2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿的結(jié)構(gòu)及光譜性質(zhì)研究

孟德素， 盧金鳳

(菏澤學(xué)院化學(xué)化工系， 菏澤 274015)

2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿的結(jié)構(gòu)及光譜性質(zhì)研究

孟德素， 盧金鳳

(菏澤學(xué)院化學(xué)化工系， 菏澤 274015)

實(shí)驗(yàn)以2-氯-5-三氟甲基苯胺、水楊醛為原料，合成2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿，測(cè)定了Schiff堿的紅外光譜和氫譜.利用密度泛函理論(DFT)B3LYP方法在6-311++G**基組上對(duì)合成的Schiff堿化合物進(jìn)行了幾何構(gòu)型的優(yōu)化和紅外光譜的計(jì)算，得到了分子的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、頻率值及對(duì)應(yīng)的紅外強(qiáng)度，并比較了實(shí)驗(yàn)和理論計(jì)算的光譜數(shù)據(jù)，對(duì)分子的振動(dòng)模式進(jìn)行了全面的光譜歸屬，發(fā)現(xiàn)理論計(jì)算與實(shí)驗(yàn)測(cè)試結(jié)果吻合的較好.

2-氯-5-三氟甲基苯胺； 水楊醛； Schiff堿； DFT； 振動(dòng)光譜

1 引 言

Schiff堿是一類非常重要的含氮配體，它是由醛或酮的羰基與伯胺、肼及其衍生物的NH2縮合而得，是一種有碳氮雙鍵連結(jié)形成的化合物.Schiff堿在合成上具有很大的靈活性，能跟金屬離子很好的絡(luò)合，同時(shí)Schiff堿類化合物具有一定的生理學(xué)和藥理學(xué)活性，使得Schiff堿及其配合物的研究十分廣泛，特別是在其合成、結(jié)構(gòu)及應(yīng)用等方面[1]，Schiff堿具有抗菌[2]、抗腫瘤[3]、與DNA相互作用等生物活性[4]，引起了科學(xué)界的廣泛關(guān)注.因此，研究Schiff堿類化合物的結(jié)構(gòu)和振動(dòng)光譜，準(zhǔn)確地掌握其變化規(guī)律有重要的意義[5].目前常用的量子化學(xué)方法中的密度泛函理論可以處理相關(guān)電子的問(wèn)題，計(jì)算分子結(jié)構(gòu)和紅外振動(dòng)光譜等參數(shù)，并與實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)吻合的很好[6].近年來(lái)，量子化學(xué)中的密度泛函理論在分子的拉曼光譜與紅外振動(dòng)光譜上得到廣泛的應(yīng)用研究，在與大量的實(shí)驗(yàn)結(jié)果對(duì)比中顯示了它的準(zhǔn)確性[7].

實(shí)驗(yàn)合成了2-氯-5-三氟甲基苯胺Schiff堿，用紅外光譜和氫譜對(duì)其進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，利用密度泛函理論B3LYP方法在6-311++G**基組上優(yōu)化出了分子可能存在的構(gòu)象，找出穩(wěn)定的構(gòu)象，通過(guò)實(shí)驗(yàn)和理論數(shù)據(jù)的結(jié)合，對(duì)紅外光譜進(jìn)行了指認(rèn)，得到預(yù)測(cè)Schiff堿類化合物結(jié)構(gòu)和紅外光譜的理論方法，為進(jìn)一步研究Schiff堿類化合物提供了基礎(chǔ).

反應(yīng)路線如下：

2 2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿的合成

2.1 儀器與試劑

FTIR-370傅里葉紅外光譜儀(美國(guó)尼高利公司)；MP-21型顯微熔點(diǎn)儀(上海精密儀器儀表有限公司)；500MHz超導(dǎo)核磁共振儀(瑞士布魯克公司).

水楊醛(武漢有機(jī)實(shí)業(yè)股份有限公司)；2-氯-5-三氟甲基苯胺(上海璞光實(shí)業(yè)有限公司)；無(wú)水乙醇(天津市河?xùn)|區(qū)紅巖試劑廠).

2.2 Schiff堿的合成與表征

2-氯-5-三氟甲基苯胺Schiff堿的合成及紅外光譜和氫譜的表征已在2-氯-5-三氟甲基苯胺及其Schiff堿的合成與表征[8]一文中表述，用FTIR-370傅里葉紅外光譜儀，以KBr壓片法，在400～4000 cm-1內(nèi)掃描，得到2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿的紅外光譜圖，見(jiàn)圖1.

由圖1可見(jiàn)，2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿在1573.43、1481.31、1454.59 cm-1處的一組吸收峰屬于芳環(huán)骨架的伸縮振動(dòng)，3440.30 cm-1為OH的伸縮振動(dòng)，在1621.01 cm-1處有強(qiáng)吸收峰，為C=N雙鍵的伸縮振動(dòng)峰，表明亞氨基的存在，從而證明Schiff堿的形成.

3 計(jì)算方法

2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿分子利用密度泛函理論的方法在B3LYP/6-311++ G**理論水平上進(jìn)行了幾何構(gòu)型的優(yōu)化，得到了其能量及鍵長(zhǎng)、鍵角和二面角等結(jié)構(gòu)參數(shù)，在優(yōu)化結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上計(jì)算了該分子的紅外光譜振動(dòng)頻率，并對(duì)振動(dòng)模式進(jìn)行了分析和歸屬.

圖 1 schiff堿的實(shí)驗(yàn)紅外光譜圖Fig. 1 Experimental infrared spectrum of schiff base

4 結(jié)果與討論

4.1 分子的幾何構(gòu)型

圖2 用B3LYP/6-311++G**理論優(yōu)化出的Schiff堿的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象a和bFig.2 Optimized molecular structure a and b of Schiff base at B3LYP/6-311++G** level

構(gòu)象能量/au點(diǎn)群偶極矩/debyea-1428.90972211C14.4920b-1428.89650710C14.8859

在優(yōu)化出的構(gòu)象里，a構(gòu)象能量比b構(gòu)象能量低，能量越低結(jié)構(gòu)越穩(wěn)定.所以，構(gòu)象a為2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿分子最穩(wěn)定的結(jié)構(gòu).以下均是對(duì)schiff堿穩(wěn)定構(gòu)象a的討論.

由表2可見(jiàn)：2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿分子中的重原子都采取了sp2雜化方式.由圖2和表2可以明顯的看出，該分子中兩個(gè)苯環(huán)不在同一平面上，兩者之間存在一定的二面角，除D(2,1,8,9)和D(23,1,8,9)兩個(gè)角度數(shù)分別為46.679°和137°以外，其余二面角的絕對(duì)值均近似為180°或0°，表明C11-C13-C15-C16-C14-C12苯環(huán)與羥基和-C=N-基團(tuán)在同一平面上，兩個(gè)苯環(huán)之間存在著絕對(duì)值為46.679°的二面角，從鍵長(zhǎng)的角度分析：2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿中的苯環(huán)r(11,13)=1.404 ?, r(11,12)=1.408 ?,比單個(gè)苯環(huán)中C-C鍵的鍵長(zhǎng)1.40 ?要長(zhǎng)；而r(13,15)=1.386 ?，r(14,16)=1.390 ?，比單個(gè)苯環(huán)中C-C鍵的鍵長(zhǎng)1.40 ?要短，r(8,9)=1.280 ?比正常的C=N雙鍵的鍵長(zhǎng)1.27 ?要長(zhǎng)，r(1,8)=1.395 ?，比正常的C-N單鍵的鍵長(zhǎng)1.470 ?要短，從這些數(shù)據(jù)中不難看出，2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿分子在優(yōu)化后雙鍵鍵長(zhǎng)變長(zhǎng)，單鍵鍵長(zhǎng)變短，說(shuō)明了該分子中存在著較大的共軛體系.

4.2 振動(dòng)頻率分析

在優(yōu)化Schiff堿結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上進(jìn)行了振動(dòng)頻率分析，計(jì)算得到的分子穩(wěn)定構(gòu)型的振動(dòng)光譜數(shù)據(jù)，實(shí)驗(yàn)測(cè)定的光譜數(shù)據(jù)及對(duì)應(yīng)的振動(dòng)模式的全面指認(rèn)與歸屬見(jiàn)表3，考慮到B3LYP的系統(tǒng)誤差，修正理論計(jì)算值，引入了矯正因子，當(dāng)頻率在1700 cm-1以上使用矯正因子0.96，小于1700 cm-1的頻率使用矯正因子0.98[9].

通過(guò)模擬單個(gè)分子的振動(dòng)模式理論分析及結(jié)合實(shí)驗(yàn)測(cè)量數(shù)據(jù)結(jié)果和有關(guān)資料，對(duì)2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿分子的振動(dòng)模式進(jìn)行了詳細(xì)歸屬：在紅外光譜中的O-H伸縮振動(dòng)譜帶強(qiáng)，O-H伸縮振動(dòng)的特點(diǎn)是特征峰出現(xiàn)在約3700-3500 cm-1以內(nèi)(峰尖、強(qiáng))[10]，締和的OH在3500-3200 cm-1以內(nèi)峰形強(qiáng)而寬[11].對(duì)于Schiff堿分子中實(shí)驗(yàn)測(cè)定值3440.30 cm-1被指認(rèn)為OH的伸縮振動(dòng)，而理論計(jì)算值在3680.6 cm-1處，這是由于OH具有很強(qiáng)的極性，分子之間具有極性吸引力產(chǎn)生締合，實(shí)驗(yàn)檢測(cè)分子中的OH是締和狀態(tài)，而理論計(jì)算的是單個(gè)分子中游離OH的伸縮振動(dòng)，所以引起頻率的較大位移.O-H的面內(nèi)彎曲振動(dòng)吸收帶在1500～1300 cm-1附近[12]，理論計(jì)算值在1329.62 cm-1處，與實(shí)驗(yàn)測(cè)定1325.50 cm-1基本相吻合.

芳烴C-H伸縮振動(dòng)通常在3100-3000 cm-1處.這是鑒定C-H伸縮特性的區(qū)域振動(dòng).用FT-IR測(cè)得對(duì)應(yīng)Schiff堿苯環(huán)的C-H伸縮振動(dòng)為3056.10 cm-1，與理論計(jì)算值3062.69 cm-1基本吻合，2911.33 cm-1在實(shí)驗(yàn)中被歸屬于N=C-H伸縮振動(dòng)，對(duì)應(yīng)于理論計(jì)算值2943.79 cm-1.取代苯的面內(nèi)C-H彎曲振動(dòng)出現(xiàn)在范圍為1300-1000 cm-1處，1000-750 cm-1為面外搖擺振動(dòng)[13]，Schiff堿苯環(huán)上C-H鍵的面內(nèi)彎曲振動(dòng)頻率的實(shí)驗(yàn)值是1118.48和1078.86 cm-1，對(duì)應(yīng)理論計(jì)算值為1116.70和1066.83 cm-1，苯環(huán)上C-H鍵的面外搖擺振動(dòng)頻率的實(shí)驗(yàn)值是820.32 cm-1，對(duì)應(yīng)理論計(jì)算值818.78 cm-1.芳環(huán)骨架的伸縮振動(dòng)在1650-1450 cm-1之間出現(xiàn) 2～4個(gè)吸收峰，由于芳環(huán)為一共軛體系，C=C伸縮振動(dòng)頻率位于雙鍵區(qū)的低頻一端，往往1500 cm-1附近的吸收峰比1600 cm-1強(qiáng)，計(jì)算得到的1576.22，1403.85 cm-1峰歸屬于ph1的伸縮振動(dòng)，1613.20和1457.80 cm-1為ph2的骨架伸縮振動(dòng)，1592.48 cm-1為兩個(gè)苯環(huán)骨架振動(dòng)共同耦合的結(jié)果.同時(shí)，實(shí)驗(yàn)測(cè)得的l573.43，1481.31，l454.59和1406.87 cm-1峰與理論計(jì)算相符合.芳環(huán)的面外彎曲振動(dòng)在650-900 cm-1，這一區(qū)域的吸收峰位置與芳環(huán)上取代基性質(zhì)無(wú)關(guān),而與芳環(huán)上相連H的個(gè)數(shù)有關(guān)，相連H越多，=C-H 振動(dòng)頻率愈低，計(jì)算得到的856.84，814.66，740.34和632.28 cm-1峰歸屬為苯環(huán)的扭曲振動(dòng)，與實(shí)驗(yàn)測(cè)量結(jié)果878.02，820.32，759.64和600.25 cm-1相一致.

表2 用B3LYP/6-311++G**理論得到的Schiff堿的結(jié)構(gòu)參數(shù)

表3 Schiff堿的紅外光譜理論數(shù)據(jù)、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)及對(duì)應(yīng)的振動(dòng)模式

注：ν-伸縮振動(dòng)；δ-面內(nèi)彎曲振動(dòng)；ρ-面內(nèi)搖擺振動(dòng)；ω-面外搖擺振動(dòng)；τ-扭曲振動(dòng)；s-對(duì)稱；as-不對(duì)稱

ph1- 圖1a中C1-C2-C3-C4-C5-C23形成的苯環(huán)；ph2-圖1a中C11-C12-C13-C14-C15-C16形成的苯環(huán)

在理論計(jì)算中，1648.22 cm-1歸屬為C9=N8的伸縮振動(dòng)，該頻率也耦合了苯環(huán)的振動(dòng)，實(shí)驗(yàn)值為1621.01 cm-1.C-O的伸縮振動(dòng)在酚和醇中位于1250-1050 cm-1，但受所連基團(tuán)的影響較大，干擾較多，Schiff堿分子的C-O伸縮振動(dòng)在實(shí)驗(yàn)中是1224.84 cm-1，對(duì)應(yīng)理論計(jì)算值1243.45 cm-1，其也耦合了苯環(huán)和吡啶環(huán)的骨架振動(dòng).

Schiff堿分子中的-CF3的振動(dòng)光譜有顯著特征區(qū)域.-CF3的對(duì)稱伸縮在高波數(shù)觀察區(qū)域?yàn)?290-1235 cm-1，而不對(duì)稱伸縮振動(dòng)在低波數(shù)觀察區(qū)1110-1185 cm-1[14].因此，位于1273.15和1118.48 cm-1的譜帶被分配到C-F的對(duì)稱和不對(duì)稱伸縮振動(dòng)，對(duì)應(yīng)理論計(jì)算值是1301.57和1116.70 cm-1.-CF3彎曲振動(dòng)通常發(fā)生在區(qū)域690-631 cm-1，理論計(jì)算為690.24 cm-1，實(shí)驗(yàn)值為665.41 cm-1.一般情況下，C-Cl之間的吸收范圍是850-550 cm-1[15]，因此計(jì)算值690.24 cm-1被指定為C-Cl伸縮振動(dòng)模式.氯代芳烴化合物較強(qiáng)的中等吸收強(qiáng)度在區(qū)385-265 cm-1，對(duì)于C-Cl面內(nèi)彎曲振動(dòng)，對(duì)應(yīng)的頻帶在311.37 cm-1處，其他的紅外光譜理論數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)列于表3中.

通過(guò)對(duì)實(shí)驗(yàn)頻率值和理論計(jì)算的結(jié)果對(duì)比可以發(fā)現(xiàn)：從整體上來(lái)看，理論計(jì)算的頻率值與實(shí)驗(yàn)結(jié)果相吻合.但個(gè)別振動(dòng)頻率的計(jì)算值和實(shí)驗(yàn)值有一定的差別，原因在于理論計(jì)算時(shí)只考慮到單個(gè)分子，沒(méi)有考慮分子間的作用力，而實(shí)驗(yàn)測(cè)定分子時(shí)，分子間具有相互作用；另外，計(jì)算中得到的大多數(shù)振動(dòng)頻率都由多個(gè)振動(dòng)模式疊加而成的，也會(huì)使理論計(jì)算值與實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)有些不符，由于誤差在合理的范圍之內(nèi)，所以對(duì)計(jì)算結(jié)果的分析是合理的.

圖3是使用B3LYP/6-311++G**理論計(jì)算得到的紅外光譜譜圖.從圖3可以看到，紅外光譜的吸收峰分布在波數(shù)為3700～3500，3200～3000， l700～800，800～10 cm-1的四個(gè)區(qū)間內(nèi)，經(jīng)分析：在3700～3500，3200～3000區(qū)間內(nèi)的吸收峰主要是與H原子相關(guān)的鍵的伸縮振動(dòng)，這些振動(dòng)相對(duì)獨(dú)立，與其他振動(dòng)形式?jīng)]有耦合；l700～800，800～10 cm-1兩區(qū)域內(nèi)的吸收峰所對(duì)應(yīng)的振動(dòng)模式比較復(fù)雜，基本上每條峰都是由多個(gè)振動(dòng)模式疊加而成的.理論計(jì)算譜圖與實(shí)驗(yàn)譜圖相吻合.在計(jì)算振動(dòng)頻率方面，B3LYP的計(jì)算結(jié)果是令人滿意的.這說(shuō)明B3LYP方法在研究相關(guān)的Schiff堿體系方面，具有較好的應(yīng)用性.

圖3 利用B3LYP/6-311++G**理論計(jì)算得到的Schiff堿的紅外光譜圖Fig. 3 Infrared spectrum of Schiff base at B3LYP/6-311++G** level

5 結(jié) 論

實(shí)驗(yàn)合成了2-氯-5-三氟甲基苯胺水楊醛Schiff堿，測(cè)定了紅外光譜數(shù)據(jù).采用密度泛函理論的B3LYP方法，在6-311++G**基組水平上，對(duì)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行優(yōu)化，得到了其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，并對(duì)其穩(wěn)定構(gòu)象的鍵長(zhǎng)、鍵角、二面角進(jìn)行了分析，Schiff堿分子中兩個(gè)苯環(huán)不在同一平面上，在著絕對(duì)值為46.679°的二面角，且分子中存在著較大的共軛體系.結(jié)合Gaussian View對(duì)紅外光譜進(jìn)行了歸屬，而且對(duì)主要官能團(tuán)的振動(dòng)模式進(jìn)行了詳細(xì)的討論.在計(jì)算振動(dòng)頻率方面，B3LYP經(jīng)過(guò)校正，理論計(jì)算結(jié)果和實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)基本相吻合.目前，量子化學(xué)理論計(jì)算水平日漸成熟，數(shù)據(jù)計(jì)算精確，為Schiff堿類化合物的進(jìn)一步研究提供了參考依據(jù).

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Investigation of structure and vibrational spectroscopy properties of 2-chloro-5-trifluoromethylaniline salicylaldehyde Schiff base

MENG De-Su， LU Jin-Feng

(Department of Chemistry and Chemical Engineering, Heze University, Heze 274015, China)

2-Chloro-5-trifluoromethylaniline salicylaldehyde Schiff base was synthesized with 2-chloro-5-trifluoromethylaniline and salicylaldehyde as raw materials, It is characterized by IR and1HNMR in the experiment. The optimization of the geometries and the calculation of IR of synthetic Schiff bases were performed by Density Functional Theory (DFT) B3LYP method at the 6-311++G**basis set, and the optimized conformations, the frequencies and the corresponding infrared intensities of Schiff base compounds were obtained.The experimental and theoretical calculated spectral data were compared , the vibrational modes were assigned and discussed. it is found that the calculated results were in good agreement with the experimental results.

2-chloro-5-trifluoromethylaniline; Salicylaldehyde; Schiff base; DFT; Vibration spectrum

2014-07-04

山東省教育廳高?？蒲邪l(fā)展計(jì)劃項(xiàng)目 (J11LB58)；菏澤學(xué)院科研基金項(xiàng)目(XY13KJ08)

孟德素(1978—),女，山東菏澤人，碩士，講師，主要從事有機(jī)合成與有機(jī)分析的研究.E-mail: desumeng@126.com

103969/j.issn.1000-0364.2015.10.004

O641

A

1000-0364(2015)05-0733-08