心腦舒通中黃酮類成分研究*

欒曉瑩，白　洋，陳　穎，謝　燕，胡利民，常艷旭，王曉明，張　鵬（天津中醫(yī)藥大學(xué)，天津市現(xiàn)代中藥重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津市中藥化學(xué)與分析重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津300193）

心腦舒通中黃酮類成分研究*

欒曉瑩，白洋，陳穎，謝燕，胡利民，常艷旭，王曉明，張鵬
（天津中醫(yī)藥大學(xué)，天津市現(xiàn)代中藥重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津市中藥化學(xué)與分析重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津300193）

［目的］研究心腦舒通中黃酮類化學(xué)成分。［方法］采用反相色譜中低壓柱色譜，硅膠柱色譜及Agilent 1260制備液相色譜方法進(jìn)行分離純化，根據(jù)NMR和LC-MS數(shù)據(jù)進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。［結(jié)果］分離得到6個黃酮類化合物，經(jīng)鑒定分別是槲皮素（1）；異鼠李素（2）；槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（3）；槲皮素-3-O-龍膽二糖苷（4）；蘆?。?）；山奈酚（6）。［結(jié)論］首次分離鑒定了心腦舒通中6個黃酮類化學(xué)成分。

心腦舒通；蒺藜；黃酮；化學(xué)成分；抗血小板

心腦舒通是由蒺藜科植物蒺藜（Tribulus terrestris L.）的干燥具果地上部分提取制備而來。心腦舒通在臨床中具有活血化瘀、舒利血脈之功效，用于治療原發(fā)性高血壓、高脂血癥、冠心病心絞痛、腦血栓后遺癥，在防治心血管疾病等方面有顯著療效［1］。該藥對于改善急性心肌缺血和心肌梗死、心臟冠脈微循環(huán)、保護(hù)受損的腦組織、抗血小板聚集、抗凝血、降低血糖、對缺血性心腦血管?。?］及各種血液高黏血癥有確切療效［3-4］。研究表明，蒺藜中的主要化學(xué)成分是甾體皂苷和黃酮類化合物，除甾體皂苷外，黃酮類成分也具有舒張冠脈、改善血液循環(huán)［5］、抗血小板聚集［6］的功效，進(jìn)而起到保護(hù)心腦血管的作用；在心腦舒通的制備過程中，由于主要目的是富集甾體皂苷類成分，黃酮類成分只保留了一部分，對心腦舒通中黃酮類成分的結(jié)構(gòu)鑒定少見報道。為進(jìn)一步明確心腦舒通的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)，本文對心腦舒通提取物中的黃酮類成分進(jìn)行了分離與鑒定，得到化合物1～6，結(jié)構(gòu)見圖1。

1　儀器與試劑

傅里葉變換核磁共振波譜儀：瑞士Bruker公司的AVⅢ型產(chǎn)品，質(zhì)譜儀：美國Waters公司的Waters Synapt G2 mass產(chǎn)品，美國Agilent科技有限公司的Agilent 1260分析型液相色譜儀，美國Agilent科技有限公司的Agilent 1260制備型液相色譜儀，分析型色譜柱：Hanbon Sci&Tech Hedera（5 μm，4.6 mm× 150 mm）色譜柱，制備型色譜柱：Agilent ZORBAX SB-C18（7 μm，21.2 mm×250 mm）色譜柱，乙腈：天津市康科德科技有限公司生產(chǎn)的色譜純級試劑，甲醇：天津市康科德科技有限公司生產(chǎn)的色譜純級試劑，DMSO-d6（D:99.8%）：美國Cambrige Isotope Laboratories，Inc，葡聚糖凝膠：瑞士GE Healthcare公司的Sephadex LH-20產(chǎn)品，反向C18柱層析硅膠：日本YMC公司的ODS-A-HG 5-50 μm產(chǎn)品，柱層析硅膠（200-300目）：青島海洋化工廠產(chǎn)品，心腦舒通提取物由吉林敖東藥業(yè)集團(tuán)股份有限公司提供。

圖1　化合物結(jié)構(gòu)

2　提取分離

取心腦舒通提取物230 g，用40%甲醇-水50℃加熱超聲溶解，采用14000 r/min離心10min，取上清；采用液體上樣的方法，分3次上樣，經(jīng)700g反相色譜中低壓色譜柱，采用乙腈-水系統(tǒng)［7］洗脫［H2O→H2O∶CH3CN=5∶95→H2O∶CH3CN=10∶90→H2O∶CH3CN=15∶85→H2O∶CH3CN=20∶80→H2O:CH3CN=30∶70→H2O∶CH3CN=40∶60→H2O∶CH3CN=50∶50→CH3CN］，得到12個組分，其中組分2再經(jīng)Sephadex LH-20凝膠色譜柱純水洗脫，得到7個組分Ⅱ-3a、Ⅱ-3b、Ⅱ-3c、Ⅱ-3d、Ⅱ-3e、Ⅱ-3f、Ⅱ-3g。

流份Ⅱ-3a（2.3g）經(jīng)硅膠柱層析，拌樣硅膠約5.0g，裝柱硅膠約60.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系統(tǒng)洗脫［CH3Cl∶CH3OH=100∶5→CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl∶CH3OH=100∶20→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=10∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=4∶3∶1→CH3OH］得到8個組分，將其中的Ⅱ-11c （540 mg）組分，用30%乙腈-水超聲溶解，經(jīng)14 000 r/min高速離心，取上清；再經(jīng)Agilent 1260制備液相色譜儀，采用28%乙腈-水等度洗脫，經(jīng)Agilent 1260分析型高效液相色譜儀乙腈-水梯度檢測，最終分離得到化合物1。

流份Ⅱ-3b（1.3 g）經(jīng)硅膠柱層析，拌樣硅膠約3.0 g，裝柱硅膠約40.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系統(tǒng)洗脫［CH3Cl∶CH3OH=100∶5→CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl:CH3OH=100∶20→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=10∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=4∶3∶1→CH3OH］得到5個組分，將其中的Ⅱ-12d （320mg）組分，用30%乙腈-水超聲溶解，經(jīng)14 000 r/min高速離心，取上清；再經(jīng)Agilent 1260制備液相色譜儀，采用25%乙腈-水等度洗脫，經(jīng)Agilent 1260分析型高效液相色譜儀乙腈-水梯度檢測，最終分離得到化合物2。

流份Ⅱ-3c（1.8g）經(jīng)硅膠柱層析，拌樣硅膠約4.0g，裝柱硅膠約50.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系統(tǒng)洗脫［CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl∶CH3OH= 100∶20→CH3Cl∶CH3OH=100∶30→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 10∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=4∶3∶1→CH3OH］得到5個組分，將其中的Ⅱ-13b（420 mg）組分，用30%乙腈-水超聲溶解，經(jīng)14000 r/min高速離心，取上清；再經(jīng)Agilent 1260制備液相色譜儀，采用20%乙腈-水等度洗脫，經(jīng)Agilent 1260分析型高效液相色譜儀乙腈-水梯度檢測，最終分離得到化合物3。

流份Ⅱ-3d（3.7g）經(jīng)硅膠柱層析，拌樣硅膠約8.0g，裝柱硅膠約120.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系統(tǒng)洗脫［CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl∶CH3OH= 100∶20→CH3Cl∶CH3OH=100∶30→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=4∶3∶1→CH3OH］得到6個組分，將其中的Ⅱ-15d（870 mg）組分，用30%乙腈-水超聲溶解，經(jīng)14 000 r/min高速離心，取上清；再經(jīng)Agilent 1260制備液相色譜儀，采用17%乙腈-水等度洗脫，經(jīng)Agilent 1260分析型高效液相色譜儀乙腈-水梯度檢測，最終分離得到化合物4。

流份Ⅱ-3e（3.2g）經(jīng)硅膠柱層析，拌樣硅膠約6.0g，裝柱硅膠約100.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系統(tǒng)洗脫［CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl∶CH3OH= 100∶20→CH3Cl∶CH3OH=100∶30→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 10∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=4∶3∶1→CH3OH］得到5個組分，將其中的Ⅱ-13b（400 mg）組分，用30%乙腈-水超聲溶解，經(jīng)14 000 r/min高速離心，取上清；再經(jīng)Agilent 1260制備液相色譜儀，采用20%乙腈-水等度洗脫，經(jīng)Agilent 1260分析型高效液相色譜儀乙腈-水梯度檢測，最終分離得到化合物5。

流份Ⅱ-3f（1.5g）經(jīng)硅膠柱層析，拌樣硅膠約3.0g，裝柱硅膠約50.0g，采用CH3Cl-CH3OH/H2O系統(tǒng)洗脫［CH3Cl∶CH3OH=100∶5→CH3Cl∶CH3OH=100∶10→CH3Cl∶CH3OH=100∶20→CH3Cl∶CH3OH=100∶30→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=10∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O= 7∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=6∶3∶1→CH3Cl∶CH3OH∶H2O=5∶3∶1→CH3OH］得到4個組分，將其中的Ⅱ-16c （210 mg）組分，用30%乙腈-水超聲溶解，經(jīng)14 000 r/min高速離心，取上清；再經(jīng)Agilent 1260制備液相色譜儀，采用30%乙腈-水等度洗脫，經(jīng)Agilent 1260分析型高效液相色譜儀乙腈-水梯度檢測，最終分離得到化合物6。

3　結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：黃色粉末，10%硫酸-乙醇溶液顯黃色。ESI-MS給出m/z：303［M+H］+的準(zhǔn)分子離子峰，結(jié)合NMR譜圖推測該化合物的分子式為C15H10O7。1H-NMR數(shù)據(jù)（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.49（1H，5-OH），10.76（1H，7-OH），9.34（1H，3-OH），9.56（1H，brs，3′-OH），9.34（1H，s，4′-OH），6.40（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.18（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），7.67（1H，d，J= 2.0 Hz，H-2′），7.54（1H，dd，J=2.0，8.4Hz，H-6′），6.88（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′）。在C譜數(shù)據(jù)中，可以看到176.3（C-4）的羰基碳的特征峰，還有136.2（C-3）、161.1（C-5）、164.3（C-7）、145.5（C-3′）、148.2 （C-4′）的羥基碳特征峰，此外，還有147.3（C-2）、98.6（C-6）、93.8（C-8）、156.6（C-9）、103.5（C-10）、122.1（C-1′）、115.5（C-2′）、116.1（C-5′）、120.4（C-6′）的碳信號。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［8］基本一致，13C-NMR數(shù)據(jù)見表1，因此鑒定該化合物為槲皮素。

化合物2：黃色粉末，10%硫酸-乙醇溶液顯黃色。ESI-MS給出m/z：317［M+H］+的準(zhǔn)分子離子峰，結(jié)合NMR譜圖推測該化合物的分子式為C16H12O7。1H-NMR數(shù)據(jù)（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.46（1H，s，5-OH），7.76（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.69（1H，dd，J= 2.0，8.4 Hz，H-6′），6.94（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′），6.47 （1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），3.84（3H，s，-OCH3）。在C譜數(shù)據(jù)中，可以看到176.3 （C-4）的羰基碳的特征峰，還有136.3（C-3）、161.2 （C-5）、164.4（C-7）、147.8（C-3′）的羥基碳特征峰，4′位的C信號是149.3，甲氧基上的C信號是56.3，此外，還有147.0（C-2）、98.7（C-6）、94.1（C-8）、156.6（C-9）、103.5（C-10）、122.2（C-1′）、112.2（C-2′）、116.0（C-5′）、122.4（C-6′）的碳信號。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［9］基本一致，13C-NMR數(shù)據(jù)見表1，因此鑒定該化合物為異鼠李素。

化合物3：黃色粉末，10%硫酸-乙醇溶液顯黃色。ESI-MS給出m/z：465［M+H］+的準(zhǔn)分子離子峰，結(jié)合NMR譜圖推測該化合物的分子式為C21H20O12。1H-NMR數(shù)據(jù)（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.64（1H，s，5-OH），10.84（1H，s，7-OH），9.70（1H，brs，3′-OH），9.20（1H，s，4′-OH），6.40（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.20（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），7.57（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.59（1H，dd，J=2.0，8.4 Hz，H-6′），6.84（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′），5.46（1H，d，J=7.2 Hz，H-1"）。在C譜數(shù)據(jù)中，可以看到177.9（C-4）的羰基碳的特征峰，還有161.7（C-5）、164.6（C-7）、145.3（C-3′）、148.9（C-4′）的羥基碳特征峰，以及101.3是糖1位的碳信號和61.4是糖端基碳信號，此外，還有156.8 （C-2）、133.8（C-3）、99.1（C-6）、94.0（C-8）、156.6 （C-9）、104.4（C-10）、121.6（C-1′）、115.7（C-2′）、116.7（C-5′）、122.1（C-6′）以及糖上74.6（C-2"）、77.0（C-3"）、70.4（C-4"）、78.0（C-5"）的碳信號。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［10］基本一致，13C-NMR數(shù)據(jù)見表1，因此鑒定該化合物為槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物4：黃色粉末，10%硫酸-乙醇溶液顯黃色。ESI-MS給出m/z：627［M+H］+的準(zhǔn)分子離子峰，結(jié)合NMR譜圖推測該化合物的分子式為C27H30O17。1H-NMR數(shù)據(jù)：1H-NMR數(shù)據(jù)（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.62（1H，s，5-OH），7.57（2H，m，H-2′，6′），6.84 （1H，d，J=9.2 Hz），6.35（1H，brs，H-8），6.14（1H，brs，H-6）。在C譜數(shù)據(jù)中，可以看到177.8（C-4）的羰基碳的特征峰，還有161.7（C-5）、164.6（C-7）、145.2 （C-3′）、148.9（C-4′）的羥基碳特征峰，以及101.4 與103.6是糖1位的碳信號和68.5與61.2是糖端基碳信號，此外，還有156.8（C-2）、133.8（C-3）、99.1 （C-6）、94.1（C-8）、156.8（C-9）、104.5（C-10）、122.1 （C-1′）、115.7（C-2′）、116.7（C-5′）、122.1（C-6′）以及糖上73.9（C-2"）、76.8（C-3"）、70.1（C-4"）、77.0 （C-5"）、74.4（C-2?）、76.9（C-3?）、70.2（C-4?）、77.0 （C-5?）的碳信號。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［5］數(shù)據(jù)基本一致，13C-NMR數(shù)據(jù)見表1，因此鑒定該化合物為槲皮素-3-O-龍膽二糖苷。

化合物5：黃色粉末，10%硫酸-乙醇溶液顯黃色。ESI-MS給出m/z：611［M+H］+的準(zhǔn)分子離子峰，結(jié)合NMR譜圖推測該化合物的分子式為C27H30O16。1H-NMR數(shù)據(jù)（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.60（1H，s，5-OH），7.55（2H，m，H-2′，6′），6.84（1H，d，J=8.0 Hz，H-5′），6.38（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.19（1H，d，J= 2.0 Hz，H-6），5.34（1H，d，J=7.2 Hz，H-1"）。在C譜數(shù)據(jù)中，可以看到177.8（C-4）的羰基碳的特征峰，還有161.7（C-5）、164.5（C-7）、145.2（C-3′）、148.9 （C-4′）的羥基碳特征峰，以及101.6與101.2是糖1位的碳信號和68.3與18.2是糖端基碳信號，此外，還有156.9（C-2）、133.8（C-3）、99.1（C-6）、94.0（C-8）、157.1（C-9）、104.4（C-10）、121.6（C-1′）、115.7（C-2′）、116.7（C-5′）、122.0（C-6′）以及糖上74.5（C-2"）、76.9（C-3"）、70.5（C-4"）、76.4（C-5"）、70.8（C-2?）、71.0（C-3?）、72.3（C-4?）、68.7（C-5?）的碳信號。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［11］基本一致，13C-NMR數(shù)據(jù)見表1，因此鑒定該化合物為蘆丁。

化合物6：黃色粉末，10%硫酸-乙醇溶液顯黃色。ESI-MS給出m/z：287［M+H］+的準(zhǔn)分子離子峰，結(jié)合NMR譜圖推測該化合物的分子式為C15H10O6。1H-NMR數(shù)據(jù)（DMSO-d6，400 MHz）：δ：12.48（1H，s，5-OH），8.04（2H，d，J=8.8 Hz，H-2＇，H-6′），6.93（2H，d，J=8.8 Hz，H-3′，H-5′），6.44（1H，d，J=1.6 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=1.6 Hz，H-6）。在C譜數(shù)據(jù)中，可以看到176.4（C-4）的羰基碳的特征峰，還有161.2（C-3）、164.4（C-5）、159.7（C-7）的羥基碳特征峰，此外，還有147.3（C-2）、136.1（C-3）、98.7（C-6）、93.9（C-8）、156.6（C-9）、103.5（C-10）、122.1（C-1′）、130.0 （C-2′）、115.9（C-3＇）、159.7（C-4′）、115.9（C-5′）、130.0（C-6′）的碳信號。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［8］基本一致，13C-NMR數(shù)據(jù)見表1，因此鑒定該化合物為山奈酚。

表1　化合物1～6的13C-NMR數(shù)據(jù)（100 MHz）

4　　討論

心腦舒通在臨床上運(yùn)用廣泛，其提取物藥理活性的研究也比較多，據(jù)文獻(xiàn)報道［12］，心腦舒通提取物除了具有心腦血管系統(tǒng)疾病有很好的預(yù)防和治療作用，還具有抗衰老及增強(qiáng)機(jī)體自然殺傷細(xì)胞活性，防治老年人免疫功能降低、調(diào)節(jié)血脂及阻止脂質(zhì)沉著、性強(qiáng)壯及提高生殖能力、抗菌抑癌、調(diào)節(jié)機(jī)體微量元素含量、降低血糖及改善糖耐量、利尿和酪氨酸酶抑制作用等。心腦舒通提取物中化學(xué)成分復(fù)雜多樣，除了甾體皂苷和黃酮類化合物，還含有很多其他類的化學(xué)成分，比如：生物堿類、多糖類、酰胺類、脂肪酸類、氨基酸類和其它類成分。此外，對于不同類的成分，已有報道說明其不同的藥理活性，甾體皂苷和黃酮類成分主要對心腦血管疾病有顯著地預(yù)防和治療作用，生物堿類化合物對原代培養(yǎng)肝細(xì)胞具有良好的保護(hù)作用，多糖類化合物可以很好的預(yù)防遺傳損傷，氨基酸類成分可以補(bǔ)充機(jī)體內(nèi)的必需的氨基酸等。

目前對心腦舒通中甾體皂苷的研究比較多，據(jù)現(xiàn)代藥理實(shí)驗(yàn)研究表明，蒺藜總皂苷是其主要藥效成分［13］。有文獻(xiàn)報道表明蒺藜總黃酮也具有保護(hù)心腦血管的作用［5］，但在以往的研究中并未過多關(guān)注心腦舒通中的黃酮類成分。在心腦舒通中的制備過程中究竟保留了哪些黃酮類成分，是闡明心腦舒通藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的重要環(huán)節(jié)。

本文從心腦舒通提取物中分離鑒定了6個黃酮類成分，分別是槲皮素、異鼠李素、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-龍膽二糖苷、蘆丁、山奈酚。根據(jù)本研究表明，在心腦舒通的制備過程中，保留的黃酮類成分主要是槲皮素類的單糖和二糖苷，這些黃酮類都具有心腦血管保護(hù)作用［14-19］，均為心腦舒通中的有效成分。心腦舒通中黃酮類成分的含量及在治療心腦血管疾病中所起的作用，有待于進(jìn)一步的實(shí)驗(yàn)研究。

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Research flavonoids from Xinnao Shutong capsules

LUAN Xiao-ying，BAI Yang，CHEN Ying，XIE Yan，HU Li-min，CHANG Yan-xu，WANG Xiao-ming，ZHANG Peng
（Tianjin University of Traditional Chinese Medicine，Tianjin State Key Laboratory of Modern Chinese Medicine，Tianjin Key Laboratory of TCM Chemistry and Analysis，Tianjin 300193，China）

［Objective］To study the flavonoids in Xinnao Shutong capsules.［Methods］The compounds were separated and purified by low-pressure column chromatography in the ODS，silica gel chromatography column and preparative liquid chromatography Agilent 1 260.Their structures were elucidated on the basis of NNR and LC-MS data.［Results］The six flavonoids were identified:Quercetin（1）；Isorhamnetin（2）；Quercetin-3-O-β-D-glycoside（3）；Quercetin-3-O-gentiobioside（4）；rutin（5）；kaempferol（6）.［Conclusion］Separating and identifing six flavonoids chemical compositions from Xinnao Shutong capsules are the first time.

Xinnao Shutong；Tribulus terrestris L.；flavonoids；chemical composition；antiplatelet

R284.1

A

1673-9043（2015）05-0291-05

10.11656/j.issn.1673-9043.2015.05.10

重大新藥創(chuàng)制項(xiàng)目資助（2011ZX09201-201）；國家自然科學(xué)基金青年項(xiàng)目資助（81303183）。

欒曉瑩（1989-）女，碩士研究生，主要從事天然藥物化學(xué)研究。

張鵬，E-mail:zhp8270@sina.com.cn。

（2015-06-05）