松香基季雙子表面活性劑的合成、結(jié)構(gòu)及性能(摘要)

王 娟

(1.中國林業(yè)科學(xué)研究院，北京 100091； 2.中國林業(yè)科學(xué)研究院 林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所，江蘇 南京 210042)

松香基季雙子表面活性劑的合成、結(jié)構(gòu)及性能(摘要)

Synthesis, Structure and Characterization of Rosin-based Gemini Surfactants(Abstract)

王 娟

(1.中國林業(yè)科學(xué)研究院，北京 100091； 2.中國林業(yè)科學(xué)研究院 林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所，江蘇 南京 210042)

作為一種豐富的天然可再生資源，松香是一種重要的綠色表面活性劑原料。松香基雙子表面活性劑將綠色和高效結(jié)合，既提高了松香的高附加值，又具有可持續(xù)發(fā)展的重要意義。本研究以松香酸、松香醇和松香胺為原料，分別通過季銨化、磷酯化、N-烷基化等反應(yīng)引入了季銨鹽、磷酸酯鹽和聚氧乙烯等基團(tuán)，合成了松香基季銨鹽型雜雙子表面活性劑、松香基磷酸酯鹽型雙子表面活性劑、松香基聚氧乙烯胺型雙子表面活性劑，并對所合成的3種系列的表面活性劑進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征和性能測試。

以脫氫樅酸為原料，經(jīng)酰胺化、還原、季銨化反應(yīng)制備了N,N,N′,N′-四甲基-N-去氫樅基-N′-十二烷基-二溴化-1,3-丙二銨(RAHS-3)、N,N,N′,N′-四甲基-N-去氫樅基-N′-十二烷基-二溴化-1,4-丁二銨(RAHS-4)、N,N,N′,N′-四甲基-N-去氫樅基-N′-十二烷基-二溴化-1,5-戊二銨(RAHS-5)及N,N,N′,N′-四甲基-N-去氫樅基-N′-十二烷基-二溴化-1,6-己二銨(RAHS-6)等4種松香基季銨鹽型雜雙子表面活性劑。通過FT-IR及1H NMR表征了產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，并對該系列表面活性劑的臨界膠束濃度(CMC)及其表面張力(γcmc)、Krafft點(diǎn)(KP)、乳化性能(EP)、泡沫性能(FP)以及抑菌性能(MIC)進(jìn)行了研究。結(jié)果表明，該系列表面活性劑具有良好的表面性能及抑菌性能；CMC值為2.28×10-5～3.38×10-5mol/L；γcmc值為24.7～32.3 mN/m；Krafft點(diǎn)為12～23 ℃；松節(jié)油/水乳化體系中分出10 mL水的時(shí)間為42～48 h；初始起泡高度為128～137 mm，5 min后泡沫高度為121～131 mm。

以脫氫松香醇為原料，三氯氧磷為磷化劑，通過磷酯化和皂化反應(yīng)合成了O,O′-二脫氫樅基-1,2-乙二醇磷酸酯鈉鹽(RPGS-2)、O,O′-二脫氫樅基-1,3-丙二醇磷酸酯鈉鹽(RPGS-3)和O,O′-二脫氫樅基-1,4-丁二醇磷酸酯鈉鹽(RPGS-4)等3種松香基磷酸酯鹽雙子表面活性劑。通過FT-IR和1H NMR對產(chǎn)物進(jìn)行了基本結(jié)構(gòu)表征，并對該系列表面活性劑的臨界膠束濃度(CMC)及其表面張力(γcmc)、Krafft點(diǎn)(KP)、對松節(jié)油/水體系中的乳化能力(EP)、泡沫能力(FP)等表面性能進(jìn)行了研究。結(jié)果表明：該系列表面活性劑具有良好的表面性能；CMC值為8.63×10-4～1.05×10-4mol/L；γcmc值為23.5～27.0 mN/m；Krafft點(diǎn)為19～28 ℃；松節(jié)油/水乳化體系中分出10 mL水的時(shí)間為55～84 h；初始起泡高度為115～126 mm，5 min后泡沫高度為97～117 mm。

以脫氫樅胺為原料，經(jīng)N-烷基化反應(yīng)合成了N,N′-二脫氫樅基-1,3-丙二胺，再與溴代聚乙二醇單甲醚經(jīng)N-烷基化反應(yīng)制備了4種不同分子量的N,N′-二聚乙二醇單甲醚-N,N′-二脫氫樅基-1,3-丙二胺松香基聚氧乙烯胺型雙子表面活性劑(RPGS-550、RPGS-1000、RPGS-2000和RPGS-5000)。通過FT-IR和1H NMR對產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并對該系列表面活性劑的臨界膠束濃度(CMC)及其表面張力(γcmc)、濁點(diǎn)(CP)、對松節(jié)油/水體系或液體石蠟/水體系的乳化能力(EP)、抑泡及消泡能力(FP)進(jìn)行了研究。結(jié)果表明：這4種產(chǎn)物的CMC值分別為1.90×10-3～2.03×10-3mol/L，γcmc值為26.4～31.6 mN/m，都低于市售表面活性劑壬基酚聚氧乙烯醚TX-10的相應(yīng)值；濁點(diǎn)分別為50、>90、>90、>90 ℃；松節(jié)油/水乳化體系中分出10 mL水的時(shí)間分別為47～62 s；液體石蠟/水乳化體系中分出10 mL水的時(shí)間分別為122～200 s；而且它們具有較強(qiáng)的抑泡能力和一定的消泡能力，其消泡能力隨著其分子量下降而提高。

松香；雙子表面活性劑；季銨鹽；磷酸酯鹽；聚氧乙烯胺

指導(dǎo)老師：商士斌(1964—)，男，江蘇鹽城人，博士后，博士生導(dǎo)師，主要從事生物質(zhì)資源化學(xué)與利用研究工作；E-mail：shangsb@hotmail.com。