硒化紅棗多糖制備工藝優(yōu)化

張春嶺，吳校衛(wèi)，2，陳大磊，劉杰超，焦中高，*

（1.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院鄭州果樹(shù)研究所，河南鄭州 450009；2.河南省三門(mén)峽中等專業(yè)學(xué)校，河南三門(mén)峽 472000）

硒化紅棗多糖制備工藝優(yōu)化

張春嶺1，吳校衛(wèi)1，2，陳大磊1，劉杰超1，焦中高1，*

（1.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院鄭州果樹(shù)研究所，河南鄭州 450009；2.河南省三門(mén)峽中等專業(yè)學(xué)校，河南三門(mén)峽 472000）

在硝酸催化下，以亞硒酸鈉為硒化劑合成硒化紅棗多糖，并以硒含量為考察指標(biāo)，采用正交設(shè)計(jì)方法優(yōu)化了硒化紅棗多糖合成工藝。結(jié)果表明，硝酸濃度對(duì)紅棗多糖硒化修飾的影響最大，其次是反應(yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間的影響最小，其最佳工藝條件為：硝酸濃度0.6%、反應(yīng)溫度65℃、反應(yīng)時(shí)間24h，在此條件下制備得到的硒化紅棗多糖中硒含量可以達(dá)到96.98mg/g。紫外光譜和紅外光譜分析表明，紅棗多糖與亞硒酸基形成了穩(wěn)定的亞硒酸酯化合物。

紅棗，硒化多糖，制備

硒是人體必需的微量元素，在體內(nèi)具有抗氧化、提高免疫力、防癌抗癌、防衰老和防止心血管疾病發(fā)生等多種生理功能[1-2]。但硒在人體內(nèi)的營(yíng)養(yǎng)劑量和毒性劑量界限非常接近，使用無(wú)機(jī)硒作為補(bǔ)硒劑常常會(huì)面臨硒中毒的危險(xiǎn)。與無(wú)機(jī)硒相比，有機(jī)硒具有生物利用度和活性高、毒性低等特點(diǎn)，因此常被作為高安全性和高生物活性的補(bǔ)硒劑來(lái)使用[1]。常見(jiàn)的有機(jī)硒主要包括硒多糖、硒氨基酸、硒蛋白和硒核酸等，其中硒多糖是硒與活性多糖鍵合的化合物，不但具有微量元素硒的多種生理功能，而且還具有多糖的各種活性與功效，能夠充分發(fā)揮硒和多糖的雙重生理功效，使兩者的作用相互協(xié)調(diào)并得到增強(qiáng)，毒副作用降低[3-8]，因而備受?chē)?guó)內(nèi)外研究者的關(guān)注。由于天然存在的硒多糖含量極微，使得硒多糖的開(kāi)發(fā)利用受到了一定限制，因而國(guó)內(nèi)外眾多研究者著手對(duì)天然多糖進(jìn)行硒化修飾，人工合成各種硒多糖，如硒化海藻多糖[9-10]、硒化大蒜多糖[8]、百合多糖硒酸酯[11]、硒化枸杞多糖[12]、款冬花硒多糖[6]、硒化黃芪多糖[13]、硒化靈芝多糖[14]、硒化紅薯葉多糖[15]、紅景天多糖硒[16]、刺槐豆多糖硒酸酯[17]、刺梧桐多糖[18]等。這些人工合成的硒多糖兼具硒和原多糖的雙重生理功效，更易于被機(jī)體吸收和利用，因此能夠更好地發(fā)揮硒和多糖的生理活性。

多糖是紅棗中最重要的活性成分之一，已被證實(shí)具有清除體內(nèi)的活性氧[19-20]、改善小鼠造血功能[21]、提高機(jī)體免疫力[22]、抗疲勞[23]等多種生物活性，對(duì)其進(jìn)行硒化修飾可能獲得具有多重生理功效的高活性有機(jī)硒多糖化合物。目前，人工合成硒化多糖的方法主要有SeOCl2法、接枝法和亞硒酸（鈉）法等[24]。其中，亞硒酸（鈉）法由于試劑簡(jiǎn)單易得、反應(yīng)條件溫和、安全 性 高 而 最 為 常 用 ，已 在 百 合 多 糖[11]、硒 化 枸 杞 多糖[12]、款冬花硒多糖[6]、紅景天多糖硒[16]、刺槐豆多糖硒酸酯[17]、刺梧桐多糖[18]等的硒化修飾中得到了廣泛的應(yīng)用。因此，本文以亞硒酸鈉為硒化劑合成硒化紅棗多糖，采用正交設(shè)計(jì)方法優(yōu)化硒化紅棗多糖合成工藝，從而為進(jìn)一步改善紅棗多糖生物活性、拓寬紅棗多糖的應(yīng)用途徑和開(kāi)發(fā)新型多功能有機(jī)硒多糖化合物奠定基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

紅棗（新鄭灰棗） 由河南新鄭市棗樹(shù)科學(xué)研究所提供；亞硒酸鈉 上海新寶精細(xì)化工廠；吡啶 青島市豐樂(lè)化工有限公司；硝酸、無(wú)水乙醇、氯仿、正丁醇、乙醚、硒粉、苯酚、濃硫酸 天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司。

SPECORD 50型 紫 外/可 見(jiàn) 分 光 光 度 計(jì) 德 國(guó)Analytik Jena AG公司；Nicolet 6700紅外光譜儀 美國(guó)Thermo Fisher公司；Re52A旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海亞榮生化儀器廠；LGJ-12-50小型冷凍干燥機(jī) 北京松源華興科技發(fā)展有限公司；BS214D電子天平 德國(guó)賽多利斯公司；78HW-1恒溫磁力攪拌器 江蘇省金壇市榮華儀器制造有限公司；DZKW型電子恒溫水浴鍋 北京市光明醫(yī)療儀器廠。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 紅棗多糖的制備 紅棗去核、粉碎后，經(jīng)60℃熱水浸提2次，合并提取液，離心（4000r/min，30min）除去雜質(zhì)，上清液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器低溫濃縮，然后加入4倍體積的乙醇沉析，沉淀用少量蒸餾水復(fù)溶，Sveag法脫蛋白，大孔樹(shù)脂脫色，對(duì)蒸餾水透析72h，真空濃縮后重新加入4倍體積的乙醇沉析，沉淀依次用無(wú)水乙醇、丙酮、乙醚洗滌，經(jīng)索氏抽提法脫脂后真空干燥，得到紅棗多糖提取物。應(yīng)用苯酚-硫酸法測(cè)定其多糖含量為71.2%。

1.2.2 硒化紅棗多糖的制備 取1.0g紅棗多糖提取物溶于100mL適宜濃度的硝酸溶液中，加入10mL吡啶和1.6g亞硒酸鈉，在一定溫度條件下攪拌反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后減壓濃縮至20~30mL，然后加入3倍體積的無(wú)水乙醇，混勻后置于-4℃條件下靜置過(guò)夜，使其充分沉淀，離心（4000r/min，30min）分離沉淀，用少量水溶解后用蒸餾水透析72h，未透過(guò)液經(jīng)低溫減壓濃縮、冷凍干燥得硒化紅棗多糖。

1.2.3 硝酸濃度對(duì)紅棗多糖硒化修飾的影響 按照1.2.2的方法，固定反應(yīng)溫度60℃、反應(yīng)時(shí)間24h，改變硝酸濃度分別為0.2%、0.4%、0.6%、0.8%、1.0%，制備硒化紅棗多糖并測(cè)定硒含量，研究硝酸濃度對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響。

1.2.4 反應(yīng)時(shí)間對(duì)紅棗多糖硒化修飾的影響 按照1.2.2的方法，固定反應(yīng)溫度60℃、硝酸濃度0.6%，改變反應(yīng)時(shí)間分別為12、24、36、48、60h，制備硒化紅棗多糖并測(cè)定硒含量，研究反應(yīng)時(shí)間對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響。

1.2.5 反應(yīng)溫度對(duì)紅棗多糖硒化修飾的影響 按照1.2.2的方法，固定硝酸濃度0.6%、反應(yīng)時(shí)間24h，改變反應(yīng)溫度分別為40、50、60、70、80℃，制備硒化紅棗多糖并測(cè)定硒含量，研究反應(yīng)溫度對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響。

1.2.6 硒化紅棗多糖的制備工藝正交實(shí)驗(yàn) 在單因素實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，采用正交實(shí)驗(yàn)法優(yōu)化硒化紅棗多糖制備的工藝條件。按照硝酸濃度、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間做三因素三水平正交實(shí)驗(yàn)，正交實(shí)驗(yàn)因素及水平表見(jiàn)表1。

表1 硒化紅棗多糖制備工藝正交實(shí)驗(yàn)因素水平表Table 1 Factors and levels in orthogonal design for the preparation of seleno-polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit

1.2.7 硒化紅棗多糖中硒含量測(cè)定 參照梁淑軒等[12]的方法對(duì)硒化紅棗多糖樣品用濃硝酸消化完全后采用分光光度法測(cè)定其中的硒含量。

1.2.8 硒化前后紅棗多糖的紫外光譜分析 配制0.01%的紅棗多糖、硒化紅棗多糖及亞硒酸鈉水溶液，以蒸餾水為空白，于190~400nm范圍內(nèi)進(jìn)行掃描測(cè)定。

1.2.9 硒化前后紅棗多糖的紅外光譜分析 干燥的硒化紅棗多糖或原紅棗多糖6mg與100mg KBr混合研磨后壓片，于Nicolet 6700紅外光譜儀采用DTGS檢測(cè)器在4000～400cm-1范圍內(nèi)進(jìn)行掃描測(cè)定。

2 結(jié)果與分析

圖1 硝酸濃度對(duì)對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響Fig.1 Effect of concentration of nitric acid on selenylation of polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit

2.1 硝酸濃度對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響

不同濃度硝酸對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響如圖1所示。由圖1可以看出，在反應(yīng)溫度60℃、反應(yīng)時(shí)間24h的條件下，當(dāng)硝酸濃度低于0.6%時(shí)，制備得到的硒化紅棗多糖中的硒含量隨著硝酸濃度的提高而升高，但當(dāng)硝酸濃度超過(guò)0.6%時(shí)，制備得到的硒化紅棗多糖中的硒含量則急劇下降。硝酸屬于強(qiáng)酸，酸度過(guò)高易造成紅棗多糖的降解，不利于硒化反應(yīng)的進(jìn)行，而硝酸濃度過(guò)低又起不到最佳的催化作用，因此硝酸濃度過(guò)高或過(guò)低都不利于硒化反應(yīng)的進(jìn)行，硝酸濃度為0.6%左右時(shí)比較適宜于硒化紅棗多糖的制備。

2.2 反應(yīng)時(shí)間對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響

圖2所示為不同反應(yīng)時(shí)間對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響。由圖2可以看出，在反應(yīng)溫度60℃、硝酸濃度0.6%條件下，隨著反應(yīng)時(shí)間的增加，制備得到的硒化紅棗多糖中的硒含量先增加后減小，在反應(yīng)時(shí)間24h時(shí)制得的硒化紅棗多糖中的硒含量最高，36~48h時(shí)略有降低，超過(guò)48h則大幅下降。反應(yīng)時(shí)間過(guò)短，反應(yīng)不充分，導(dǎo)致硒不能與紅棗多糖有效結(jié)合；反應(yīng)時(shí)間過(guò)長(zhǎng)，紅棗多糖在高溫、強(qiáng)酸性條件下降解嚴(yán)重，也會(huì)影響硒化反應(yīng)進(jìn)行。因此，確定紅棗多糖的硒化反應(yīng)時(shí)間為24h。

圖2 反應(yīng)時(shí)間對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響Fig.2 Effect of reaction time on selenylation of polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit

2.3 反應(yīng)溫度對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響

在硝酸濃度0.6%、反應(yīng)時(shí)間24h的條件下，不同反應(yīng)溫度對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響見(jiàn)圖3。由圖3可以看出，當(dāng)溫度在60℃以下時(shí)，隨著反應(yīng)溫度的升高，制備得到的硒化紅棗多糖中硒含量大幅升高，但當(dāng)反應(yīng)溫度從60℃升至70℃時(shí)，制備得到的硒化紅棗多糖中的硒含量卻略有下降，但與反應(yīng)溫度為60℃時(shí)的差異并不顯著，進(jìn)一步提高反應(yīng)溫度至80℃時(shí)，硒含量則大幅降低。這可能是由于紅棗多糖在高溫的強(qiáng)酸性條件下發(fā)生了降解，影響硒化反應(yīng)的進(jìn)行，因此紅棗多糖的硒化修飾宜在60~70℃的溫度條件下進(jìn)行。

2.4 硒化紅棗多糖制備工藝正交實(shí)驗(yàn)結(jié)果

為進(jìn)一步優(yōu)化硒化紅棗多糖制備工藝條件，按照硝酸濃度（A）、反應(yīng)溫度（B）、反應(yīng)時(shí)間（C）為三個(gè)實(shí)驗(yàn)因子，以制備得到的硒化紅棗多糖中的硒含量為考察指標(biāo)，進(jìn)行三因素三水平正交實(shí)驗(yàn)，結(jié)果見(jiàn)表2。

圖3 反應(yīng)溫度對(duì)紅棗多糖的硒化修飾的影響Fig.3 Effect of reaction temperature on selenylation of polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit

表2 硒化紅棗多糖制備工藝正交實(shí)驗(yàn)結(jié)果及分析Table 2 Orthogonal test results and analysis for the preparation of seleno-polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit

由表2可以看出，影響紅棗多糖硒化反應(yīng)因素的主次順序?yàn)锳＞B＞C，即硝酸濃度對(duì)紅棗多糖硒化修飾的影響最大，其次是反應(yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間的影響最小。最佳工藝條件為A2B2C2，即硝酸濃度0.6%、反應(yīng)溫度65℃、反應(yīng)時(shí)間24h，在此條件下制備得到的硒化紅棗多糖中硒含量可以達(dá)到96.98mg/g。

2.5 硒化紅棗多糖的紫外光譜分析

圖4為紅棗多糖、硒化紅棗多糖及亞硒酸鈉的紫外吸收光譜圖。由圖4可以看出，原紅棗多糖在紫外區(qū)域無(wú)吸收峰，而硒化紅棗多糖卻在258nm處有一個(gè)強(qiáng)的吸收峰。這說(shuō)明紅棗多糖經(jīng)硒化后結(jié)構(gòu)上發(fā)生了變化，可能生成了新的亞硒酸酯基團(tuán)。亞硒酸鈉在205nm有較強(qiáng)吸收，但與紅棗多糖發(fā)生硒化反應(yīng)后僅在258nm處存在明顯的吸收峰，說(shuō)明通過(guò)硒化反應(yīng)與紅棗多糖產(chǎn)生了穩(wěn)定的亞硒酸酯基團(tuán)，而非簡(jiǎn)單的物理吸附[25]。

圖4 硒化紅棗多糖的紫外光譜圖Fig.4 UV spectrum of seleno-polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit

2.6 硒化紅棗多糖的紅外光譜分析

紅棗多糖硒化前后的紅外吸收光譜如圖5所示。由圖5可以看出，紅棗多糖在3400cm-1位置有吸收峰，是氫鍵締合的羥基O-H鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生的；而硒化紅棗多糖的羥基峰向高波數(shù)方向移動(dòng)且吸收減弱，這是由于亞硒酸基的取代改變了局部的空間位置情況，使得羥基參與分子氫鍵的狀態(tài)發(fā)生了變化，峰高度的減弱表明亞硒酸基發(fā)生了取代，使羥基的數(shù)目減少。有李柱來(lái)報(bào)道[26]，硒酸酯（Se=O）在896cm-1附近有伸縮振動(dòng)峰，對(duì)照本圖譜，紅棗多糖在800~ 900cm-1之間沒(méi)有吸收峰，而硒化紅棗多糖在893cm-1處有一弱吸收峰，此可能歸屬為亞硒酸酯的特征吸收峰。

圖5 硒化紅棗多糖的紅外光譜Fig.5 FT-IR spectrum of seleno-polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit

3 結(jié)論

采用亞硒酸鈉為硒化劑，在硝酸催化下可成功合成硒化紅棗多糖，而且可保持原紅棗多糖的基本結(jié)構(gòu)，試劑簡(jiǎn)單易得，反應(yīng)條件相對(duì)簡(jiǎn)單，是一種較好的硒化紅棗多糖制備方法。硝酸濃度對(duì)紅棗多糖硒化修飾的影響最大，其次是反應(yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間的影響最小，硒化紅棗多糖制備的最佳工藝條件為：硝酸濃度0.6%、反應(yīng)溫度65℃、反應(yīng)時(shí)間24h，在此條件下制備得到的硒化紅棗多糖中硒含量可以達(dá)到96.98mg/g。紫外光譜和紅外光譜分析表明，紅棗多糖與亞硒酸基形成了穩(wěn)定的亞硒酸酯化合物。

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Optimization of preparation of seleno-polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit

ZHANG Chun-ling1，WU Xiao-wei1，2，CHEN Da-lei1，LIU Jie-chao1，JIAO Zhong-gao1，*
（1.Zhengzhou Fruit Research Institute，The Chinese Academy of Agricultural Sciences，Zhengzhou 450009，China；2.Sanmenxia Secondary School，Sanmenxia 472000，China）

Seleno-polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit was synthesized by using sodium selenite as modification agent under the catalysis of nitric acid ，and the synthesis technologies were optimized by orthogonal experiment with the contents of selenium as indicators.Results showed that concentration of nitric acid was the most important factor among the three factors which influenced the synthesis of selenopolysaccharide from Ziziphus jujuba fruit，while the reaction temperature was minor，reaction time was the least. The optimum conditions for synthesis of seleno-polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit were at 65℃ for 24h by using 0.6%of nitric acid as catalyst.Under these conditions，the selenium content of seleno-polysaccharide from Ziziphus jujuba fruit was up to 96.98mg/g.Analysis with the UV and FT-IR spectrum indicated that stable selenious acid esters were formed between the polysaccharide and selenious acid groups.

Ziziphus jujuba；seleno-polysaccharide；preparation

TS255.3

B

1002-0306（2014）22-0241-04

10.13386/j.issn1002-0306.2014.22.044

2014－02－27

張春嶺（1983-），男，碩士研究生，助研，主要從事果品營(yíng)養(yǎng)與保鮮加工方面的研究。

* 通訊作者：焦中高（1972-），男，博士，副研究員，主要從事果品營(yíng)養(yǎng)與保鮮加工方面的研究。

河南省科技攻關(guān)計(jì)劃重點(diǎn)項(xiàng)目（82102140026）；中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院科研基金和中央級(jí)公益性科研院所基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)資助項(xiàng)目（0032007013）