提高有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論教學(xué)效果探討

馬楠 楊宇輝 張俊勇

[摘要]在綜合能力培養(yǎng)的前提下，在有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)過程中通過采用啟發(fā)式、問題式教學(xué)，提高學(xué)生上課的參與度;利用日常生活中的實(shí)例來提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣;采用多媒體、網(wǎng)絡(luò)、分子模型等多種教學(xué)手段來提高教學(xué)效果;同時(shí)利用知識(shí)點(diǎn)的循環(huán)滲透，加大知識(shí)點(diǎn)的運(yùn)用，達(dá)到所有章節(jié)的融會(huì)貫通，從而提高教學(xué)效果。

[關(guān)鍵詞]有機(jī)化學(xué) ?綜合能力 ?教學(xué)方法 ?教學(xué)手段

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)類以及與化學(xué)相關(guān)專業(yè)的重要基礎(chǔ)課之一，也是學(xué)生后續(xù)專業(yè)課的基礎(chǔ)課程。多年來很多高校教師都致力于有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革探索[1-5]。為了適應(yīng)教育部“卓越工程師”的培養(yǎng)目標(biāo)，如何在有限的學(xué)時(shí)內(nèi)提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣、提高他們對(duì)概念和方法的理解能力，是我們?cè)诮虒W(xué)過程中一直致力要解決的問題。有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容主要是有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系及其相互轉(zhuǎn)化的方法，而其中的有機(jī)反應(yīng)的基本規(guī)律、機(jī)理及影響因素等則是讓學(xué)生掌握這種關(guān)系之間的聯(lián)系是如何建立起來的。在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，不僅要講清基本概念和基本理論，而且還要讓學(xué)生懂得如何來建立這些概念和理論的化學(xué)方法、思維方法。本文主要闡述了作者在多年的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，采用多種手段來提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣、提升教學(xué)效果。

一、知識(shí)點(diǎn)的融會(huì)貫通

提到有機(jī)化學(xué)大多數(shù)同學(xué)都會(huì)說：內(nèi)容好多，好難學(xué)！這主要是同學(xué)們?cè)趯W(xué)習(xí)的過程中往往是單一地去記知識(shí)點(diǎn)，而不是去找到其中的規(guī)律。數(shù)學(xué)、物理有規(guī)律可循，對(duì)于有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)同樣是這樣。我們會(huì)從某類化合物的結(jié)構(gòu)出發(fā)，推導(dǎo)出它所具有的性質(zhì)，然后再講解具體反應(yīng)。另外有機(jī)化學(xué)對(duì)于知識(shí)點(diǎn)的掌握，很大程度上取決于應(yīng)用，多用，自然就熟記了，就不會(huì)覺得難，那么在有限的學(xué)時(shí)內(nèi)，要達(dá)到這一要求，就需要在授課過程中頻繁運(yùn)用知識(shí)點(diǎn)。

1.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)

在講授某一類化合物的性質(zhì)前，我們會(huì)從它的結(jié)構(gòu)出發(fā)，推測它可能具有的性質(zhì)，這樣同學(xué)對(duì)這一類化合物的總體性質(zhì)有一個(gè)大概的理解。例如：我們?cè)僦v到醛酮這一章時(shí)，我們會(huì)從最基本的電負(fù)性開始，由于氧的電負(fù)性比碳大，必然導(dǎo)致碳氧雙鍵的電子云偏向于氧，那么使得氧顯電負(fù)性，而羰基碳顯電正性。這樣同學(xué)們就能理解羰基碳容易與親核試劑發(fā)生加成反應(yīng)。接下來吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)可沿著碳鏈傳遞，那么就導(dǎo)致α碳上的氫具有弱酸性，容易被強(qiáng)堿奪去。一旦被強(qiáng)堿奪去，那么α碳上則帶有負(fù)電荷，這個(gè)負(fù)電荷會(huì)與旁邊的碳氧雙鍵形成p-π共軛體系，形成了烯醇式負(fù)離子，就形成了烯醇氧負(fù)離子和α碳負(fù)離子兩個(gè)共振式。這樣同學(xué)們就可以理解除了α碳具有親核性之外，羰基氧可以作為親核試劑進(jìn)行反應(yīng)。這樣同學(xué)們就能記住對(duì)于羰基化合物，發(fā)生反應(yīng)的位點(diǎn)可以是羰基的親核加成反應(yīng)，或者是α碳的烯醇負(fù)離子作為親核試劑的反應(yīng)。

接下來再講親核加成和α氫的反應(yīng)，就容易多了。

2.最大限度地將知識(shí)點(diǎn)融合在一起

大家都知道有機(jī)化學(xué)各類化合物之間都有著或多或少的關(guān)聯(lián)，往往我們?cè)趯W(xué)習(xí)一種化合物的性質(zhì)和反應(yīng)時(shí)經(jīng)常用到其他類化合物的性質(zhì)和反應(yīng)。比如我們講到醇，醇的制備就要用到了鹵代烴的堿性條件下水解反應(yīng)、烯烴的水合等等。以往這些知識(shí)都是老師總結(jié)好的，或者有的教材上直接給出的，但是同學(xué)們僅僅是學(xué)過、看過，沒有真正去理解這些制備跟前面化合物或者后面要講的化合物之間的聯(lián)系。在講課過程中我們就要同學(xué)們自己來總結(jié)，醇的制備方法有哪些？在給同學(xué)們復(fù)習(xí)以前學(xué)過的知識(shí)的同時(shí)，又讓他們知道了這幾類化合物之間的聯(lián)系。再有講到醇的親核取代反應(yīng)時(shí)，我們會(huì)將鹵代烴的親核取代反應(yīng)與之進(jìn)行對(duì)比，這樣同學(xué)們會(huì)覺得：醇的反應(yīng)跟鹵代烴很像啊，那么鹵代烴的親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)掌握后，那么醇的反應(yīng)就迎刃而解了。再如我們講鹵代烴會(huì)講到有機(jī)金屬試劑—格氏試劑的應(yīng)用，這個(gè)問題會(huì)提到格氏試劑與醛酮的反應(yīng)，那么我們就把醛酮的親核加成反應(yīng)在這里做了講述。當(dāng)講到醛酮部分內(nèi)容時(shí)，再進(jìn)行講解并加入例題進(jìn)行鞏固，那么這部分內(nèi)容就很容易掌握。

3.潛移默化講授知識(shí)點(diǎn)

有些知識(shí)點(diǎn)我們可以進(jìn)行單獨(dú)講解，但收效不好，因此我們將這樣的知識(shí)點(diǎn)融入到平時(shí)章節(jié)的教學(xué)當(dāng)中，這個(gè)知識(shí)點(diǎn)就會(huì)反復(fù)被提及并使用，學(xué)生學(xué)起來就非常輕松。例如對(duì)于有機(jī)化合物的合成設(shè)計(jì)這一部分內(nèi)容，幾乎所有的教材都是放在了二羰基化合物這一章的后面來講的。我們?cè)?jīng)按照教材上進(jìn)行講授，發(fā)現(xiàn)學(xué)生對(duì)著一塊的內(nèi)容很難掌握，于是我們將這一部分內(nèi)容融合在每一章里面，我們?cè)谥v到這一類化合物的合成時(shí)，會(huì)給出很多例子或者以課后題目為例進(jìn)行鞏固練習(xí)，我們就利用合成設(shè)計(jì)這章的方法—反合成分析進(jìn)行講解。剛開始學(xué)生不理解為什么會(huì)這么做？讓他們自己做題目的時(shí)候也無從下手，但我們從第二章烯烴開始，就讓同學(xué)們接觸到這一方法，那么到了課程結(jié)束，幾乎所有的同學(xué)都可以利用反合成分析的方法來解決合成題目了。

二、教學(xué)手段的多樣化

1.多媒體與板書同時(shí)應(yīng)用。

多媒體教學(xué)已經(jīng)是目前主要的教學(xué)手段，它極大地節(jié)約了板書時(shí)間，使得上課內(nèi)容信息量大增，就可以將大量的例題運(yùn)用其中，起到鞏固知識(shí)點(diǎn)的作用。但它也有不足之處就是多媒體演示速度快，往往有些同學(xué)不能很好地理解。而板書剛好彌補(bǔ)了這一不足，對(duì)于重要知識(shí)點(diǎn)，我們通常板書和多媒體同時(shí)應(yīng)用。在板書地書寫過程中也是同學(xué)們認(rèn)真思考的過程，只有經(jīng)過思考才能提出問題，這樣老師在講解過程中同學(xué)們就能很好地理解知識(shí)點(diǎn)了。

2.分子模型的應(yīng)用。

這一手段在講述立體化學(xué)這一章起到了重要的作用。環(huán)己烷的椅式構(gòu)象，利用分子模型可以很直觀地看出a鍵、e鍵，以及a鍵、e鍵之間的相互轉(zhuǎn)化，同時(shí)在環(huán)上的取代基的順反異構(gòu)現(xiàn)象就迎刃而解;在手性碳的命名中，利用模型來解釋如何確定手性碳的構(gòu)型是R型還是S型[6];在寫Fisher投影式時(shí)，如何解釋豎直方向的兩個(gè)基團(tuán)是朝黑板面里面的，橫向兩個(gè)基團(tuán)是指向黑板面外的，有了模型同學(xué)們會(huì)覺得這個(gè)問題很簡單。

3.充分利用網(wǎng)絡(luò)資源。

網(wǎng)絡(luò)的存在可以將教學(xué)拓展到課堂之外，多媒體教學(xué)的利用使得課堂信息量大增，有些內(nèi)容同學(xué)們并沒有很好的理解、掌握、消化和吸收，我們將多媒體課件上傳至網(wǎng)絡(luò)，同時(shí)開展了網(wǎng)絡(luò)答疑交流。建立網(wǎng)絡(luò)交流最初的目的是教師利用課外時(shí)間幫助同學(xué)，幫他們解決學(xué)習(xí)過程中出現(xiàn)的問題。在進(jìn)行網(wǎng)絡(luò)交流過程中，我們發(fā)現(xiàn)不單單我們授課教師在幫助同學(xué)解答疑問，對(duì)于有些問題同學(xué)們自己會(huì)討論交流，老師只是起到了一個(gè)引導(dǎo)作用。在他們討論的過程中我們發(fā)現(xiàn)同學(xué)們思考的問題，有部分是我們?cè)诮虒W(xué)過程中很少能考慮到的問題，同時(shí)達(dá)到了教學(xué)相長的作用。

4.課后作業(yè)找出弱點(diǎn)，強(qiáng)化練習(xí)

大學(xué)教學(xué)很大程度依賴于同學(xué)們的自學(xué)能力，除了網(wǎng)絡(luò)交流答疑外，課外作業(yè)有利于授課教師了解學(xué)生對(duì)于知識(shí)點(diǎn)的掌握情況。我們會(huì)根據(jù)大綱要求給學(xué)生布置一定量的課后作業(yè)，教師會(huì)及時(shí)批改，可以發(fā)現(xiàn)哪些知識(shí)點(diǎn)同學(xué)們掌握的比較好;哪些知識(shí)點(diǎn)掌握的不好，可以針對(duì)性地進(jìn)行講解，針對(duì)性給出相應(yīng)的練習(xí)，讓學(xué)生鞏固學(xué)習(xí)。

三、教學(xué)方法的多樣化

興趣是最好的老師，但大多數(shù)同學(xué)在學(xué)習(xí)《有機(jī)化學(xué)》課程時(shí)都有一種畏難心理。如何幫助同學(xué)們克服這一心理，提高他們對(duì)這門課程的興趣，在教學(xué)過程中至關(guān)重要。

1.利用生活中的實(shí)例來激發(fā)他們的興趣

食品安全問題是當(dāng)前比較熱門的一個(gè)話題，我們?cè)谥v解有機(jī)化學(xué)這門課程的重要性時(shí)，會(huì)將食品添加劑內(nèi)容引入進(jìn)來。將同學(xué)們平時(shí)經(jīng)常吃的零食的包裝袋給同學(xué)們看看它們的配料表，給他們講解相關(guān)的食品添加劑的作用，比如苯甲酸鈉是防腐劑、BHT是抗氧化劑等等。當(dāng)然我們會(huì)告訴同學(xué)們?cè)谑称钒踩?jí)別內(nèi)添加這些添加劑對(duì)于人們對(duì)身體健康是無害的，只是為了增加食物的色香味，讓吃食物的人有一種愉悅感。了解了有機(jī)化學(xué)在日常生活中的用途，學(xué)習(xí)過程中就不是單單為了學(xué)分而學(xué)習(xí)了。

在講到烯烴時(shí)，我們會(huì)給同學(xué)們講吃大蒜后，很多人覺得嘴巴里的大蒜味道很難聞，為什么呢？因?yàn)榇笏馑厥且环N含硫的烯烴，它是讓我們嘴巴里留有氣味的罪魁禍?zhǔn)?！那么如何出去這個(gè)味道呢？這個(gè)問題可以留在后面講醇醚的時(shí)候解答，留一個(gè)懸念;也可以直接講有機(jī)硫化物的只是簡單介紹，并告知最簡單的方法就是喝點(diǎn)牛奶，就可以消除這個(gè)味道。

日常生活中這樣的例子有很多很多，我們可以充分利用它們來為我們的教學(xué)服務(wù)。

2.啟發(fā)式、提問式教學(xué)

啟發(fā)式教學(xué)方法我們需要在基礎(chǔ)理論知識(shí)講解之后采用的，掌握了基礎(chǔ)理論知識(shí)，在講授化合物的性質(zhì)的時(shí)候，我們就可以采用啟發(fā)式教學(xué)，讓同學(xué)們自己來分析這一類化合物可能具有哪些性質(zhì)？例如在講醇的化學(xué)性質(zhì)的時(shí)候，我們會(huì)引導(dǎo)同學(xué)們根據(jù)電負(fù)性差異，來分析醇可能具有的化學(xué)性質(zhì)：氧原子的電負(fù)性比碳的大，那么就可能導(dǎo)致氧和碳共用的一對(duì)電子的電子云偏向于氧原子，這就導(dǎo)致碳原子略顯電正性，那么它就可以和顯電負(fù)性的基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)。這樣啟發(fā)學(xué)生，讓他們自己分析出化合物的性質(zhì)，比我們直接講授結(jié)論更有利于同學(xué)們記憶。

在教學(xué)過程中始終使用提問式教學(xué)，化合物之間都是相關(guān)聯(lián)的，在講授過程中也是前后密切相關(guān)的，因此在講課過程中，經(jīng)常使用提問式教學(xué)方法來幫助同學(xué)們鞏固前面講過的相關(guān)知識(shí)，這樣既鞏固了前面的知識(shí)，又達(dá)到了知識(shí)點(diǎn)的交叉關(guān)聯(lián)，有利于學(xué)期末知識(shí)點(diǎn)的總體融合，起到了事半功倍的效果。

3.課堂練習(xí)鞏固知識(shí)點(diǎn)

有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，要想很好地掌握知識(shí)點(diǎn)，還要有相應(yīng)的練習(xí)跟上。課后的習(xí)題是為了課后同學(xué)們自己復(fù)習(xí)鞏固來用的，那么如何知道同學(xué)們上課是否已經(jīng)掌握了相應(yīng)的知識(shí)點(diǎn)呢？我們?cè)谡n堂上，對(duì)于重要的知識(shí)點(diǎn)內(nèi)容，都配有一定量的課堂小練習(xí)，通過這個(gè)小練習(xí)，教師可以很好地知道班級(jí)里大概有多少同學(xué)已經(jīng)很好地掌握了，有多少同學(xué)還沒有掌握，那么就可以根據(jù)情況對(duì)相應(yīng)的知識(shí)點(diǎn)在進(jìn)行詳細(xì)講解;同時(shí)教師可以根據(jù)上課同學(xué)們掌握的情況，將課后的相應(yīng)部分的習(xí)題留給同學(xué)們自己做，達(dá)到進(jìn)一步鞏固的目的。

在當(dāng)前綜合能力培養(yǎng)的前提下，通過以上方法和手段我們不但提高了學(xué)生對(duì)于有機(jī)化學(xué)的興趣，使得看似很難的問題，讓同學(xué)們學(xué)會(huì)了如何去學(xué)習(xí)它、攻克它，同時(shí)也培養(yǎng)了他們利用學(xué)過的基礎(chǔ)理論來分析問題、解決問題的能力。當(dāng)然還有其他資源有待提高他們的利用率，尤其是網(wǎng)絡(luò)資源，我們現(xiàn)在正著手建設(shè)我們的有機(jī)化學(xué)教學(xué)網(wǎng)站，希望能通過網(wǎng)絡(luò)進(jìn)一步提升我們的教學(xué)效果，使學(xué)生們的綜合能力得到進(jìn)一步提高。

[參考文獻(xiàn)]

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（作者單位：同濟(jì)大學(xué)化學(xué)系 上海）