姜子屬植物的化學(xué)成分和生物活性研究綜述

陳湛娟，范超君，鮑長余，畢和平，2*

（1.海南師范大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院，海南 ?？?71158；2.海南省熱帶藥用植物化學(xué)重點實驗室，海南 海口571158）

姜子屬植物的化學(xué)成分和生物活性研究綜述

陳湛娟1，范超君1，鮑長余1，畢和平1，2*

（1.海南師范大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院，海南 ?？?71158；2.海南省熱帶藥用植物化學(xué)重點實驗室，海南 ?？?71158）

綜述了樟科木姜子屬植物的化學(xué)成分及生物活性研究現(xiàn)狀，旨在為進(jìn)一步開發(fā)利用這一植物資源提供參考.

木姜子屬；化學(xué)成分；生物活性

樟科（Lauraceae）木姜子屬（Litsea）植物為落葉或常綠喬木或灌木，約200種，主要分布于亞洲熱帶和亞熱帶，在南北美洲也有分布[1].木姜子屬在我國約有72種18變種和3變型，其中17種可入藥[2]，是我國樟科中種類較多、分布較廣的屬之一，在我國主產(chǎn)南方和西南溫暖地區(qū).木姜子屬植物為多用途植物，在藥用、建材等方面都有實用價值.

1 化學(xué)成分

1.1 生物堿類

早在1890年，Tomita M等人就從Litsea chryso?coma中分得本屬植物的第一個生物堿月桂坦他寧（laurotetanine）[3]，目前已從本屬植物中分得50多種生物堿，主要有波爾?。?）-boldine、異波爾?。?）-isoboldine、異紫堇丁isocorydine、月桂坦他寧laurotetanine、N-甲基月桂坦他寧 N-methyllauro?tetanine、新木姜子堿（+）-laurolitsine、樟堿（+）-ac?tinodaphnine、N-methylactinodaphninel、laurellipti?ne、海罌粟堿（+）-glaucine、番荔枝堿（+）-reticuline[4-7]等.2008年，李來偉，楊姝[8]等人又從云南臨滄市的劍葉木姜子（Litsea lancifolia）枝葉中分得3個非異喹啉生物堿，分別是（E）-6-hydroxy-4,6-dimeth?yl-3-heptene-2-one（1）、香草醛（vanillin）（2）、香草酸（vanillic acid）（3）.

1.2 黃酮類

本屬植物黃酮類化合物已分得有20多個，有黃酮醇類、二氫黃酮類、查爾酮類等類型，主要是從枝和葉中分得.1953年，Toshio Nakabayash就從Lit?sea glauca（山蒼子）的葉中分離出黃酮醇類化合物槲皮素和二氫黃酮醇落婦新甙[9]，之后不斷有學(xué)者從本屬植物中分得此類化合物，見表1.

1.3 萜類

1.3.1 單萜

木姜子屬植物中的萜類化合物主要為單萜類化合物，多存在于植物各部位的揮發(fā)油中.1995年，周天達(dá)[15]從毛葉木姜子（Litsea mollis Hemsl）花的揮發(fā)油中分離鑒定出19個化學(xué)成分，主要成分是1，8-桉油素（45.86%）、β-蒎烯（13.32%）和松油烯-4-醇（10.72%）2008年，楊麗娟[16]等人從金平木姜子（Litsea chingpingensis）果實的揮發(fā)油中也分得多個單萜化合物，主要有檸檬醛、甲基庚烯酮、檜烯、檸檬烯、芳樟醇、月桂烯、香茅醛、蒎烯等.

表1 木姜子屬植物中的黃酮類化合物Tab.1 Flavonoids of Litsea plants

1.3.2 倍半萜

倍半萜是木姜子屬植物中另一主要的萜類化合物，其骨架類型多樣，有無環(huán)型倍半萜、單環(huán)型倍半萜、雙環(huán)型倍半萜、三環(huán)型倍半萜等，見表2.

1.3.3 三萜

從該屬植物中分得的三萜類化合物基本骨架有四環(huán)與五環(huán)兩種.1971年，Govindaehari T R從Litsea tometosa分得四環(huán)三萜化合物薄荷醇lit?somentol[25].1947年，Dunstan W J從Litsea dealbata中分得的蒲公英醇（taraxerol）[26]；1994年，Achmad S A從Litsea elliptica中得到3-乙酸古柯二醇酯、3-乙酰齊冬果醛、β-乙酸香樹脂醇酯和3-乙酰-28,28-二甲氧基-12-烯齊墩果酸[27]以及2010年，王麗[14]從紅皮木姜子（Litsea pedunculata）的化學(xué)成分中分得的白樺脂醇（betulin）均為五環(huán)構(gòu)型.

1.4 木脂素類

目前，該屬植物已分離得到9個木脂素類化合物.1973年，David Miehel Holloway分別從Litseagrandis、Litsea graeilipes和Litsea turfosa三種植物中分離得到三種木脂素類化合物grandisin（1）、（+）-eudesmin（2）和dehydrodieugenol（3）[28-29].2002年，Hoang V D[22]從輪葉木姜子（Litsea verticillata Hance）中分得（+）-5’-去甲氧基表巴西果蛋白[（+）-5-demethoxyepiexcelsin]（4）和（+）-表巴西果蛋白（5）.2005年，肖勇[12]從清香木姜子（Litsea euos?ma W.W.Smith）中分得 dihdrodehydrodiconifery al?cohol（6）.2009年，楊姝[30]又從云南臨滄地區(qū)的劍葉木姜子（Litsea lancifolia）枝葉中分得（-）-aristorte?tralone（7）以及一新的木脂素lancifolinA（8）.2010年，王麗[14]從云南綠春的紅皮木姜子（Litsea pedun?culata）枝葉中分離得到cagayanone A（9）.

表2 木姜子屬植物中的倍半萜類化合物Tab.2 Sesquiterpenoids of Litsea plants

1.5 內(nèi)脂類

1972 年 TakedaK[31]，1990 年 TanakaH[32]分別從Litsea japonica中分離出十二種內(nèi)酯類化合物，它們是 litsenolide（1～10）、hamabiwalactone（11～12）.結(jié)構(gòu)見圖1.2005年，Zhang H J[24]從輪葉木姜子（Lit?sea verticillata Hance）分離出5個丁烯羥酸內(nèi)酯，分別是 litseabutenolide、3-epi-litsenolide D2、cis-lit?senolide D1、4-羥基-2-甲基丁-2-烯羥酸內(nèi)酯和hydroxydihydrobovolide.2010年，王麗[14]從云南綠春的紅皮木姜子（Litsea pedunculata）枝葉中分得4-me-thoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one.和對羥基桂皮酸[36].2006年，孫艷秋，郭躍偉[37]從輪葉木姜子（Litsea verticillate Hance）根中得到三個二苯乙烯類化合物，分別是白藜蘆醇、反式白藜蘆醇葡萄糖甙和順式白藜蘆醇葡萄糖甙，以及兩個腦苷甙 soya-cerebroside（l，8E）和 soya-cerebroside（1，8Z）.

1.6 甾體類

胡蘿卜苷（Daucosterol），β-谷甾醇（β-sitoster?ol）是普遍存在于木姜子屬植物的甾體類化合物，金平木姜子（Litsea chingpingensis）[33]、劍葉木姜子（Litsea lancifolia）[8]、紅皮木姜子（Litsea peduncula?ta）[14]、輪葉木姜子（Litsea Verticillate Hance）[34]等植物中都有分離得到.另外，1992年，Yano K等人從Litsea japonica中分離得到菜子甾醇和豆甾烷醇.2004年，肖勇[12]從云南西雙版納州的清香木姜子（Litsea euosma W.W.Smith）枝葉中分得1個甾體，為5，6-epoxystigmastan-3-ol.

1.7 其他

除了以上類型的化合物外，1997年，文潔，周法宏從Litsea glurinosea中分離得到α-苯基肉桂酸

2 生物活性的研究

2.1 藥理作用

2.1.1 抗菌作用

余伯良[38]采用平板法比較天然增香劑山蒼子（Litsea cubeba）油與合成食用防腐劑苯甲酸鈉、山梨酸鉀三者對8種霉菌的抗菌效力.實驗結(jié)果表明，在培養(yǎng)基pH值為4.5時，山蒼子油對多數(shù)霉菌的最低抑菌濃度為1.77mg/mL，與山梨酸鉀的抑菌強(qiáng)度相近，比苯甲酸鈉強(qiáng)；同時，參照“培養(yǎng)皿中熒光反應(yīng)法”[39]，研究山蒼子油與黃曲霉產(chǎn)毒關(guān)系，得出結(jié)論：山蒼子油對黃曲霉產(chǎn)生黃曲霉毒素有較強(qiáng)的抑制作用.

顧仁勇等[40]用濾紙片法測定山蒼子（Litsea cu?beba）精油對常見細(xì)菌、霉菌及酵母的抑菌圈大小，同時研究了pH值對山蒼子精油抑菌效果的影響.結(jié)果表明：山蒼子精油抑菌效果為霉菌＞酵母＞細(xì)菌，對大腸桿菌、黑曲霉、青霉和酵母的抑菌圈達(dá)15 mm以上，屬最敏感；對枯草桿菌和白葡萄球菌的抑菌圈處于10～15 mm之間，屬于中度敏感；其抑菌效果在酸性條件下（pH＜5）最為強(qiáng)烈，pH＞6以上隨pH值增大有所減弱.

2.1.2 治療心血管疾病的作用

陳修等人[41]通過動物實驗研究顯示，山蒼子（Litsea cubeba）油能改善大白鼠異丙腎上腺素產(chǎn)生的心肌梗死樣變化，及心律失常發(fā)生減少，且山蒼子油在保護(hù)家兔心肌梗塞的同時，還能顯著減少梗塞后家兔血中游離脂肪酸的升高.

2.1.3 抗HIV作用

Hoang V D等人[22]通過體外抗HIV活性及細(xì)胞毒性試驗，發(fā)現(xiàn)輪葉木姜子（Litsea verticillata Hance）的氯仿提取物（20 μg/mL），對 HOG.R5細(xì)胞中HIV-1復(fù)制的抑制率達(dá)50%，且細(xì)胞毒性很低（90%的細(xì)胞存活），具有一定的抗HIV作用.

2.1.4 抗腫瘤作用

倪峰、周春權(quán)等人[42]通過用宮頸癌U14細(xì)胞觀察木姜子（Litsea pungens Hemsl）根多糖體內(nèi)抗腫瘤作用，結(jié)果顯示多糖150 mg/kg的抑瘤效果很好，并能顯著增強(qiáng)環(huán)磷酰胺的抗癌作用，表明木姜子根多糖有一定的抗腫瘤效果.

2.1.5 鎮(zhèn)咳祛痰作用

周天達(dá)[16]對毛葉木姜子（Litsea mollis Hemsl）花揮發(fā)油進(jìn)行鎮(zhèn)咳祛痰試驗，結(jié)果證明其有明顯的鎮(zhèn)咳祛痰作用.殷志勇等人[43]研究山蒼子水提物檸檬醛的抗哮喘作用及其機(jī)理，實驗結(jié)果表明，檸檬醛氣霧劑具有一定的平喘、鎮(zhèn)咳和祛痰作用，具有良好的支氣管解痙作用.

2.1.6 治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的作用

張立亭、張鳴鶴[44]用不同劑量的山蒼子（Litsea cubeba）根進(jìn)行類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎臨床治療研究，結(jié)果顯示：山蒼子根組總有效率為58.33%，低劑量組總有效率為77.77%，大劑量組總有效率88.63%，大劑量組明顯優(yōu)于低劑量組（P＜0.01）.說明山蒼子根對類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎有確切的療效.

2.2 抗氧化作用

楊欽滟[45]通過山雞椒（Litsea cubeba）油處理后的肉脯在貯藏期間微生物指標(biāo)和氧化指標(biāo)的變化，檢測其防腐和抗氧化作用，結(jié)果顯示，在一定貯藏條件下（貯藏期間無光、真空包裝、高壓殺菌），山雞椒油在肉脯貯藏過程中具有很好的防腐保鮮作用.

范東翠等[46]用Fenton體系和碘量法，測定了山蒼子（Litsea cubeba）鮮果無水乙醇提取液對羥自由基和過氧化氫的清除作用，結(jié)果顯示無水乙醇提取液為5 mL（相當(dāng)于0.05 g鮮山蒼子）時，對羥自由基的清除率最高達(dá)到96.51%，對H2O2的作用在2.5 mL（相當(dāng)于2.5 g鮮山蒼子）時清除率為98.12%，有一定的抗氧化作用.

3 結(jié)語

木姜子屬植物具有很高的藥用價值，目前只有17種入藥，且有效成分方面的研究也不夠深入，許多種類只停留在化學(xué)成分的研究層面上.另外，作為防腐保鮮劑以及合成其它精細(xì)化學(xué)品[47-48]等方面的用途也有待進(jìn)一步研究開發(fā).

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General Situation in the Studies on Chemical Constituents and Bioactivities of Litsea Plants

CHEN Zhanjuan，F(xiàn)AN Chaojun，BAO Changyu，BI Heping＊
（1.College of Chemistry and Chemical Engineering，Hainan Normal University，Haikou571158，China；2.Hainan Provincial Key Lab of Tropical Pharmaceutical Herb Chemistry，Haikou571158，China）

To provide the reference of further reasonable and effective use of Lauraceae Litsea plants resources,the studies on chemical constituents and bioactivities of this plants in resent years was summarized.Key words:Litsea；Chemical constituents；Bioactivities

R 284；R 285

A

1674-4942（2011）02-0187-05

2011-02-26

*通訊作者

黃 瀾