L-亮氨醱的生理功能和分離純化技術(shù)

孟仕平，丁 玉，黃姍姍

(中國礦業(yè)大學(xué)化工學(xué)院，江蘇徐州221116)

L-亮氨醱的生理功能和分離純化技術(shù)

孟仕平，丁 玉*，黃姍姍

(中國礦業(yè)大學(xué)化工學(xué)院，江蘇徐州221116)

L－亮氨酸(L－leucine)為人體和動物的必需氨基酸之一，同時也是三大支鏈氨基酸之一，是一種極其重要的生物化工產(chǎn)品。文章介紹了L－亮氨酸在醫(yī)藥、營養(yǎng)、化工等方面的應(yīng)用，綜述了其現(xiàn)有的分離純化技術(shù)，最后分析了影響L－亮氨酸分離純化的相關(guān)因素，并對L－亮氨酸的其他分離純化技術(shù)進(jìn)行了展望。

L－亮氨酸，生理功能，分離純化技術(shù)

氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基本單位，在生物體內(nèi)具有特殊的生理功能，參與細(xì)胞中多種化合物的合成代謝，是生物體內(nèi)不可缺少的營養(yǎng)成分。L－亮氨酸又稱白氨酸［1］，是在1819年經(jīng)Proust首先從奶酪中分離出來的，以后Bracon－not從肌肉與羊毛的酸水解物中得到其結(jié)晶，并定名為亮氨酸。L－亮氨酸的化學(xué)名為α－氨基異己酸，分子式C6H13O2N，結(jié)構(gòu)式為:(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH。L－亮氨酸的相對分子質(zhì)量為131.17，含C 54.89%，N 10.67%，熔點337℃，純品為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，微苦，不溶于氯仿和甲醇，乙醇中微溶，非極性。

1 L－亮氨酸的生理功能

L－亮氨酸與L－異亮氨酸(L－isoleucine)、L－纈氨酸(L－valine)的分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基側(cè)鏈，而被稱為支鏈氨基酸(branched chain amino acids，BCAA)。作為一種重要的氨基酸，L－亮氨酸的應(yīng)用領(lǐng)域正在逐漸擴(kuò)大。目前，主要在醫(yī)藥、食品、化工、農(nóng)藥、化妝品、飲料業(yè)等領(lǐng)域獲取得了大規(guī)模的應(yīng)用。

1.1 L－亮氨酸在醫(yī)藥方面的應(yīng)用

氨基酸及其衍生物在醫(yī)藥上可用作營養(yǎng)劑、代謝改良劑，具有抗?jié)儭⒎垒椛洹⒖咕?、治癌、催眠、?zhèn)痛及為不能經(jīng)口獲得營養(yǎng)的病人配制特殊膳食的功效。L－亮氨酸是人與動物自身不能合成而必須依賴外源供給的八種必需氨基酸之一，是臨床選用的復(fù)合氨基酸靜脈注射液不可缺少的原料。李朝敢等［2］觀察亮氨酸溶液對四氧嘧啶糖尿病小鼠模型:血糖、糖耐量及血液、腦組織生化指標(biāo)的干預(yù)作用，發(fā)現(xiàn)亮氨酸能夠改善四氧嘧啶糖尿病小鼠的血清尿素含量、谷丙轉(zhuǎn)氨酶活性以及腦組織氧自由基清除率等。

藥用氨基酸具有用量少、價格高的特點，目前藥用級亮氨酸價格已經(jīng)達(dá)到18萬元/t，所以藥用L－亮氨酸的研制開發(fā)具有廣闊的市場前景。

1.2 L－亮氨酸在營養(yǎng)學(xué)方面的應(yīng)用

L－亮氨酸在食品方面有著重要的作用。一方面，L－亮氨酸自身在調(diào)節(jié)氨基酸與蛋白質(zhì)代謝方面起重要作用。Mortimore和Reeta Poso研究發(fā)現(xiàn)，亮氨酸是骨骼肌與心肌中唯一可調(diào)節(jié)蛋白質(zhì)周轉(zhuǎn)的氨基酸;另一方面，L－亮氨酸的代謝產(chǎn)物α－酮異己酸也具有調(diào)節(jié)蛋白質(zhì)代謝的作用。

支鏈氨基酸的氧化速度較快，在體內(nèi)分解產(chǎn)生ATP的效率高于其它氨基酸，是體內(nèi)重要的能量來源，可以用來補(bǔ)充大運(yùn)動量引起的能量消耗，減輕由此引起的中樞神經(jīng)系統(tǒng)的疲勞反應(yīng)，因此，L－亮氨酸在抗疲勞作用中的地位是其它任何一種營養(yǎng)素所不能替代的［3］。湯國進(jìn)［4］以小白鼠為研究對象，探討色氨酸和亮氨酸對小白鼠運(yùn)動能力的影響及其互相作用。對小白鼠進(jìn)行連續(xù)一周色氨酸、亮氨酸灌胃后觀察其游泳持續(xù)時間，結(jié)果表明，色氨酸對小白鼠有明顯的致疲勞作用，而亮氨酸對小白鼠有明顯的抗疲勞作用，兩者同時作用對機(jī)體無較大影響。其他研究也表明，補(bǔ)充支鏈氨基酸能夠減輕心肌缺血對心肌造成的傷害，防止慢性肝病引起的過度消瘦和對神經(jīng)系統(tǒng)的損傷?？梢姡琇－亮氨酸對維持危重病人的營養(yǎng)需要、搶救患者生命起著積極作用。

1.3 L－亮氨酸在化工、農(nóng)藥、化妝品等方面的應(yīng)用

L－亮氨酸還是許多重要物質(zhì)合成的前體。以L－亮氨酸為前體合成的乙酰－L－亮氨酸和乙醇酯可作為頭暈治療及營養(yǎng)滋補(bǔ)類藥物。L－亮氨酸硫酸鋅復(fù)合體系在醫(yī)藥、食品、化妝品中有廣泛的應(yīng)用。L－亮氨酸的多聚化合物可以形成纖維、成膜，在紡織和生化反應(yīng)中發(fā)揮著重要作用。侯曉娜等［5］以廉價的外消旋乳酸和亮氨酸為原料，以氧化亞錫為催化劑，采用熔融聚合法合成了新型生物材料聚(乳酸－亮氨酸)。Constancis［6］將L－亮氨酸聚合得到的聚亮氨酸，用于結(jié)合穩(wěn)定胰島素;Hayashi［7］合成了含有L－亮氨酸等氨基酸單元的具有生物降解性的共聚多肽;Cho等［8］合成了生物降解的含有DL－亮氨酸等氨基酸單元的嵌段共聚物;Lee等［9］合成了可做為納米晶體藥物穩(wěn)定劑的聚L－亮氨酸;在國內(nèi)，也有合成含L－亮氨酸單元生物降解材料的報道［10］。

L－亮氨酸與稀土配合物是氨基酸肥料和農(nóng)藥的一種，不僅能增產(chǎn)、防止農(nóng)作物病蟲害，并且能被日光和微生物降解，是目前深受人們喜愛的“綠色農(nóng)藥”。這種農(nóng)藥的降解產(chǎn)物還可促進(jìn)農(nóng)作物對微量元素的吸收利用，增加產(chǎn)量，改善作物的品質(zhì)。

此外，作為人體必需的物質(zhì)，L－亮氨酸及其衍生物，性質(zhì)與人體皮膚相似，因而容易被皮膚吸收，可以達(dá)到延緩皮膚衰老，嫩化肌膚的作用，正成為愛美人士的綠色化妝品的首選。

2 L－亮氨酸的分離純化技術(shù)

L－亮氨酸作為一種重要的生物化工產(chǎn)品，其來源廣泛。如動物毛發(fā)、血液、香菇等植物體內(nèi)，此外，也可以通過化學(xué)合成法生產(chǎn)，而微生物發(fā)酵產(chǎn)物仍然是當(dāng)今L－亮氨酸最主要的來源。在L－亮氨酸的工業(yè)生產(chǎn)中，其分離純化(包括檢測)是一個及其重要的環(huán)節(jié)，通常其分離純化的成本可以占到生產(chǎn)總成本的50%以上。因而，提高L－亮氨酸分離純化效率和產(chǎn)率一直是人們不斷追求的理想。目前，已有的L－亮氨酸分離純化技術(shù)主要有以下幾種:

2.1 沉淀法

沉淀法［11］盡管是最古老的分離純化方法，但目前仍廣泛應(yīng)用于工業(yè)和實驗室中。它是利用某種沉淀劑使所需要提取的物質(zhì)在溶液中的溶解度降低而形成沉淀的過程。該方法具有簡單、方便、經(jīng)濟(jì)和濃縮倍數(shù)高的優(yōu)點。

2.1.1 特殊試劑沉淀法 某些氨基酸可以與一些有機(jī)或無機(jī)化合物結(jié)合，形成結(jié)晶性衍生物沉淀，利用這種性質(zhì)向混合氨基酸溶液中加入特定的沉淀劑，使目標(biāo)氨基酸與沉淀劑沉淀下來，達(dá)到與其它氨基酸分離的目的。目前特殊試劑沉淀法分離L－亮氨酸較為成熟的工藝有:亮氨酸與鄰－二甲苯－4－磺酸反應(yīng)，生成亮氨酸的磺酸鹽，后者與氨水反應(yīng)得到亮氨酸。特殊試劑沉淀法雖然操作簡單、選擇性強(qiáng)，但是由于沉淀劑回收困難、廢液排放污染嚴(yán)重、殘留沉淀劑的毒性等原因已逐漸被其它方法取代。

2.1.2 鹽析沉淀法 翁連進(jìn)，韓媛媛等［12］以NaCl為鹽析劑，從豬血粉水解液中鹽析沉淀L－亮氨酸，考察了溫度、pH、NaCl加入量等因素對L－亮氨酸鹽析沉淀率的影響。結(jié)果表明:在NaCl存在下，溶液的pH約為2時，L－亮氨酸以二亮氨酸鹽形式析出;溶液中氯化鈉濃度越高，鹽析沉淀率越高。NaCl鹽析沉淀法分離純化L－亮氨酸雖然生產(chǎn)成本較低且生產(chǎn)安全，但母液的再利用價值較低，與特殊試劑沉淀法相比各有優(yōu)缺點。

2.2 離子交換法

盡管分離方法［13］眾多，但離子交換法仍然是當(dāng)今最常用的方法。用離子交換法分離目標(biāo)產(chǎn)物一般需要考慮樹脂類型、分離溫度、分離的酸堿環(huán)境，以及洗脫劑類型、濃度和洗脫速度等因素。黃波［4］用離子交換法分離賴氨酸和組氨酸;劉敬蘭等［15］通過離子交換柱層析分離制藥廢液中的氨基酸。

劉輝等［16］用離子交換法提取發(fā)酵液中的L－亮氨酸，比較了不同型號的強(qiáng)酸性陽離子樹脂對L－亮氨酸的靜態(tài)吸附量和吸附動力學(xué)，其中以WA－2型樹脂對 L－亮氨酸吸附量最大、吸附速度快，適于L－亮氨酸的提取。同時考察了流速對動態(tài)吸附的影響，氨水濃度及流速對洗脫效果的影響，提取操作對樹脂使用壽命的影響。結(jié)果表明，L－亮氨酸的回收率可達(dá)到95.7%，提取過程中WA－2型樹脂無不可逆污染與機(jī)械損壞，使用壽命不受影響。

由于L－亮氨酸發(fā)酵過程伴有一定量的L－纈氨酸產(chǎn)生，而這兩種氨基酸的結(jié)構(gòu)相似，等電點也接近，因而給分離帶來極大困難。余煒等［17］依據(jù)上述兩種氨基酸在水中的溶解度相差較大的特性，在發(fā)酵液預(yù)處理時，采用加入L－亮氨酸晶種和兩次重結(jié)晶的方法，除去大部分雜質(zhì)氨基酸，然后用732陽離子交換樹脂進(jìn)行分離純化L－亮氨酸，以氯化銨作洗脫劑進(jìn)行梯度洗脫，成功地將L－亮氨酸與L－纈氨酸分離，發(fā)酵液中L－亮氨酸的總提取收率為71.28%。

湯家芳等［18］用苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯、二乙烯苯合成了具有磺酸、羧酸功能基團(tuán)的新型Dpsc離子交換樹脂，并以L－丙氨酸、L－纈氨酸和L－亮氨酸為實驗對象，對Dpsc離子交換樹脂進(jìn)行了選擇性、分離度、理論板高度等參數(shù)的表征，認(rèn)為Dpsc大孔離子交換樹脂柱適合用作氨基酸制備色譜柱。

離子交換法分離的主要不足在于:產(chǎn)生過量的再生廢液、操作周期較長、耗鹽量大、有機(jī)物的存在污染離子交換樹脂、排出大量含鹽廢水易引起管道腐蝕等。此外，對于溶液中存在多種離子時，需要針對不同的目的離子選用不同的樹脂，普遍適用性差，需要進(jìn)一步完善。

2.3 乳狀液膜法

液膜(包括乳狀液膜和支撐液膜)分離技術(shù)［19］由美籍華人黎念之博士于60年代首先提出，經(jīng)過40年的發(fā)展和完善，已取得很大進(jìn)步。液膜分離技術(shù)和傳統(tǒng)的下游分離純化技術(shù)相比有諸多優(yōu)點:實驗材料不需要大量預(yù)處理，過程設(shè)計和放大基于經(jīng)典的液－液萃取理論，易于實現(xiàn)工業(yè)化;能耗低，化學(xué)品消耗少，不產(chǎn)生二次污染，經(jīng)濟(jì)效益較好等。此法被認(rèn)為是生物化工產(chǎn)品提取過程中最有應(yīng)用前景的技術(shù)之一。

L－亮氨酸為兩性化合物，可借助內(nèi)外相的H+濃度梯度、以呈陰離子狀態(tài)的D2EHPA即二－(2－乙基己基)磷酸為載體，由外相轉(zhuǎn)入內(nèi)相。朱澄云等［20］研究了乳狀液膜法提取亮氨酸，通過實驗獲得的適宜工藝參數(shù)為:表面活性劑Span－80用量112g、提取時間30min、石蠟用量8mL、攪拌速率250r/min。在此工藝條件下，提取率為74.04%，濃縮比為2.4。

朱治方等［21］研究了以煤油為膜相，以磷酸(D2EHPA)為載體，Span－80為表面活性劑，用純品亮氨酸對乳狀液膜法分離提取氨基酸進(jìn)行了模擬。考察了外相溶液組成、內(nèi)相H+濃度、外相pH及載體用量對提取率的影響。從而確立了各影響因素的最佳值:在其它條件確定的前提下，內(nèi)相H+濃度的最佳值為0.6mol/L、外相pH=3和載體最佳含量為1.2～1.5g時，亮氨酸的提取率最大，為66.9%。

Reisinger等［22］為了建立用乳狀液膜從發(fā)酵液中回收氨基酸的動力學(xué)模型，采用Aliquat 336作陰離子交換載體，考察了L－亮氨酸的液膜滲透過程，指出L－亮氨酸的滲透過程受反應(yīng)速度和穿過乳狀液膜的擴(kuò)散作用控制。

盡管液膜分離技術(shù)的應(yīng)用研究已取得了很大進(jìn)展，但目前絕大多數(shù)研究開發(fā)工作尚處于實驗階段，實際應(yīng)用的例子相對較少。要實現(xiàn)工業(yè)化，還必須解決3個關(guān)鍵問題，即液膜溶脹、液膜穩(wěn)定性和破乳工藝［23］，如乳狀液膜法提取青霉素及亮氨酸時會產(chǎn)生溶脹現(xiàn)象［24］，這些問題都需要在以后的研究中不斷改進(jìn)。

3 影響L－亮氨酸分離純化的主要因素

L－亮氨酸作為一種中性氨基酸，具有分子量小，呈兩性，較蛋白質(zhì)及其他生物分子難于分離等特點。

對于L－亮氨酸的分離純化，除分離技術(shù)本身的選擇以外，影響因素主要有下面幾類:

3.1 生產(chǎn)方法對L－亮氨酸分離純化的影響

根據(jù)L－亮氨酸生產(chǎn)方法的不同，往往需要采取不同的分離純化工藝。目前L－亮氨酸的生產(chǎn)方法主要有蛋白水解法、化學(xué)合成法、前體發(fā)酵法和直接發(fā)酵法等。

L－亮氨酸在蛋白質(zhì)中含量較多，將干酪素、角蛋白、血色素在酸性條件下水解，用堿中和即有亮氨酸沉淀，用β－萘礬酸使沉淀結(jié)晶，可用離子交換法、色譜法分離。有些植物中也富含L－亮氨酸，如羅新蘭等［25］用薄層色譜提取陸英藥材及制劑中的熊果酸、亮氨酸。

化學(xué)合成法生產(chǎn)L－亮氨酸，主要分Storeker法、α－鹵代酸法，前法是將異戊醛制成氰醇再制成氨基腈后水解，或?qū)愇烊┫戎瞥梢覂?nèi)酰脲衍生物后加壓加熱水解;后法是將異己酸在三氯化磷存在的情況下加入溴生成α－溴異己酸，再與氨作用生成亮氨酸。分離純化必須保證L－亮氨酸純度，完全除去一些有毒反應(yīng)物，同時因為合成過程中容易產(chǎn)生亮氨酸對映體，這就需要進(jìn)一步分離亮氨酸對映體，如黃寶美等［26］用高效毛細(xì)管電泳電導(dǎo)分離檢測亮氨酸對映體，成功地實現(xiàn)了二者分離。

對于直接發(fā)酵法，往往同時產(chǎn)生多種氨基酸，如與L－亮氨酸難于分離的L－纈氨酸，二者同為中性氨基酸，分子結(jié)構(gòu)僅相差一個亞甲基，等電點相差0.02，二者分離難度很大，可以用色譜分離法進(jìn)行分離。伍時華等用層析硅膠G板進(jìn)行薄層色譜分離發(fā)酵液中L－亮氨酸與L－纈氨酸。

3.2 色澤對L－亮氨酸分離純化的影響

色澤是L－亮氨酸純品的重要指標(biāo)之一。從發(fā)酵液中提取L－亮氨酸，首先需要進(jìn)行脫色處理，目前一般均采用活性炭脫色。尤振［27］以活性炭對L－亮氨酸洗脫液的粗結(jié)晶溶液進(jìn)行脫色，考察了活性炭用量、pH、溫度、料液濃度、脫色時間等工藝條件對脫色效果的影響，確立的最佳工藝條件為:活性炭加入量2%，脫色溫度 60℃，發(fā)酵液 pH4.5，脫色時間為20min。

3.3 其他因素對L－亮氨酸分離純化的影響

為了提高L－亮氨酸的純度，常采用結(jié)晶甚至重結(jié)晶的方法。實際操作中，根據(jù)L－亮氨酸的溶解度和等電點等性質(zhì)選擇條件，常用的方法是使L－亮氨酸溶液的pH保持在其等電點附近。

黃寶美等［26］指出，大多數(shù)氨基酸由于不含芳香基團(tuán)而很難用毛細(xì)管電泳直接紫外吸收檢測法進(jìn)行分析。因此，L－亮氨酸分離檢測有時候可以根據(jù)其特點和分離的需要對其進(jìn)行衍生化處理。但衍生化處理的方法對衍生試劑要求較高，增加了操作的復(fù)雜性。

4 展望

隨著人們生活水平的不斷提高，氨基酸的需求量逐步增大。L－亮氨酸作為生物必需的氨基酸之一，不論是作為營養(yǎng)補(bǔ)充劑，還是作為藥劑或其他化學(xué)品合成的前體，其重要意義都是顯而易見的。目前，在工業(yè)生產(chǎn)中大多采用的還是離子交換分離技術(shù)。但是，從相關(guān)報道來看，雙水相萃取、納濾膜萃取和反膠團(tuán)萃取等研究成為熱點。用這些新方法分離純化L－亮氨酸雖然還未見報道，但因其在操作、分離效率和能力等方面已經(jīng)顯現(xiàn)出相當(dāng)?shù)膬?yōu)勢，相信用這些方法分離純化L－亮氨酸必將有良好的應(yīng)用前景。

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Physiological function and separation＆
purification technology of L－leucine

MENG Shi－ping，DING Yu*，HUANG Shan－shan
(School of Chemical Engineering and Technology，China University of Mining and Technology，Xuzhou 221116，China)

L－leucine is one of the essential amino acids for humans and animals and one of the three branched

chain ones.It plays an extremely important role in physiological function.This article described the application of L－leucine in medicine，nutrition，chemicals and so on.At the same time，it also summarized the separation and purification techniques of L－leucine.Finally，the main factors affecting the separation and purification of L－leucine were discussed.

L－leucine;physiological function;separation＆purification technology

TS201.2+4

A

1002－0306(2011)04－0441－04

2010－03－09 *通訊聯(lián)系人

孟仕平(1984－)，男，碩士研究生，研究方向:生物分離技術(shù)。