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    運用“價鍵”知識解幾類有機試題

    2012-04-29 00:44:03張雙洲
    考試周刊 2012年13期
    關(guān)鍵詞:成鍵共價鍵共用

    張雙洲

    我常年工作在高中化學(xué)教學(xué)第一線,在教學(xué)的過程中發(fā)現(xiàn),有幾類有機題型若結(jié)合有機物分子中價鍵知識解答,往往會收到意想不到的效果?,F(xiàn)將“價鍵”知識歸納和小結(jié)如下,通過解答幾個有機試題,總結(jié)歸納解答此類題型的規(guī)律,以供讀者參考。

    一、“價鍵”知識歸納小結(jié)

    1.有機物分子中價鍵規(guī)律:在有機分子中C原子的價數(shù)為4,每個C形成4個共價鍵;N原子價數(shù)為3,每個N形成3個共價鍵;O原子的價數(shù)為2,每個O原子形成2個共價鍵;H和X(鹵原子)原子的價數(shù)為1,每個原子形成1個共價鍵。

    2.每個C原子最多可結(jié)合4個H原子;每個N原子最多結(jié)合3個H原子;每個O原子最多結(jié)合2個H原子;當(dāng)除H原子外的其他原子間都以單鍵結(jié)合時,形成的化合物中H原子數(shù)最多;當(dāng)C原子個數(shù)為n時,H原子的個數(shù)的最大值為2n+2個。在此基礎(chǔ)之上,如果在分子結(jié)構(gòu)中多1個C=C鍵,或多一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)時,分子組成中都要減少2個H原子,而增加一個C≡C鍵就要減少4個H原子。

    3.每個原子的價數(shù)就是這個原子的成鍵電子數(shù),每兩個電子形成一對共用電子對(即一個共價鍵),因此由這些原子形成的分子中共價鍵數(shù)(共用電子對總數(shù))=各原子價鍵總數(shù)之和/2。

    ①對于CH,價鍵總數(shù)即共用電子對總數(shù)=(4x+y)/2,碳原子間形成的價鍵總數(shù)=(4x+y)/2-y=(4x-y)/2。若只含C=C,雙鍵數(shù)=(2x+2-y)/2;若只含C≡C,三鍵數(shù)=(2x+2-y)/4,其余類推。

    ②對于CHO,價鍵總數(shù)即共用電子對總數(shù)=(4x+y+2z)/2,非H原子間形成的價鍵總數(shù)=(4x+y+2z)/2-y=(4x-y+2z)/2。

    4.由3知:①烷烴CH分子中,價鍵總數(shù)為[4n+(2n+2)]/2=3n+1,當(dāng)然,也可用數(shù)列知識求解,a=4,d=3,則a=a+(n-1)d=4+(n-1)×3=3n+1。碳碳間形成的價鍵總數(shù)為(3n+1)-(2n+2)=n-1。

    ②烯烴CH分子中,價鍵總數(shù)為(4n+2n)/2=3n,也可由每形成一個C=C就減少1個價鍵知烯烴的價鍵總數(shù)為(3n+1)-1=3n。而碳碳間形成的價鍵總數(shù)為n。

    ③同理,炔烴CH分子中,價鍵總數(shù)為3n-1,碳碳間形成的價鍵總數(shù)為n+1;苯及其同系物CH分子中,價鍵總數(shù)為3n-3,碳碳間形成的價鍵總數(shù)為n+3。

    二、“價鍵”知識應(yīng)用舉例

    題型一:求有機物分子量或分子式

    例1.將苯分子中的一個C換成一個N,得到一種類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機物,此有機物的相對分子質(zhì)量為()。

    A.78B.79C.80D.81

    解析:從苯上換下一個C原子,相對分子質(zhì)量減小12;換成一個N原子,相對分子質(zhì)量增加14。但容易忽視的一點是C在分子中形成四條鍵,而N在分子中形成三條鍵,從而換上N原子后少結(jié)合了一個H原子,故選B而不是C。

    例2.某化合物含C、H、N三種元素,已知其分子內(nèi)的4個N原子排列成內(nèi)空的四面體結(jié)構(gòu),且每2個N原子間都有1個C原子,分子中無C—C、C=C和C≡C。則此化合物的化學(xué)式是()。

    A.CHNB.CHNC.CHND.CHN

    解析:由于N原子構(gòu)成了內(nèi)空的四面體,因此該化合物分子中含有4個N原子。每2個N原子間有1個C原子,相當(dāng)于在四面體的每個棱上有1個C原子,即共有6個C原子。再考慮到C的四個共價鍵,每個C原子還應(yīng)有2個H原子,故化合物的化學(xué)式為CHN,選D答案。

    例3.下圖是某有機物分子的比例模型,有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是()。

    A.分子中可能含有羥基

    B.分子中可能含有羧基

    C.分子中可能含有氨基

    D.該物質(zhì)的分子式可能為CHO

    解析:中學(xué)化學(xué)課本中有許多分子的結(jié)構(gòu)模型圖,主要有球棍模型和比例模型兩種。對分子結(jié)構(gòu)模型的認識,既需要一定的空間想象能力,又需要有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)知識,這種命題可以測試考生的空間思維能力。

    先觀察題給模型,可得該模型所表示的分子中有三種原子(黑球3個、斜線球3個、小白球6個),再根據(jù)有機化合物中原子形成共價鍵的規(guī)律來分析處理觀察結(jié)果,黑球可能是C原子、斜線球是O原子、小白球是H原子,其結(jié)構(gòu)簡式為HOCHCHCOOH,答案為C。

    題型二:求有機物分子的同分異構(gòu)體

    例4.在CHN中,N原子以三個單鍵與其他原子相連接,它具有的同分異構(gòu)體的數(shù)目為()。

    A.1B.2C.3D.4

    解析:根據(jù)價鍵規(guī)律,CHN存在以下幾種異構(gòu)體:CHCHCHNH、CHCHNHCH、N(CH)、(CH)CHNH,共有4種,故選D。

    題型三:求有機物分子中的雙鍵(或三鍵)數(shù)

    例5.從深海魚油中提取的被稱為“腦黃金”的DHA是一種不飽和程度很高的脂肪酸,它的分子式為CHO,該有機物含有的碳碳雙鍵最多有()。

    A.5個B.6個C.7個D.8個

    解析:根據(jù)價鍵規(guī)律知,22個C最多結(jié)合H原子個數(shù)為22×2+2=46,故雙鍵最多有(46-32)/2=7個(O原子的存在無影響),而該脂肪酸分子中只有一個羧基,其中有一個碳氧雙鍵,故碳碳雙鍵最多有6個,故選B。

    題型四:求有機物分子中價鍵總數(shù)或碳碳鍵數(shù)

    例6.化學(xué)工作者把烷烴、烯烴、環(huán)烷烴、炔烴等的通式轉(zhuǎn)化成鍵數(shù)的通式,給研究有機物分子中鍵能大小的規(guī)律帶來了很大的方便。設(shè)鍵數(shù)為I,則烷烴中碳原子數(shù)跟鍵數(shù)關(guān)系的通式為CI,烯烴(視雙鍵為兩條單鍵)、環(huán)烷烴中碳原子數(shù)跟鍵數(shù)關(guān)系的通式為CI,則苯的同系物中碳數(shù)跟鍵數(shù)關(guān)系的通式為()。

    A.CIB.CIC.CID.CI

    解析:一個苯環(huán)相當(dāng)于含三個雙鍵和一個環(huán)狀結(jié)構(gòu),或由小結(jié)4知:苯的同系物中碳原子數(shù)跟鍵數(shù)關(guān)系的通式為CI,選C。

    例7.在烴分子結(jié)構(gòu)中,若每減少2個氫原子,則相當(dāng)于碳碳間增加一對共用電子對。試回答下列問題:(1)分子結(jié)構(gòu)為CH烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為 。(2)分子結(jié)構(gòu)為CH烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為。(3)C可以看做是烴減氫后的產(chǎn)物,若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對數(shù)為160,則符合條件的碳單質(zhì)的分子式為 ;符合條件的單烯烴的分子為 。

    解析:(1)烷烴通式為CH,碳碳間共用電子對數(shù)=(4n+2n+2)/2-(2n+2)=n-1。

    (2)解答過程同(1),答案為n+3。

    (3)Cx可以看成是CH,160=(4x-0)/2,x=80。符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為C,若為單烯烴CH,碳碳間共價鍵數(shù)為=(4m-2m)/2=160,m=160。符合該條件的單烯烴為CH,或直接利用小結(jié)4的結(jié)論快速求解。

    題型五:求有機物分子中原子(團)數(shù)及相互關(guān)系

    例8.某有機物分子中含n個—CH—,m個—CH—,a個—CH,其余為羥基,則羥基個數(shù)為。

    解析:設(shè)羥基個數(shù)為x,題中C原子個數(shù)為n+m+a,由于所有原子均以單鍵結(jié)合,而1個羥基中O原子數(shù)與H原子數(shù)相等,顯然羥基個數(shù)x等于(n+m+a)個C原子形成的烷烴中的所有H原子數(shù)減去已知的H原子數(shù)。

    (n+m+a)個C原子形成的烷烴中的所有H原子數(shù)=2(n+m+a)+2

    已知的H原子數(shù)=2n+m+3a,故x=[2(n+m+a)+2]-(2n+m+3a)=m+2-a

    例9.(1)由2個C原子、1個O原子、1個N原子和若干個H原子組成的共價化合物,H原子的數(shù)目最多是個,試寫出其中一例的結(jié)構(gòu)簡式 。

    (2)若某共價化合物只含C、H、N三種元素,且以n(C)、n(N)分別表示C和N的原子數(shù)目,則H原子數(shù)目最多等于 。

    (3)若某共價化合物同時含C、H、O、N四種元素,且以n(C)、n(N)、n(O)分別表示C、N和O的原子數(shù)目,則H原子數(shù)目最多等于 。

    (4)由2個O原子、1個N原子、11個H原子和若干個C原子組成的某有機物,其C原子個數(shù)至少為 個。

    解析:(1)C、O、N相互之間未成鍵時,2個C原子最多可結(jié)合8個H原子,1個O原子最多可結(jié)合2個H原子,1個氮原子最多可結(jié)合3個H原子。C、O、N相互之間成鍵形成化合物時,要使H原子數(shù)最多,則它們之間必須以單鍵結(jié)合,且單鍵數(shù)為(2+1+1-1)=3,則H原子數(shù)目最多=8+2+3-3×2=7,其中一例的結(jié)構(gòu)簡式為:HO—CH—CH—NH。

    (2)C、N相互之間未成鍵時,n(C)個C原子最多可結(jié)合4n(C)個H原子,n(N)個N原子最多可結(jié)合3n(N)個H原子,C、N相互之間成鍵形成化合物時,要使H原子數(shù)最多,則它們之間必須以單鍵結(jié)合,且單鍵數(shù)為n(C)+n(N)-1,則H原子數(shù)目最多=4n(C)+3n(N)-[n(C)+n(N)-1]×2=2n(C)+n(N)+2。

    (3)C、N、O相互之間未成鍵時,n(C)個C原子最多可結(jié)合4n(C)個H原子,n(N)個N原子最多可結(jié)合3n(N)個H原子,n(O)個O原子最多可結(jié)合2n(O)個H原子,C、N、O相互之間成鍵形成化合物時,要使H原子數(shù)最多,則它們之間必須以單鍵結(jié)合,且單鍵數(shù)為n(C)+n(N)+n(O)-1,則H原子數(shù)目最多為:4n(C)+3n(N)+2n(O)-[n(C)+n(N)+n(O)-1]×2=2n(C)+n(N)+2。

    (4)由第(2)、(3)問的結(jié)論知與O原子個數(shù)無關(guān),且由11=2n(C)+1+2知n(C)=4,故答案為4。當(dāng)然,此題也可先解出(3)小題,把相關(guān)數(shù)據(jù)代入即可解出其他幾問,這樣解更快捷。

    利用“價鍵”知識解有機試題要求對“價鍵”規(guī)律非常熟悉,要想做到靈活運用,快速解題,就要在平時學(xué)習(xí)過程中注意勤思考、善總結(jié)、多積累,深刻理解“價鍵”規(guī)律,注意解題技巧,從而達到理想的解題效果。

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