垂子買麻藤中抗菌化學(xué)成分的再研究

陳麗君

（1. 浙江中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，浙江 杭州 310053；2. 浙江臺(tái)州市立醫(yī)院，浙江 臺(tái)州 318000）

·藥學(xué)研究·
PHARMACEUTICAL RESEARCH

垂子買麻藤中抗菌化學(xué)成分的再研究

陳麗君1,2*

（1. 浙江中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，浙江 杭州 310053；2. 浙江臺(tái)州市立醫(yī)院，浙江 臺(tái)州 318000）

目的：進(jìn)一步研究垂子買麻藤中抗菌化學(xué)成分。方法：利用正相硅膠柱層析、葡聚糖凝膠Sephadex LH-20柱層析、半制備反相高效液相色譜等手段從垂子買麻藤莖桿的乙醇提取物中分離純化得到9個(gè)單體化合物，采用電噴霧電離質(zhì)譜和核磁共振氫譜等波譜分析方法對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，并以耐甲氧西林金葡菌(MRSA)為試驗(yàn)菌，考察其體外抑菌活性。結(jié)果：經(jīng)波譜分析鑒定，分離所得9個(gè)單體化合物分別為原兒茶酸甲酯、買麻藤醇、白藜蘆醇、原兒茶酸、香草醛、阿魏酸、isorhapontin、gnetifolin E和gnetuhainin A，其中原兒茶酸甲酯、買麻藤醇、原兒茶酸、香草醛、阿魏酸、gnetifolin E和gnetuhainin A為首次從該植物中分離得到；體外抑菌活性測(cè)試表明，原兒茶酸甲酯、白藜蘆醇、原兒茶酸和香草醛對(duì)MRSA具有抑制活性，其最低抑菌濃度分別是2 560、256、1 280和2 560 mg?L-1，最小殺菌濃度分別是2 560、1 280、5 120和2 560 mg?L-1，而其他單體化合物則無(wú)此活性。結(jié)論：垂子買麻藤中存在多種不同結(jié)構(gòu)、不同活性的抗菌化學(xué)成分。

垂子買麻藤；乙醇提取物；化學(xué)成分；結(jié)構(gòu)鑒定；耐甲氧西林金葡菌；體外抑菌活性

自從英國(guó)人Jevons于1961年首次發(fā)現(xiàn)耐甲氧西林金葡菌(methicillin-resistant Staphylococcus aureus，MRSA)以來(lái)，MRSA感染以驚人的速度在世界范圍內(nèi)蔓延，且感染率呈上升趨勢(shì)，極易引起醫(yī)院內(nèi)爆發(fā)性流行[1]。MRSA具多藥耐藥性，且感染多發(fā)生于免疫缺陷者以及老弱、燒傷和手術(shù)患者，這些特性造成其感染的治療難度大、病死率高[2]。目前，MRSA感染已與乙型肝炎和艾滋病共同被列為世界范圍內(nèi)最難治療的三大感染性疾病，嚴(yán)重威脅著人類健康。因此，尋找與開(kāi)發(fā)抗MRSA等革蘭陽(yáng)性耐藥菌重度感染的有效藥物成為當(dāng)今醫(yī)藥研究的熱點(diǎn)之一。

有研究者在從中國(guó)傳統(tǒng)植物中篩選具有抑制MRSA活性的化學(xué)成分過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)垂子買麻藤(Gnetum pendulum)莖桿的乙醇粗提物具有較好的抑菌活性，并對(duì)該植物的化學(xué)成分進(jìn)行了初步研究，從中分離得到兩個(gè)抗菌單體化合物3,5-二羥基-4-甲氧基均二苯代乙烯(1)和銀松素(2)[3-4]；且進(jìn)一步的活性測(cè)試發(fā)現(xiàn)，不但上述兩個(gè)化合物具有很好的抗菌作用，而且其他流份也顯示出抑制MRSA的活性。因此，為了闡明垂子買麻藤抗菌活性的物質(zhì)基礎(chǔ)及從中獲得更多的抗菌活性成分，有必要對(duì)該植物的化學(xué)成分進(jìn)行更詳細(xì)的研究。

本文對(duì)垂子買麻藤莖桿的乙醇提取物作進(jìn)一步分離，獲得除化合物1和2以外的9個(gè)化合物，經(jīng)波譜分析鑒定為：買麻藤醇(gnetol，3)、白藜蘆醇(resveratrol，4)、isorhapontin (5)、gnetifolin E (6)、原兒茶酸甲酯(protoeatechuic acid methyl ester，7)、原兒茶酸(protoeatechuic acid，8)、香草醛(vanillin，9)、阿魏酸(ferulic acid，10)、和gnetuhainin A(11)，體外活性檢測(cè)發(fā)現(xiàn)，其中化合物3、4、7、8和9具有抑制MRSA的活性，化合物5、6、10和11則無(wú)此活性。

1 儀器與材料

Agilent 1100型高效液相色譜（HPLC）儀，半制備ODS反相色譜柱（250 mm×9.4 mm）（美國(guó)Agilent公司）；Bruker-AVANCE400型核磁共振(NMR)儀（德國(guó)Bruker公司）；Thermo Finnigan- LCQ Advantage質(zhì)譜(MS)儀（美國(guó)Thermo公司）；薄層色譜（TLC）用硅膠GF254，柱層析硅膠（100～200目）（青島海洋化工廠）；葡聚糖凝膠Sephadex LH-20（美國(guó)GE公司）；其他常規(guī)試劑均為分析純。MRSA（中國(guó)科學(xué)院北京微生物研究所）；Mueller-Hinton(M-H)肉湯培養(yǎng)基（杭州天和生物公司）。垂子買麻藤莖桿于2003年7月采自中國(guó)西雙版納，經(jīng)東北農(nóng)業(yè)大學(xué)胡寶忠教授鑒定屬于垂子買麻藤（Gnetum pendulum C. Y Cheng），標(biāo)本存放于東北農(nóng)業(yè)大學(xué)生命科學(xué)院植物系標(biāo)本室。

2 方法

2.1 提取與分離

取垂子買麻藤莖桿2.0 kg，粉碎，用95%乙醇回流提取3次，得浸膏170 g；將浸膏經(jīng)硅膠柱層析，分別以石油醚/丙酮（95 ∶ 5～70 ∶ 30）和氯仿/甲醇（95 ∶5～60 ∶ 40）系統(tǒng)梯度洗脫，每流份250 mL，共收集115份；各流份經(jīng)TLC檢測(cè)，合并得到H1～H4等4個(gè)部分，經(jīng)抑制MRSA活性測(cè)試，將H1和H3分為活性部分，H2和H4分為非活性部分?；钚圆糠諬1經(jīng)硅膠柱層析，以氯仿/甲醇（95 ∶ 5～90 ∶ 10）系統(tǒng)梯度洗脫，再用SephadexLH-20凝膠柱層析(以甲醇洗脫)純化，得到化合物3(13 mg)、4(24 mg)、8(52 mg)和9(30 mg)；活性部分H3經(jīng)硅膠柱層析，以石油醚/丙酮（80 ∶ 20～70 ∶ 30）系統(tǒng)梯度洗脫，再用Sephadex LH-20凝膠柱層析(以甲醇洗脫)純化，得到化合物7(7 mg)。非活性部分H2經(jīng)硅膠柱層析，以石油醚/丙酮（85 ∶ 15～70 ∶ 30）系統(tǒng)梯度洗脫，再用Sephadex LH-20凝膠柱層析(以甲醇洗脫) 純化，得到化合物10(14 mg)；非活性部分H4經(jīng)硅膠柱層析，以氯仿/甲醇（90 ∶ 10～80 ∶ 20）系統(tǒng)梯度洗脫，再用Sephadex LH-20凝膠柱層析(以甲醇洗脫)，并經(jīng)半制備反相HPLC，以甲醇/水（50 ∶ 50）系統(tǒng)洗脫，流速為

1.5 mL·min-1，檢測(cè)波長(zhǎng)為254 nm，分離得到化合物5(15.6 min，12 mg)、6(13.2 min，8 mg)和11(14.6 min，6 mg)。

2.2 體外抑菌試驗(yàn)

2.2.1 對(duì)粗流分進(jìn)行的紙片擴(kuò)散法試驗(yàn) 參照文獻(xiàn)[5]，取3塊滅菌的M-H平板（直徑90 mm），將37 ℃培養(yǎng)18 h的液體受試菌按0.3 %加入50 ℃左右的滅菌M-H肉湯瓊脂培養(yǎng)基中，充分混勻，傾倒于M-H平板，每板20 mL；將滅菌的濾紙片（直徑6 mm）分別浸入粗流份H1～H4的溶液中，再取出小心地貼在含菌的M-H平板上（每個(gè)粗流份浸3張濾紙片，每塊M-H平板貼4張濾紙片），37 ℃培養(yǎng)24 h，觀察抑菌圈。

2.2.2 分離所得單體化合物最低抑菌濃度和最小殺菌濃度的測(cè)定 參照文獻(xiàn)[5-6]，依據(jù)美國(guó)臨床實(shí)驗(yàn)室標(biāo)準(zhǔn)化委員會(huì)（NCCLS）的標(biāo)準(zhǔn)，采用常量肉湯稀釋法測(cè)定單體化合物的最低抑菌濃度（MIC）和最小殺菌濃度（MBC）。

菌液的制備：將受試菌接種于M-H平板，37 ℃孵育18～24 h，取菌苔適量于M-H肉湯中，37 ℃孵育6～8 h，以適量生理鹽水調(diào)整菌液濃度至1×108～2×108CFU·mL-1(0.5麥?zhǔn)蠁挝?，備用。

系列化合物測(cè)試液的配制：將“2.1”節(jié)中提取分離的單體化合物溶于二甲基亞砜中，用M-H肉湯稀釋制成1 024 mg·L-1初液。排列無(wú)菌試管12支，每管各加入M-H肉湯1 mL，然后，在第1管加入配制的1 024 mg·L-1化合物初液1 mL，混勻，吸取1 mL至第2管，混勻，再吸取1 mL至第3管，如此連續(xù)倍比稀釋至第10管，并從第10管吸取1mL棄去，第11管為不含化合物的對(duì)照管，第12管為只含培養(yǎng)基的對(duì)照管。這樣，第10～1管中含有1.024～512 mg·L-1不同質(zhì)量濃度的化合物溶液各1 mL。若測(cè)得化合物的MIC大于512 mg·L-1, 則采用10倍的化合物初液質(zhì)量濃度（10 240 mg·L-1）進(jìn)行二倍稀釋法檢測(cè)，以此類推。

MIC和MBC的測(cè)定：將受試菌菌液濃度以生理鹽水調(diào)整至106CFU·mL-1，分別取1 mL加入各試管化合物溶液中，使試管中細(xì)菌終濃度為5×105CFU·mL-1，37 ℃孵育24 h，從化合物質(zhì)量濃度由低到高觀察各試管溶液，若某試管溶液開(kāi)始出現(xiàn)澄清，表明受試菌生長(zhǎng)受抑，該試管化合物溶液有抑菌作用，其化合物質(zhì)量濃度即MIC。

從受試菌生長(zhǎng)受抑的各試管中分別吸取0.1 mL培養(yǎng)液，涂布于M-H平板上，37 ℃孵育24 h，無(wú)菌落出現(xiàn)的平板上所用相應(yīng)試管中的最低化合物質(zhì)量濃度即MBC。

3 結(jié)果

3.1 分離所得單體化合物性狀與結(jié)構(gòu)鑒定

化合物3為白色粉末，易溶于丙酮、甲醇。ESIMS m/z∶ 243 [ M-H]-。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ∶ 7.37 (1H, d, J = 16.6 Hz, H-7), 7.26 (1H, d, J = 16.6 Hz, H-8),

6.83 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-12), 6.34 (2H, d, J = 2.0 Hz, H-2, 6), 6.29 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-11, 13), 6.08 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-4)。參照文獻(xiàn)[7]，鑒定化合物3為買麻藤醇。

化合物4為白色粉末，易溶于丙酮、甲醇。ESIMS m/z∶ 227 [ M-H]-。1H NMR (CD3OD, 400 MHz) δ∶ 7.35 (2H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz, H-10, 14), 6.97 (1H, d, J = 16.4 Hz, H-7), 6.78 (1H, d, J = 16.4 Hz, H-8), 6.75 (2H, dd, J = 2.0, 7.8 Hz, H-11, 13), 6.44 (2H, d, J = 2.1 Hz, H-2, 6), 6.15 (1H, t, J = 2.1 Hz, H-4)。參照文獻(xiàn)[8]，鑒定化合物4為白藜蘆醇。

化合物5為白色無(wú)定形粉末，易溶于丙酮、甲醇。ESI-MS m/z∶ 443 [M+Na]+。1H NMR (CD3COCD3, 400 MHz) δ∶ 7.21 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-10), 7.08 (1H, d, J = 16.3 Hz, H-8), 7.01 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz, H-14), 6.95 (1H, d, J =

8.1 Hz, H-13), 6.95 (1H, d, J = 16.3 Hz, H-7), 6.80 (1H, s, H-6), 6.66 (1H, s, H-2), 6.48 (1H, t, J = 2.4 Hz, H-4), 4.93 (1H, d, J = 7.7 Hz, Glc 1’), 3.44- 3.88 (7H, m, Glc 2’-6’)。參照文獻(xiàn)[9]，鑒定化合物5為isorhapontin。

化合物6為白色粉末，易溶于丙酮、甲醇。ESIMS m/z∶ 443 [M+Na]+。1H NMR (CD3COCD3, 400 MHz) δ∶ 7.19 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-10), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-14), 6.99 (1H, d, J = 16.3 Hz, H-8), 6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-13), 6.93 (1H, d, J = 16.3 Hz, H-7), 6.50 (2H, d, J = 2.2 Hz, H-2, 6), 6.23 (1H, t, J = 2.2 Hz, H-4), 4.90 (1H,d, J = 7.2 Hz, Glc 1’), 3.42- 3.81 (7H, m, Glc 2’-6’)。參照文獻(xiàn)[9]，鑒定化合物6為gnetifolin E。

化合物7為無(wú)色油狀物，易溶于丙酮、甲醇。ESIMS m/z∶ 167 [ M-H]-。1H NMR (CD3COCD3, 400 MHz) δ∶

7.60 (1H, d, J = 2.0, 8.4 Hz, H-6), 7.57 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.92 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 3.91 (3H, s, OCH3)。參照文獻(xiàn)[10-11]，鑒定化合物7為原兒茶酸甲酯。

化合物8為無(wú)色油狀物，易溶于丙酮、甲醇。ESIMS m/z∶ 153 [ M-H]-。1H NMR (CD3OD, 400 MHz) δ∶ 7.44 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 7.43 (1H, dd, J = 2.0, J = 8.4 Hz, H-6), 6.80 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5)。參照文獻(xiàn)[10-12]，鑒定化合物8為原兒茶酸。

化合物9為黃色油狀物，易溶于丙酮、甲醇。ESIMS m/z∶ 151 [ M-H]-。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ∶ 9.83 (1H, s, CHO), 7.43 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 7.42 (1H, dd, J = 2.0, J = 8.4 Hz, H-6), 7.04 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.21 (1H, s, 4-OH), 3.97 (3H, s, 3-OCH3)。參照文獻(xiàn)[13]，鑒定化合物9為香草醛。

化合物10為白色粉末，易溶于丙酮、甲醇。ESIMS m/z∶ 193[ M-H]-。1H NMR (CD3COCD3, 400 MHz) δ∶ 8.16 (1H, s, 7-OH), 7.58 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.34 (1H, d, J =

1.9 Hz, H-2), 7.14 (1H, dd, J = 1.9, 8.4 Hz, H-6), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.40 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8), 3.93 (3H, s, 3-OCH3)。參照文獻(xiàn)[14]，鑒定化合物10為阿魏酸。

化合物11為白色無(wú)定形粉末，易溶于丙酮、甲醇。ESI-MS m/z∶ 471 [M+H]+。1H NMR (CD3COCD3, 400 MHz) δ∶ 7.25 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-2a, 6a), 7.06 (1H,d, J = 8.4 Hz, H-6b), 6.95 (1H, d, J = 16.4 Hz, H-7a), 6.79 (1H,d, J =

16.4 Hz, H-8a), 6.78 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3a, 5a), 6.74 (1H,d, J = 2.1 Hz, H-14a), 6.49 (1H,d, J = 2.3 Hz, H-3b), 6.40 (1H,d, J = 2.1 Hz, H-12a), 6.34 (2H,d, J = 2.3 Hz, H-10b, 14b), 6.33 (1H,dd, J = 2.3, 8.4 Hz, H-5b), 6.24 (1H, t, J = 2.3 Hz, H-12b),

5.81 (1H, d, J = 3.8 Hz, H-7b), 4.55 (1H, d, J = 3.8 Hz, H-8b)。參照文獻(xiàn)[15]，鑒定化合物11為gnetuhainin A。

3.2 體外抑菌活性

3.2.1 粗流份活性 37 ℃培養(yǎng)24 h后，在含菌的M-H平板上，浸有粗提物H1和H3的濾紙片周圍出現(xiàn)直徑均值分別為20和25 mm（n=3）的抑菌圈，說(shuō)明H1和H3有抑菌活性；而浸有粗提物H2和H4的濾紙片周圍未見(jiàn)抑菌圈，說(shuō)明H2和H4無(wú)抑菌活性。

3.2.2 分離所得單體化合物的最低抑菌濃度和最小殺菌濃度 活性測(cè)試顯示化合物3、5、6、10和11對(duì)MRSA無(wú)抑制活性，其他提取分離的各單體化合物的MIC和MBC測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表1。

表 1 分離所得單體化合物與化合物1和2對(duì)MRSA的MIC及MBC的比較Table 1 Comparison of MIC and MBC against MRSA among the isolated compounds and compounds 1-2

4 討論

為了進(jìn)一步系統(tǒng)研究垂子買麻藤中的抗菌活性成分，本文從該植物莖桿的乙醇提取物中又分離和鑒定出9個(gè)單體化學(xué)成分，并以MRSA作為試驗(yàn)菌，考察了它們的體外抑菌活性，發(fā)現(xiàn)化合物4、7、8和9對(duì)MRSA具有一定的抑制作用。筆者通過(guò)文獻(xiàn)調(diào)研發(fā)現(xiàn)，化合物3、6、7、8、9、10和11為首次從該植物中分離得到。

而且，本研究發(fā)現(xiàn)，垂子買麻藤中的抗菌活性成分除了芪類化合物外，還有酚酸類成分。值得注意的是，同為芪類的化合物4與1和2具有相似的抗MRSA活性，而與它們結(jié)構(gòu)相似的芪類化合物3、5和6則無(wú)此活性，其中，活性較好的化合物2與無(wú)活性的化合物3在結(jié)構(gòu)上的差異僅是在10和14位少了2個(gè)羥基取代；另外，化合物2的活性好于化合物4，表明12位羥基取代降低了這類化合物的抗MRSA活性。因此，本研究為進(jìn)一步開(kāi)展有關(guān)芪類化合物抗MRSA的構(gòu)效關(guān)系和作用機(jī)制的研究奠定了基礎(chǔ)。

[參 考 文 獻(xiàn)]

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Restudy on the Chemical Constituents with Antibacterial Activity from Gnetum pendulum

CHEN Lijun1,2
( 1. School of Pharmaceutical Science, Zhengjiang University of Traditional Chinese Medicine, Hangzhou 310053, China; 2. Zhejiang Taizhou Municipal Hospital, Taizhou 318000, China)

Objective: To restudy the chemical constituents with antibacterial activity from Gnetum pendulum. Methods: Using normal phase silica gel column chromatography, Sephadex LH-20 gel column chromatography and semi-preparative RP-HPLC, nine compounds were isolated from the ethanol extract of Gnetum pendulum and their structures were identifed by ESI-MS and1H NMR. Using methicillin-resistant Staphylococcus aureus(MRSA) as test bacteria, the in vitro antibacterial activities of the isolated compounds were investigated. Results: The nine isolated compounds were identified respectively as protoeatechuic acid methyl ester, gnetol, resveratrol, protoeatechuic acid, vanillin, ferulic acid, isorhapontin, gnetifolin E and gnetuhainin A by spectroscopic analysis, among which protoeatechuic acid methyl ester, gnetol, protoeatechuic acid, vanillin, ferulic acid, gnetifolin E and gnetuhainin A were isolated from this plant for the frst time. In vitro tests of antibacterial activity showed that among them, protoeatechuic acid methyl ester, resveratrol, protoeatechuic acid and vanillin had potent antibacterial activities against MRSA, their MICs (mg?L-1) were 2 560, 256, 1 280 and 2 560 and MBCs (mg?L-1) were 2 560, 1 280, 5 120 and 2 560, respectively, but the others had no activity. Conclusion: There are a variety of chemical constituents with different structures and antibacterial activities in Gnetum pendulum.

Gnetum pendulum; ethanol extract; chemical constituent; structural identifcation; methicillin-resistant Staphylococcus aureus; in vitro antibacterial activity

R284; R978

B

1001-5094（2014）08-0597-05

接受日期：2014-07-16

*通訊作者: 陳麗君,主管藥師,從事藥物分配及管理工作；

Tel:0576-88858228；E-mail：zhechenlijun@163.com