“e-”：學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的好幫手

呂曉燕

〔關(guān)鍵詞〕 有機(jī)化學(xué);“e-”;應(yīng)用;內(nèi)在聯(lián)系;共價(jià)鍵;認(rèn)識(shí)理解;信息題

〔中圖分類號(hào)〕 G633.8

〔文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼〕 C

〔文章編號(hào)〕 1004—0463(2009) 11(B)—0052—02

“e-”在高中化學(xué)學(xué)習(xí)中有著重要的地位。如在對(duì)氧化還原反應(yīng)知識(shí)和電化學(xué)的學(xué)習(xí)過(guò)程中,我們就需要圍繞“e-”這個(gè)核心展開教學(xué)。同時(shí),通過(guò)“e-”形成的知識(shí)主線,可以將這些知識(shí)變復(fù)雜為簡(jiǎn)練,變無(wú)序?yàn)橛行?有利于幫助學(xué)生攻克難點(diǎn),有效提高整體認(rèn)知水平。同樣,在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中,從“e-”的角度理解分子中的舊鍵斷裂、新鍵形成,以及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)發(fā)生變化的位置等,也都能夠起到事半功倍的作用。

一、“e-”與有機(jī)反應(yīng)的內(nèi)在聯(lián)系

電子理論與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)有著本質(zhì)的聯(lián)系,是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的鑰匙和重要途徑。無(wú)論是理解有機(jī)反應(yīng)還是推測(cè)有機(jī)物的物理、化學(xué)性質(zhì),都可以通過(guò)分析電子分布、運(yùn)動(dòng)規(guī)律找到相關(guān)答案的信息。因?yàn)?有機(jī)化學(xué)反應(yīng)雖然數(shù)量眾多,其反應(yīng)規(guī)律又隨反應(yīng)條件的變化而變化,但是,“萬(wàn)變不離其宗”,只要掌握好了有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)——分子中電子的分布與運(yùn)動(dòng)規(guī)律,那么,學(xué)好有機(jī)化學(xué)就不再是一件困難的事了。

在多年的教學(xué)實(shí)踐中,筆者覺得對(duì)于高中學(xué)生而言,雖不可能讓他們真正理解有機(jī)化學(xué)的“離子反應(yīng)、自由基反應(yīng)以及協(xié)同反應(yīng)”、“親電反應(yīng)”、“親核反應(yīng)”等大學(xué)知識(shí),但教師可以在學(xué)生已有的電子知識(shí)的基礎(chǔ)上,針對(duì)他們的實(shí)際水平,對(duì)這些內(nèi)容進(jìn)行深入淺出的處理。如在高二階段學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)之前,學(xué)生便已學(xué)習(xí)了有關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的知識(shí),像“共價(jià)鍵”、“相對(duì)穩(wěn)定結(jié)構(gòu)”等都是要求他們必須掌握的。利用這些舊知識(shí),讓他們從“e-”的角度出發(fā)來(lái)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的新知識(shí),可以使其更快、更深入地掌握所學(xué)的內(nèi)容。

有著豐富教學(xué)經(jīng)驗(yàn)的教師都知道,不管你在課堂上講得多么動(dòng)聽,只有學(xué)生介入的學(xué)習(xí)才是真正有效的學(xué)習(xí)。而讓學(xué)生從“e-”的角度學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng),就是將有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)與學(xué)生已有的物質(zhì)結(jié)構(gòu)知識(shí)聯(lián)系起來(lái),這是由“教”轉(zhuǎn)向“導(dǎo)”,由“講”進(jìn)入“思”的最好方法。

二、從“e-”的角度理解有機(jī)反應(yīng)中共價(jià)鍵的斷裂與形成

在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中,對(duì)“官能團(tuán)”的理解和認(rèn)識(shí)是重點(diǎn),往往是一個(gè)反應(yīng)代表了一類反應(yīng)。因?yàn)樵谶@類反應(yīng)中,發(fā)生變化的通常都是官能團(tuán)的相似位置。在課堂教學(xué)中,教師如果能從“e-”的角度幫助學(xué)生理解共價(jià)鍵的斷裂是由于共用電子對(duì)變?yōu)槌蓡坞娮?而新的共價(jià)鍵的形成則是成單電子重新配對(duì),且“從哪斷從哪連”,這將使學(xué)生更加輕松地理解和掌握每類反應(yīng)發(fā)生變化的位置和過(guò)程。例如,在初學(xué)有機(jī)高分子的形成時(shí),學(xué)生往往弄不清高分子碳鏈的形成原理,因而出現(xiàn)類似將聚丙烯誤寫為“?葆CH2-CH2-CH2?蔞n”這樣的問(wèn)題,或者是遇到較為復(fù)雜的聚甲基丙烯酸甲酯等名稱就連結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式都不會(huì)寫了。

因此,在學(xué)習(xí)的過(guò)程中,教師應(yīng)一步一步引導(dǎo),從“e-”的角度分析、講透:“C=C”雙鍵斷一個(gè)鍵,可以看作是一個(gè)共用電子對(duì)被拆為成單電子,相應(yīng)的碳原子核外電子排布不能滿足相對(duì)穩(wěn)定的結(jié)構(gòu),成單電子重新形成共用電子對(duì),才能使相應(yīng)的碳原子核外電子排布重新滿足相對(duì)穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。這樣,乙烯分子中的不飽和碳原子首尾相連形成多個(gè)新的“C=C”雙鍵,多個(gè)乙烯分子就連成聚乙烯高分子了。這樣一來(lái),學(xué)生便會(huì)明白,發(fā)生變化的只是不飽和碳原子,其余基團(tuán)不參與成鏈,那么,錯(cuò)寫如聚丙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等這樣的問(wèn)題就可避免了。等遇到類似的聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯等結(jié)構(gòu)時(shí),學(xué)生也都能學(xué)會(huì)處理了。這種學(xué)習(xí)的思路和角度,對(duì)于其他有機(jī)反應(yīng)也同樣適用。

三、從“e-”的角度加深對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的認(rèn)識(shí)和理解

在教學(xué)中,教師還要注重讓學(xué)生養(yǎng)成自主探究的學(xué)習(xí)方式,使其真正成為學(xué)習(xí)的主人。在課堂教學(xué)中,教師應(yīng)作為學(xué)習(xí)的促進(jìn)者,引導(dǎo)學(xué)生對(duì)未知領(lǐng)域不斷探索,使其不滿足于簡(jiǎn)單接受現(xiàn)成答案,而是主動(dòng)結(jié)合已有知識(shí),通過(guò)反思致力于對(duì)新內(nèi)容的學(xué)習(xí)。如在對(duì)烴的衍生物的學(xué)習(xí)中,教師可以從“e-”的角度,分析電子對(duì)的偏向程度大小,即共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱,然后讓學(xué)生比較“O-H”中的氫原子與“C-H”中的氫原子活動(dòng)性的強(qiáng)弱。通過(guò)比較這兩種情況下共價(jià)鍵斷鍵的難易程度,學(xué)生會(huì)很容易地理解“活潑氫原子”的含義。然后,教師再做適當(dāng)擴(kuò)展,引導(dǎo)學(xué)生了解“斥電子基”、“吸電子基”對(duì)活潑氫原子的活動(dòng)性所產(chǎn)生的影響,進(jìn)一步理解同樣是活潑氫原子,它們之間的活動(dòng)性也存在差異。這樣一來(lái),學(xué)生對(duì)苯酚的弱酸性、羧基所具有的酸的通性等知識(shí)也都能較為深入地理解了。

四、從“e-”的角度學(xué)會(huì)分析有機(jī)信息題,培養(yǎng)學(xué)生的分析思考能力

學(xué)生是學(xué)習(xí)的主體,他們有著巨大的發(fā)展?jié)撃?而教學(xué)的最大價(jià)值就是通過(guò)教學(xué)環(huán)境的設(shè)計(jì),引發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī),培養(yǎng)學(xué)生主動(dòng)參與的精神與積極思考的行為,激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)潛能,促成學(xué)生自主學(xué)習(xí)習(xí)慣的養(yǎng)成。而以有機(jī)信息題為載體,設(shè)計(jì)以學(xué)生為中心的學(xué)習(xí)情境,以支持學(xué)生的自主學(xué)習(xí)也是一種不錯(cuò)的教學(xué)和學(xué)習(xí)途徑。

例如,在高中階段,羥醛縮合、格氏試劑、伍慈反應(yīng)、乙烯醇的分子重排等知識(shí)常被用來(lái)設(shè)計(jì)成信息題。根據(jù)多年的教學(xué)體驗(yàn),筆者認(rèn)為如果能從“e-”的角度出發(fā),可以更好地幫助學(xué)生解決這類問(wèn)題。例如,關(guān)于“羥醛縮合”的信息題,學(xué)生分析反應(yīng)原理較為困難,若從電子對(duì)拆單及重新配對(duì)這個(gè)角度認(rèn)識(shí),加上“正負(fù)匹配”規(guī)則的應(yīng)用,就容易多了。還有,在學(xué)習(xí)乙烯醇的分子重排時(shí),在“C=C”雙鍵斷一個(gè)鍵,羥基斷“O-H”鍵的基礎(chǔ)上,用“共用電子對(duì)拆單,電子重新配對(duì)”幫助學(xué)生分析學(xué)習(xí)此類反應(yīng)中的分子重排,他們理解起來(lái)將更為輕松。