人工栽培菊苣根的化學(xué)成分的研究

吳　穹　羅惠善

【摘要】 目的 研究人工栽培菊苣根中的化學(xué)成分，并作化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒定。方法 用硅膠柱色譜法對(duì)菊苣根提取物進(jìn)行分離純化，利用光譜法鑒定其化學(xué)結(jié)構(gòu)。結(jié)果 從人工栽培菊苣根提取物中分離出2種化合物，另外1種基本母核結(jié)構(gòu)待定。

【關(guān)鍵詞】菊苣根；化學(xué)成分；藥理作用

お

Research chemical composition and pharmacological actions in Cichorium intybus L root of artificial plant

【Abstract】 Objective To study chemical composition in Cichorium intybus L root of artificial plant，and analysis the constituents.Methods The constituents were isolated with silica gel column chromatography indent ified by physicochemical properties and sepectroscopic analysis.Results 2 compoundswere islolated from artifical Cichorium intybus L root.

【Key words】Cichorium intybus L root;Chemical composition; pharmacological actions

菊苣學(xué)名Cichorium intybus L．通過(guò)對(duì)菊苣所含化學(xué)成分及菊苣在臨床藥理研究中已有文獻(xiàn)記載。國(guó)家藥材標(biāo)準(zhǔn)《維吾爾藥志》上有記載：“菊苣可人藥，味微苦、咸，性涼，它的醇提物具有改善高血糖、高血脂、高尿酸等作用。本文旨在對(duì)人工栽培的菊苣根萃取得到的石油醚部分，乙酸乙酯部分進(jìn)行分離，并鑒定其化學(xué)結(jié)構(gòu)。

1 材料

X-5顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀；brukerAV-300核磁共振儀；RE-52C旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀；真空干燥箱；硅膠200~300目，60目（青島海洋化工廠產(chǎn)品）；硫酸顯色劑（硫酸：甲醇=1C∶C9）。藥品由和龍東盛鄉(xiāng)提供，經(jīng)延邊醫(yī)學(xué)院呂惠子教授鑒定為菊苣Cichorium intybus L.的根。

2 提取與分離

我們所用的是人工栽培菊苣根采自和龍境內(nèi)。取2500 g人工栽培菊苣根，粉碎后用 80%~85%乙醇提取3次，得到黏稠浸膏574 g，加適量水分散均勻，依次用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇萃取。石油醚萃取物：15．04 g ；乙酸乙酯萃取物10．43 g；正丁醇萃取物：30．76 g。取石油醚部分與乙酸乙酯部分各5 g，分別加甲醇溶解，60目硅膠拌樣。石油醚萃取物（石油醚-乙酸乙酯）梯度洗脫；乙酸乙酯萃取物（氯仿-甲醇）梯度洗脫。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物Ⅰ 白色粉末（石油醚-乙酸乙酯），mp144．3℃~144．4℃（溫度計(jì)未校正），噴10%H2SO4顯色劑顯紫紅色,1H-NMR(300 MHz,CDCL₃) δpap:在高場(chǎng)區(qū)可見(jiàn)0．65~1．01（3H,S,CH3×6)6個(gè)角甲基峰的尖峰，這是三萜類化合物或是甾體化合物的典型特征。δ3．50(dd,1H,J=11．43,J=4．3Hz)為連-OH的C3位的質(zhì)子信號(hào)。在δ5．35（1H，d，6H）處為雙鍵上的質(zhì)子信號(hào)。13狢-NMR（300MHz,CDCL₃）δpap:在71．8可見(jiàn)一個(gè)與-OH相連的C3信號(hào),在δ140．75，121．7處存在一個(gè)烯碳信號(hào),顯示存在一個(gè)雙鍵,其他碳信號(hào)δ36．14(C-1),29．70(C-2)，45．82(C-4),31．66(C-7),31．90(C-8),50．12(C-9),36．50(C-10),28．25(C-11),39．76(C-12),42．31(C-13),56．76(C-14),26．04(C-15),29．13(C-16),56．04(C-17),11．85(C-18),19．82(C-19),31．90(C-20),19．40(C-21),36．14(C-22),24．30(C-23),37．24(C-24),19．02(C-25),11．97(C-26),23．05(C-2),21．07(C-28),18．77(C-29)。其13狢-NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道的β-sitosterol(β-谷甾醇)對(duì)照一致，故確定化合物為β-谷甾醇。

化合物Ⅱ白色粉末（石油醚-乙酸乙酯），mp178~180℃(溫度計(jì)未較正），噴硫酸顯色劑（10%的H2SO4-甲醇溶液）顯色呈紫紅色。 H-NMR(CDCL₃)δ：5．10(1H，dd，12H)，3．21(1H，dd，3-H)，0．75~1．05顯示13個(gè)甲基峰。13狢-NMR(CDCL₃ ) δ：140．0(C-13)，119．0(C-12)，79．0(3-0H)，化合物的基本母核結(jié)構(gòu)待定。

化合物Ⅲ：白色片狀結(jié)晶（丙酮），mp168℃~170．0℃，可溶于氯仿和熱甲醇。Libermann-Burchard反應(yīng)呈陽(yáng)性，Molish反應(yīng)呈陰性。噴以10%硫酸甲醇溶液加熱后顯橙紅色斑點(diǎn)，提示此化合物可能為具有不飽和基團(tuán)的甾醇類母核化合物。根據(jù)1H-NMR(CDCL₃，δpap )圖譜可知有0．69~1．04 ppm有6個(gè)甲基峰,5．03、5．15、5．20、5．37 ppm處為4個(gè)雙鍵上氫的信號(hào),3．54 ppm處顯示有3位羥基取代。13狢-NMR( CDCL₃，δpap)圖譜δ140．8、121．7、129．3、138．3 ppm處表示為4個(gè)碳碳雙鍵信號(hào)，δ12．2、19．4、12．0、21．1、21．2、18．9 ppm分別表示為6個(gè)甲基碳信號(hào)，δ71．8 ppm表示連氧的碳信號(hào)。以上數(shù)據(jù)提示該化合物可能為含有兩個(gè)雙鍵的甾體類化合物，將化合物的光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道對(duì)照，確定化合物Ⅲ為豆甾醇（stigmasterol）。

(I)β-sitosterol

(III) Stigmasterol

參 考 文 獻(xiàn)

［1］ 杜海燕，原思通，江佩芬.菊苣化學(xué)成分的研究.中國(guó)中藥雜志,1998，23（11）：682.

［2］ 何軼,郭亞健,高云艷.菊苣根化學(xué)成分研究.中國(guó)中藥雜志,2002,，27（3）.

［3］ 郭宇.枇杷葉化學(xué)對(duì)照品的研究.

［4］ 王大明.刺五加化學(xué)成分的研究.

［5］ 王小芬，尚靖，楊潔，等.菊苣藥理藥效研究進(jìn)展.新疆中醫(yī)藥,2006，24（3）：80.

［6］ 天然藥物化學(xué)教案-博客日志-敏思博客.