虎尾草黃酮類(lèi)化學(xué)成分研究

郭利群， 張麗玲

(1.云南醫(yī)藥工業(yè)股份有限公司,云南 昆明 650106； 2.云南植物藥業(yè)有限公司,云南 昆明 650109)

·研究報(bào)告——生物質(zhì)活性成分·

虎尾草黃酮類(lèi)化學(xué)成分研究

郭利群1， 張麗玲2

(1.云南醫(yī)藥工業(yè)股份有限公司,云南 昆明 650106； 2.云南植物藥業(yè)有限公司,云南 昆明 650109)

對(duì)虎尾草藥材地上部分用70%乙醇提取后，以大孔吸附樹(shù)脂、聚酰胺和硅膠等分離材料進(jìn)行分離和純化，從中分得10個(gè)黃酮類(lèi)化合物，利用氫譜、碳譜、質(zhì)譜和顏色反應(yīng)等手段對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行確認(rèn)，10個(gè)化合物依次為槲皮素(Ⅰ)、山奈酚(Ⅱ)、異鼠李素(Ⅲ)、槲皮素-3-O-β-葡萄糖苷(異槲皮苷)(Ⅳ)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(槲皮苷)(Ⅴ)、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)、山奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷(Ⅶ)、金絲桃苷(Ⅷ)、異鼠李素-3-O-β-D-蕓香糖苷(Ⅸ)和蘆丁(Ⅹ)，其中化合物Ⅴ、Ⅵ為首次從該植物中分離得到,化合物Ⅲ、Ⅸ為首次從該屬植物中分離得到。

虎尾草；化學(xué)成分

虎尾草(LysimachiabarystachysBunge)，別名狼尾花、伸筋草(白族)，為報(bào)春花科虎尾草，多年生草本，主要生長(zhǎng)在云南文山、洱源、麗江和香格里拉等地，海拔為2 100～2 700米的山坡、路旁、較潮濕處。具有活血散瘀、清熱消腫、調(diào)經(jīng)、利尿等功效[1]，已作為藥材收載于2005年版《云南省中藥材標(biāo)準(zhǔn)》第一冊(cè)?；瘜W(xué)成分研究結(jié)果表明，該植物主要含有黃酮類(lèi)等化合物[2-5]。為了開(kāi)發(fā)利用民族藥的資源，作者對(duì)云南香格里拉產(chǎn)虎尾草地上部分進(jìn)行了化學(xué)成分研究，從其乙醇提取物中分得10個(gè)黃酮類(lèi)化合物，并進(jìn)行了結(jié)構(gòu)鑒定。

1 實(shí) 驗(yàn)

1.1 材料和儀器

所用樣品于 2012年8月采自云南省香格里拉維西縣，海拔2 650米,原植物經(jīng)云南省藥物研究所資源分類(lèi)室高麗正高級(jí)工程師鑒定為虎尾草(LysimachiabarystachysBunge)。對(duì)照品為：槲皮素、山奈酚、鼠李糖、槲皮苷、金絲桃苷和蘆丁(中國(guó)食品藥品檢定研究院提供)。大孔吸附樹(shù)脂，西安藍(lán)深特種樹(shù)脂有限公司生產(chǎn)的LS-300B；薄層層析硅膠和柱層析硅膠，青島海洋化工廠；高效薄層板，Merck公司；聚酰胺粉(75～150 μm)，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；羥丙基葡聚糖凝膠LH-20，GE Healthcare,瑞士，所用試劑均為分析純。X-4型顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀,北京泰克儀器有限公司;Finnigan Mat 95質(zhì)譜儀，德國(guó)Finnigan Mat公司；Q-TOF Micro LC-MS質(zhì)譜儀，安捷倫科技;Bruker DRX-400 MHz核磁共振儀，德國(guó) Bruker；核磁共振氫譜和碳譜由中科院昆明植物研究所測(cè)定(TMS為內(nèi)標(biāo)，CDCl3、DMSO-d6為溶劑)。

1.2 提取與分離

取虎尾草藥材地上部分5 kg，去除泥土后進(jìn)行粗粉碎 ，用70%乙醇熱回流提取2次，按液料比10 ∶1(mL ∶g)加入溶劑 50 000 mL，回流2 h，合并兩次提取液，提取液回收乙醇后上聚酰胺柱，依次用水、10%乙醇、30%乙醇、50%乙醇、70%乙醇和95%乙醇梯度洗脫，流速為15 mL/min。

薄層層析表明，70%乙醇提取物主要為黃酮類(lèi)化學(xué)成分，分別將聚酰胺柱層析得到的不同乙醇濃度洗脫液與70%乙醇提取物進(jìn)行薄層層析比較，黃酮類(lèi)化學(xué)成分主要存在于30%、50%和70%乙醇洗脫物中。

2 結(jié)果與討論

2.1 化合物鑒定

化合物Ⅰ：黃色粉末狀結(jié)晶(甲醇)，m.p.309～310 ℃，HCl-Mg反應(yīng)呈陽(yáng)性，Molish反應(yīng)陰性。 UVλmax257和372 nm，LC-ESIMS顯示相對(duì)分子質(zhì)量為302。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ：7.72(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),7.62(1H,dd,J=2.2,10.7 Hz,H-6′),6.87(1H,d,J=8.5 Hz,H-5′),6.17(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),12.47(1H,s,5-OH),12.45(1H,s,5-OH),10.76(1H,s,7-OH),9.56,9.35,9.27(each 1H,s,3,3′,4′-OH),上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[3]基本一致。薄層層析與槲皮素對(duì)照品在3個(gè)展開(kāi)系統(tǒng)中Rf值一致并呈一個(gè)相同顏色的斑點(diǎn)，故鑒定為槲皮素(quercetin)。

化合物Ⅱ：黃色粉末狀結(jié)晶(甲醇)，m.p.277～279 ℃，HCl-Mg反應(yīng)呈陽(yáng)性,Molish反應(yīng)陰性。LC-ESIMS顯示相對(duì)分子質(zhì)量為286,UVλmax265和367 nm。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ：8.06(2H,d,J=9.3 Hz,H-2′,H-6′),6.88(2H,J=9.3 Hz,H-3′,H-5′),6.37(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.15(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),12.08(1H,s,5-OH)，9.72(1H,s,7-OH)，9.45,9.02(each 1H,s,3,4′-OH)，上述波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[1-3,6-7]基本一致。薄層層析與山奈酚對(duì)照品在2個(gè)展開(kāi)系統(tǒng)中Rf值一致并呈一個(gè)相同顏色的斑點(diǎn)，故鑒定為山奈酚(kaempferol)。

化合物Ⅲ：黃色粉末，鹽酸-鎂粉反應(yīng)陽(yáng)性，Molish反應(yīng)陰性。LC-ESIMS顯示相對(duì)分子質(zhì)量為316。1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:6.72(1H，d，J=1.9 Hz，H-6)，6.87 (1H，d，J=1.9 Hz，H-8)，8.35(1H，d，J=1.9 Hz，H-2′)，7.41(1H，d，J=8.4 Hz，H-5′)，8.22(1H，d，J=8.4，1.9 Hz，H-6′)，3.87 (OMe)。13C NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:148.3(C-2)，137.5(C-3)，177.1(C-4)，157.5(C-5)，99.6(C-6)，164.6(C-7)，94.1(C-8)，162.6 (C-9)，104.3 (C-10)，123.2 (C-1′)，116.3(C-2′)，147.7 (C-3′)，149.1 (C-4′)，112.1(C-5′)，123.1(C-6′)，56.5(OMe)，以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]報(bào)道的異鼠李素?cái)?shù)據(jù)基本一致，故化合物Ⅲ鑒定為異鼠李素(isorhamnetin)。

化合物 Ⅳ：淺黃色針狀結(jié)晶(甲醇)，m.p.231～232 ℃，HCL-Mg反應(yīng)呈紅色，Molish反應(yīng)陽(yáng)性。LC-ESIMS顯示相對(duì)分子質(zhì)量為464，UVλmax257和359 nm。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ：7.70(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),7.58(1H,dd,J=10.8,2.3 Hz,H-6′),6.86(1H,d,J=8.4 Hz,H-5′),6.39(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.20(1H,d,J=1.8 Hz,H-6),5.36(1H,d,J=7.4 Hz,葡萄糖H-1，β構(gòu)型),上述波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]基本一致。化合物Ⅳ用5%硫酸液水解得黃色針晶，熔點(diǎn)308～309 ℃，紙層析和薄層層析與槲皮素對(duì)照品Rf值一致，糖溶液薄層層析與葡萄糖Rf值一致，化合物Ⅲ紫外帶Ⅰ與苷元槲皮素比較，紫移10 nm，鋯—檸檬酸反應(yīng)陰性，指示糖連接在3位羥基上。綜上結(jié)果證明化合物Ⅳ為槲皮素-3-O-β-葡萄糖苷(異槲皮苷，isoquercetin)。

化合物Ⅴ：淡黃色針狀結(jié)晶(甲醇)，m.p.181～182 ℃，HCl-Mg反應(yīng)呈紅色，Molish反應(yīng)陽(yáng)性。LC-ESIMS顯示相對(duì)分子質(zhì)量為447，UVλmax257和359 nm。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ：12.46(1H,s,5-OH),10.76(1H,s,7-OH),9.56(1H,s,4′-OH),9.26(1H,s,3′-OH),7.21(1H,d,J=2.1 Hz,H-2′)，7.18，(1H,dd,J=10.5,2.1Hz,H-6′),6.78(1H,d,J=8.1Hz,H-5′),6.23(1H,d,J=1.8 Hz,H-8),6.06(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),2.50～5.25(m，8H,糖上質(zhì)子和糖上羥基質(zhì)子),上述波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8-9]基本一致?；衔铫跤?%硫酸液水解得黃色針晶，熔點(diǎn)308～310 ℃，紙層析和薄層層析與槲皮素對(duì)照品Rf值一致，糖溶液薄層層析顯示一個(gè)糖的色斑，與鼠李糖的Rf值一致,取化合物Ⅴ與槲皮苷標(biāo)準(zhǔn)品進(jìn)行薄層層析對(duì)照，二者的Rf值一致，二者相混后熔點(diǎn)不下降。根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)結(jié)果和數(shù)據(jù)，化合物Ⅴ確定為槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷，即槲皮苷(quercitrin)。

化合物Ⅵ：淡黃色針狀結(jié)晶(甲醇)，m.p.169～171 ℃，HCl-Mg反應(yīng)呈紅色，Molish反應(yīng)陽(yáng)性。LC-ESIMS顯示相對(duì)分子質(zhì)量為448，UVλmax266和351 nm。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ：12.44(1H,d,J=2.0 Hz,5-OH),8.12(2H,dd,J=9.1，2.1 Hz,H-2′，H-6′),6.98(2H,J=9.3 Hz,H-3′,H-5′),6.43(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.22(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),5.17(1H,d,J=7.8 Hz,葡萄糖H-1)，3.07～3.80(m,糖上質(zhì)子和糖上羥基質(zhì)子)。13C NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:156.3(C-2)，132.8(C-3)，176.8(C-4)，161.7(C-5)，98.7(C-6),165.1(C-7),93.3(C-8),156.4(C-9),103.1(C-10),121.9 (C-1′),130.1(C-2′，C-6′),115.8(C-3′，C-5′)，159.3(C-4′),101.5(C-1″)，73.6 (C-2″)，75.5 (C-3″)，69.1 (C-4″),77.2(C-5″)，61.8(C-6″)，其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7-9]基本一致。根據(jù)以上試驗(yàn)結(jié)果和波譜數(shù)據(jù)，化合物Ⅵ確定為山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(kaempferol-3-O-β-D-glucoside)。

化合物Ⅶ：淡黃色針狀結(jié)晶(甲醇)，m.p.169～171 ℃，HCl-Mg反應(yīng)呈紅色，Molish反應(yīng)陽(yáng)性。LC-ESIMS顯示相對(duì)分子質(zhì)量為448，UVλmax266和351 nm。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ：12.44(1H,d,J=2.0 Hz,5-OH),8.06(2H,d,J=9.1 Hz,H-2′,H-6′),6.88(2H,d,J=8.6 Hz,H-3′,H-5′),6.41(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.22(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),5.27(1H,d,J=7.8 Hz,H-1″)，3.07～3.80(m,糖上質(zhì)子和糖上羥基質(zhì)子)。13C NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:157.3(C-2)，133.8(C-3)，178.8(C-4)，161.7(C-5)，98.7(C-6),165.1(C-7),93.3(C-8),156.4(C-9),103.8(C-10),121.9 (C-1′),130.9(C-2′，C-6′),114.8(C-3′，C-5′)，159.9(C-4′),103.5(C-1″)，71.6 (C-2″)，73.5 (C-3″)，69.1 (C-4″),76.2(C-5″)，60.8(C-6″)，其波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]基本一致。根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)結(jié)果和波譜數(shù)據(jù)，化合物Ⅶ確定為山奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷(kaempferol-3-O-β-D-galactoside)。

化合物Ⅷ：淡黃色針狀結(jié)晶，m.p.225～227 ℃ ，HCl-Mg反應(yīng)呈紅色，Molish反應(yīng)陽(yáng)性。LC-ESIMS顯示相對(duì)分子質(zhì)量為464，UVλmax257和359 nm。1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:12.62 (1H，s，5-OH),10.88(1H，s，7-OH),9.75(1H，s，3′-OH),9.22 (1H，s，4′-OH),7.67(1H，d，J=8.4 Hz，H-6′),7.52(1H，s，H-2′),6.80 (1H，d，J=8.2 Hz，H-5′)，6.37 (1H，s，H-8)，6.17 (1H，s，H-6),5.37 (1H，d，J=8.2 Hz，葡萄糖端基H，β構(gòu)型),3.01～3.64(6H，m，葡萄糖質(zhì)子)。13C NMR(125 MHz，DMSO-d6)δ:156.4 (C-2)，133.5 (C-3)，177.6(C-4)，161.4(C-5)，98.9 (C-6)，164.8(C-7)，93.8 (C-8)，156.6 (C-9)，103.9 (C-10)，121.3 (C-1′)，115.1 (C-2′)，144.9 (C-3′)，148.4 (C-4′)，115.8 (C-5′)，122.1 (C-6′),102.1 (C-1″)，75.9 (C-2″)，73.6 (C-3″),71.5 (C-4″)，67.9 (C-5″)，60.6(C-6″),上述波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8-10]基本一致，取化合物Ⅷ與金絲桃苷標(biāo)準(zhǔn)品進(jìn)行薄層層析對(duì)照，二者的Rf值一致，二者相混后熔點(diǎn)不下降。該化合物鑒定為槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷(金絲桃苷，hyperoside)。

化合物Ⅸ：淡黃色針狀結(jié)晶(甲醇)，m.p.169～170 ℃，HCl-Mg反應(yīng)呈紅色，Molish反應(yīng)陽(yáng)性。LC-ESIMS顯示相對(duì)分子質(zhì)量為624，UVλmax253、 266和358 nm?；衔铫?%硫酸液水解后顯示兩個(gè)糖的色斑，其Rf值分別與葡萄糖和鼠李糖對(duì)應(yīng)，取水解后的苷元與異鼠李素做薄層層析對(duì)照，二者顯示相同的Rf值，二者相混熔點(diǎn)不下降。鋯-檸檬酸反應(yīng)顯陰性，指示糖連接在3位羥基上。1H NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:8.03(d,J=2.1Hz,H-2′),7.59(dd,J=1.8,10.2 Hz,H-6′),6.90(d,J=2.9 Hz,11.4 Hz,H-5′),6.40(d,J=2.1 Hz,H-8),6.20(d,J=2.1Hz,H-6),5.24(d,J=7.5 Hz,H-1″),4.52(d,J=1.5 Hz,H-1),3.96(3′-OMe),3.20～4.00(m,糖質(zhì)子),1.15(4H,d,J=2.7 Hz,H-6)。13C NMR(125 MHz ，DMSO-d6)δ:156.51(C-2)，133.0(C-3)，176.72(C-4)，160.79(C-5)，99.24(C-6)，164.0(C-7)，93.95(C-8)，156.20(C-9)，103.4(C-10)，121.02(C-1′)，115.06(C-2′),149.35(C-3′),146.90(C-4′)，113.44(C-5′)，121.83(C-6′)，55.84(OCH3)，101.4(C-1，葡萄糖)，74.3(C-2，葡萄糖)，76.7(C-3，葡萄糖)，70.8(C-4，葡萄糖)，76.0(C-5，葡萄糖)，66.9(C-6，葡萄糖)，100.7(C-1，鼠李糖)，70.3(C-2，鼠李糖)，70.4(C-3，鼠李糖)，72.1(C-4，鼠李糖)，68.1(C-5，鼠李糖)，17.5(C-6，鼠李糖)，上述波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9-11]基本一致。綜上所述，化合物Ⅸ鑒定為異鼠李素-3-O-β-D-蕓香糖苷(isorhamnetin-3-O-β-D-rutinoside)。

化合物Ⅹ：黃色粉末，m.p.179～181 ℃ ，易溶于甲醇，HCl-Mg反應(yīng)呈紅色，三氯化鋁反應(yīng)呈黃色熒光,Molish反應(yīng)陽(yáng)性。LC-ESIMS顯示相對(duì)分子質(zhì)量為610，UVλmax257和361 nm。 鹽酸鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性。薄層色譜分析在3種不同的展開(kāi)系統(tǒng)中與蘆丁對(duì)照品Rf值一致，與對(duì)照品混合熔點(diǎn)不下降,化合物Ⅹ鑒定為蘆丁 (rutin)。

2.2 化合物結(jié)構(gòu)

1.2節(jié)分離得到的化合物Ⅰ～Ⅹ分別通過(guò)顏色反應(yīng)、與對(duì)照品進(jìn)行LC對(duì)照分析、LC-ESIMS、1H NMR、13C NMR等分析方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)鑒定。

結(jié)構(gòu)式為：

3 結(jié) 論

從虎尾草(地上部分)的乙醇提取物中分離得到了10個(gè)黃酮類(lèi)化合物，其結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)果依次為槲皮素(Ⅰ)、山奈酚(Ⅱ)、異鼠李素(Ⅲ)、槲皮素-3-O-β-葡萄糖苷(異槲皮苷)(Ⅳ)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(槲皮苷)(Ⅴ)、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)、山奈酚-3-O-β-D-半乳糖苷(Ⅶ)、金絲桃苷(Ⅷ)、異鼠李素-3-O-β-D-蕓香糖苷(Ⅸ)和蘆丁(Ⅹ)，其中槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷為首次從該植物中分離得到，化合物異鼠李素、異鼠李素-3-O-β-D-蕓香糖苷為首次從該屬植物中分離得到的化合物。

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計(jì)量標(biāo)準(zhǔn)器具 竭誠(chéng)歡迎使用檢定

松香色度標(biāo)準(zhǔn)塊

本產(chǎn)品具有國(guó)內(nèi)行業(yè)中質(zhì)量檢驗(yàn)的權(quán)威性長(zhǎng)期、周到的售后服務(wù)讓客戶(hù)無(wú)后顧之憂(yōu)

松香色度標(biāo)準(zhǔn)裝置(又名《松香顏色分級(jí)標(biāo)準(zhǔn)》玻璃比色塊)，是符合我國(guó)松香光學(xué)特性具有完整體系的松香顏色分級(jí)標(biāo)準(zhǔn)。1982年榮獲林業(yè)部科技成果二等獎(jiǎng)。1987年至今，被《脂松香》、《松香試驗(yàn)方法》國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)所采用，并多次經(jīng)國(guó)家質(zhì)量監(jiān)督檢驗(yàn)檢疫總局復(fù)查考核合格。

Chemical Constituents of Flavonoids fromLysimachiaBarystachysBunge

GUO Li-qun1, ZHANG Li-ling2

(1.Yunnan Pharmaceutical Industrial Co.,Ltd., Kunming 650106, China； 2.Yunnan Phytopharmaceutical Co.,Ltd., Kunming 650109, China)

Ten compounds were extracted by 70%ethanol and then isolated with silica gel and polyamide chromatography from the aerial parts ofLysimachiabarystachysBunge.Their structures were determined by spectral analysis and chemical evidence.They were identified as quercetin(Ⅰ),kaempferol(Ⅱ),isorhamnetin(Ⅲ),quercetin-3-O-β-D-glucoside(Ⅳ),quercitrin(Ⅴ),kaempferol-3-O-β-D-glucoside (Ⅵ)，kaempferol-3-O-β-D-galactoside(Ⅶ)，hyperoside(Ⅷ)，isorhamnetin-3-O-β-D-rutinoside(Ⅸ)and rutin (Ⅹ).Compounds Ⅴ，Ⅵ were isolated from this plant and compoundsⅢ,Ⅸ were isolated from this genus for the first time.

LysimachiabarystachysBunge；chemical composition

聯(lián)系地址：210042 南京市鎖金五村16號(hào)中國(guó)林科院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所電 話：(025)85482449，85482533聯(lián)系人：譚衛(wèi)紅傳 真：(025)85482450

10.3969/j.issn.1673-5854.2015.04.008

2015-04-16

郭利群(1960—)，女，云南昆明人，高級(jí)工程師，主要從事中藥、天然藥物新產(chǎn)品研發(fā)及質(zhì)量控制;E-mail:guoliqun92@163.com。

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1673-5854(2015)04-0040-05