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    兩種5-氨基-3-巰基-1,2,4-三唑衍生物的合成及結(jié)構(gòu)表征

    2012-10-17 02:42:22馬東升康朝紅李迎春
    關(guān)鍵詞:硫基丁烷三唑

    張 帥,馬東升,康朝紅,李迎春

    (黑龍江大學(xué) 化學(xué)化工與材料學(xué)院,哈爾濱 150080)

    0 引 言

    三唑雜環(huán)類化合物具有廣泛的生物活性,如抗菌、消炎、鎮(zhèn)靜、抗焦慮、除草、殺蟲及調(diào)節(jié)植物生長等[1-2],因而一直是雜環(huán)化學(xué)研究的重要領(lǐng)域。其中5-氨基-3-硫基-1,2,4-三唑 (簡稱 AMZ)是合成醫(yī)藥農(nóng)藥等重要的中間體。AMZ的巰基經(jīng)烴基化后再與β-二羰基化合物縮合制得的三唑并嘧啶類化合物,該結(jié)構(gòu)中由于存在氨基和巰基兩個親核作用基團,可以進一步轉(zhuǎn)化為多種新的雜環(huán)結(jié)構(gòu),在農(nóng)藥工業(yè)上用途很廣,是制備三唑并嘧啶磺酰胺類超高效除草劑的重要原料[3-5];本文既對 AMZ的芐基化和烷基化合成兩個除草劑中間體的工藝條件進行了探索,并對其結(jié)構(gòu)進行了表征。

    1 實驗部分

    1.1 5-氨基-3-芐硫基-1,2,4-三唑的合成

    1)試劑和儀器。5-氨基-3-巰基-1,2,4-三唑自制 (95%),1mol/L NaOH溶液自制,芐氯分析純,無水乙醇分析純 ,苯分析純 ,甲苯分析純,氯仿分析純 ;旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀RE—52A;SHB—ⅢA循環(huán)水式多用真空泵 ;DHG—9140A型電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱 ;YP202N電子天平;WRS-2微機熔點儀 ;LC-10Avp高壓液相色譜儀 ;Brucker-80核磁共振儀。

    2)實驗原理?;瘜W(xué)反應(yīng)式如下:

    3)實驗操作。將1.16g 5-氨基-3-巰基-1,2,4-三唑溶于10mL 4%的NaOH溶液中,加入20mL的乙醇,于三口瓶中反應(yīng),顏色變淺時開始升溫到一定溫度,保持溫度,用恒壓漏斗滴加1.52g芐氯于三口瓶中,反應(yīng)一定的時間,然后真空濃縮至原溶液量的1/3,加入25mL蒸餾水,冷至0℃,收集生成的油狀凝固物,用一定量的氯仿處理,可得白色固體。熔點109~110℃,產(chǎn)率70.4%。

    1.2 5-氨基-3-正丁烷硫基-1,2,4-三唑的合成

    1)試劑和儀器。5-氨基-3-巰基-1,2,4-三唑(95%)自制,1mol/L K2CO3溶液自制,95%乙醇分析純,正溴丁烷分析純,甲醇分析純;旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀RE—52A;SHB—ⅢA循環(huán)水式多用真空泵;DHG—9140A型電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱;YP202N電子天平;WRS-2微機熔點儀;Brucker-80核磁共振儀。

    2)實驗原理?;瘜W(xué)反應(yīng)式如下:

    3)實驗操作。將1.16g 5-氨基-3-巰基-1,2,4-三唑溶于10mL 1mol/L的K2CO3溶液中,加入20mL的95%乙醇,于三口瓶中反應(yīng),顏色變淺時開始升溫到一定溫度,保持溫度,用恒壓漏斗滴加一定配比的正溴丁烷于三口瓶中,反應(yīng)一定的時間,然后真空濃縮至出現(xiàn)油狀物為止,加入20 mL蒸餾水,冷卻,迅速攪拌直至固體出現(xiàn),加入甲醇過濾,得淡黃色固體,產(chǎn)率78.4%。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 5-氨基-3-芐硫基-1,2,4-三唑合成工藝分析

    為了探索5-氨基-3-芐硫基-1,2,4-三唑合成的最佳條件。做了正交實驗,包括反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間和溶劑的選擇及比例結(jié)論,見表1。

    表1 5-氨基-3-芐硫基-1,2,4-三唑的產(chǎn)率正交實驗表Table 1 Orthogonal tests results of 5-Amino-3-benzylthio-1,2,4-triazole yields

    由表1可見,RC>RA>RB,因此影響這個化學(xué)反應(yīng)的主次順序為 :氯仿的量、溫度、時間。由以上實驗可以選擇最佳合成路線。由Ki值可知溫度為60~70℃,反應(yīng)時間為10min,氯仿的量為20mL時,收率較高為70.4%,見表2。

    表2 5-氨基-3-芐硫基-1,2,4-三唑最好實驗方案驗證表Table 2 Confirmations for optimal experimental conditions of 5-Amino-3-benzylthio-1,2,4-triazole synthesis

    2.2 5-氨基-3-正丁烷硫基-1,2,4-三唑合成工藝分析

    5-氨基-3-正丁烷硫基-1,2,4-三唑產(chǎn)率正交實驗見表3。

    表3 5-氨基-3-正丁烷硫基-1,2,4-三唑產(chǎn)率正交實驗表Table 3 Orthogonal tests results of 5-Amino-3-mercapto-1,2,4-triazole yields

    由表3可見,RB>RA>RC,因此影響這個化學(xué)反應(yīng)的主次順序為:時間、溫度、反應(yīng)物物料比。由Ki值可知最佳合成反應(yīng)條件為:溫度為70~80℃ ,反應(yīng)時間為1h,物料比為1∶1.1時,收率較高為78.4%,見表4。

    表4 5-氨基-3-正丁烷硫基-1,2,4-三唑最好實驗方案驗證表Table 4 Confirmations for optimal experimental conditions of 5-Amino-3-mercapto-1,2,4-triazole synthesis

    3 結(jié)構(gòu)表征

    3.1 5-氨基-3-芐硫基-1,2,4-三唑的結(jié)構(gòu)表征

    5-氨基-3-芐硫基-1,2,4-三唑的紅外圖譜見圖1,核磁共振圖譜見圖2。所合成產(chǎn)物的紅外吸收峰與標(biāo)準(zhǔn)圖譜的吸收峰基本一致,同時經(jīng)微機熔點儀測定的熔點109~110℃也與文獻 [6](熔點109~111℃)相符,因此,可以確定,所得到的化合物為目標(biāo)化合物。

    3.2 5-氨基-3-正丁烷硫基-1,2,4-三唑的結(jié)構(gòu)表征

    5-氨基-3-正丁烷硫基-1,2,4-三唑的核磁譜圖見圖3,其中,化學(xué)位移為1.25和3.7的兩組峰為參與結(jié)晶的溶劑乙醇的吸收峰。

    圖3 5-氨基-3-正丁烷硫基-1,2,4-三唑的核磁譜圖Fig.3 HNMR spectrum of the 5-Amino-3-mercapto-1,2,4-triazole

    4 結(jié) 論

    1)通過正交實驗的方法,對以5-氨基-3-巰基-1,2,4-三唑為原料,合成5-氨基-3-芐硫基-1,2,4-三唑的反應(yīng)進行了工藝探索。與文獻 [6]相比,用氯仿作為處理物代替苯,毒性降低,易于回收,利于環(huán)境保護。

    2)采用正交實驗的方法,對以AMZ和正溴丁烷為原料合成5-氨基-3-正丁烷硫基-1,2,4-三唑的反應(yīng)進行了工藝探索,討論了各種反應(yīng)條件對最終產(chǎn)品收率的影響。確定的最佳工藝條件:反應(yīng)溫度為70~80℃,反應(yīng)時間為1h,物料比為1∶1.1時產(chǎn)率達78.4%。

    3)通過紅外光譜、熔點和核磁共振氫譜等方法對所合成兩個化合物進行了結(jié)構(gòu)表征,確定了其結(jié)構(gòu)。

    [1]Seref D.,Kadriye B.,Kiymet G.Synthesis and antimicrobial activities of some 3-arylamino-5- [2- (substituted1-imidazolyl)ethyl]-1,2,4-triazole derivatives[J].Eur.J.Med.Chem.2000,35 (11):1 037-1 040.

    [2]Min Y.K.,Asami T.,F(xiàn)ujioka S.et al.New lead compounds for brassinosteroid biosynthesis inhibitors[J].Bioorg. Med.Chem.Lett..1999,9 (2):425-430.

    [3]BakerDR,F(xiàn)enyes JG,Steffens J J.Synth chemagrochemⅢ (ACS.Symp.Ser.504)[M].Washington DC:American Chemical Society,1992:10-16.

    [4]高 旭,王明智,任天瑞.三唑并嘧啶的研究和開發(fā)[J].農(nóng)藥,2001,40 (9):7-8.

    [5]劉長令.三唑類除草劑的研究進展 [J].農(nóng)藥譯叢,1997,19 (2):24-29.

    [6]蔣旭亮,王煜華.新除草劑闊草清及其中間體的合成[J].浙江化工,2001,(1):10-12.

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