有機(jī)物學(xué)習(xí)規(guī)律初探

摘 要：本文從學(xué)生已有的知識(shí)和有機(jī)化學(xué)的特點(diǎn)出發(fā)，結(jié)合教學(xué)實(shí)際論述了學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的入門方法：想象有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)，判斷斷鍵位置及方式學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類型；學(xué)會(huì)從特殊到一般；由典型物質(zhì)的學(xué)習(xí)類比同類物質(zhì)的學(xué)習(xí)；抓住兩個(gè)核心概念一同系物和同分異構(gòu)體的學(xué)習(xí)。

關(guān)鍵詞：空間結(jié)構(gòu) 斷鍵 典型物質(zhì) 同系物和同分異構(gòu)體

中圖分類號(hào)：G634文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1673-9795（2013）06（b）-0000-02

在人類已知的化合物中，有機(jī)化合物占多絕大多數(shù)。與生命有關(guān)的有機(jī)化合物使地球充滿了生機(jī)和活力，新合成的數(shù)以千萬(wàn)計(jì)的有機(jī)物豐富了我們的物質(zhì)世界，滿足了人們的社會(huì)需要，提高了人們對(duì)物質(zhì)及其變化的認(rèn)識(shí)，有機(jī)物在我們的生活中無(wú)處不在，學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)能激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。

有機(jī)模塊的課程標(biāo)準(zhǔn)要求：（1）初步掌握有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面的基礎(chǔ)知識(shí)；（2）認(rèn)識(shí)實(shí)驗(yàn)在有機(jī)化合物研究中的重要作用，了解有機(jī)化學(xué)研究的基本方法，掌握有關(guān)實(shí)驗(yàn)的基本技能；（3）認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物在人類生活和社會(huì)經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。

新課程倡導(dǎo)“從學(xué)生已有的經(jīng)驗(yàn)和將要經(jīng)歷的社會(huì)生活實(shí)際出發(fā)，幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)化學(xué)與人類生活的密切關(guān)系，關(guān)注人類面臨的與化學(xué)相關(guān)的社會(huì)問(wèn)題，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感、參與意識(shí)和決策能力。”“了解化學(xué)科學(xué)發(fā)展的主要線索，理解基本的化學(xué)概念和原理，認(rèn)識(shí)化學(xué)現(xiàn)象的本質(zhì)，理解化學(xué)變化的基本規(guī)律，形成有關(guān)化學(xué)科學(xué)的基本觀念”。依據(jù)以上標(biāo)準(zhǔn)有機(jī)教材在編排上力求從學(xué)生熟悉的有機(jī)物入手，通過(guò)各種模型、圖片、資料卡片、學(xué)生活動(dòng)、思考與交流、實(shí)驗(yàn)探究等欄目引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)參與多種探究活動(dòng)，經(jīng)歷探究的過(guò)程，激發(fā)學(xué)習(xí)的興趣，通過(guò)生動(dòng)直觀的表象，建立空間立體感，理解有機(jī)化學(xué)化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及其用途之間的規(guī)律，及其現(xiàn)象的本質(zhì)原因，形成有機(jī)化學(xué)的基本觀念：分類觀、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)觀、反應(yīng)觀等，學(xué)會(huì)觀察、實(shí)驗(yàn)、查閱資料等收集信息的手段，及比較、分類、歸納、概括等方法。尤其是歸納法和演繹法，由典型代表物的性質(zhì)推測(cè)出一類物質(zhì)的性質(zhì)，由一類物質(zhì)的性質(zhì)分析具體物質(zhì)的性質(zhì)。通過(guò)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，使學(xué)生感受到了有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)上的奇妙與和諧，深刻體驗(yàn)到了化學(xué)對(duì)個(gè)人和社會(huì)的貢獻(xiàn)。

有機(jī)化學(xué)有與無(wú)機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)相似的規(guī)律，也有其獨(dú)有的規(guī)律。下面以烷烴為例，探討有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)規(guī)律，認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、用途之間的關(guān)系，掌握學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法及實(shí)驗(yàn)技能，認(rèn)識(shí)有機(jī)物對(duì)人類的重要作用。

烷烴是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)，是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的門檻，在烷烴的學(xué)習(xí)中集中有機(jī)化學(xué)的核心概念——同系物和同分異構(gòu)體，學(xué)習(xí)本章目的在于使學(xué)生初步了解學(xué)習(xí)化學(xué)的思維方法。

1 樹(shù)立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念——結(jié)構(gòu)觀

1.1 建立立體結(jié)構(gòu)

（1） 原子的成鍵方式及成鍵特征；

（2） 空間結(jié)構(gòu)及原子的空間環(huán)境；

（3） 具體方法——物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論、模型演示、動(dòng)畫、學(xué)生自制模型；

（4） 關(guān)于結(jié)構(gòu)的幾種表示方法——分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、空間構(gòu)型

以最簡(jiǎn)單的有機(jī)物——甲烷為例，從物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析碳原子的原子結(jié)構(gòu)分析其成鍵方式，確定甲烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式，分析化學(xué)鍵特征，在鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角上都相等；再讓學(xué)生以碳原子為核心自制球棍模型，探究甲烷的空間結(jié)構(gòu)：平面正四邊形、正四面體結(jié)構(gòu)；用圖片和動(dòng)畫、球棍模型和比例模型展示甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，并與平面正四邊形進(jìn)行比較：正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角是109？28？，四個(gè)氫原子的絕對(duì)位置和相對(duì)位置相同；若是平面正四邊形，鍵角是90 ？，四個(gè)氫原子的絕對(duì)位置相同，相對(duì)位置不同，C-H鍵成90？，C-H鍵成180？，這樣的區(qū)分為甲烷的取代反應(yīng)生成物二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)埋下伏筆，從性質(zhì)驗(yàn)證反映其結(jié)構(gòu)。后續(xù)課程從同分異構(gòu)體的角度：二氯甲烷不存在同化異構(gòu)體反證了甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，但學(xué)生對(duì)二氟二氯甲烷的在平面上不同寫法還不能區(qū)分，認(rèn)為是同一種物質(zhì)，說(shuō)明學(xué)生對(duì)甲烷的四面體結(jié)構(gòu)還沒(méi)有真正理解，學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解是一個(gè)漸近的過(guò)程。

1.2 抓結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

甲烷的結(jié)構(gòu)的典型特點(diǎn)是有C-H，立體結(jié)構(gòu)。分析結(jié)構(gòu)特點(diǎn)就從三個(gè)方面來(lái)看：（1）看化學(xué)鍵；（2）看原子間的連接方式；（3）看連接形狀及空間形狀：鏈和環(huán)；立體和平面。這樣從結(jié)構(gòu)相似分析認(rèn)識(shí)有機(jī)物的類別。比如烷烴的特點(diǎn)是：C-C，C-H；C-C連接成鏈狀；立體結(jié)構(gòu)：看立體結(jié)構(gòu)，一方面要看原子在空間的位置是平面結(jié)構(gòu)還是立體結(jié)構(gòu)，另一方面要看原子在空間的相對(duì)位置，是軸對(duì)稱圖形還是中心對(duì)稱圖形，哪些原子的空間位置相同，哪些不同。理解C-C單鍵可以旋轉(zhuǎn)，以C為核心的四個(gè)單鍵所成的原子或原子團(tuán)在空間成立體結(jié)構(gòu)，所以C原子周圍的四個(gè)單鍵所連接的原子或原子團(tuán)可以任意互換。如果學(xué)生對(duì)這樣的結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)比較深刻，學(xué)生看到物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，就很容易認(rèn)識(shí)烷烴，不會(huì)由于在紙面上的位置不同，而誤認(rèn)為是不同的物質(zhì)。

1.3 抓結(jié)構(gòu)的典型特征推測(cè)可能的斷鍵形式

把結(jié)構(gòu)與化學(xué)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)結(jié)合起來(lái)，學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)，應(yīng)抓住結(jié)構(gòu)上的典型特點(diǎn)。比如烷烴的性質(zhì)，主要的斷鍵形式是C-H斷裂，H原子被其它的原子或原子團(tuán)所代替，發(fā)生取代反應(yīng)。而以后要學(xué)的烯烴的性質(zhì)，結(jié)構(gòu)上的典型特點(diǎn)是C=C鍵，反應(yīng)時(shí)，C=C鍵中一個(gè)鍵發(fā)生斷裂，在雙鍵兩側(cè)的碳原子各加上一個(gè)原子或原子團(tuán)，這就是加成反應(yīng)。

2 抓典型物質(zhì)的典型性質(zhì)——典型觀

2.1 與生活實(shí)際相聯(lián)系激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣

有機(jī)物中最簡(jiǎn)單有機(jī)物是甲烷，甲烷是重要的燃燒和化工原料，是重要的能源物質(zhì)，是我國(guó)“西氣東輸”的重要工程，使學(xué)生認(rèn)識(shí)到化學(xué)就在我們的身邊。提出問(wèn)題甲烷為什么能做為能源物質(zhì)和化工原料呢？

2.2 結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)——可能的斷鍵和成鍵形式、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證

在分析甲烷結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上引導(dǎo)學(xué)學(xué)生探究分析C-H比較穩(wěn)定，但在一定的條件也可以斷裂，可能的斷鍵形式，共有4個(gè)C-H可能斷裂，4個(gè)C-H可能一次斷裂或逐次斷裂

2.3 反應(yīng)類型

穩(wěn)定性：不與強(qiáng)酸強(qiáng)堿強(qiáng)氧化劑反應(yīng)；一定條件下反應(yīng)：燃燒反應(yīng)——燃燒熱值大，燃燒產(chǎn)物無(wú)污染——高效清潔：學(xué)生寫熱化學(xué)方程式（復(fù)習(xí)已有的知識(shí)），寫化學(xué)方程式，與無(wú)機(jī)反應(yīng)相區(qū)別“→”，燃燒產(chǎn)物及應(yīng)用：作為燃料的原因。在此基礎(chǔ)上引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行元素的定性分析方法：

取代反應(yīng)：結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)——可能的斷鍵形式C-H；實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)：探究反應(yīng)的條件，通過(guò)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推測(cè)反應(yīng)的產(chǎn)物。結(jié)合甲烷的空間結(jié)構(gòu)和現(xiàn)象分析甲烷與氯氣的取代反應(yīng)：斷鍵實(shí)質(zhì)、產(chǎn)物，從而歸納總結(jié)取代反應(yīng)是烷烴的特征反應(yīng)。斷鍵的實(shí)質(zhì)是C-H鍵發(fā)生斷裂，H原子被其它原子或原子團(tuán)所取代，取代反應(yīng)的比例關(guān)系是n（H）：n（X2）=1：1，原子的空間位置保持不變，為鹵代烴的同分異構(gòu)的思維形成作準(zhǔn)備。由于甲烷中有四個(gè)H原子，取代反應(yīng)是逐次進(jìn)行的，所以取代反應(yīng)的產(chǎn)物從一鹵代烴到四鹵代烴，產(chǎn)物為混合物，在烷烴的應(yīng)用上通常不用于鹵代烴的制備，烷烴取代反應(yīng)的意義更在于讓學(xué)生認(rèn)識(shí)引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)上分析物質(zhì)的性質(zhì)，理解取代反應(yīng)和斷鍵形式的關(guān)系，從而拉開(kāi)有機(jī)學(xué)習(xí)的序幕。掌握學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法：結(jié)構(gòu)→性質(zhì)→反應(yīng)→用途。

3 抓住核心概念的學(xué)習(xí)——同系物、同分異構(gòu)體

同系物和同分異構(gòu)體的學(xué)習(xí)是有機(jī)化學(xué)中重要的核心概念。這兩個(gè)概念貫穿有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的始終，同系物概念的學(xué)習(xí)是有機(jī)物類別學(xué)習(xí)的重要體現(xiàn)。同分異構(gòu)的學(xué)習(xí)，使學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)物與無(wú)機(jī)物在結(jié)構(gòu)的典型差別，認(rèn)識(shí)到有機(jī)物種類繁多的原因。引導(dǎo)學(xué)生建立這兩種概念的學(xué)習(xí)方式和思維方法，就顯得尤為重要。

從烷烴的甲烷入手，復(fù)習(xí)甲烷的性質(zhì)，穩(wěn)定性，取代反應(yīng)；理解其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，是一個(gè)四面體結(jié)構(gòu)，空間中的四個(gè)氫原子的位置，為其氯代物是否有同分異構(gòu)體作伏筆，也為理解烷烴的立體結(jié)構(gòu)作準(zhǔn)備。學(xué)習(xí)中雖然通過(guò)展示了甲烷的球棍模型和比例模型，力求建立空間立體概念，理解其氫原子只有一種，但在判斷二氟二氯甲烷的結(jié)構(gòu)有幾種時(shí)，部分學(xué)生仍然寫成兩種甚至是更多種，說(shuō)明學(xué)生對(duì)甲烷空間的立體結(jié)構(gòu)并沒(méi)有真正的理解，在其潛意識(shí)里還認(rèn)為是平面結(jié)構(gòu)，可見(jiàn)學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解是一個(gè)漸近的過(guò)程。在理解鞏固甲烷結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)上，引導(dǎo)學(xué)生學(xué)習(xí)其它的烴，從結(jié)構(gòu)性質(zhì)進(jìn)行分析，這些物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)是：從元素組成上分，只有C和H兩種元素；從原子的成鍵方式看：C-C，C-H；從C原子的聯(lián)結(jié)方式上看，C-C連接成鏈狀；從空間結(jié)構(gòu)上看C-C和C-H在空間連接上成立體結(jié)構(gòu)；從分子組成上看，相差n個(gè)CH2原子團(tuán)，通式相通都是CnH2n+2。從以上分析可知：烷烴在結(jié)構(gòu)上相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。在分析其性質(zhì)，學(xué)生觀察書(shū)上的數(shù)據(jù)，發(fā)現(xiàn)烷烴在物理性質(zhì)從狀態(tài)、密度、熔沸點(diǎn)上都呈現(xiàn)規(guī)律性的變化；又從其結(jié)構(gòu)上的相似性推測(cè)，其它烷烴的化學(xué)性質(zhì)也相似，都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都能和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。從以上結(jié)構(gòu)和性質(zhì)兩個(gè)方面進(jìn)行歸納總結(jié)，這一類物質(zhì)的間關(guān)系就是同系物關(guān)系。類似與無(wú)機(jī)化學(xué)的同主族元素。找出同系物的同和異，同系物一定是同一類物質(zhì)，通式相同，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似；異：分子式不同，相差n個(gè)CH2原子團(tuán)，物理性質(zhì)熔沸點(diǎn)一定不同。并與已學(xué)過(guò)的易混概念相比較：同位素、同素異形體、同種物質(zhì)相比較，進(jìn)行概念辨析。同系物的關(guān)鍵點(diǎn)在于讓學(xué)生理解同系物一定是同一類物質(zhì)。

同分異構(gòu)體的學(xué)習(xí)第一個(gè)層次重在理解結(jié)構(gòu)上不同，雖然在紙面上的寫法不同，但卻是同種結(jié)構(gòu)。第二個(gè)層次，是學(xué)會(huì)寫同分異構(gòu)體，這是以后寫其它類別物質(zhì)同分異構(gòu)體的基礎(chǔ)，能寫出主鏈、支鏈，怎樣確定支鏈及支鏈的位置，怎樣找對(duì)稱；同分異構(gòu)體書(shū)寫后能從對(duì)稱的角度：軸對(duì)稱或中心對(duì)稱，理解C-C可以旋轉(zhuǎn)，C原子周圍的四個(gè)單鍵不論在紙面上何種寫法，但結(jié)構(gòu)只有一種，理解C原子的種類和H原子種類，為鹵代烴的同化異構(gòu)體的書(shū)寫提供固著點(diǎn)。向?qū)W生滲透同分異構(gòu)體的不同類別：碳干異構(gòu)和位置異構(gòu)。烷烴同分異構(gòu)體的核心是抓住C-C可以旋轉(zhuǎn)，C原子周圍連接的四個(gè)單鍵的原子或原子團(tuán)的空間位置相同；理解對(duì)稱軸和對(duì)稱中心。

在變式訓(xùn)練中，學(xué)會(huì)抓住辨別同系物、同分異構(gòu)體、同位素、同種物質(zhì)、同位素、同素異形體、同種物質(zhì)之間關(guān)鍵要素。同系物是同類物質(zhì)，C數(shù)不同；同分異構(gòu)體，是分子式相同，結(jié)構(gòu)不同；同位素是同種原子；同種物質(zhì)只是狀態(tài)不同；同素異形體，是同種元素的原子組成物質(zhì)的原子個(gè)數(shù)或結(jié)構(gòu)不同。

總之在有機(jī)化學(xué)入門學(xué)習(xí)時(shí)，抓住烷烴以上方面的學(xué)習(xí)，能迅速找到有機(jī)學(xué)習(xí)的敲門磚，為順利有效地進(jìn)行后續(xù)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，掌握學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的思路方法打下扎實(shí)的基礎(chǔ)。

參考文獻(xiàn)

[1] 夏軍.淺談蘇教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中科學(xué)方法的教育[J].中學(xué)生數(shù)理化（高中版·學(xué)研版），2011年02期.

[2] 劉蕾.中學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)內(nèi)容的分析及教學(xué)策略研究[D].山東師范大學(xué)，2005年.

[3] 劉為基.有關(guān)烴的基本概念辨析[J].青蘋果，2007年10期.

[4] 徐曉瑩.有機(jī)教學(xué)的嘗試與思考[A].中國(guó)化學(xué)會(huì)第三屆關(guān)注中國(guó)西部地區(qū)中學(xué)化學(xué)教學(xué)發(fā)展論壇論文集[C].2011年.

作者簡(jiǎn)介：范春紅（1972.6.—），女，籍貫：遼寧鞍山，高級(jí)講師，大學(xué)本科，學(xué)士學(xué)位，畢業(yè)學(xué)校：錦州師范學(xué)院化學(xué)系，研究方向：醫(yī)用化學(xué)。