有機(jī)與非有機(jī)牛奶中揮發(fā)性代謝成分的差異分析

中圖分類號(hào)：TS252.1 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A DOI：10.7535/hbkd.2025yx03008

KANG Min， SUO Ran， SUN Jianfeng

Abstract：Toaddress thelack understing diferentialvolatilecompounds inorganic non-organicmilk，volatile compounds inorganicnon-organic milks from Holstein，Jersey Yak were comparatively analyzed by gas chromatography-ion mobilityspectrometry（GC-IMS）coupled with chemometrics analysis.The results show thatatotal 41 compounds were detected.Themetaboliccompositions between organicnon-organic milk exhibita high degree similarity，whereasthemetaboliccharacteristicsYakmilkdiferedsignificantlyfromHolsteinmilkJerseymilk.Some compounds werescreenedas diferential compoundsfordistinguishorganicmilk fromnon-organicmilk，including betaocimene2-butanone，2，5-dimethylfuran，propanol，2-ethyl-6-methylpyrazine，5-methyl-3-heptanone.Thestudy characterizedthediferentialfeaturesorganicnon-organicmilk，providingdatatosupporttheauthenticityidentification organic milk.

Keywords：dairy processing technology； flavor compound;GC-IMS；metabolic diffrence;；food authenticity

牛奶是一種具有高營養(yǎng)價(jià)值的天然食品，在膳食指南中推薦攝入量為 300～500g/d 。按照生產(chǎn)管理系統(tǒng)的類型，牛奶可分為有機(jī)牛奶和非有機(jī)牛奶[1]。有機(jī)牛奶在生產(chǎn)和加工過程中被嚴(yán)格禁止使用化學(xué)合成物質(zhì)，如化肥、農(nóng)藥、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、飼料添加劑和食品添加劑。據(jù)報(bào)道，有機(jī)牛奶的 ω^-3 多不飽和脂肪酸含量相對(duì)更高[2-3]，因此與非有機(jī)牛奶相比，有機(jī)牛奶更加安全、健康。近年來，有機(jī)奶制品的銷量在市場(chǎng)上顯著增加，并且售價(jià)比非有機(jī)牛奶貴 50% 以上[4]。在經(jīng)濟(jì)利益的驅(qū)使下，一些不良商家可能會(huì)將非有機(jī)牛奶冒充有機(jī)牛奶進(jìn)行銷售，這種摻假現(xiàn)象損害了消費(fèi)者的權(quán)益。在中國，生產(chǎn)有機(jī)牛奶的奶牛品種主要有荷斯坦牛、娟姍牛和牦牛，其中娟姍牛奶和牦牛奶產(chǎn)量低、價(jià)格昂貴。目前，針對(duì)有機(jī)牛奶代謝特征的研究相對(duì)較少。KANG等[1發(fā)現(xiàn)有機(jī)生產(chǎn)管理系統(tǒng)對(duì)娟姍牛奶和耗牛奶影響顯著，有機(jī)與非有機(jī)牛奶的非揮發(fā)性代謝組成差異明顯，并且鑒別到了用于區(qū)分有機(jī)和非有機(jī)牛奶（包括娟姍牛奶和牦牛奶）的標(biāo)志物;同期，聶雪梅等[5]也對(duì)有機(jī)和非有機(jī)牛奶的非揮發(fā)性代謝特征進(jìn)行了研究，鑒別到5種可用于區(qū)分有機(jī)和非有機(jī)牛奶的標(biāo)志物。除營養(yǎng)成分外，風(fēng)味也是牛奶品質(zhì)重要的影響因素，但目前對(duì)于有機(jī)與非有機(jī)牛奶中揮發(fā)性化合物的研究鮮有報(bào)道[6]。氣相色譜-離子遷移譜（gas chromatography-ion mobility spectrometry，GC-IMS）法是一種新型檢測(cè)技術(shù)，具有選擇性高、靈敏度高、分析時(shí)間短等優(yōu)點(diǎn)[7]，近幾年在乳品風(fēng)味化合物鑒別領(lǐng)域得到成熟應(yīng)用。如董雅靜等[7利用GC-IMS技術(shù)探究了脫脂處理對(duì)牛乳揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的影響;李娟等[8]利用GC-IMS技術(shù)分析了滅菌工藝對(duì)乳制品揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的影響。

本研究采用GC-IMS技術(shù)對(duì)荷斯坦牛、娟姍牛和耗牛生產(chǎn)的有機(jī)和非有機(jī)牛奶中揮發(fā)性化合物進(jìn)行定性定量分析，結(jié)合化學(xué)計(jì)量學(xué)方法，闡明有機(jī)與非有機(jī)牛奶的揮發(fā)性代謝特征差異。

1 材料與方法

1. 1 材料與試劑

有機(jī)和非有機(jī)荷斯坦牛奶、娟姍牛奶采自內(nèi)蒙古自治區(qū)呼和浩特市，有機(jī)和非有機(jī)牦牛奶采自青海黃南藏族自治州。樣本采集于2022年10月，每個(gè)處理組3個(gè)樣本，共18個(gè)樣本。所有樣品均經(jīng)高溫瞬時(shí)滅菌（ultrahightemperature instant sterilization，UHT； 135°C ，5s）后立即冷卻，隨后進(jìn)行無菌密封包裝，并被送往實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行檢測(cè)。

1.2 儀器與設(shè)備

FlavourSpec？GC-IMS儀（配有自動(dòng)頂空進(jìn)樣裝置，德國G.A.S.公司提供）； 20mL 頂空進(jìn)樣瓶（寧波哈邁儀器科技有限公司提供）;MXT-5色譜柱 （15m×0.53mm，1μm ，美國RESTEK公司提供）。

1.3 實(shí)驗(yàn)方法

1.3.1 頂空進(jìn)樣條件

參照文獻(xiàn)[8]的方法，吸取 5mL 奶樣至 20mL 的頂空進(jìn)樣瓶中，擰緊瓶蓋（帶密封墊）密封。具體實(shí)驗(yàn)條件：孵育溫度 70°C ，轉(zhuǎn)數(shù) 500r/min ，時(shí)間 20min ，進(jìn)樣針溫度 85^°C ，進(jìn)樣體積 500μL 。

1.3.2 GC-IMS參數(shù)

參照文獻(xiàn)[8]中的方法，具體參數(shù)設(shè)置如下：柱溫 60^°C 、質(zhì)譜溫度 45°C 、分析時(shí)間 30min ;載氣/漂移氣為氮?dú)猓兌?99.999% ），不分流進(jìn)樣。載氣的流速程序：起始 2mL/min 保持 2min，8min 內(nèi)勻速升至15mL/min ，然后在 25min 時(shí)升至 100mL/min ，并保持 5min 。

1.3.3 定性與定量分析

采用C4—C9甲基酮對(duì)儀器的保留指數(shù)進(jìn)行校正； VOCal 分析軟件（內(nèi)置NIST2014、IMS數(shù)據(jù)庫）對(duì)風(fēng)味化合物進(jìn)行定性分析；利用Reporter和GalleryPlot插件進(jìn)行指紋圖譜分析（以峰面積為數(shù)據(jù)矩陣）?；衔锏姆迕娣e被歸一化以代表其相對(duì)含量，用于化合物比較分析（單因素方差分析，SPSS27軟件）、化學(xué)計(jì)量學(xué)分析（包括主成分分析（principal component analysis，PCA）和偏最小二乘法判別分析（partial leastsquaresdiscriminationanalysis，PLS-DA），SIMCA14.1軟件）。

2 結(jié)果與分析

2.1有機(jī)牛奶和非有機(jī)牛奶揮發(fā)性化合物組成分析

為探究有機(jī)生產(chǎn)管理模式對(duì)荷斯坦牛奶、娟姍牛奶、牦牛奶的影響，采用GC-IMS二維譜圖對(duì)有機(jī)和非有機(jī)牛奶中揮發(fā)性化合物進(jìn)行分析。如圖1所示，化合物主要在相對(duì)遷移時(shí)間為 1.0～1.7ms 、保留時(shí)間為 100～ 600 s的范圍內(nèi)集中分布;與娟姍牛奶和荷斯坦牛奶相比，耗牛奶的化合物組成最為豐富且差異較大，而娟姍牛奶和荷斯坦牛奶之間化合物的組成極為相似;同一品種的有機(jī)和非有機(jī)牛奶之間的揮發(fā)性成分組成差異較小，其差異主要表現(xiàn)為具有相同保留時(shí)間和遷移時(shí)間的同一化合物含量不同。

為闡明有機(jī)與非有機(jī)牛奶之間揮發(fā)性化合物的差異，通過保留指數(shù)、保留時(shí)間、遷移時(shí)間和數(shù)據(jù)庫檢索對(duì)化合物進(jìn)行鑒定和定量分析[9]。受試樣品中共檢出41種揮發(fā)性化合物（見表1），包括7種醛、6種酮、6種醇、4種酸、4種酯和14種其他類化合物;其中4種物質(zhì)因濃度過高或者自身的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生了二聚體[10]，統(tǒng)計(jì)化合物種類時(shí)將單體與二聚體計(jì)為同一種化合物。

6種牛奶中共檢出7個(gè)酮類化合物，包括4-壬酮、5-甲基-3-庚酮、2，3-丁二酮、丁酮、丁酮（二聚體）、2，3-戊二酮和丙酮，這些化合物主要由乳脂肪酸的 β 氧化反應(yīng)產(chǎn)生[1]。所有酮類化合物的相對(duì)含量在有機(jī)和非有機(jī)荷斯坦牛奶之間無明顯差異，其中呈果香味[12]的丁酮的相對(duì)含量在有機(jī)和非有機(jī)娟姍牛奶之間差異較大，分別為 （6.9±0.63）% 和 （12.87±0.54）% 。2，3-丁二酮屬于美拉德反應(yīng)產(chǎn)物，是牛奶加熱后氣味的特征性成分[12]。本研究的受試樣品在取樣后經(jīng)過UHT處理而產(chǎn)生2，3-丁二酮，與之前研究結(jié)果一致[13]；而丙酮和丁酮由牛體代謝，通過血液進(jìn)入牛乳，不是由加熱誘導(dǎo)產(chǎn)生的。

牛奶中醛類化合物主要來自脂肪的氧化反應(yīng)，風(fēng)味閾值較低[14-15]。在受試樣品中共檢出7種醛類化合物，包括丙烯醛、2-甲基丁醛、丙醛、正戊醛、正壬醛、2-苯基乙醛和正己醛。除了丙烯醛，其他醛類化合物的相對(duì)含量在牦牛奶中均最高，均可作為牦牛奶區(qū)別于荷斯坦牛奶和娟姍牛奶的差異化合物。其中呈青草味的正已醛受熱加工影響小[1-17]，推測(cè)其也能夠作為巴氏殺菌牦牛奶區(qū)別于荷斯坦和娟姍牛奶的典型化合物。除了丙醛在有機(jī)與非有機(jī)耗牛奶之間存在較大差異（非有機(jī)耗牛奶的相對(duì)含量約為有機(jī)牦牛奶的2.38倍），其他醛類化合物在有機(jī)與非有機(jī)牛奶中差異均較小。

在受試的6種牛奶中共檢出7個(gè)醇類化合物，包括2-己醇、正丁醇、2-乙基已醇、2-乙基己醇（二聚體）、正丙醇、芳樟醇和正戊醇。其中，具有雜醇油味的正丁醇在牦牛奶樣品中含量較高，其在有機(jī)和非有機(jī)耗牛奶中相對(duì)含量分別為 （0.30±0.01）%.（0.41±0.03）% ，表明非有機(jī)牦牛奶樣品中正丁醇含量高于有機(jī)牦牛奶。然而，在荷斯坦牛奶和娟姍牛奶中出現(xiàn)了相反結(jié)果，表現(xiàn)為有機(jī)牛奶中正丁醇的含量高于非有機(jī)牛奶。正戊醇伴有酒味[18，在非有機(jī)牦牛奶樣品中相對(duì)含量最高，為 （0.20±0.02）% 。大部分醇類化合物的相對(duì)含量在牦牛奶中較高，這與絕大部分醛類化合物在耗牛奶中相對(duì)含量最高的結(jié)果對(duì)應(yīng)，因?yàn)榇碱愐话銇碓从谌╊愇镔|(zhì)的還原反應(yīng)。

酯類化合物呈果香和清甜香，其主要來源于乳脂肪酸和醇的酯化反應(yīng)。受試樣品中檢出4種脂類化合物，包括庚酸乙酯、丁酸戊酯、乙酸乙酯和丁酸乙酯，這一結(jié)果與之前對(duì)荷斯坦牛奶中揮發(fā)性成分的研究鑒定基本一致[7-8]。有機(jī)荷斯坦牛奶和娟姍牛奶中庚酸乙酯的相對(duì)含量均高于相應(yīng)的非有機(jī)牛奶，乙酸乙酯在非有機(jī)荷斯坦牛奶和牦牛奶中的相對(duì)含量顯著高于相應(yīng)的有機(jī)牛奶。

在受試樣品中共檢出5個(gè)酸類化合物，包括異戊酸、乙酸、乙酸（二聚體）、丙酸和正丁酸。非有機(jī)荷斯坦牛奶中異戊酸的相對(duì)含量顯著高于其他牛奶，為 （5.89±0.37）% 。正丁酸在6種牛奶中的相對(duì)含量無明顯差異。

其他類型的化合物主要包括羅勒烯、松油烯、水芹烯、2-乙基-6-甲基吡嗪、2，5-二甲基呋喃、2，4，6-三甲基吡啶等，羅勒烯具有草香和花香，在牛奶中的相對(duì)含量很高，為 8.28%～16.45% 。松油烯、水芹烯以及2，4，6-三甲基吡啶在牦牛奶中的含量顯著高于其他牛奶。2-乙基-6-甲基吡嗪主要來自UHT滅菌加熱過程中美拉德反應(yīng)產(chǎn)生的堅(jiān)果香、可可香化合物，其相對(duì)含量在所有有機(jī)奶中波動(dòng)較大。

2.2 GC-IMS指紋圖譜分析

為進(jìn)一步可視化各樣本的相似性，依據(jù)峰體積數(shù)據(jù)（非歸一化數(shù)據(jù)），將GC-IMS二維圖譜中的譜峰構(gòu)建指紋圖譜，如圖2所示：A區(qū)為有機(jī)牛奶的共同特征峰區(qū)，包括的化合物有 2-乙基-6-甲基吡嗪和一種未定性的化合物6，它們?cè)谟袡C(jī)荷斯坦牛奶、娟姍牛奶、牦牛奶中的含量均高于非有機(jī)牛奶;B區(qū)為荷斯坦牛奶和娟姍牛奶的特征峰區(qū)，包括乙酸（二聚體）和1，1-二乙氧基乙烷;C區(qū)為牦牛奶的特征峰區(qū)，它們?cè)陉笈Ｄ讨械暮匡@著高于荷斯坦牛奶和娟姍牛奶，其中2-己醇、2-苯基乙醛、正壬醛、正戊醛、水芹烯、正己醛、2，3-戊二酮、松油烯和未定性化合物1在有機(jī)耗牛奶中具有更高的含量，而正戊醇、丙醛、丙酸、正丁醇、2-甲基丁醛、2，4，6-三甲基吡啶和2，3-丁二酮屬于非有機(jī)牦牛奶的特征化合物。從可視化結(jié)果得知，荷斯坦牛奶和娟姍牛奶之間相似度極高，其中有機(jī)牛奶與非有機(jī)牛奶之間的差異也不明顯，因此需要結(jié)合化學(xué)計(jì)量學(xué)進(jìn)一步篩查特征差異化合物。

2.3有機(jī)牛奶的代謝特征分析

為了剖析有機(jī)和非有機(jī)牛奶之間代謝物組成的差異，進(jìn)行了無監(jiān)督PCA分析和監(jiān)督PLS-DA分析。PCA分析結(jié)果如圖3a）所示，前2個(gè)主成分解釋了原始數(shù)據(jù)的 62.8% ，基本能反映整體樣品的信息。同一品種的有機(jī)與非有機(jī)牛奶具有較高相似性，娟姍牛奶和荷斯坦牛奶樣品的代謝特征極為相似，而牦牛奶與娟姍牛奶、荷斯坦牛奶樣品表現(xiàn)出明顯的分離，表明它們之間的揮發(fā)性代謝特征存在較大差異。為了進(jìn)一步篩查有機(jī)與非有機(jī)牛奶之間的主要差異代謝物，計(jì)算了PLS-DA 模型的變量重要性投影值（variable impor-tance in the projection，VIP）[19]。由PLS-DA得分圖（見圖3b））可知，有機(jī)和非有機(jī)荷斯坦牛奶樣品有明顯的分離，表明有機(jī)養(yǎng)殖管理系統(tǒng)對(duì)牛奶的代謝譜存在顯著影響。同時(shí)，擬合參數(shù)和預(yù)測(cè)參數(shù)證實(shí)了PLS-DA模型的可靠性[20]： R_X² 為 0，97，R_Y² 為 0.99，Q² 為0.97。VIP值大于1的10種化合物是導(dǎo)致有機(jī)荷斯坦牛奶代謝差異的關(guān)鍵香氣化合物，包括異戊酸、羅勒烯、2，5-二甲基呋喃、2-乙基-6-甲基吡嗪、正丙醇、5-甲基-3-庚酮、乙二醇二甲醚、丁酮、未定性化合物5和未定性化合物6。為了明確有機(jī)與非有機(jī)娟姍牛奶的組間差異，進(jìn)行PLS-DA分析（見圖 3c） ），其中 R_X² 為 0.97，R_Y² 為 1.0?Q² 為1.0，表明該模型可靠。圖3c）顯示出2組樣品分離明顯，說明有機(jī)養(yǎng)殖管理系統(tǒng)對(duì)娟姍牛奶的代謝譜存在顯著影響。VIP值大于1的9種化合物是導(dǎo)致有機(jī)娟姍牛奶代謝差異的關(guān)鍵揮發(fā)性化合物，包括羅勒烯、丁酮、2，5-二甲基呋喃、正丙醇、2-乙基-6-甲基吡嗪、5-甲基-3-庚酮、1，1-二乙氧基乙烷、未定性化合物5和未定性化合物6。由圖3d）可知，有機(jī)養(yǎng)殖管理系統(tǒng)顯著影響耗牛奶的代謝譜，其中PLS-DA模型可靠： R_X²"為 0，89，R_Y²"為 0.98，Q²"為0.95。VIP值大于1的13個(gè)化合物是導(dǎo)致耗牛奶代謝差異的關(guān)鍵揮發(fā)性化合物，包括羅勒烯、丙醛、乙二醇二甲醚、丁酮（單體、二聚體）、2-乙基-6-甲基吡嗪、正丙醇、2-甲基丁醛、2，5-二甲基呋喃、5-甲基-3-庚酮、異戊酸、未定性化合物5和未定性化合物6。綜上所述，羅勒烯、丁酮、2，5-二甲基呋喃、正丙醇、2-乙基-6-甲基吡嗪、5-甲基-3-庚酮、未定性化合物5和未定性化合物6這8種化合物是區(qū)分有機(jī)和非有機(jī)牛奶的潛在標(biāo)志物，可為有機(jī)牛奶是否摻雜非有機(jī)牛奶提供數(shù)據(jù)支持。

為了進(jìn)一步確定牦牛奶、娟姍牛奶、荷斯坦牛奶的特征差異化合物，進(jìn)行了PLS-DA分析（見圖4），3個(gè)模型均可靠 （R_X²?R_Y²?Q² 均大于0.5）。在牦牛奶與荷斯坦牛奶的對(duì)比組（見圖4a））中，VIP值大于1的標(biāo)志性化合物有12個(gè)，分別為2，5-二甲基呋喃、1，1-二乙氧基乙烷、2-甲基丁醛、丁酮（單體和二聚體）、羅勒烯、5-甲基-3-庚酮、乙酸、丙醛、正己醛、未定性化合物5和未定性化合物6，它們可作為特征差異化合物用于區(qū)分荷斯坦牛奶和牦牛奶。在牦牛奶和娟姍牛奶的對(duì)比組（見圖4b））中，VIP值大于1的標(biāo)志物有14個(gè)，分別為2，5-二甲基呋喃、1，1-二乙氧基乙烷、2-甲基丁醛、丁酮（單體和二聚體）、羅勒烯、5-甲基-3-庚酮、正丙醇、異戊酸、乙酸、2-己醇、丙醛、正己醛和未定性化合物6，它們可以作為特征差異化合物來判定娟姍牛奶假冒牦牛奶的欺詐行為。在荷斯坦牛奶和娟姍牛奶對(duì)比組（見圖4c））中，荷斯坦牛奶和娟姍牛奶的代謝譜相似度較高，與GC-IMS二維圖譜結(jié)果一致。VIP值大于1的標(biāo)志物有14種，分別為2，5-二甲基呋喃、1，1-二乙氧基乙烷、丁酮、羅勒烯、5-甲基-3-庚酮、正丙醇、異戊酸、乙二醇二甲醚、2-甲基丁醛、2-己醇、2-乙基-6-甲基吡嗪、丁酸乙酯、未定性化合物5和未定性化合物6，它們可作為特征差異化合物，用于鑒別荷斯坦牛奶冒充娟姍牛奶的欺騙性行為。綜上，2，5-二甲基呋喃、1，1-二乙氧基乙烷、2-甲基丁醛、丁酮、羅勒烯、5-甲基-3-庚酮和未定性化合物6可作為區(qū)分牦牛奶、娟姍牛奶、荷斯坦牛奶的潛在標(biāo)志物。

3結(jié)語

利用GC-IMS結(jié)合化學(xué)計(jì)量學(xué)分析了荷斯坦牛、娟姍牛、牦牛生產(chǎn)的有機(jī)和非有機(jī)牛奶的香氣特征，共鑒定出41種揮發(fā)性化合物，大部分化合物在有機(jī)與非有機(jī)牛奶間差異較小。通過二維圖譜可視化分析發(fā)現(xiàn)，同一個(gè)品種的有機(jī)與非有機(jī)牛奶的香氣特征相似度極高、差異不明顯;牦牛奶的香氣特征更加豐富，有16種化合物在耗牛奶中的含量顯著高于荷斯坦牛奶和娟姍牛奶，2種化合物的含量在娟姍牛奶和荷斯坦牛奶中更高，2種化合物在有機(jī)牛奶中具有更高的含量。進(jìn)一步通過化學(xué)計(jì)量法對(duì)有機(jī)和非有機(jī)牛奶進(jìn)行分析，發(fā)現(xiàn)羅勒烯、丁酮、2，5-二甲基呋喃、正丙醇、2-乙基-6-甲基吡嗪、5-甲基-3-庚酮、未定性化合物5和未定性化合物6可作為區(qū)分有機(jī)和非有機(jī)牛奶的特征差異化合物，荷斯坦牛奶、娟姍牛奶和牦牛奶這3個(gè)品種間的差異顯著大于非有機(jī)與有機(jī)牛奶之間的差異。對(duì)有機(jī)與非有機(jī)牛奶中揮發(fā)性化合物的研究，可為防范有機(jī)牛奶假冒行為提供基礎(chǔ)數(shù)據(jù)，但本研究的樣本地理來源有限，不同產(chǎn)地的有機(jī)與非有機(jī)牛奶是否具有相同的特征標(biāo)志物是今后深入研究的方向。

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