min后在695 nm下測定其吸光值，以VC做陽性對照，每個濃度做3個平行，取其平均值［14］。

1.3數(shù)據(jù)處理

2　結(jié)果與分析

2.1靜態(tài)吸附-洗脫性能實驗

表1　大孔樹脂對黃秋葵黃酮的靜態(tài)吸附與解吸附性能Table 1　Absorption and desorption capabilities of different macroretieular resins to the flavone in Okra in statical

結(jié)果如表1所示，8種大孔樹脂對黃秋葵黃酮的吸附和解吸性能各不相同，這是由于每種大孔樹脂的極性、比表面積和平均孔徑不同，對黃酮的吸附解吸強弱就不同。弱極性和非極性的樹脂AB-8、HPD722、D3520對黃秋葵黃酮的吸附和解吸附明顯高于極性和中極性的樹脂，其中AB-8型大孔樹脂吸附率和解析率均為最高，說明粗提液中的黃酮主要是弱極性成分。故選用這3種樹脂做進一步動態(tài)吸附-洗脫性能實驗篩選。

2.2動態(tài)吸附-洗脫性能實驗

結(jié)果見圖1所示，AB-8、HPD722、D35203型大孔樹脂對黃秋葵黃酮的吸附能力及洗脫能力均為AB-8＞HPD722＞D3520，故綜合靜態(tài)和動態(tài)的吸附、洗脫，AB-8型樹脂更適宜于對黃秋葵黃酮的分離純化。

圖1　大孔樹脂對黃秋葵黃酮的動態(tài)吸附與解吸附性能Fig.1　Absorption and desorption capabilities of different macroretieular resins to the flavone in Okra in dynamic

2.3黃酮的純化工藝優(yōu)選

2.3.1上樣量的考察結(jié)果如圖2所示，當(dāng)上柱量為50 mL時，流出液中黃酮濃度達到0.0845 mg/mL以上，為泄漏點，所以上樣體積控制在50 mL為宜，此時黃酮吸附量為8.448 mg/g樹脂。隨流出體積的增加，流出液中黃酮的濃度呈增加的趨勢，當(dāng)流出液體積為125 mL時樹脂對黃秋葵黃酮的吸附基本達到飽和。

圖2　泄漏曲線Fig.2　Leakage curve

2.3.2洗脫劑濃度的選擇結(jié)果見圖3，乙醇濃度對黃秋葵黃酮的洗脫有較大影響。當(dāng)乙醇濃度為30%時（6～10號），洗脫液中黃酮含量達最大值，乙醇濃度增加，黃酮濃度降低，說明黃酮化合物也基本被30%乙醇洗脫完全，為在實際生產(chǎn)中獲得更高的轉(zhuǎn)移率，故選擇30%乙醇為洗脫劑。

圖3　梯度洗脫曲線Fig.3　Gradient elution curve

2.3.3洗脫劑用量考察由圖4可知，洗脫劑為2 BV時，黃秋葵黃酮含量達最大值，隨洗脫體積增多，黃酮濃度逐漸降低，至洗脫劑為5 BV時，總黃酮的含量基本降低至最低值，洗脫液中黃酮含量已不足0.01 mg/mL，說明黃酮基本洗脫完全，從節(jié)省洗脫劑用量和洗脫時間方面考慮，洗脫劑的用量選擇5 BV比較適宜。

圖4　洗脫劑用量Fig.4　Volume of eluant

2.3.4樣品液質(zhì)量濃度考察如圖5所示，在上樣濃度較低時，隨著樣品濃度的增加，黃酮的吸附率逐漸增加，但當(dāng)樣品濃度超過0.927 mg/mL后，黃酮的吸附率又開始下降。這是因為，濃度的增加意味著溶質(zhì)與樹脂的接觸機會的增大，因此會增強樹脂對溶質(zhì)的吸附作用，吸附洗脫的效果也會更好。但樣品濃度過高，與之競爭吸附的雜質(zhì)也相應(yīng)增多，導(dǎo)致樹脂的吸附選擇性降低，黃酮在樹脂內(nèi)部的擴散能力降低，所以說適宜的樣品濃度能夠增加樹脂的分離效能，綜合考慮，黃酮上樣液濃度選擇0.927 mg/mL。

2.3.5洗脫流速考察結(jié)果如圖6所示，洗脫速度越大，回收率越低。當(dāng)洗脫速度為0.5 mL/min時，回收率最高，但洗脫速度過慢，生產(chǎn)周期也會延長，因此選擇1 mL/min為洗脫流速，既提高了回收率又加快了生產(chǎn)周期。

圖5　樣品濃度的考察Fig.5　Consideration of sample concentration

圖6　洗脫流速的考察Fig.6　Consideration of elution velocity

2.3.6驗證實驗粗黃酮濃度為0.927 mg/mL，上樣量50 mL，5 BV的30%乙醇為解吸劑，以1.0 mL/min的洗脫速度進行解吸，經(jīng)AB-8樹脂純化后份樣品的回收率分別為80.17%、78.36%、78.97%，均值為79.17%，純度分別為39.97%、40.19%、42.52%，平均值為40.89%，說明該純化工藝重復(fù)性良好。

2.4黃秋葵總黃酮抗氧化活性評估

2.4.1DPPH·清除能力由圖7可見，黃秋葵黃酮提取物對DPPH·表現(xiàn)一定的清除能力，在0.05～4 mg/mL范圍內(nèi)，自由基清除能力隨濃度升高而升高。其中樣品濃度為1 mg/mL時，黃秋葵黃酮對自由基清除率為82.04%，接近VC水平，黃秋葵黃酮和VC的IC50值分別為0.440、0.101 mg/mL。

圖7　DPPH自由基清除能力測定Fig.7　Determination of DPPH radical scavenging capacity

2.4.2ABTS＋·清除能力圖8可見，黃秋葵黃酮提取物對ABTS＋·表現(xiàn)出良好的清除能力，在0.05～4 mg/mL范圍內(nèi)，清除自由基能力隨濃度升高而升高。其中樣品濃度為1 mg/mL時，黃秋葵黃酮對自由基清除率為87.34%，接近VC水平，黃秋葵黃酮和VC的IC50值分別為0.256、0.091 mg/mL。

圖8　ABTS自由基清除能力測定Fig.8　Determination of ABTS radical scavenging capacity

2.4.3還原能力測定結(jié)果如圖9可示，黃秋葵黃酮提取物表現(xiàn)出了良好的還原能力，在0.05～2 mg/mL范圍內(nèi)，還原能力隨濃度升高而升高。其中樣品濃度為1 mg/mL時，黃秋葵黃酮的還原能力接近VC水平。

圖9　還原能力測定Fig.9　Determination of reduction capability

3　結(jié)論

AB-8型大孔樹脂在黃酮的靜態(tài)和動態(tài)吸附實驗中，相對于其他類型樹脂具有明顯優(yōu)勢，用于黃秋葵黃酮的純化較理想，綜合考慮分離純化黃秋葵黃酮的最佳條件為：上樣濃度為0.927 mg/mL，上樣量50 mL，5 BV的30%乙醇為解吸劑，以1.0 mL/min的洗脫速度進行解吸，經(jīng)AB-8樹脂純化后，黃秋葵黃酮可有效去除雜質(zhì)，純度約為40%，便于制劑工藝研究，具有一定的應(yīng)用實用價值。

通過測定DPPH·、ABTS＋·清除力和鐵氰化鉀還原法三種體外抗氧化評價實驗，可以發(fā)現(xiàn)黃秋葵黃酮具有較強的自由基清除力及還原能力。隨著近幾年對植物抗氧化成分研究的不斷深入，植物性抗氧化物質(zhì)在食品、化妝品和藥品等領(lǐng)域的使用日益增多，因此黃秋葵物質(zhì)作為一種功能性食品添加劑資源具有廣闊的應(yīng)用開發(fā)前景。

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Purification technology of flavone from Abelmoschus esculentus（L.）Moench with macroporous resins and research of the antioxidant ability in vitro

LIU Ai-jing1，LIAO Zheng-zheng1，GUO Lin1，ZHAO Xu1，BI Kai-shun2，JIA Ying1，*
（1.School of Traditional Chinese Materia Medica，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China；2.School of Pharmacy，Shenyang Pharmaceutical University，National and Local United Engineering Laboratory for Key Technology of Chinese Material Medica Quality Control，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China）

In order to optimize purification technology of flavone from Abelmoschus esculentus（L.）Moench by macroporous resin，static and dynamic adsorption-desorption were used to select the best one from 8 different type macroporous resins.With the content of flavone as index，purification technology parameters of flavone were optimized.The flavone was evaluated by three models of antioxidant activity：DPPH·，ABTS+·，F(xiàn)e3+.AB-8 type resin showed the best purifying profile，its optimum technology conditions were as follows：sample concentration was 0.927 mg/mL，sample volume was 50 mL，desorption rate was 1 mL/min，eluted by 5 BV 30% ethanol.And the flavone extracts had great antioxidant activity.The flavonoid extract exhibit obviously ability of scavenging DPPH，ABTS radical，and also showed a higher reduction capability.This optimized technology was simple and feasible with good purification effect，so it could provide a reference for development of related products of okra．

Abelmoschus esculentus（L.）Moench；flavone；macroporous resin；optimum process；antioxidant

TS255.1

B

1002-0306（2015）16-0284-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.16.049

2014－08－01

劉愛敬（1989-），女，碩士研究生，研究方向：中藥質(zhì)量控制，E-mail：liuaijing1990@163.com。

賈英（1969-），女，教授，研究方向：中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)與質(zhì)量控制，E-mail：jiayingsyphu@163.com。

中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)篩選與評價重點實驗室（F13-287-1-00）；阿爾茨海默病的診斷方法與治療藥物的篩選研究（2011412004-1）；五味子鎮(zhèn)靜安神活性部位的開發(fā)研究（F12-153-9-00）。