小黑豆中活性成分?營(yíng)養(yǎng)價(jià)值與資源應(yīng)用

摘要 黑豆為大豆屬植物［Glycine max（L.）Merr］的種子，為我國(guó)資源分布很廣的藥食兩用中藥，陜北小黑豆為其栽培品種之一。黑豆主要含有異黃酮和花青素類成分，具有抗炎、抗氧化、降血糖、降血脂、抗癌、調(diào)節(jié)激素水平等多種藥理作用。對(duì)1997—2022年國(guó)內(nèi)外文獻(xiàn)報(bào)道的黑豆化學(xué)成分及主要藥理作用進(jìn)行綜述，分析陜北小黑豆種植栽培現(xiàn)狀及藥用黑豆存在的問(wèn)題。提出陜北地區(qū)的環(huán)境更適合小黑豆的種植與進(jìn)一步應(yīng)完善該植物藥材標(biāo)準(zhǔn)的觀點(diǎn)。

關(guān)鍵詞 小黑豆；活性成分；營(yíng)養(yǎng)價(jià)值；種植栽培現(xiàn)狀

中圖分類號(hào) S529 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼 A 文章編號(hào) 0517-6611（2024）14-0001-05

doi：10.3969/j.issn.0517-6611.2024.14.001

Active Ingredients， Nutritional Value and Resource Application of Small Black Bean

ZHANG Yan，JIANG Wen-wen，DANG Yu-ting et al

（Xi’an Medical University，Xi’an，Shaanxi 710021）

Abstract Black bean is the seed of Glycine max （L.） Merr， which is widely distributed in China. Small black bean in northern Shaanxi is one of its cultivars. Black bean mainly contains isoflavones and anthocyanins， which have anti-inflammatory， antio+76Kwsde542SOARHEGaxrNr7FGU9hcJP1wsLxkPNF/s=xidant， hypoglycem， lipid-lowering， anticancer， hormone regulation and other pharmacological effects. In this study， the chemical constituents and main pharmacological effects of black bean reported in domestic and foreign literatures from 1997 to 2022 were reviewed， and the cultivation status of small black bean in northern Shaanxi Province and the existing problems of medicinal black bean were analyzed. It is suggested that the environment of northern Shaanxi Province is more suitable for the cultivation of black bean and the standard of medicinal materials should be improved further.

Key words Small black beans；Active ingredients；Nutritional value；Current situation of cultivation

基金項(xiàng)目 西安市科技局農(nóng)業(yè)技術(shù)研發(fā)項(xiàng)目（21NYYF062）；陜西省大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)項(xiàng)目（S202211840071）；陜西省重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃（2023-ZDLNY-37）;2024年西安醫(yī)學(xué)院大學(xué)生創(chuàng)新訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目（121524126）。

作者簡(jiǎn)介 張彥（1979—），女，甘肅榆中人，副教授，碩士，從事中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)與作用機(jī)制研究。

收稿日期 2023-09-12

黑豆最早記載于《神農(nóng)本草經(jīng)》“大豆黃卷”條下，歷代均認(rèn)為“黑者入藥”，以種皮黑者方可做藥用［1］。2020版《中國(guó)藥典》中黑豆基原為豆科（Leguminosae）大豆屬（Glycine）植物［Glycine max（L.）Merr］的干燥成熟種子，其性狀“長(zhǎng)6～12 mm，直徑5～9 mm”，應(yīng)為栽培大豆，并規(guī)定其種皮呈“黑色或灰黑色”［2］。性甘平，歸脾腎經(jīng)，具有益精明目，養(yǎng)血祛風(fēng)，利水解毒之功。用于陰虛煩渴，頭暈?zāi)炕?，體虛多汗，腎虛腰痛，水腫尿少，痹痛拘攣，手足麻木，藥食中毒［3］。

古今對(duì)藥用黑豆的選用十分講究，根據(jù)產(chǎn)地、大小、子葉的顏色的不同，名稱也略有不同，如：“黑豆” “烏豆”“馬料豆”“小黑豆”“黑小豆”等［4］。其中小黑豆為黑豆常見(jiàn)栽培品種，長(zhǎng)6～8 mm，直徑2～4 mm，在陜北地區(qū)多有栽培。根據(jù)《中國(guó)農(nóng)業(yè)百科全書(shū)》中有關(guān)中國(guó)大豆品種分類標(biāo)準(zhǔn)，按照籽粒重量將其分為大粒（百粒重18.0 g以上），中粒（百粒重12.0～17.9 g）、小粒（百粒重11.9 g以下），前期筆者所在團(tuán)隊(duì)對(duì)陜西省榆林市吳堡和衡山的小黑豆進(jìn)行了考察，百粒重分別為10.10和14.45 g，均小于常見(jiàn)黑豆品種，為小粒黑豆。《本草圖經(jīng)》記載：“黑者入藥，其緊小者為雄豆，入藥尤佳”［4］。為闡明小黑豆作為藥食同源品種是否當(dāng)藥材使用，該研究對(duì)1997—2022年中國(guó)知網(wǎng)及Spring Link中黑豆化學(xué)成分及其藥理作用研究進(jìn)行綜述，并對(duì)陜北小黑豆的生境進(jìn)行調(diào)查，優(yōu)化了藥典薄層定性測(cè)定方法，指出現(xiàn)行該藥食同源品種當(dāng)藥材使用時(shí)存在的問(wèn)題，為下一步加強(qiáng)該品種藥用價(jià)值開(kāi)發(fā)利用提供依據(jù)。

1 黑豆中含有異黃酮和花青素

黑豆中含有多種化學(xué)成分，如：異黃酮、花青素、脂肪酸、蛋白質(zhì)和多糖等［5-6］。主要活性成分為異黃酮和花青素。

1.1 異黃酮

異黃酮（isoflavone）根據(jù)其共軛官能團(tuán)主要分為4類。①苷元類，大豆苷元（daidzein，Da）（1），黃豆黃素（glycitein，Gly）（2），染料木素（genistein，Ge）（3）；②苷元及其葡萄糖苷類，大豆苷（daidzin，Din）（4），黃豆黃苷（glycitin，Glyn）（5），染料木苷（genistin，Gin）（6）；③丙二酰糖苷類，丙二酰大豆苷（6"-O-malonyl-7-O-daidzin，MDin）（7），丙二酰黃豆黃苷（6"-O-malonyl-7-O-glycitin，MGlyn）（8），丙二酰染料木苷（6"-O-malonyl-7-O-genistin，MGin）（9）；④乙酰糖苷類，乙酰大豆苷（6"-O-acetyl-7-O-D-daidzin，Adin）（10），乙酰黃豆黃苷（6"-O-acetyl-7-O-glycitin，AGlyn）（11），乙酰染料木苷（6"-O-acetyl-7-O-genistin，AGin）（12）［7-8］。其中丙二酰染料木苷（MGin）、丙二酰大豆苷（MDin）、大豆苷（Din）和染料木苷（Gin）是黑豆中含量較高的異黃酮［7］。結(jié)構(gòu)式如圖1所示。

1.2 花青素

植物次生代謝產(chǎn)物花青素（anthocyanin）屬于一類廣泛的酚類化合物，是水溶性色素，使許多水果、蔬菜和谷物呈現(xiàn)紅色、藍(lán)色。黑豆中已發(fā)現(xiàn)9個(gè)花青素，包括：兒茶素-氰苷-3-O-葡萄糖苷（catechin-cyanidin-3-O-glucoside，CatCy3glc）（13），飛燕草素-3-O-半乳糖苷（delphinidin-3-O-galactoside，Dp3gal）（14），飛燕草苷-3-O-葡萄糖苷（delphinidin-3-O-glucoside，Dp3glc）（15），氰苷-3-O-半乳糖苷（cyanidin-3-O-galactoside，Cy3gal）（16），氰苷-3-O-葡萄糖苷（cyanidin-3-O-glucoside，Cy3glc）（17），矮牽牛素-3-O-葡萄糖苷（petunidin-3-O-glucoside，Pt3glc）（18），天竺葵素-3-O-葡萄糖苷（pelargonidin-3-O-glucoside，Pg3glc）（19），芍藥苷-3-O-葡萄糖苷（peonidin-3-O-glucoside，Pn3glc）（20），氰苷（cyanidin）（21）［6-8］。其中氰苷-3-O-葡萄糖苷（Cy3glc，又稱矢車菊素-3-葡萄糖苷）含量最高［9］。結(jié)構(gòu)式如圖2所示。

目前黑豆蛋白質(zhì)等營(yíng)養(yǎng)成分已被開(kāi)發(fā)出多種食品，但對(duì)藥用價(jià)值的研究開(kāi)發(fā)還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，尚未見(jiàn)花青素與異黃酮相關(guān)功能食品與藥品的開(kāi)發(fā)。

2 藥理作用

2.1 花青素

黑豆中富含花青素［9］，有抗氧化［10］、保護(hù)認(rèn)知［11］、延緩衰老［9］等功能，并且還有預(yù)防乳腺癌和改善心血管功能的作用［12］。體外抗氧化試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)黑豆種皮花青素對(duì)羥自由基、鐵離子螯合劑、DPPH均有良好作用［13］，可通過(guò)清除自由基，預(yù)防氧化損傷來(lái)防治前列腺增生［13］。細(xì)胞試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)黑豆皮花青素濃度增加其抗氧化活性增強(qiáng)［14］。黑豆種皮花青素對(duì)氧化應(yīng)激的腦神經(jīng)細(xì)胞有保護(hù)作用［15］。黑豆種皮花青素可能是治療神經(jīng)退行性疾病如阿爾茲海默癥等的潛在候選藥物［9，15］。

黑豆中花青素有降脂、降糖［16-17］作用。黑豆種皮花青素可激活Ⅱ型糖尿病關(guān)鍵通路相關(guān)酶，增加葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白的表達(dá)，減少肝臟糖異生的產(chǎn)生［18］。黑豆中的矢車菊素-3-葡萄糖苷（Cy3glc）可誘導(dǎo)前脂肪細(xì)胞分化并且提高對(duì)胰島素敏感性來(lái)改善II型糖尿病［19］。利用大孔吸附樹(shù)脂精制后的黑豆花青素體外對(duì)α-葡萄糖苷酶和α-胰淀粉酶的抑制率分別為91.36%和89.17%，其抑制作用強(qiáng)于阿卡波糖［20］。韓國(guó)Kim等［11］進(jìn)行隨機(jī)雙盲安慰劑對(duì)照研究發(fā)現(xiàn)，肥胖和超重成年居民每日服用2.5 g含有花青素的黑豆種皮提取物，可使體內(nèi)脂肪的蓄積減少。上述研究提示黑豆種皮中花青素有預(yù)防肥胖的潛在功效，為預(yù)防人體肥胖的功能性食品原料［9］。

黑豆花青素有抗炎［21-22］和抑菌的作用［23］。Kim等［24］發(fā)現(xiàn)，黑豆種皮花青素抑制活性氧生成，且影響炎癥介質(zhì)信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)過(guò)程中關(guān)鍵酶的作用。蘇適等［23］ 發(fā)現(xiàn)，黑豆種皮花青素對(duì)大腸埃希氏菌誘導(dǎo)慢性細(xì)菌性前列腺炎大鼠模型有顯著的改善。體外抑菌研究發(fā)現(xiàn)，采用微波輔助離子液體法提取黑豆皮中花青素對(duì)受試菌均有顯著的抑制作用，且抑菌活性隨花青素濃度增大而增強(qiáng)［25］。

黑豆花青素有抑制皮膚黑色素與預(yù)防皮膚纖維化作用。酪氨酸酶可加速皮膚中黑色素的合成，抑制酪氨酸酶的合成可有效抑制黑色素在皮膚沉著［9，26］。褚盼盼等［26］研究發(fā)現(xiàn)，黑豆種皮提取物、總黃酮、總酚酸和矢車菊素-3-葡萄糖苷均有抑制酪氨酸酶作用，其中矢車菊素-3-葡萄糖苷含量與抑制酪氨酸酶活性的相關(guān)性最大［9］。在抑制酪氨酸酶催化反應(yīng)動(dòng)力學(xué)研究中發(fā)現(xiàn)，黑豆皮花青素對(duì)酪氨酸酶單酚酶和二酚酶均有抑制，表明黑豆皮花青素可有效抑制酪氨酸酶活性，是天然植物來(lái)源的酪氨酸酶抑制劑［26］。黑豆種皮花青素可減少皮膚損傷［27］，Park等［27］發(fā)現(xiàn)，黑豆種皮花青素可顯著減少小鼠輻照后皮膚損傷的程度、表皮厚度和膠原沉積。

2.2 異黃酮

黑豆中的異黃酮是一種植物雌激素可調(diào)節(jié)激素水平，不僅可以調(diào)節(jié)和緩和雌性激素在人體里的功能作用，還能解決更年期女性雌激素水平下降的問(wèn)題，可預(yù)防更年期綜合征、減少更年期婦女的面熱潮紅，可預(yù)防乳腺癌、子宮癌、骨質(zhì)疏松等疾病［28-29］。

黑豆中異黃酮有抗癌防癌的作用。體內(nèi)動(dòng)物及體外細(xì)胞試驗(yàn)均發(fā)現(xiàn)，大豆異黃酮可抑制肝癌、乳腺癌和前列腺癌等腫瘤細(xì)胞增殖［30］，還能調(diào)控細(xì)胞周期與誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡蛋白表達(dá)，調(diào)控與腫瘤發(fā)生發(fā)展有關(guān)因子，進(jìn)而干擾細(xì)胞周期、誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡、抑制腫瘤的發(fā)生與發(fā)展［31］。目前大豆異黃酮防癌抗癌作用的研究仍需進(jìn)一步深入，為臨床應(yīng)用提供更嚴(yán)謹(jǐn)?shù)囊罁?jù)。

3 小黑豆的資源現(xiàn)狀與開(kāi)發(fā)前景

黑豆對(duì)于環(huán)境的適應(yīng)能力很強(qiáng)，但由于日照長(zhǎng)短、氣溫高低和土壤情況的不同，以及降水的差異，形成了與環(huán)境相適應(yīng)的不同品種類型［32］。目前中國(guó)黑豆主產(chǎn)區(qū)在松遼平原中北部和三江平原、黃淮平原和長(zhǎng)江中下游地區(qū)，黑龍江省的產(chǎn)量居全國(guó)首位［2］。黑豆生產(chǎn)加工需求主要在華東地區(qū)、華南地區(qū)和華中地區(qū)［2］。

小黑豆大多分布在黃河流域，在內(nèi)蒙古、寧夏及冀、晉、陜3省的北部黑豆種植較多。該品種為無(wú)限結(jié)莢習(xí)性、籽粒呈橢圓形、扁圓形的小粒黑豆［2］。小黑豆對(duì)環(huán)境的適應(yīng)能力強(qiáng)，具有耐干旱耐鹽堿的特點(diǎn)。尤其在陜北丘陵溝壑區(qū)，晝夜溫差大，強(qiáng)光照射時(shí)間長(zhǎng)，早晚經(jīng)強(qiáng)風(fēng)吹打，小粒黑豆飽滿堅(jiān)硬［2，32］ 。另外，陜北綿沙土土質(zhì)疏松，孔隙大，空氣充足，水分少，地表易增溫的土壤特點(diǎn)更適合小黑豆的種植［2］。陜西省黑豆75%產(chǎn)于陜北地區(qū)，其中小粒黑豆約占80%，具有良好的發(fā)展前景［32］。近年來(lái)，陜西榆林神木等地陜北小黑豆種植達(dá)1.87萬(wàn)hm2左右，多為山旱地種植，總產(chǎn)量約3萬(wàn)t，單產(chǎn)1 500～2 250 kg/hm2，豐產(chǎn)約2 700 kg/hm2，見(jiàn)圖3。陜北小黑豆的種植不僅使土地得到合理的開(kāi)發(fā)利用，而且可減少土地營(yíng)養(yǎng)的流失，同時(shí)豆類產(chǎn)品可以固氮，能夠提高土壤固氮能力。

西北地區(qū)及陜西省對(duì)于小黑豆獨(dú)特的功能特性與營(yíng)養(yǎng)價(jià)值的認(rèn)識(shí)與宣傳需進(jìn)一步加強(qiáng)，仍需進(jìn)一步加大投入，在改善人們膳食結(jié)構(gòu)和開(kāi)發(fā)黑豆為基礎(chǔ)的功能性食品、食品添加劑及藥品研究方面要更加深入。陜北小黑豆藥食兩用，是極具特色的中藥和食品資源。陜北小粒黑豆的營(yíng)養(yǎng)豐富，富含蛋白質(zhì)與微量元素，現(xiàn)多以食用為主，僅有少量小粒黑豆茶飲等產(chǎn)品開(kāi)發(fā)，如陜北小粒黑豆茶、小粒黑豆皮飲品、咖啡茶、黑豆酒、黑豆茶點(diǎn)等［32］。小粒黑豆良好的藥用價(jià)值、在中醫(yī)藥方中的應(yīng)用及保健產(chǎn)品仍待進(jìn)一步深入研究與開(kāi)發(fā)。

4 存在的問(wèn)題

現(xiàn)行2020版藥典缺少黑豆質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)成為制約其在中藥產(chǎn)業(yè)中應(yīng)用的瓶頸。2020版《中國(guó)藥典》植物基源同為大豆屬大豆的兩味藥材，“黑豆”［2］和“大豆黃卷”［3-4］。大豆黃卷的鑒別和含量測(cè)定項(xiàng)目較為詳細(xì)，其定性鑒別以染料木苷為對(duì)照品做薄層色譜。相比較而言，黑豆質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)十分欠缺，僅包括顯微鏡下鏡檢與大豆苷和大豆苷元為對(duì)照品的薄層色譜。在黑豆項(xiàng)下未見(jiàn)亮氨酸為代表的氨基酸與以染料木苷為代表的異黃酮的薄層定性鑒別的具體方法與操作。而染料木苷為代表的異黃酮是黑豆異黃酮主要的成分之一，建議下一版藥典中黑豆定性鑒別增加此項(xiàng)，使黑豆的藥材標(biāo)準(zhǔn)更為全面。

筆者所在團(tuán)隊(duì)經(jīng)過(guò)多次試驗(yàn)，反復(fù)優(yōu)化，參照2020版《中國(guó)藥典》一部“大豆黃卷”項(xiàng)下定性鑒別方法稍做改動(dòng)，將黑豆的薄層色譜檢查項(xiàng)目規(guī)范如下：粉末2 g加80%乙醇30 mL超聲處理30 min，過(guò)濾后濾液蒸干，殘?jiān)? mL 80%乙醇溶解，取上清液為供試品溶液。另取染料木苷對(duì)照品加80%乙醇，制成1 mg/mL的對(duì)照品溶液。按照2020版《中國(guó)藥典》通則0502薄層色譜法，取供試品溶液5～10 μL、對(duì)照品溶液2 μL，點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上，以乙酸乙酯-甲醇-水（10.0∶1.7∶1.3）為展開(kāi)劑，預(yù)飽和30 min后展開(kāi)，取出晾干，噴2%三氯化鋁乙醇溶液顯色，在105 ℃加熱數(shù)分鐘，置紫外光燈（365 nm）觀察供試品色與對(duì)照品在相應(yīng)的位置，顯相同顏色的熒光斑點(diǎn)［34］。按照上述方法，對(duì)9批黑豆進(jìn)行檢測(cè)（圖4）。

由圖4可知，以染料木苷對(duì)照品的黑豆藥材薄層色譜分析，方法可行且重現(xiàn)性較好?？梢钥紤]在藥典黑豆項(xiàng)下增加該項(xiàng)目。同樣藥典黑豆項(xiàng)下未有定量測(cè)定方法［2-3］，是不完整并亟待解決的問(wèn)題。因此，筆者下一步將重點(diǎn)研究黑豆及小黑豆高效液相含量測(cè)定方法，建議在下一版藥典修訂時(shí)增加該項(xiàng)目，以期更科學(xué)合理的完善黑豆的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)，為穩(wěn)定和提高黑豆藥材質(zhì)量提供依據(jù)。

5 總結(jié)與展望

小黑豆富含花青素和異黃酮，其花青素有降脂、降糖、抗炎、抑菌以及抑制皮膚黑色素與預(yù)防皮膚纖維化作用；異黃酮有抗癌防癌和調(diào)節(jié)雌激素的作用。小黑豆在陜北地區(qū)適宜生長(zhǎng)并對(duì)改善當(dāng)?shù)赝寥拉h(huán)境有作用，但小黑豆的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值并未得到人們足夠的重視，產(chǎn)品開(kāi)發(fā)有待加強(qiáng)，且現(xiàn)行2020版藥典缺少黑豆質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)已成為制約其在中藥產(chǎn)業(yè)中應(yīng)用的瓶頸。故加強(qiáng)小黑豆藥用與食用價(jià)值的開(kāi)發(fā)與研究，完善藥典中黑豆的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)，有良好的社會(huì)與經(jīng)濟(jì)效益?？纱龠M(jìn)陜北農(nóng)業(yè)發(fā)展，推動(dòng)陜北革命老區(qū)經(jīng)濟(jì)發(fā)展與脫貧攻堅(jiān)。在陜北因地制宜，合理利用資源，大力發(fā)展小粒黑豆的種植栽培與研究開(kāi)發(fā)，有助于環(huán)境資源的合理利用與大健康產(chǎn)業(yè)的發(fā)展。

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