離子液體用于石油化工方面的研究進(jìn)展

李文深，劉丹，劉潔

（遼寧石油化工大學(xué)石油化工學(xué)院，遼寧撫順 113001）

離子液體用于石油化工方面的研究進(jìn)展

李文深，劉丹，劉潔

（遼寧石油化工大學(xué)石油化工學(xué)院，遼寧撫順 113001）

摘要：離子液體作為一種環(huán)境友好型的化工試劑，受到石油化工行業(yè)的廣泛關(guān)注，主要介紹其在輕質(zhì)燃料油脫硫、合成生物柴油及潤滑性能方面的最新研究進(jìn)展。離子液體用于制備生物柴油，不污染環(huán)境,不腐蝕設(shè)備，能夠重復(fù)使用，并且能夠提高酶催化體系酶的催化活性與選擇性，因此具有非常廣闊的應(yīng)用前景。

關(guān)鍵詞：離子液體;脫硫;生物柴油;潤滑性

前言

隨著技術(shù)的進(jìn)步與時(shí)代的發(fā)展，世界對環(huán)境的要求越來越嚴(yán)格，世界組織正在制定更加嚴(yán)格的各種法規(guī)來滿足世界發(fā)展的需要。目前的石油化工產(chǎn)業(yè)也面臨著嚴(yán)峻的考驗(yàn)，世界各國越來越多的科研人員因此開始致力于研究環(huán)境友好型的化工試劑，離子液體就是其中之一。

離子液體（ionic liquid）通常是由無機(jī)陰離子和有機(jī)陽離子組成的，在室溫或室溫附近（<100℃）呈液態(tài)的物質(zhì)。離子液體幾乎符合現(xiàn)代有機(jī)合成對綠色溶劑的全部要求，與傳統(tǒng)的有機(jī)溶劑相比，還具有諸多突出的優(yōu)點(diǎn)[1]：（1）離子液體具有很寬的液態(tài)范圍，為一些不能在高溫條件下的反應(yīng)提供良好的反應(yīng)介質(zhì)；（2）離子液體不易燃，蒸汽壓低，可以循環(huán)使用；（3）離子液體可以與大部分有機(jī)物、無機(jī)物、高聚物相容，但有的離子液體與水、甲苯等溶劑不互溶，盡管如此，二者仍可以結(jié)合構(gòu)成雙催化體系。伴隨著離子液體種類的增多，離子液體也越來越受到石油化工行業(yè)的廣泛關(guān)注。

1 離子液體在燃料油脫硫中的應(yīng)用

工業(yè)燃油中主要的含硫化合物包括硫醇、硫醚、二硫化物、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩等。其中硫醇、硫醚、二硫化物等可以通過加氫脫硫的方法較好地去除。

1.1 萃取法脫硫的研究

萃取法脫硫是將離子液體與燃油在一定溫度下，以一定比例混合，根據(jù)含硫化合物在燃油和離子液體中分配系數(shù)的不同，從而萃取到離子液體中，并通過蒸餾或反萃取的方法去除。

王建龍[2]等，合成六種吡啶類離子液體：N-丁基吡啶硝酸鹽離子液體，N-乙基吡啶四氟硼酸鹽離子液體、N-乙基吡啶硝酸鹽離子液體，N-乙基吡啶乙酸鹽、N-丁基吡啶四氟硼酸鹽離子液體，N-丁基吡啶乙酸鹽，并進(jìn)行了汽油萃取脫硫的應(yīng)用研究。結(jié)果表明，N-丁基吡啶四氟硼酸鹽離子液體的脫硫效果是最好，N-乙基吡啶四氟硼酸鹽離子液體的脫硫效果是最差。N-乙基吡啶四氟硼酸鹽離子液體對模型化合物單程脫硫率可達(dá)到45.5%。

曾小嵐[3]等，以咪唑類離子液體作為萃取脫硫劑，在正戊烷和甲苯的混合溶液中加入少量的噻吩構(gòu)成油品模擬體系。采用正交實(shí)驗(yàn)，系統(tǒng)考察了單級萃取中溫度、時(shí)間、劑油比以及離子液體碳數(shù)對脫硫效果的影響，得到了較合適的脫硫條件：溫度約40℃，反應(yīng)時(shí)間約50min，劑油比為1∶1，側(cè)鏈碳數(shù)為10?；貧w得到了模擬油品中脫除噻吩的萃取動力學(xué)方程。該研究為基于離子液體的燃料油脫硫工藝提供了重要的基礎(chǔ)。

胡松青[4]等，用不同性質(zhì)的離子液體萃取脫除模擬油品（含有二苯并噻吩和萘的正己烷溶液）中的含硫有機(jī)化合物，考察了離子液體的離子類型、用量對脫硫效果的影響。結(jié)果表明，離子液體中的陽離子和陰離子對脫硫效果影響很大，疏水性離子液體1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽（[BMIM] PF6）對硫化物的萃取量遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于親水性離子液體1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽（[BMIM]BF4）的萃取量；離子液體萃取脫硫可以在10min內(nèi)達(dá)到萃取平衡；隨著離子液體與油相體積比的增大，脫硫效果明顯改善；將[BMIM]PF6和[BMIM]BF4用于萃取柴油中的硫化物，發(fā)現(xiàn)劑油體積比為1時(shí)，硫含量從5.43%分別下降至2.91%和4.10%（均為質(zhì)量分?jǐn)?shù)）。

王坤[5]等，合成了一系列離子液體用于模擬油的萃取脫硫?qū)嶒?yàn)，考察了不同離子液體及其與模擬油的質(zhì)量比、反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間等因素對模擬油萃取脫硫效果的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，離子液體1-丁基-3-乙基咪唑氯鹽（[BEIM]cl）的萃取脫硫效果明顯優(yōu)于其他離子液體。當(dāng)以[BEIM]cl為萃取劑時(shí)，萃取脫硫的最優(yōu)條件為：[BEIM]cl與模擬油的質(zhì)量比1.0，萃取溫度30℃，萃取時(shí)間30 min。在此條件下，單級脫硫率可達(dá)52.02%；經(jīng)5級脫硫后，總脫硫率高達(dá)96.56%。采用溶劑反萃取法對[BEIM]cl進(jìn)行了再生，再生后[BEIM]cl的脫硫率可達(dá)新鮮[BEIM]cl的95%。

劉植昌[6]等，將離子液體用于催化裂化汽油烷基化脫硫?qū)嶒?yàn)，考察了不同陽離子、陰離子、陰陽離子比例對催化裂化汽油脫硫率的影響。研究結(jié)果表明，在離子液體作用下，F(xiàn)CC汽油中噻吩類硫化物與烯烴發(fā)生烷基化反應(yīng)，生成了沸點(diǎn)更高的烷基化產(chǎn)物。由于叔胺鹽陽離子在具有Lewis酸性的同時(shí)還有B酸性，由它形成的離子液體酸性較強(qiáng)。與CuC1、SnC12相比，由A1C13提供陰離子所合成的離子液體酸性最強(qiáng)，更適合做烷基化催化劑。由A1Cl3與Et3NHCl按摩爾比為2∶1合成的離子液體作用于FCC汽油，脫硫率在70%以上，汽油收率在95%以上，辛烷值基本無變化。

柯明[7]等，研究了新型B酸性離子液體[BMIM] HSO4與H2S04復(fù)配體系在催化裂化（FCC）汽油烷基化脫硫中的應(yīng)用，考察了溫度、時(shí)間、催化劑酸性、催化劑量和二烯烴加入量等因素對FCC汽油脫硫的影響。結(jié)果表明：隨著催化劑酸性增強(qiáng)，汽油脫硫率逐漸增大；加入少量二烯烴可明顯提高FCC汽油脫硫率。在30℃、反應(yīng)120min、5%復(fù)配催化劑條件下，加入適量二烯烴，可使石家莊FCC汽油硫含量由608 mg/L降至105mg/L，大港FCC汽油硫含量由122mg/L降至32mg/L，且辛烷值變化不大。

劉冉[8]等，考察了單級萃取中劑油比、溫度、黏度對脫硫率和分配比的影響。以離子液體硫酸乙酯-1-甲基-3-乙基咪唑和硫酸乙酯-N-甲基吡啶作為萃取劑，將噻吩溶于正庚烷構(gòu)成FCC汽油模擬體系。當(dāng)萃取劑（離子液體）用量不變時(shí)，將其分成幾等份進(jìn)行多次萃取，并和一次性萃取相比較，可以顯著提高脫硫率。結(jié)果表明，離子液體硫酸乙酯-1-甲基-3-乙基咪唑的脫硫效果比硫酸乙酯-N-甲基吡啶好。模擬體系萃取脫硫適宜的條件：劑油體積比為1∶3，萃取溫度30℃～40℃。在該條件下，對FCC汽油進(jìn)行萃取脫硫，離子液體硫酸乙酯-1-甲基-3-乙基咪唑和硫酸乙酯-N-甲基吡啶可以有效地脫除汽油中的含硫化合物，其中對噻吩的萃取能力最強(qiáng)。

1.2 氧化萃取法脫硫的研究

氧化萃取法是將離子液體、燃油以及氧化劑混合，先將含硫化合物萃取至離子液體中，再被氧化劑氧化成砜或亞砜，從而留在離子液體中；而且隨著含硫化合物在離子液體中含量的降低，將會有更多的硫化物被萃取到離子液體中，從而提高脫硫率。

劉丹[9]等，為了考察反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間和催化劑用量等因素對氧化脫硫反應(yīng)的影響，采用30%雙氧水為氧化劑，功能化酸性離子液體為催化劑，將加氫柴油中的含硫化合物氧化為相應(yīng)的砜類物質(zhì)，并用N-甲基吡咯烷酮（NMP）萃取一次。同時(shí)得出最佳反應(yīng)條件為：3mL油樣（硫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為200× 10-6）、1.5g酸性離子液體、0.3mL H202、25℃，3.5h、VNMP/Vdiesel=1∶1，脫硫率可達(dá)到86.7%，柴油硫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)僅為25×10-6左右。反應(yīng)結(jié)束后，通過簡單的傾倒可將油樣和催化劑分離，重復(fù)使用5次，其催化活性變化不大。

趙地順[10]等，為了考察氧與硫物質(zhì)的量比、溫度等對脫硫率的影響。采用B酸性吡咯烷酮離子液體（N-甲基-2-吡咯烷酮氟硼酸鹽）為萃取劑和催化劑，雙氧水30%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為氧化劑，將萃取脫硫和氧化脫硫相結(jié)合，對含有噻吩的模型油和FCC汽油進(jìn)行萃取氧化脫硫研究。這里的模型油是將適量噻吩溶于正辛烷中，配成硫濃度為437μg/mL的模型化合物。結(jié)果表明：N-甲基-2-吡咯烷酮氟硼酸鹽既是萃取劑又是催化劑，與H2O2作用產(chǎn)生的羥基自由基能將模型油和的噻吩和FCC汽油中的含硫化合物氧化，離子液體再生4次后脫硫性能開始下降，汽油的脫硫率達(dá)到82.7%。

張存[11]等，采用模擬油品（二苯并噻吩溶于正辛烷配制而成）進(jìn)行萃取—氧化脫硫試驗(yàn)，以酸性離子液體N-羧甲基吡啶硫酸氫鹽為催化劑和萃取劑，過氧化氫為氧化劑，考察過氧化氫用量、離子液體用量、反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間對脫硫率的影響。研究結(jié)果表明，在10mL模擬油品中加入0.6mL離子液體，當(dāng)氧/硫（H2O2/S）物質(zhì)的量比為6，50℃下反應(yīng)40min，脫硫率可達(dá)99.7%。離子液體循環(huán)再生使用5次，脫硫率沒有明顯下降。

2 離子液體制備生物柴油

近年來，隨著環(huán)保法規(guī)的日益嚴(yán)格，生物柴油也正在飛速發(fā)展。生物柴油的主要成分是長鏈脂肪酸的單烷基酯，依舊具有燃燒熱值高、含硫量低的性質(zhì)，符合歐三排放標(biāo)準(zhǔn)，因此可以代替石化柴油。

離子液體用于催化制備生物柴油，具有不污染環(huán)境，不腐蝕設(shè)備，并且能夠重復(fù)使用的特點(diǎn)，離子液體能夠提高酶催化體系酶的催化活性和選擇性。離子液體在生物柴油制備方面具有廣闊的應(yīng)用前景。

梁金花[12]等，采用兩步法制備了五種新型咪唑類堿性雙核功能化離子液體化合物，并考察了對棉籽油酯交換制備生物柴油的催化性能，結(jié)果表明，咪唑類堿性雙核功能化離子液體具有很好的催化活性，其催化活性與陽離子中碳鏈長度有關(guān)。其中，雙-（3-基-1-咪唑）乙基雙氫氧化物離子液體的催化活性最好。催化劑量、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度及醇油比對生物柴油中脂肪酸甲酯含量及選擇性影響的研究發(fā)現(xiàn)，在催化劑用量為0.4%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)），醇油物質(zhì)的量比為12，反應(yīng)溫度為55℃，反應(yīng)時(shí)間為4h時(shí)，脂肪酸甲酯的含量和選擇性分別達(dá)98.5%和99.9%。催化劑7次循環(huán)后，產(chǎn)物中脂肪酸甲酯含量仍達(dá)到96.2%，單甘酯和雙甘酯的含量很少，表明該催化劑重復(fù)使用性能良好。

柏楊[13]等，合成了四類不同含氮官能團(tuán)及不同陰離子的B酸離子液體，分別用核磁共振（NMR）、紅外光譜（IR）、熱重分析（TG/DTA）等方法對其進(jìn)行了表征。在此基礎(chǔ)上，研究了三油酸甘油酯和甲醇的酯交換反應(yīng)，進(jìn)而考察了離子液體種類對酯交換反應(yīng)的催化能力。結(jié)果表明：離子液體催化劑的活性與其含氮官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和陰離子酸強(qiáng)度以及酸量有關(guān)。通過陰陽離子共同作用，將陰離子為HSO-和H2PO4-的吡啶類和甲基吡啶類離子液體結(jié)合使用，既能使反應(yīng)快速進(jìn)行，又可以得到較高的甲酯收率。

李昌株[14]等，通過對光皮樹果實(shí)油成分的分析，采用合成的新型堿性離子液體BOH，催化光皮樹果實(shí)油，制備生物柴油。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：光皮樹果實(shí)油是制備生物柴油的一種理想原料，BOH是一種催化性能高和穩(wěn)定性好的新型催化劑。最佳的反應(yīng)條件是：醇油物質(zhì)的量比為6∶1，催化劑用量為1.1%，反應(yīng)時(shí)間為70min，反應(yīng)溫度為60℃，在此條件下，生物柴油轉(zhuǎn)化率高達(dá)96.42%；即使重復(fù)使用6次后，生物柴油轉(zhuǎn)化率依然可以達(dá)90%以上。

孫亞飛[15]等，實(shí)驗(yàn)研究合成了6種SO3H-功能化的季銨鹽離子液體，通過核磁共振光譜和紅外光譜表征表明，該種離子液體的結(jié)構(gòu)符合其理論特點(diǎn)。通過熱穩(wěn)定性分析表明，所合成的離子液體的分解溫度都在200℃以上，說明其熱穩(wěn)定性良好。研究人員將合成的6種SO3H-功能化的季銨鹽離子液體用于甲醇與三油酸甘油酯的酯交換制備生物柴油的反應(yīng)中，比較不同離子液體的催化活性，并以[n-But3N（CH2）3SO3H][p-CH3（C6H4）SO3]作催化劑，考察反應(yīng)時(shí)間、離子液體用量、醇油物質(zhì)的量比對酯交換反應(yīng)的影響。結(jié)果表明：在醇油比為12∶1，反應(yīng)溫度為65℃，離子液體質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7%，反應(yīng)24h的條件下，生物柴油產(chǎn)率可達(dá)92.04%。

林琪[16]等，考察了B酸型離子液體（基于-SO3H）催化廢棄玉米油酯交換反應(yīng)制備生物柴油的催化性能?？疾祀x子液體催化劑的用量、醇/油物質(zhì)的量比、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度等因素對酯交換反應(yīng)的影響。做了一系列實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明，吡啶丁基磺酸硫酸氫鹽離子液體的催化活性較好，在n（玉米油）∶n（甲醇）∶n（離子液體）=1∶12∶0.057，反應(yīng)溫度為170℃時(shí)，反應(yīng)5h，生物柴油的收率可達(dá)37.5%。

3 在潤滑油方面的應(yīng)用

最近，離子液體在機(jī)械潤滑研究領(lǐng)域也受到了廣泛應(yīng)用，但是對離子液體潤滑成膜能力的研究還不多。相關(guān)研究人員利用納米級膜厚測量儀，考察幾種不同陽離子側(cè)鏈長度的普通磷酸鹽離子液體在不同壓力下的成膜能力，同時(shí)利用相近黏度的硅油作為對比對象，探討離子液體的潤滑失效及抗壓能力。研究發(fā)現(xiàn)，在卷吸速度較低時(shí)，這幾種離子液體的潤滑行為符合薄膜潤滑規(guī)律，而在較高卷吸速度時(shí)符合彈流潤滑規(guī)律。在薄膜潤滑區(qū)內(nèi)，隨著陽離子側(cè)鏈長度的增加，接觸區(qū)中心膜厚測量值與彈流理論計(jì)算值之間的差異變小，這是由于單位體積內(nèi)離子數(shù)的減少以及空間位阻效應(yīng)的存在而引起的；而當(dāng)卷吸速度降低到0.1mm/s左右，卻沒有發(fā)現(xiàn)這幾種離子液體存在流體膜的失效點(diǎn)。由于離子液體中離子與帶電固體表面之間存在較強(qiáng)的靜電作用，使離子液體比相近黏度的硅油具有更強(qiáng)的抗壓能力。

朱立業(yè)[17]等用核磁共振和紅外光譜對1-乙酸乙酯基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，該產(chǎn)品是通過兩步法合成的含酯基官能團(tuán)的功能化離子液體，并對其作為潤滑劑的物化性質(zhì)進(jìn)行了測定，進(jìn)而與含有相同烷基的傳統(tǒng)離子液體1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽進(jìn)行對比。在SRV摩擦磨損試驗(yàn)機(jī)上評價(jià)了兩種離子液體的潤滑性能，在四球機(jī)上評定兩種離子液體的承載能力，并選擇蒸氣壓低的含氟潤滑劑（全氟聚醚）作為對比。結(jié)果表明：在常溫下，兩種離子液體較PFPE具有更高的承載能力和更好的潤滑性能；兩種離子液體相比，1-乙酸乙酯基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽的抗磨性始終優(yōu)于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽，但是由于1-乙酸乙酯基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽黏度較大，其在低載荷下減摩性較1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽稍差。

最近，中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所的研究小組發(fā)現(xiàn)：離子液體作為添加劑，具有優(yōu)異的減摩和耐磨性能，是一種潛在的優(yōu)良潤滑油添加劑。實(shí)驗(yàn)主要將離子液體（液體、固體）作為添加劑以任意比溶于某種合成基礎(chǔ)油中在國際上首次得到一種清澈透明的高性能潤滑油。

4 結(jié)語

離子液體已經(jīng)成為當(dāng)今綠色化學(xué)必不可少的一部分，在未來的化學(xué)化工行業(yè)的發(fā)展里必然會有它的存在，雖然對離子液體的研究尚處于初級階段，但是可以預(yù)言在未來的發(fā)展中，離子液體在化工新工藝過程中將會發(fā)揮重要的作用。目前對離子液體一些性質(zhì)的了解尚不是很完全，今后對離子液體的研究工作將會有很多。

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中圖分類號：TQ421.38

文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A

文章編號：1001-0017（2013）03-0067-04

收稿日期：2012-12-12

作者簡介：李文深（1975-），男，遼寧蓋州人，講師，主要從事油品精制方面的研究。E-mail:lj13898309829@163.com

The Research Progress in Application of Ionic Liquid in Petrochemical Industry

LI Wen-shen,LIU Dan and LIU Jie
（College of Petrochemical Technology,Liaoning Shihua University,Fushun,113001,China）

Abstract:As an environmental friendly chemical reagent,the ionic liquid has attracted many attentions from the petrochemical industry．The latest research progress about its application in desulfurization of light fuel oil,biodiesel synthesis and lubricant property is introduced．The ionic liquids used for preparation of biodiesel have a very broad application prospects,because it neither pollutes the environment nor corrodes the equipment．Most importantly,it can be used repeatedly,and it can improve catalytic activity and selectivity of enzyme in the system．

Key words:Ionic liquid;desulfurization;biodiesel;lubricant property