枸杞及制品中類胡蘿卜素與其在加工過程中的穩(wěn)定性研究進展

鄭曉冬,吳茂玉,朱風濤,宋 燁,潘少香,劉雪梅

(中華全國供銷合作總社濟南果品研究院,山東濟南 250014)

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枸杞及制品中類胡蘿卜素與其在加工過程中的穩(wěn)定性研究進展

鄭曉冬,吳茂玉,朱風濤,宋 燁,潘少香,劉雪梅

(中華全國供銷合作總社濟南果品研究院,山東濟南 250014)

對枸杞及制品中類胡蘿卜素的分類、功能活性、加工穩(wěn)定性及檢測方法進行了全面系統(tǒng)的介紹,旨在為枸杞在生產(chǎn)、加工、貯藏過程中提供技術(shù)支持,為枸杞保健品的進一步開發(fā)提供理論依據(jù)。并在此基礎(chǔ)上,對枸杞及制品中類胡蘿卜素今后的研究方向進行了展望。

枸杞,類胡蘿卜素,分類,加工穩(wěn)定性,功能活性

枸杞為落葉灌木,主要分布在寧夏、甘肅、新疆、內(nèi)蒙古、河北等省(區(qū))[1-2]。世界上其他國家也有種植,且品種各異,名稱也不同[3-4]。枸杞作為一種藥食兩用的植物,不僅具有補腎益精、養(yǎng)肝明目、補充能量、提高免疫力的傳統(tǒng)功效,現(xiàn)代研究還發(fā)現(xiàn)它具有降低血糖含量、抗脂肪肝、防止動脈硬化、抗癌、防止老年癡呆癥、抗氧化、抗衰老及其他功能活性等等。隨著人們飲食和養(yǎng)生理念的提升,枸杞越來越多的成為人們?nèi)粘Ｊ秤玫淖萄a食物。除了傳統(tǒng)的干制枸杞被人們所喜愛外,鮮食枸杞作為高檔鮮果開始走俏國內(nèi),枸杞汁也深受國外市場青睞[5]。近年來,以枸杞中的生物活性物質(zhì)為健康元素保健品的開發(fā)逐漸成為行業(yè)的研究熱點[6]。枸杞中的生物活性物質(zhì)除枸杞多糖、類黃酮、生物堿、多種維生素外,還有含量豐富的類胡蘿卜素。而且經(jīng)研究證明,枸杞中類胡蘿卜素含量遠高于其他果蔬中的含量,其顯著的生物學活性倍受研究人員關(guān)注[7-9]。本文就近年來枸杞及制品中類胡蘿卜素的分類、功能活性、加工過程中的穩(wěn)定性及檢測方法進行了詳細的綜述,詣在為枸杞保健品的開發(fā)提供理論依據(jù)。

1 枸杞及制品中類胡蘿卜素分類及組成

枸杞中含有豐富的類胡蘿卜素,迄今為止報道的枸杞中類胡蘿卜素種類最多達18種,包括11種類胡蘿卜素酯與7種游離類胡蘿卜素[10]。其中,含量最多的是玉米黃質(zhì)雙棕櫚酸酯,大約占類胡蘿卜素總量的1/3～1/2,甚至更高(86%～90%)。其次,分別為β-隱黃質(zhì)及其兩種異構(gòu)體、玉米黃質(zhì)單棕櫚酸酯及其兩種異構(gòu)體、β-胡蘿卜素[11-12],其結(jié)構(gòu)式如圖1中所示。根據(jù)其分子的組成,枸杞中類胡蘿卜素可分為含氧類胡蘿卜素及不含氧類胡蘿卜素兩類;按分子狀態(tài)分,又可分為游離態(tài)類胡蘿卜素與類胡蘿卜素酯。

1.1 按分子組成分

1.1.1 含氧類胡蘿卜素 含氧類胡蘿卜素包括葉黃素類和類胡蘿卜素酯,是枸杞中含量占絕對優(yōu)勢的類胡蘿卜素,主要為類胡蘿卜素酯(玉米黃質(zhì)雙棕櫚酸酯、玉米黃質(zhì)單棕櫚酸酯和隱黃質(zhì)棕櫚酸酯等)、玉米黃素(玉米黃質(zhì))及隱黃素(隱黃質(zhì))等[13-15]。含氧類胡蘿卜素化合物分子在共軛多烯烴鏈上,含有氧或者是在多烯烴鏈上加氧的衍生物。含氧類胡蘿卜素因含有氧而具有比較強的極性,故在極性稍強的有機試劑中溶解度較大,能溶于甲醇和乙醇,不溶于水[14,16]。

1.1.2 非含氧類胡蘿卜素 枸杞中非含氧類胡蘿卜素又被稱為胡蘿卜素(Carotene)或類胡蘿卜素碳氫化合物,主要為β-胡蘿卜素及其異構(gòu)體類化合物[11,13]。其主要結(jié)構(gòu)是共軛多烯烴,兩頭或一頭環(huán)構(gòu)化,有多種同分異構(gòu)體。并且易溶于石油醚,難溶于甲醇和乙醇,不溶于水。此外,在中文中“葉黃素”對應(yīng)于兩個不同的英文概念,即lutein與Xanthophyll,在查閱國外文獻時常常造成混淆或誤用。對相關(guān)文獻與資料分析進行分析比較,Lutein應(yīng)譯為“葉黃素”,而Xanthophylls則譯為“葉黃素類”比較合適[17]。

圖1 枸杞中幾種主要類胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)式Fig.1 Structural formula of the several major carotenoids in wolfberry fruit

1.2 按分子狀態(tài)分

1.2.1 類胡蘿卜素酯 枸杞中類胡蘿卜素主要以酯化的形式存在,主要包括玉米黃質(zhì)雙棕櫚酸酯、玉米黃質(zhì)單棕櫚酸酯、隱黃質(zhì)棕櫚酸酯、玉米黃素單肉豆蔻酸脂、堇菜黃素雙棕櫚酸脂、玉米黃呋喃素雙腙櫚酸脂、花藥黃素雙棕櫚酸酯等[10,18]。其中,含量最多的是玉米黃質(zhì)雙棕櫚酸酯,大約占類胡蘿卜素總量的1/3～1/2,甚至更高[11,13]。枸杞中完全酯化的類胡蘿卜素酯,極性較弱,故在石油醚、正己烷等弱極性有機試劑中溶解度較大[14]。

1.2.2 游離類胡蘿卜素 枸杞中游離類胡蘿卜素包括玉米黃素、β-隱黃素、β-胡蘿卜素及其異構(gòu)體等[19-21]。游離類胡蘿卜素在枸杞中含量遠不如類胡蘿卜素酯高,但其生物活性往往更高。一般來說,枸杞中胡蘿卜素酯可經(jīng)過皂化反應(yīng)提取,轉(zhuǎn)化為對應(yīng)的游離態(tài)類胡蘿卜素。以枸杞中含量最高的玉米黃質(zhì)為例,皂化后的玉米黃質(zhì)總量來源包括:玉米黃質(zhì)雙棕櫚酸酯、玉米黃質(zhì)單棕櫚酸酯、游離的玉米黃質(zhì)及其異構(gòu)體等。此外,游離類胡蘿卜素往往具有多種順反異構(gòu)體,其生理活性也不同。文獻中報道玉米黃質(zhì)順反異構(gòu)體共4種分別為9-,9-順、13-,13-順、15-,15-順、全反式-玉米黃質(zhì)[10,22]。β-胡蘿卜素順反異構(gòu)體最多,共7種包括15-順-、13-順-、9,15-雙順-、9,13-雙順-、全反式-、13,15-雙順-、9-順-和9,13′-雙順-β-胡蘿卜素[23]。β-隱黃素共計2種即9-,9-順和全反式β-隱黃素。

2 枸杞及制品中類胡蘿卜素含量與功能特性

2.1 不同品種枸杞及制品中類胡蘿卜素含量差異

目前,有關(guān)枸杞中類胡蘿卜素種類研究報道較少,有關(guān)其含量的檢測結(jié)果差異較大。原因有很多方面,如產(chǎn)地不同、品種差異大,成熟度不同,檢測方法不同,以及在保存、運輸?shù)葪l件的差異帶來的損失等等[24-25]。

枸杞中類胡蘿卜素含量因產(chǎn)地不同,差異較大。國內(nèi)不同產(chǎn)地枸杞干果中類胡蘿卜素含量見表1,張蕊等[26]測定了國內(nèi)五個產(chǎn)區(qū)(河北巨鹿、新疆精河、寧夏中寧、青海柴達木、內(nèi)蒙古杭錦后旗)枸杞子中玉米黃素的含量,含量最高的是寧夏中寧(0.113%),最低為河北巨鹿(0.010%),約為10倍關(guān)系。孫波等[3]對寧夏、新疆、內(nèi)蒙古、黑龍江四個地區(qū)枸杞子中的β-胡蘿卜素含進行測定,差異也較大,最高含量與最低相差近3倍。同一產(chǎn)地的不同品種也是枸杞子中類胡蘿卜素含量的巨大差異的另一重要原因。Peng等對寧夏9個品種的枸杞子中的類胡蘿卜素進行分析,結(jié)果顯示9個品種中的類胡蘿卜素總量含量差異大,最高含量為0.473%,比對低含量0.035%高達十多倍[11]。

表1 不同產(chǎn)地枸杞干果中類胡蘿卜素含量Table1 The content of carotenoids in dried wolfberry fruit from different producing area

注:“/”表示缺少相應(yīng)的數(shù)據(jù)。

寧夏地區(qū)作為我國枸杞最重要的產(chǎn)區(qū),枸杞產(chǎn)量大,品種多。不同品種枸杞中類胡蘿卜素含量差異非常明顯。如中寧-1與中寧-2號枸杞中玉米黃質(zhì)含量為2倍關(guān)系(見表2)。Inbaraj等研究顯示,寧夏干枸杞中類胡蘿卜素含量在0.03%～0.5%之間,差異異常顯著[10]。

表2 寧夏地區(qū)不同品種枸杞干果中玉米黃質(zhì)含量Table2 The content of zeaxanthin in different kinds of dried wolfberry fruit from Ningxia

2.2 枸杞及制品中類胡蘿卜素功能特性

枸杞中類胡蘿卜素主要以酯化形式存在,其萃取物中以玉米黃素酯為主[27],這些酯類在人體的小腸中被水解,形成各種類胡蘿卜素化合物的游離態(tài),可被吸收進入血清[10-11]。也就是說類胡蘿卜素酯類只有被水解成游離的類胡蘿卜素,才能在體內(nèi)參加體內(nèi)代謝,發(fā)揮其功能活性[28]。枸杞及制品中含有多種類胡蘿卜素,其中游離態(tài)類胡蘿卜素含量居于前三位的是玉米黃質(zhì)、β-隱黃質(zhì)及β-胡蘿卜素,均具有多種功能活性。

玉米黃質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中存在11個共軛雙鍵,構(gòu)成了一個大的共軛體系,這些共軛雙鍵的存在使玉米黃質(zhì)能阻斷自由基鏈式傳遞,從而具有很強的抗氧化活性(在生物體內(nèi)通過降低自由基單線態(tài)氧和光化學敏感劑的反應(yīng)活性起到抗氧化作用),同時玉米黃質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)中尾端基團上帶有羥基,增強了其抗氧化能力,保護生物系統(tǒng)免受一些因過量氧化的過程或反應(yīng)所產(chǎn)生的潛在有害作用[29-31]。同時,玉米黃質(zhì)在體內(nèi)具有清除自由基、調(diào)節(jié)免疫、治療白內(nèi)障、預防心血管疾病、防治老年性黃斑病變、抑制腫瘤、減緩動脈粥樣硬化等功效[19]。

β-隱黃質(zhì)具有良好的抗氧化性,是單線氧和其他類型氧自由基的優(yōu)良去除劑,是良好的活性氧淬滅劑,可有效的淬滅多種自由基,具有防止慢性疾病的能力。研究證實β-隱黃質(zhì)在促進骨健康和預防骨質(zhì)疏松癥方面具有獨特的功能[32]。

β-胡蘿卜素也是極好的抗氧化劑,在人體內(nèi)能起到清除自由基的作用,因而具有刺激免疫、防止癌變、防治心血管疾病的生理功能。β-胡蘿卜素還對結(jié)腸癌、胃腸癌、口腔潰瘍、皮膚病等有很好的療效,同時還是良好的VA源[33-34]。

3 枸杞及制品中類胡蘿卜素在加工過程中的穩(wěn)定性

類胡蘿卜素在加工過程中易受光、熱影響而損失,是含量差異較大的一個重要原因[35]。而且游離類胡蘿卜素是枸杞加工過程中較易損失的主要活性成分,不同的加工方式與工藝類別對類胡蘿卜素含量影響差異較為明顯。

3.1 熱處理的影響

在枸杞加工過程的熱打漿工藝中,由于提取率的提高,類胡蘿卜素含量會顯著升高,而且會伴隨著一定程度的異構(gòu)化,即類胡蘿卜素從反式結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為順式結(jié)構(gòu)。而且,罐裝過程也會導致反式β-胡蘿卜素與反式葉黃質(zhì)的異構(gòu)化,其含量分別降低43%和67%[25]。Kanasawud和Crouzet[36]研究發(fā)現(xiàn),β-胡蘿卜素暴露在空氣中加熱3h(97℃)會發(fā)生一定程度的降解。有研究證明三種傳統(tǒng)的烹調(diào)方式沸水煮、炒、油炸對對蔬菜中類胡蘿卜素的葉黃素、玉米黃質(zhì)、β-胡蘿卜素及其順反異構(gòu)體的影響顯著[37]。沸水煮能保留大部分類胡蘿卜素,而炒與油炸兩種處理方式顯著地降低了類胡蘿卜素總量。熱處理過程還可誘導類胡蘿卜素從反式向順式轉(zhuǎn)化,增加順式葉黃素與玉米黃質(zhì)的含量分別增加22%與17%[38-39]。類胡蘿卜素含量在不同的熱處理條件下會明顯降低,主要是因為其對熱不穩(wěn)定,發(fā)生了降解。這一變化的主要原因是類胡蘿卜素具有不同的活化能,其在極端的受熱條件下會從反式向順式轉(zhuǎn)化[37]。

3.2 枸杞干制過程的影響

自然曬干與熱風烘干法是枸杞干制的常用手段,成本低、無污染,不受地域限制,但時間長,類胡蘿卜素損失嚴重[40];Ma等研究了不同采收期的寧夏枸杞在干制過程(55±2)℃中玉米黃質(zhì)、β-胡蘿卜素以及酯化類胡蘿卜素的含量變化情況。結(jié)果顯示,枸杞子中的玉米黃質(zhì)與β-胡蘿卜素含量,在干制初期迅速增加,在干制中期大幅下降,而在干制后期會出現(xiàn)緩慢增加的趨勢,并最終趨于穩(wěn)定。玉米黃質(zhì)雙棕櫚酸酯含量在干制初期減少了近40%,在干制中期會有少量增加,后期趨于穩(wěn)定。由于類胡蘿卜素在溫度與光照不穩(wěn)定,枸杞在自然曬干時會發(fā)生一定程度的降解。同時,在自然干制過程會伴隨這一個緩慢的類胡蘿卜素酯水解轉(zhuǎn)化為游離類胡蘿卜素的過程。而這些變化影響均與枸杞中抗氧化酶的活性有很大關(guān)系[41]。此外研究發(fā)現(xiàn),枸杞子夏季果類胡蘿卜素總量要明顯高于秋季果,這可能也是受光照溫度影響,類胡蘿卜素在生物體內(nèi)合成速率被改變。

冷凍干燥法作為一種新型的干制手段,由于其加工周期短,在低溫低壓下進行,雖然設(shè)備投入大,但能較好地保存枸杞中類胡蘿卜素及其他營養(yǎng)物質(zhì)[42-43]。

3.3 高壓處理過程的影響

McInerney等[44]采用兩種高壓處理方式(400MPa和600MPa)對類胡蘿卜素總量和類胡蘿卜素有效性進行研究,結(jié)果顯示,高壓處理對類胡蘿卜素總量影響不大,但對其有效性產(chǎn)生了較大的影響。這可能是由于高壓處理促使類胡蘿卜素構(gòu)型發(fā)生了變化,導致生物利用性發(fā)生變化。類胡蘿卜素順式異構(gòu)體具有不同的生物學特性,如VA原活性降低,生物利用度及抗氧化能力也都發(fā)生改變。

表3 類胡蘿卜素檢測方法特點及使用情況Table3 The detection method and application of carotenoids

近幾年出現(xiàn)的新食品處理技術(shù),如瞬時電滲透和高壓食物處理,它們對類胡蘿卜素的的穩(wěn)定性和異構(gòu)化作用的影響也很顯著[45]。

3.4 枸杞汁澄清工藝的影響

以枸杞為原料,生產(chǎn)口感良好、澄清透明、穩(wěn)定均一的枸杞清汁已成為枸杞深加工的一條特色之路,具有巨大的市場潛力。在枸杞汁的生產(chǎn)過程中澄清工藝中,殼聚糖、果膠酶和纖維素三種澄清方式均對枸杞汁中類胡蘿卜素造成很大的損失。澄清前后對類胡蘿卜素保存率分別為10.54%、8.33%和12.49%。這可能是由于澄清劑對類胡蘿卜素產(chǎn)生吸附或降解作用,從而在澄清的后續(xù)過濾或沉降工藝中被去除。但是澄清工藝對枸杞中其他營養(yǎng)成分的保存率影響完全不同,因此,在選擇枸杞汁澄清方式時應(yīng)綜合考慮對枸杞及產(chǎn)品中類胡蘿卜素等營養(yǎng)成分的影響[46]。

4 枸杞及制品中類胡蘿卜素檢測方法

枸杞及制品中類胡蘿卜素的檢測方法有分光光度法、薄層色譜法、柱層析法和高效液相色譜法[20-21,47],各方法優(yōu)缺點及目前使用情況見表3。文獻中已報到枸杞及制品中類胡蘿卜素含量高,且含糖量較大,因此在前處理過程中很難將有效成分提取出來,且易產(chǎn)生乳化現(xiàn)象。國標方法《水果、蔬菜汁類胡蘿卜素全量的測定》(GB/T12291-1990)[48]早在2004年廢止。目前,我國處于果蔬中類胡蘿卜素標準檢測方法的缺失狀態(tài)。

國內(nèi)外研究人員開發(fā)了一些枸杞及制品中類胡蘿卜素檢測的方法。早期為了解枸杞類胡蘿卜素組成,李忠等[31]采用高效液相色譜法測定枸杞中β-胡蘿卜素,并對其中的10種類胡蘿卜素及胡蘿卜素酯進行了分析[13];玉米黃質(zhì)雙棕櫚酸酯在枸杞中含量最高,逐漸成為主要的研究檢測對象。Peng等[11]采用液相色譜法對不同品種干枸杞中的玉米黃質(zhì)雙棕櫚酸酯進行了系統(tǒng)的定量分析;Zhao等[19]將玉米黃素酯全部轉(zhuǎn)化為游離的玉米黃素,采用液相色譜快速、高效的測定了干枸杞中玉米黃素總量。隨著研究的深入,對枸杞及其制品中類胡蘿卜素組成定性定量分析研究成為新的熱點[49]。目前,從枸杞中分離出最多的類胡蘿卜素包括11種游離類胡蘿卜素與7種類胡蘿卜素酯共18種[10]。

另外,總類胡蘿卜素含量對評價枸杞加工產(chǎn)品抗氧化等功能特性意義重大。有關(guān)枸杞及制品中總類胡蘿卜素含量的分析研究已取得一定的進展,但結(jié)果差異較大[50]。除品種、收獲季節(jié)、成熟度、保存條件等差異外,檢測中萃取溶劑影響顯著[51]。目前常用的萃取溶劑有石油醚/丙酮、正己烷/乙醇/丙酮/甲苯、乙酸乙酯/丙酮、正己烷/甲醇/丙酮、甲醇/乙酸乙酯/石油醚等[26-27,52-53]。這些溶劑毒性普遍較大,且過程復雜,需多次萃取。

5 結(jié)論與展望

目前,國內(nèi)外有關(guān)枸杞及制品中類胡蘿卜素的研究已取得階段性成果,但對其認識仍不夠全面。如部分檢測方法適用性不強,在加工過程中的損失變化與機理不明,順反異構(gòu)體生物活性方面研究缺乏,以及對各地不同品種枸杞品質(zhì)上的差異尚未進行系統(tǒng)的比較等等。建議從以下幾方面開展深入研究:研究開發(fā)快速、有效的類胡蘿卜素萃取技術(shù),建立可靠的枸杞及制品中類胡蘿卜素含量的測定方法;探討在枸杞干制、不同加工工藝及不同貯藏條件下類胡蘿卜素含量的變化與控制技術(shù)研究;對各地區(qū)不同品種枸杞中的類胡蘿卜素含量與組成進行系統(tǒng)地分析比對,建立區(qū)域性枸杞品種品質(zhì)類胡蘿卜素數(shù)據(jù)庫;開展枸杞中含量較高的類胡蘿卜素(如玉米黃質(zhì)、β-胡蘿卜素、β-隱黃質(zhì)等)及其異構(gòu)體的含量與生物活性差異性研究;以生理活性等健康元素為主題,注重營養(yǎng)強化劑、保健品、功能食品等枸杞深加工產(chǎn)品的開發(fā)研究。

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Research advance in carotenoids from wolfberry fruit and production and corresponding processing stability

ZHENG Xiao-dong,WU Mao-yu,ZHU Feng-tao,SONG Ye,PAN Shao-xiang,LIU Xue-mei

(Jinan Fruit Research Institute,All China Federation of Supply & Marketing Co-operatives,Jinan 250014,China)

The classification,functional activity,processing stability and detection method of carotenoids in wolfberry fruit and production were introduced. The aim of this work was to provide a technical support for wolfberry fruit during production,processing and storage,and theory basis for further development of wolfberry fruit health products. Based on these,the outlook of the tendency of carotenoids in wolfberry fruit was put forward.

wolfberry fruit;carotenoids;classification;functional activity;processing stability

2014-07-09

鄭曉冬(1983-)，男，碩士研究生，助理研究員，研究方向：食品質(zhì)量安全與控制。

國家科技支撐計劃課題枸杞等西北特產(chǎn)資源生態(tài)高值利用技術(shù)研究與產(chǎn)品開發(fā)(2012BAD36B04)。

TS255.3

A

:1002-0306(2015)09-0360-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.09.071