美拉德反應(yīng)對肉類風(fēng)味物質(zhì)形成影響的研究進展

摘要：美拉德反應(yīng)（MR）是一種廣泛存在于肉類加工和肉制品儲藏等領(lǐng)域的一種復(fù)雜反應(yīng)。其反應(yīng)底物、中間產(chǎn)物和反應(yīng)途徑的差異性可以使肉制品產(chǎn)生不同的風(fēng)味物質(zhì)，因此對于不同肉及肉制品風(fēng)味的形成具有非常重要的意義。文章主要從MR途徑、MR中氨基酸種類、脂類與MR中間產(chǎn)物的相互作用這3個方面對不同肉類風(fēng)味形成的影響進行總結(jié)分析，通過其反應(yīng)過程中所存在的差異以及產(chǎn)生的可以用于改善食品風(fēng)味的物質(zhì)，明確不同方面的MR參與肉制品加工過程中風(fēng)味形成的機制，為應(yīng)用MR提高和改善肉及肉制品的風(fēng)味提供一定的參考。

關(guān)鍵詞：美拉德反應(yīng)；肉類；風(fēng)味；Amadori重排；氨基酸

中圖分類號：TS201.1""""" 文獻標(biāo)志碼：A"""" 文章編號：1000-9973（2024）12-0209-06

Research Progress of Effect of Maillard Reaction on Formation

of Meat Flavor Substances

YU Zi-yin， WU Dong-rui， KONG You-meng， LI Ling-yu， LIU Ling， SHEN Yi-xiao*

（College of Food Science， Shenyang Agricultural University， Shenyang 110866， China）

Abstract： Maillard reaction （MR） is a complex reaction that occurs in the fields of meat processing and storage of meat products. The differences in reaction substrates， intermediates and reaction pathways can lead to the production of different flavor substances in meat products， which is of great significance for the formation of flavors of different meat and meat products. In this paper， the effects of MR pathway， types of amino acids in MR and the interaction between lipids and intermediates of MR on the formation of different meat flavors are mainly summarized and analyzed. Through the differences in the reaction process and the produced substances that can be used to improve food flavor， the mechanisms of different aspects of MR involved in the formation of flavor of meat produets during processing are clarified， which has provided a certain reference for the application of MR to enhance and improve the flavor of meat and meat products.

Key words： Maillard reaction; meat; flavor; Amadori rearrangement; amino acids

收稿日期：2024-06-16

基金項目：遼寧省教育廳面上項目（LJKMZ20221061）；沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué)本科教育教學(xué)研究項目（2022-160）

作者簡介：于梓洇（2002—），女，博士研究生，研究方向：食品科學(xué)。

*通信作者：沈昳瀟（1987—），女，博士，研究方向：食品加工與安全。

隨著人們生活品質(zhì)的不斷提高，消費者對于食品品質(zhì)的需求進入了一個新階段。在營養(yǎng)健康的前提下，人們更加注重食品的感官品質(zhì)和安全性。作為重要的感官指標(biāo)之一，風(fēng)味對食品的品質(zhì)和可接受程度有不可忽視的影響。其中，美拉德反應(yīng)（MR）是形成食品特殊風(fēng)味的關(guān)鍵過程，它對于食品風(fēng)味的形成起著至關(guān)重要的作用，例如烘焙食品的風(fēng)味、咖啡豆的香氣、牛肝菌的特色風(fēng)味等都離不開它的參與。MR主要源于氨基與羰基的縮合，形成N-取代糖胺，產(chǎn)生席夫堿并環(huán)化生成N-糖胺，再經(jīng)Amadori重排形成中間產(chǎn)物Amadori化合物，最終Amadori化合物脫水和縮合，形成一些雜環(huán)氮化合物［1］。MR的基質(zhì)、中間產(chǎn)物和反應(yīng)途徑的差異導(dǎo)致其產(chǎn)生不同的風(fēng)味物質(zhì)，這些物質(zhì)可用于改善食品的風(fēng)味。食品中MR風(fēng)味物質(zhì)的基質(zhì)及其合成途徑對于食品風(fēng)味的形成十分重要。在加工過程中，肉中的氨基酸與還原糖反應(yīng)，經(jīng)過重排產(chǎn)生中間反應(yīng)物和風(fēng)味前體物質(zhì)，再經(jīng)不同的反應(yīng)途徑生成各類風(fēng)味物質(zhì)。此外，肉中的氨基酸和脂類也是形成肉類復(fù)雜風(fēng)味的前體物質(zhì)。因此，本文將從Amadori重排物的反應(yīng)途徑、氨基酸種類與脂類互作3個角度，針對其對肉制品風(fēng)味形成的影響進行綜述。

1 Amadori重排物通過不同反應(yīng)途徑對肉類風(fēng)味物質(zhì)形成的影響

美拉德反應(yīng)底物經(jīng)過羰氨縮合后進行Amadori重排，再經(jīng)Strecker降解反應(yīng)生成氨基化合物和醛類，也可經(jīng)烯醇化后脫氨基形成1-脫氧酮或者3-脫氧酮，見圖1。因此，這3種反應(yīng)途徑也是肉類不同風(fēng)味物質(zhì)的形成途徑。

1.1 Strecker降解反應(yīng)

Strecker反應(yīng)主要是氨基酸與MR的中間產(chǎn)物——α-二羰基化合物發(fā)生氧化脫氨和脫羧反應(yīng)，產(chǎn)生醛類和氨基化合物。例如，Strecker反應(yīng)過程中發(fā)生的半胱氨酸降解會產(chǎn)生一種參與肉香精物質(zhì)合成的中間體——揮發(fā)醛，同時還會產(chǎn)生另一種影響熟肉香氣的含硫氨基酸，它的氣味閾值很低，對熟肉風(fēng)味的影響顯著［2］。發(fā)酵香腸中風(fēng)味物質(zhì)3-甲基丁醛的形成取決于溫度的高低，它通過亮氨酸參與Strecker降解，對發(fā)酵香腸的風(fēng)味產(chǎn)生影響［3］。尤海琳等［4］發(fā)現(xiàn)，水產(chǎn)品中的磷脂氧化參與非酶褐變反應(yīng)，其主要通過吡咯化形成吡咯和Strecker降解產(chǎn)物，進而影響食品的風(fēng)味與品質(zhì)。Mozuraityte等［5］在研究鱈魚磷脂參與的非酶褐變反應(yīng)中發(fā)現(xiàn)了吡咯和Strecker降解產(chǎn)物。此外，Strecker反應(yīng)在葡萄糖和α-二羰基化合物存在的條件下也可以形成相應(yīng)的酸。

1.2 1-脫氧還原酮反應(yīng)

Amadori重排物經(jīng)過烯醇化后脫氨基形成1-脫氧酮，1-脫氧酮又可以異構(gòu)化為1-脫氧還原酮。1-脫氧還原酮進一步裂解，形成2-氧代丙醛（丙酮醛）、2，3-丁二酮（二乙酰）和1-羥基-2-丙酮（羥基酮）。有人從不同肉制品中檢出了1-脫氧還原酮及其降解產(chǎn)物，Rivas-Caedo等［6］發(fā)現(xiàn)熟牛肉揮發(fā)性化合物中存在2-氧代丙醛等物質(zhì)，已有研究表明［7］從魚和肉樣品中也檢出2-氧代丙醛等物質(zhì)，且其含量隨熱處理和熏制過程條件的變化而變化；已有研究者［8］從多個鱸魚肉樣本中檢測到2，3-丁二酮；Wen等［9］在煮熟的山羊肉中發(fā)現(xiàn)羥基酮等香氣化合物。

此外，1-脫氧酮反應(yīng)還可形成麥芽酚等前體物質(zhì)，如3-羥基-2-呋喃甲基酮（異麥芽酚）、4-羥基-5-甲基-3（2H）-呋喃酮、3-羥基-2-甲基-吡喃酮（麥芽酚）等，再與Strecker反應(yīng)產(chǎn)物相互作用，產(chǎn)生各種芳香族化合物，如呋喃酮、噻吩酮和呋喃硫醇等，其中呋喃酮可以顯著影響熟肉的香氣，如熏制雞腿肉過程中產(chǎn)生的酮類物質(zhì)對煙熏風(fēng)味有一定的修飾作用［2］，煙熏臘肉中呋喃類化合物使煙熏臘肉具有煙熏的特征風(fēng)味［10］。

1.3 3-脫氧酮反應(yīng)

Amadori重排物經(jīng)過烯醇化、脫水脫氨形成3-脫氧酮，再次脫水后形成糠醛類化合物。糠醛類化合物可直接影響熟肉的香味，同時可作為關(guān)鍵中間物質(zhì)，參與肉類中重要的風(fēng)味形成。林佳等［11］對煙熏鱘魚片揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的種類和相對含量進行分析，發(fā)現(xiàn)糠醛類物質(zhì)對鱘魚肉的風(fēng)味具有重要影響。Cui等［12］研究發(fā)現(xiàn)德州扒雞揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)中烯烴類物質(zhì)種類最多，關(guān)鍵風(fēng)味化合物均為糖醛類物質(zhì)，F(xiàn)an等［13］在北京油雞和商品代肉雞肉湯中也有同樣的發(fā)現(xiàn)，可見糠醛類物質(zhì)是影響雞肉風(fēng)味的關(guān)鍵性物質(zhì)。除了魚肉和雞肉外，Al-Dalali等［14］在腌制生牛肉中發(fā)現(xiàn)糠醛類物質(zhì)會使烤熟的牛肉產(chǎn)生杏仁味；王軍等［15］利用5-羥甲基糠醛作為判斷豬肉熱處理后的指標(biāo)，評定豬肉的質(zhì)量和風(fēng)味。由這些研究可知，3-脫氧酮生成的糠醛對于各種肉制品的風(fēng)味形成均有相當(dāng)重要的作用，特別是在一些熟制的肉類中。

2 不同氨基酸/肽對肉類風(fēng)味形成的影響

氨基酸與還原糖在高溫下會發(fā)生反應(yīng)，生成呋喃酮、糠醛、二羰基化合物，這些化合物是重要的呈味物質(zhì)，影響肉品風(fēng)味的形成。不同氨基酸通過MR對肉品風(fēng)味的影響見表1。

2.1 半胱氨酸

在MR的初始階段，半胱氨酸可以與還原糖反應(yīng)，形成初始階段的中間產(chǎn)物環(huán)2-3-基噻唑烷-4-羧酸（TTCA）和半胱氨酸-Amadori復(fù)合物。研究表明，半胱氨酸對禽類食品風(fēng)味形成的貢獻很大。半胱氨酸是鵝肉香精中呈現(xiàn)明顯燒鵝味道的成分之一，其所產(chǎn)生的4-甲基-5-羥乙基噻唑呈現(xiàn)出一定的燒鵝特征風(fēng)味［16］。北京烤鴨在烘烤過程中生成的半胱氨酸和蛋氨酸是主要的游離氨基酸，它們可以通過MR生成3-甲硫基丙醛，作為產(chǎn)生烤鴨香氣的主要化合物［17］。有研究發(fā)現(xiàn)，半胱氨酸也與雞骨的氣味和滋味有關(guān)，其中2-糠硫醇是其主要來源［18］。此外，以半胱氨酸和木糖為底物的MRPs可以改善烤牛肉的風(fēng)味［19］。可見，半胱氨酸在肉類風(fēng)味形成的復(fù)雜反應(yīng)體系中起到關(guān)鍵作用，目前已廣泛應(yīng)用于半胱氨酸的美拉德產(chǎn)物（MRPs）來生產(chǎn)肉味劑［20］。研究表明，添加半胱氨酸能使魚湯的口感愉悅，其產(chǎn)生的氨基酸可以減少魚湯中的腥味，同時增加鮮味，這是基于魚湯中醛類、酯類、雜環(huán)類化合物的含量顯著提升，碳?xì)浠衔锏暮侩S之下降，其產(chǎn)生的壬醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛等風(fēng)味物質(zhì)而形成的［21］?？梢?，半胱氨酸對提升肉類的鮮味、特征風(fēng)味起到重要作用，其可通過MR產(chǎn)生不同種類的復(fù)合物，成為多種肉類風(fēng)味的重要貢獻物質(zhì)之一。

2.2 谷胱甘肽

含硫揮發(fā)性化合物是蔬菜、熟肉和其他食物中產(chǎn)生香氣的主要化合物［22-24］，MR中谷胱甘肽在形成含硫揮發(fā)性化合物過程中起到重要作用［25］。此外，谷胱甘肽及其MRPs都具有增味的作用［26］。研究表明，對谷胱甘肽含的MR體系所產(chǎn)生的化合物進行定性和定量分析，發(fā)現(xiàn)C端半胱氨酸的存在有助于肉味的產(chǎn)生［27-28］。在雞肉肽-木糖反應(yīng)體系中，高溫（gt;100 ℃）能顯著增強肉香味，低溫（80～100 ℃）長時間加熱會增強肉湯的鮮味，其中L-谷胱甘肽是產(chǎn)生肉類香味和鮮味的主要物質(zhì)［29］。在雞肉低分子量肽-核糖反應(yīng)體系中，谷胱甘肽是含硫揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的主要貢獻者，其所產(chǎn)生的1-戊硫醇是形成雞肉風(fēng)味的重要物質(zhì)［30］。Lee等［31］采用代謝組學(xué)方法測定牛肉風(fēng)味主要揮發(fā)性物質(zhì)，確定了揮發(fā)性化合物和谷胱甘肽基MRPs的感官屬性之間的相關(guān)性，其中2-丁基噻吩是產(chǎn)生牛肉風(fēng)味的最主要物質(zhì)。

2.3 甘氨酸

甘氨酸是存在于食品中的最簡單的氨基酸，它可以加速半胱氨酸和還原糖之間形成風(fēng)味反應(yīng)，該反應(yīng)常用于肉類調(diào)味料的制備。對于半胱氨酸、還原糖和甘氨酸組成的復(fù)雜反應(yīng)體系，甘氨酸和半胱氨酸可以與還原糖發(fā)生競爭性反應(yīng)，在初始階段形成3種木糖的中間產(chǎn)物，它們是形成肉類風(fēng)味的必要成分［32］。有人曾為改善牡蠣肽腥味濃、鮮香味不足的問題建立牡蠣肽-半胱氨酸-木糖體系，發(fā)現(xiàn)甘氨酸和谷氨酸的協(xié)同作用可以有效降低庚醛、辛醛等關(guān)鍵腥味化合物對整體氣味屬性的影響［33］。還有研究發(fā)現(xiàn)，在半胱氨酸-木糖體系中，脂質(zhì)的加入會抑制反應(yīng)體系生成含硫化合物的速率，尤其對2-甲基-3-呋喃硫醇、2-呋喃甲硫醇、2-甲基噻吩和3-甲基噻吩有抑制作用，同時該反應(yīng)體系也會影響脂質(zhì)的氧化過程，使得醛類的含量降低［34］，可見甘氨酸的添加會對MR中間體的產(chǎn)生造成影響，進而影響肉類風(fēng)味的形成。有研究認(rèn)為含硫風(fēng)味化合物的生成量與反應(yīng)混合物中半胱氨酸與甘氨酸的摩爾比有密切關(guān)系［35］。

2.4 組氨酸

組氨酸會使肉類產(chǎn)生不愉快的氣味，而MR則會減弱這種氣味，使整體風(fēng)味得以改善。對雞肉中的苦味研究發(fā)現(xiàn)，精氨酸和組氨酸是造成雞肉產(chǎn)生苦味的原因，而MR可以在一定程度上減弱這些氨基酸的含量［36］。例如，對雞肝蛋白酶解物進行MR后，苦味明顯降低［37］；利用組氨酸等氨基酸生成的吡嗪類、呋喃類和含硫化合物等物質(zhì)可以顯著減少呈味物質(zhì)的生成，使苦味減弱［38］；鮑魚等海鮮中的氨基酸，如組氨酸等，可通過反應(yīng)生成MRPs，如3-甲基-1-丁醇等，使鮑魚呈現(xiàn)焦糖味、果香味、花香味等，由此，可通過控制氨基酸添加比例來制備海鮮風(fēng)味基料［39］。

2.5 谷氨酸

MR初期階段，半胱氨酸和谷氨酸可以分別與Amadori產(chǎn)物形成中間體。研究表明，反應(yīng)條件為時間80～120 min、pHlt;6、反應(yīng)溫度85～115 ℃時，Amadori重排產(chǎn)物會發(fā)生1，2-烯醇化，同時產(chǎn)生含硫化合物，有助于肉湯風(fēng)味的形成，可以實現(xiàn)對“半胱氨酸-木糖-谷氨酸”MR體系中烤肉和肉湯風(fēng)味的調(diào)控［40］。金華火腿在熟制過程中，谷氨酸發(fā)生MR，形成2-丁酮、1-丁醇、乙酸乙酯和3-甲基丁醛等風(fēng)味物質(zhì)，賦予火腿不同的風(fēng)味特性，表明該反應(yīng)所產(chǎn)生的揮發(fā)性產(chǎn)物是火腿形成獨特風(fēng)味的關(guān)鍵［41］。李澤林等［42］基于電子鼻和滋味活性值（TAV）對菌骨酶解液MR前后風(fēng)味差異進行分析后得出，產(chǎn)品的甜味和苦味氨基酸含量增加，鮮味氨基酸含量減少，在測試分析中發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)前后樣品中共有13種游離氨基酸的TAVgt;1，而谷氨酸是對滋味貢獻最大的風(fēng)味氨基酸，它能使骨湯呈肉香味、鮮味濃郁。陳瑜等［43］研究發(fā)現(xiàn)，銹斑蟳經(jīng)蒸煮后其呈味氨基酸含量提高了44.3%，其中呈鮮味特征的谷氨酸和天冬氨酸占酶解液總氨基酸含量的10.8%，且谷氨酸與二羰基化合物之間會發(fā)生縮合反應(yīng)，產(chǎn)生如2，3-二甲基等吡嗪類化合物，使銹斑蟳的滋味活性值升高，呈烤香、堅果香或肉香味，可見谷氨酸是蒸煮液中最重要的呈味物質(zhì)。有報道稱，來自谷氨酸的代謝產(chǎn)物5′-腺苷-磷酸也有同樣的效果［44］。

2.6 其他氨基酸

甲硫氨酸等含硫氨基酸熱解發(fā)生MR可生成含硫類物質(zhì)，進而產(chǎn)生特殊的肉香味。有研究證實，含硫類物質(zhì)可通過甲硫氨酸等含硫氨基酸熱解，或與葡萄糖發(fā)生MR，進一步生成可以產(chǎn)生獨特香味的醛類、含硫類等揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，這類物質(zhì)可以賦予鴨肉獨特的香味［44］。

另一種氨基酸——精氨酸是堿性氨基酸，其對食品風(fēng)味的形成也有很大貢獻。在探究腌制時間和烤制時間對蜜汁烤鴨腿風(fēng)味物質(zhì)影響的研究中發(fā)現(xiàn)，蜜汁烤鴨腿成品中精氨酸的TAV分別為1.33，1.39，3.31，1.10，與原料肉相比，精氨酸等氨基酸的含量有所增加。精氨酸為苦味氨基酸，其產(chǎn)生的如5′-鳥苷酸、3-甲硫基丙醛、5′-肌苷酸、次黃嘌呤等風(fēng)味物質(zhì)對蜜汁烤鴨腿的總體滋味有一定的貢獻。在金華火腿研究中也有相似發(fā)現(xiàn)，游離精氨酸可以與葡萄糖發(fā)生MR，生成的產(chǎn)物如丙酮等對火腿風(fēng)味的形成具有很大的影響［45］。

另一種堿性氨基酸——賴氨酸是賦予食品鮮味感官的氨基酸。鮑魚中的賴氨酸經(jīng)過高溫處理后發(fā)生MR，產(chǎn)生2-甲基四氫呋喃-3-酮等風(fēng)味物質(zhì)，不僅能使熟制鮑魚的顏色加深，而且能使其產(chǎn)生新鮮的面包味［46］。

天冬氨酸也可以賦予食品鮮味。周蓓蓓等［47］發(fā)現(xiàn)，熟制后的封鳊魚中呈味氨基酸如天冬氨酸等鮮味氨基酸的含量顯著增加，進而使水產(chǎn)品中呈現(xiàn)鮮味的風(fēng)味物質(zhì)如芳樟醇等物質(zhì)的含量有所增加，賦予封鳊魚鮮美的滋味。

另外，還有多種氨基酸也可賦予食品不同香味。桂海佳等［48］在研究中發(fā)現(xiàn)，牛肉蛋白肽中的亮氨酸、酪氨酸和苯丙氨酸等多種氨基酸經(jīng)MR后所產(chǎn)生的2-乙?；邕?、2，5-二甲基吡嗪等呈味物質(zhì)的含量明顯增加，使產(chǎn)品呈現(xiàn)牛肉、爆玉米、堅果、烘烤花生等多種香氣。

3 MR中間產(chǎn)物與脂類相互作用對肉類風(fēng)味形成的影響

在肉類食品加工的過程中，脂類氧化是較常見的一種現(xiàn)象。脂質(zhì)氧化降解會產(chǎn)生小分子醛類、酮類、酸類等羰基化合物，而脂質(zhì)過氧化會產(chǎn)生影響產(chǎn)品風(fēng)味的前體物質(zhì)，如芳烴類、酮類和酯類等化合物，這對于成熟肉風(fēng)味的形成具有一定的貢獻。有研究表明，將脂質(zhì)適當(dāng)氧化，可產(chǎn)生醛類、酮類等小分子物質(zhì)，有利于發(fā)酵牛肉獨特風(fēng)味的形成［49］。在羊肉炒制過程中，脂肪氧化產(chǎn)生的醇類和酮類等物質(zhì)也是呈現(xiàn)羊肉風(fēng)味的主要來源［50］。

在此階段，脂類也參與到與氨基化合物的熱反應(yīng)中，構(gòu)成復(fù)雜的MR體系，進一步使肉類具有獨特的香氣。據(jù)報道，對牛脂進行不同程度的熱氧化和MR，可以生成豐富的牛肉香氣［51］。在MR中，脂肪也可通過熱處理、脂肪酶酶解和脂氧合酶以及溫和熱處理等反應(yīng)，產(chǎn)生不同的揮發(fā)性化合物，進而影響肉類的風(fēng)味。例如，將經(jīng)脂肪酶處理后的羊脂添加到MR中，可以生產(chǎn)羊肉味香精［52］；在MR體系中加入脂氧合酶氧化雞肉脂肪，可以生產(chǎn)雞肉香精［53］。相關(guān)研究表明，在雞脂肪發(fā)生氧化的過程中，許多揮發(fā)性化合物的含量顯著增加，這些化合物在MR體系中可能會成為活性芳香族化合物和影響風(fēng)味的必需前體物質(zhì)［42］。另外，脂肪氧化產(chǎn)物還可以與MR的中間產(chǎn)物相互作用，產(chǎn)生含有長鏈烷基取代基的化合物，這也是產(chǎn)生香味的重要物質(zhì)。Yao等［54］在德州紅燒雞中發(fā)現(xiàn)醛類、醇類等37種風(fēng)味物質(zhì)，其中大部分來源于熟制過程中脂熱降解和MR?？梢姡九cMR對于肉類風(fēng)味的形成具有非常重要的作用，其脂肪參與MR對風(fēng)味的影響遠(yuǎn)大于單獨由氨基酸與還原糖形成的MRPs對風(fēng)味的影響。

4 結(jié)論

研究MR對肉類風(fēng)味物質(zhì)形成的影響意義重大：一方面，有助于研發(fā)新風(fēng)味肉制品及肉類香精，滿足消費者的需要；另一方面，有助于企業(yè)改進肉制品的加工工藝，提高肉制品的感官特性，促進肉制品的生產(chǎn)和銷售。因此，通過MR改善肉類產(chǎn)品的風(fēng)味、色澤、功能性，具有良好的研究前景?；谌庵破返娘L(fēng)味與MR過程之間具有很強的相關(guān)性，進一步通過研究該反應(yīng)主要中間產(chǎn)物，判別加工條件等因素對中間產(chǎn)物的生成和轉(zhuǎn)化的影響，進而明確MR對肉制品風(fēng)味的影響，將為研發(fā)具有特殊肉類風(fēng)味的新產(chǎn)品奠定基礎(chǔ)。

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