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    希夫堿過渡金屬配合物的合成及其熒光性能

    2010-11-26 03:01:24丁國華張曉松樊潤梅
    合成化學(xué) 2010年2期
    關(guān)鍵詞:希夫苯二胺水楊醛

    丁國華, 張曉松, 樊潤梅

    (桂林理工大學(xué) 化學(xué)與生物工程學(xué)院,廣西 桂林 541004)

    取代水楊醛類希夫堿可以與過渡金屬形成穩(wěn)定的螯合物[1],這些金屬配合物在分析應(yīng)用、抑菌、抗病毒及光學(xué)材料等方面有重要作用[2~4]。近年來,希夫堿金屬配合物因其具有良好的熱穩(wěn)定性和高熒光量子效率也被應(yīng)用到有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)的研究中[5]。目前水楊醛縮胺類希夫堿在OLED中的研究應(yīng)用已經(jīng)比較廣泛[6],但是3,5-二氯水楊醛縮胺類希夫堿在OLED中的研究還鮮有報(bào)道。

    Chart 1

    本文合成了配體3,5-二氯水楊醛縮鄰苯二胺(H2L); H2L與M(NO3)(M=Cu, Ni和Zn)反應(yīng),合成了3個(gè)希夫堿過渡金屬配合物ML,其結(jié)構(gòu)經(jīng)UV,1H NMR, IR和元素分析表征。用熒光激發(fā)光譜和發(fā)射光譜研究了ML的光物理性能。用熱重分析研究了ZnL的熱穩(wěn)定性。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 儀器與試劑

    日本島津UV-2450型紫外光譜儀;美國PE公司LS-55型熒光光譜儀;美國PE公司Pyris Daimond TG/DTA-Spectrum One FT-IR型熱重分析儀;瑞士布魯克AVANCE AV 500型核磁共振譜儀;NICOCET 407型紅外光譜儀;美國PE公司PE2400 Ⅱ型元素分析儀。

    3,5-二氯水楊醛,化學(xué)純,江陰新星化工廠;鄰苯二胺,化學(xué)純,國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司;其余所用試劑均為分析純。

    1.2 H2L與ML的合成

    在圓底燒瓶中加入3,5-二氯水楊醛1.91 g(10 mmol),鄰苯二胺0.54 g(5 mmol)和乙醇60 mL,攪拌下回流反應(yīng)3 h。過濾,濾餅用乙醇洗滌3次后用混合溶劑[V(二甲基亞砜) ∶V(乙醇)=1 ∶2]重結(jié)晶得橙色粉末H2L。

    在圓底燒瓶中加入H2L 0.454 g(1 mmol)和二氯甲烷100 mL,攪拌使其溶解后滴加Zn(NO3)2·6H2O 0.297 g(1 mmol)的乙醇(20 mL)溶液,滴畢,回流反應(yīng)2 h。過濾,濾餅用二氯甲烷洗滌三次,真空干燥得黃色固體ZnL。

    用類似的方法制備棕褐色固體CuL和紅色固體NiL。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 H2L和ML的結(jié)構(gòu)分析

    H2L的1H NMR譜圖顯示,13.74處的共振峰為酚羥基氫共振峰;8.55處的共振峰為-CH=N-的共振峰,由于吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的存在,共振峰向低場偏移;7.24~7.79處的共振信號(hào)為芳環(huán)的特征共振峰,芳環(huán)氫由于相互偶合裂分為多重峰。

    H2L和ML的UV, IR和元素分析數(shù)據(jù)見表1。從表1的IR數(shù)據(jù)可以看出,ML的C =N伸縮振動(dòng)峰與配體的相應(yīng)峰相比,藍(lán)移了1 cm-1~11 cm-1,說明H2L的N原子參與了配位;而Ph-O伸縮振動(dòng)峰與H2L相應(yīng)峰對(duì)比紅移了31 cm-1~45 cm-1,同時(shí)酚羥基OH的伸縮振動(dòng)峰消失,說明H2L已經(jīng)去質(zhì)子化;在519 cm-1~551 cm-1處出現(xiàn)了新峰,為M-O鍵的振動(dòng)吸收峰,表明H2L去質(zhì)子后與M2+絡(luò)合,故M-O為離子鍵;由于M←N鍵較弱,其吸收峰應(yīng)該出現(xiàn)在更低的波數(shù),不在其測量范圍[7]。由表1和UV數(shù)據(jù)可見,H2L中267 nm和344 nm處的吸收帶為芳環(huán)的π→π*躍遷所致;與H2L相比較,ML的吸收帶發(fā)生了不同程度的改變;418 nm處的吸收帶為C=N基團(tuán)的躍遷吸收;CuL和NiL與之相比產(chǎn)生了紅移,而ZnL與之相比發(fā)生了藍(lán)移,這說明亞胺N參與了配位。

    1H NMR, IR和元素分析研究表明,H2L在參與配位時(shí),羥基上的氫被取代,與中心離子M形成共價(jià)鍵,N原子也參與了配位,與中心離子M形成配位鍵,最終形成的配合物為四配位結(jié)構(gòu),其分子結(jié)構(gòu)圖如Chart 1所示。

    在DMF溶液體系中測試了H2L和ML的熒光激發(fā)和發(fā)射光譜(圖略),結(jié)果表明,H2L具有較強(qiáng)的熒光,CuL和NiL的形成造成H2L的熒光猝滅,而ZnL仍然保持了較強(qiáng)的熒光(圖1)。由圖1可以看出:H2L的激發(fā)帶位于380 nm~460 nm,其最佳激發(fā)波長為446 nm,峰值波長為485 nm,為藍(lán)紫光發(fā)射;ZnL的激發(fā)帶位于380 nm~490 nm,其最佳激發(fā)波長為451 nm,峰值波長為515 nm,為藍(lán)綠光發(fā)射,該光譜是一個(gè)無精細(xì)結(jié)構(gòu)的寬譜帶。ZnL的熒光峰相對(duì)配體發(fā)生了紅移,這是由于配位后電子的離域性增強(qiáng)的結(jié)果。H2L因?yàn)榫哂休^大的共軛平面和剛性結(jié)構(gòu)而具有較強(qiáng)的熒光,而ZnL因?yàn)榻饘俚囊朐斐善矫娼Y(jié)構(gòu)的扭曲,從而導(dǎo)致熒光的減弱。

    表1 配體和配合物的UV, IR和元素分析數(shù)據(jù)Table 1 UV, IR and elemental analysis data of ligand and complexes

    λ/nm圖 1 H2L和ZnL的熒光激發(fā)和發(fā)射光譜Figure 1 Excitation and emission spectra of H2L and ZnL

    Temperature/℃圖 2 ZnL的TG-DTG曲線Figure 2 TG-DTG curve of ZnL

    2.2 ZnL的熱穩(wěn)定性

    從ZnL的熱重(TG)曲線(圖2)可以看出,在424.2 ℃處ZnL開始迅速失重,并且對(duì)應(yīng)的DTG曲線出現(xiàn)了很強(qiáng)的放熱峰;從DTG曲線中可以看到

    567.3 ℃處還有一個(gè)放熱峰,這是ZnL的骨架進(jìn)一步的坍塌造成的。ZnL分解溫度高達(dá)424.2 ℃。

    3 結(jié)論

    合成了配體3,5-二氯水楊醛縮鄰苯二胺(H2L)和3種希夫堿過渡金屬配合物ML(CuL, NiL和ZnL)。1H NMR, IR和元素分析研究表明,ML為四配位化合物。熒光激發(fā)光譜和發(fā)射光譜研究表明,H2L具有較強(qiáng)的熒光;ZnL具有較強(qiáng)的熒光和良好的熱穩(wěn)定性(分解溫度達(dá)424.2 ℃),有望在電致發(fā)光器件和有機(jī)光伏器件中得到應(yīng)用。

    [1] 趙全芹,柳翠英,孟凡德. 3,5-二溴水楊醛Schiff堿及其銅(Ⅱ)配合物的合成和抑菌活性[J].化學(xué)試劑,2001,23(1):30-31.

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