基于廣泛靶向代謝組學技術(shù)的勃氏甜龍竹竹葉化學成分分析

收稿日期Received：2022-04-11""" 修回日期Accepted：2022-06-27

基金項目：云南省優(yōu)勢特色重點學科生物學一級學科建設(shè)項目（50097505）；云南省教育廳研究生基金項目 （111722056）；國家自然科學基金項目 （31860650）。

第一作者：王飛（674283334@qq.com）。

*通信作者：郭愛偉（g.aiwei.swfu@hotmail.com），教授。

引文格式：

王飛，謝瞰，楊亞晉，等. 基于廣泛靶向代謝組學技術(shù)的勃氏甜龍竹竹葉化學成分分析. 南京林業(yè)大學學報（自然科學版），2024，48（2）：241-246.

WANG F，XIE K，YANG Y J， et al. Analysis of chemical components in Dendrocalamus brandisii leaves based on extensive widely targeted metabolomics. Journal of Nanjing Forestry University （Natural Sciences Edition），2024，48（2）：241-246.

DOI：10.12302/j.issn.1000-2006.202204026.

摘要：【目的】探明勃氏甜龍竹（Dendrocalamus brandisii）竹葉化學成分，準確認識勃氏甜龍竹竹葉的應(yīng)用價值，為其開發(fā)和利用提供科學依據(jù)。【方法】采用Waters ACQUITY UPLC HSS T3 C18（2.1 mm×100 mm，1.8 μm）液相色譜柱，在0.35 mL/min的流速下，以A相為0.04%（體積分數(shù)，下同）的乙酸水溶液、B相為0.04%的乙酸乙腈溶液進行洗脫，并選取電噴霧離子源在三重四級桿中，根據(jù)優(yōu)化的去簇電壓和碰撞能下掃描檢測；利用武漢邁特維爾生物科技有限公司自建數(shù)據(jù)庫，根據(jù)二級譜信息進行物質(zhì)定性，利用三重四級桿質(zhì)譜MRM對代謝物進行定量，通過對化合物特征離子色譜峰面積的積分和校正，確定各物質(zhì)的相對含量?！窘Y(jié)果】在勃氏甜龍竹竹葉中共檢測到10大類407種代謝物，其中黃酮類化合物79種，占檢測化合物總數(shù)的19.41%；脂質(zhì)類61種，占檢測化合物總數(shù)的14.99%；酚酸類55種，占檢測化合物總數(shù)的13.51%；氨基酸及其衍生物55種，占檢測化合物總數(shù)的13.51%；有機酸類35種，占檢測化合物總數(shù)的8.60%；核苷酸及其衍生物31種，占檢測化合物總數(shù)的7.62%；生物堿類28種，占檢測化合物總數(shù)的6.88%；木脂素和香豆素類17種，占檢測化合物總數(shù)的4.18%；萜類1種，占檢測化合物總數(shù)的0.24%；其他類化合物45種，占檢測化合物總數(shù)的11.06%?！窘Y(jié)論】基于廣泛靶向代謝組學技術(shù)對勃氏甜龍竹竹葉化合物類型和相對含量分析結(jié)果表明，除基本營養(yǎng)組成外，勃氏甜龍竹竹葉中含有多種藥用價值的化合物，其中黃酮類化合物是勃氏甜龍竹竹葉中的主要活性成分之一，在人類健康和動物保健領(lǐng)域具有廣闊的開發(fā)和應(yīng)用前景。本研究為進一步開發(fā)和利用勃氏甜龍竹竹葉中的藥用活性物質(zhì)提供科學依據(jù)。

關(guān)鍵詞：勃氏甜龍竹；竹葉；化學成分；代謝物；廣泛靶向代謝組

中圖分類號：S795""""" 文獻標志碼：A開放科學（資源服務(wù)）標識碼（OSID）：

文章編號：1000-2006（2024）02-0241-06

Analysis of chemical components in Dendrocalamus brandisii leaves based on extensive widely targeted metabolomics

WANG Fei1，XIE Kan1，YANG Yajin1，LIU Lili1，CHEN Fenfen1，LI Enliang2，GUO Aiwei1，3

（1. College of Life Science，Southwest Forestry University，Kunming 650224，China； 2. Xiqi Tree-fern Provincial Nature Reserve Management and Conservation Bureau，Mojiang 654800，China; 3. Yunnan University Key Laboratory of Forest Biotechnology，Kunming 650224，China）

Abstract： 【Objective】 This research aims to reveal the chemical components of the leaves of Dendrocalamus brandisii and accurately identify the application value of these leaves， hoping to provide a scientific basis for the development and utilization of this species. 【Method】 The research employed a Waters ACQUITY UPLC HSS T3 C18 （2.1 mm × 100 mm， 1.8 μm） liquid chromatography column. Elution was conducted at a flow rate of 0.35 mL/min using a 0.04% （volume fraction， same as below）aqueous acetic acid solution as phase A and a 0.04% acetic acid acetonitrile solution as phase B. The electrospray ion source was selected in a triple quadrupole， where detection was scanned under optimized declustering voltage and collision energy. The self-built database of Wuhan Metware Biotechnology Co.， Ltd. was used to qualitatively identify substances based on secondary spectrum information. Metabolites were quantified using a triple quadrupole mass spectrometer （MRM）， with the relative content of each substance determined by integrating and correcting compound characteristic ion chromatographic peak areas. 【Result】 The" 407 metabolites were detected in ten categories， including 79 flavonoids， accounting for 19.41% of the total compounds. There were 61 types of lipids and 55 phenolic acids， accounting for 14.99% and 13.51% of the total detected compounds， respectively. There were 55 types of amino acids and their derivatives and 35 organic acids， accounting for 13.51% and 8.60% of the total detected compounds， respectively. Thirty-one nucleotides and their derivatives accounted for 7.62% of the total detected compounds， and 28 alkaloids accounted for 6.88% of the total detected compounds. There were 17 lignans and coumarins， accounting for 4.18% of the total detected compounds. One terpene accounted for 0.24% of the total detected compounds. There were 45 other compounds， accounting for 11.06% of the total detected compounds. 【Conclusion】 Besides basic nutritional components， these leaves contain many medicinal compounds. Flavonoid compounds， in particular， serve as one of the primary active ingredients in these leaves. These compounds have significant development and application prospects in human health and animal care. This study provides a scientific basis for further development and utilization of medicinally active substances present in the leaves of Dendrocalamus brandisii.

Keywords：Dendrocalamus burmannii; bamboo leaf; chemical composition; metabolites; widely targeted metabolomics

我國約有竹類植物40屬500余種，云南是公認的竹類植物起源地和現(xiàn)代分布中心之一，有“竹類故鄉(xiāng)”之稱。云南分布的竹類植物有220種，其中特有種在100種以上。竹子除具有觀賞價值和食用價值外，還具有重要的藥用價值。我國古代將竹葉作為一味清熱解毒藥，其藥效在《本草綱目》《本經(jīng)逢原》中均有詳細的記載。隨著分析技術(shù)的發(fā)展，科學家已從竹葉中分離出一些天然活性物質(zhì)，如黃酮類、酚類、鞣質(zhì)、有機酸、萜類、生物堿、蒽醌、皂甙、多糖等，其中黃酮類被認為是竹葉中重要的活性物質(zhì)之一。許多研究表明，黃酮類化合物具有重要的生物學功能：第一，清除自由基、抗氧化、抗衰老；第二，抗菌、抗炎及增強機體的免疫力；第三，保護心腦血管，調(diào)節(jié)血脂和抗血栓；第四，抗輻射和抗癌等。

勃氏甜龍竹（Dendrocalamus brandisii ）為禾本科牡竹屬 （Dendrocalamus），廣泛分布于我國云南南部地區(qū)，是良好的筍用竹，竹筍可鮮食，竹稈可用作編織、制作家具、裝飾板等。目前對勃氏甜龍竹竹葉全面的化學成分分析研究缺乏，限制了勃氏甜龍竹的開發(fā)利用。因此，本研究以云南分布廣、生物量大的勃氏甜龍竹為研究對象，采用廣泛靶向代謝組技術(shù)，分析勃氏甜龍竹竹葉化學成分，為其開發(fā)與利用提供科學依據(jù)。

1" 材料與方法

1.1" 樣品的采集與制備

勃氏甜龍竹竹葉采自云南省普洱市墨江哈尼族自治縣聯(lián)珠鎮(zhèn)者鐵村勐簸村民小組（101.7°E， 23.4°N），采集時間為2020年8月15日。將新鮮竹葉除去莖和竹竿后在實驗室陰干，用冷凍混合研磨儀磨至粉末狀，稱取100 mg竹葉粉溶于0.6 mL提取液中；在4" ℃冰箱中保存12 h，期間渦旋6次，每次3 min；然后在10 000 r/min轉(zhuǎn)速下離心10 min；吸取上清液，用0.22 μm微孔濾膜過濾樣品，并保存于進樣瓶中，用于UPLC-MS/MS分析，樣品的分析委托武漢邁特維爾生物科技有限公司。

1.2" 主要儀器和試劑

主要儀器為冷凍混合研磨儀（Retsch MM400，德國萊馳）、超高效液相色譜儀（UPLC，Shim-pack UFLC CBM30A， 日本島津）；QTRAP 4500串聯(lián)質(zhì)譜（MS/MS，美國Applied Biosystems公司）。主要試劑甲醇、乙腈以及乙醇均為色譜純，生產(chǎn)商為德國Merck公司。

1.3" 方法

1.3.1" 液相條件

色譜柱：Waters ACQUITY UPLC HSS T3 C18（2.1 mm×100 mm，1.8 μm）。流動相：A相為超純水（加入含體積分數(shù)0.04%的乙酸），B相為乙腈（加入含體積分數(shù)0.04%的乙酸）。洗脫梯度：起始的B相比例為5%，并在10.00 min內(nèi)B相比例線性增加到95%，維持在95% 1 min，11.00至11.10 min B相比例降為5%，并以5%平衡至14 min；流速0.35 mL/min，柱溫40" ℃，進樣量4 μL。

1.3.2" 質(zhì)譜條件

電噴霧離子源溫度550" ℃，質(zhì)譜電壓5 500 V，簾氣30 psi，碰撞誘導電離參數(shù)設(shè)置為高，在三重四級桿中，根據(jù)優(yōu)化的去簇電壓和碰撞能進行掃描檢測。

1.3.3" 代謝物定性與定量

利用武漢邁特維爾生物科技有限公司自建數(shù)據(jù)庫，根據(jù)二級譜信息進行物質(zhì)定性，利用三重四級桿質(zhì)譜MRM對代謝物進行定量。

1.4" 數(shù)據(jù)分析

用Analyst 1.6.3處理質(zhì)譜數(shù)據(jù)，通過三重四級桿（triple quadrupole，QQQ）篩選出化合物的特征離子，在檢測器中獲得特征離子信號強度，用MultiaQuant對色譜峰進行積分和校正，每個色譜峰峰面積代表對應(yīng)物質(zhì)的相對含量。

2" 結(jié)果與分析

2.1" 勃氏甜龍竹竹葉中主要的化合物類型分析

從勃氏甜龍竹竹葉化合物類型（圖1）可知，在勃氏甜龍竹竹葉中共檢測到10大類407種化合物，其中黃酮類化合物79種，脂質(zhì)類61種，酚酸類55種，氨基酸及其衍生物55種，有機酸類35種，核苷酸及其衍生物31種，生物堿類28種，木脂素和香豆素類17種，萜類1種，其他類化合物45種。

2.2" 勃氏甜龍竹竹葉中各類型化合物組成分析

2.2.1" 黃酮類化合物組成分析

本研究共檢測到黃酮類化合物79種，在正離子模式下檢測到57種，在負離子模式下檢測到22種。黃酮類是勃氏甜龍竹竹葉中種類最多的一類化合物，以色譜峰面積表示的相對含量來看，勃氏甜龍竹竹葉中含量較高的黃酮類化合物包括芹菜素-6-C-葡萄糖-8-木糖、木犀草素-7，3′-二-O-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-6-C-β-D-木糖苷-8-C-β-D-阿拉伯糖苷等 （附表1，nldxb. njfu. edu. cn，下同）。

2.2.2" 酚酸類化合物組成分析

從勃氏甜龍竹竹葉中的酚酸類分析結(jié)果（附表2）可知，甜龍竹竹葉中共鑒別出酚酸類化合物55種，在正離子模式下檢測到13種，在負離子模式下檢測到42種，從化合物相對含量來看，相對含量較高的有對羥基苯甲酸、3-O-阿魏酰奎寧酸、1-O--β-D-吡喃葡萄糖、4-羥基苯甲醛、3-O-對香豆?？崴?、新綠原酸、三羥基肉桂?？崴岬确铀犷惢衔?。

2.2.3" 有機酸類化合物組成分析

有機酸類分析結(jié)果（附表3）表明：在檢測到的35種機酸類化合物中，其中在正離子模式下檢測出6種，負離子模式下檢測出29種，相對含量較高的有機酸為丙戊酸鈉、6-氨基己酸、奎尼酸、苯乙醛酸、檸檬酸、犬尿酸、4-胍基丁酸、木糖酸、（-）-莽草酸、蘋果酸、2，3-二羥基苯甲酸等。

2.2.4" 木脂素、香豆素和萜類化合物組成分析

對木脂素和香豆素類的分析結(jié)果（附表4）表明：有4種化合物在正離子模式下被檢出，剩余13種化合物在負離子模式下被檢出。相對含量較高的木脂素和香豆素類化合物有丁香樹脂酚-己糖、松脂醇單葡萄糖苷、松脂醇-己糖、松脂醇、阿魏酸 3-羥基香豆素、秦皮甲素、丁香樹脂酚-乙酰葡萄糖、4-羥基香豆素、皮樹脂醇、5，7-二甲氧基香豆素等。齊墩果酸是甜龍竹竹葉中唯一檢測到的萜類化合物。

2.2.5" 脂質(zhì)類化合物組成分析

脂質(zhì)的分析結(jié)果（附表5）表明：在檢測到的61種脂質(zhì)類化合物中，有35種化合物在正離子模式下被檢出，剩余26種化合物在負離子模式下被檢出。在甜龍竹竹葉中相對含量較高的為硬脂酸、反油酸、十八碳烯酸、γ-亞麻酸、十六酸2，3-二羥丙基酯、9，10，13-三羥基-11-十八二烯酸等。

2.2.6" 氨基酸及其衍生物組成分析

氨基酸及其衍生物分析結(jié)果（附表6）表明：在檢測到的55種氨基酸及其衍生物，在正離子模式下檢測出39種，負離子模式下檢測出16種，相對含量較高的氨基酸及其衍生物包括L-亮氨酸、L-異亮氨酸、L-酪氨酸、L-脯氨酸、正纈氨酸、2-苯丙氨酸、L-色氨酸、L-谷氨酰胺、L-正亮氨酸、2-氨基異丁酸、D-苯丙氨酸、N， N-二甲基甘氨酸等。

2.2.7" 核苷酸及其衍生物組成分析

核苷酸及其衍生物組成的分析結(jié)果（附表7）表明：在檢測到的31種核苷酸及其衍生物中，20種化合物是在正離子模式下被檢出，剩余11種化合物在負離子模式下被檢出。其中相對含量較多的為鳥苷、腺嘌呤、2′-脫氧鳥苷、N6-琥珀酰腺苷、二甲基氨基鳥苷、黃苷、脫氧胞苷、胸苷、5-脫氧-5-甲硫腺苷、煙酸腺嘌呤二核苷酸、次黃嘌呤、鳥苷 3′，5′-環(huán)單磷酸等多種核苷酸及其衍生物。

2.2.8" 生物堿類化合物分析

生物堿的分析結(jié)果（附表8）表明：在檢測到的28種生物堿中，有26種化合物在正離子模式下被檢出，剩余2種化合物在負離子模式下被檢出。其中含量較高的生物堿有甜菜堿、N-苯亞甲基異甲胺、色胺、精胺、N-阿魏酰、五羥色胺、葫蘆巴堿、N-對香豆?；?、吲哚-3-甲醛等。

2.2.9" 其他類化合物組成分析

除了上述代謝物外，在勃氏甜龍竹竹葉中還檢測到其他45種化合物，包含各類維生素、糖等，其中，17種化合物在正離子模式下被檢出（附表9），剩余28種化合物在負離子模式下被檢出。從相對含量來看，維生素中的煙酰胺、泛酸、吡哆素、核黃素含量較高，而在糖及醇類中的肌醇半乳糖苷、蔗糖、葡萄糖、蘇糖酸鈣含量較高。

3" 討" 論

竹葉不僅是大熊貓（Ailuropoda melanoleuca）的主要食物，而且還廣泛應(yīng)用到食品和醫(yī)藥領(lǐng)域，其作為藥用在中國有著悠久的歷史，許多古代藥典都記載有竹葉的藥用價值，在《本草求真》（黃公秀著于1769年）中記載竹葉具有退燒、調(diào)理脾臟、化痰、止咳和預防麻痹性中風等功效?，F(xiàn)代分析技術(shù)對竹葉藥用有效成分的分析表明，竹葉中富含黃酮類和一些活性成分，竹葉中黃酮類的含量可以與銀杏（Ginkgo biloba）葉相媲美，而目前竹葉提取物的相關(guān)研究也表明，其具有良好的抗自由基、抗氧化和抗衰老以及降血脂和膽固醇等作用。黃酮類是藥用植物中的主要活性成分之一，也是竹葉中重要的化合物，黃酮類化合物具有重要的藥用價值，張師研究表明，竹葉黃酮對CCl4誘導的小鼠肝細胞損傷有良好的保護效果，并分離鑒定出牡荊苷、蘆丁、葒草苷、槲皮素等4種主要的黃酮類化合物。潘智然等采用質(zhì)譜分析技術(shù)對淡竹（Phyllostachys glauca ）葉化學成分進行了分析，研究表明其葉含有黃酮、酚酸及三萜類等多種活性成分的化合物，其中黃酮類是淡竹中的主要活性成分，并鑒定木犀草素6-C-β-D-六碳糖醛酸基（1碳糖）-β-D-葡萄糖苷、異葒草苷、葒草苷、日當藥黃素、苜蓿素7-O-β-D葡萄糖苷、牡荊素、異牡荊素、當藥黃素、芹菜素6-C-β-D-半乳糖醛酸基（1乳糖）-α-L-阿拉伯糖苷等13個黃酮類化合物，這是在以往的竹葉化學成分研究中報道最全面的研究。許多研究表明，黃酮類化合物中的芹菜素具有抗炎、抗痙攣、抗菌、抗腫瘤、護肝等功能；而芹菜素7-葡萄糖苷能抑制HL-60細胞生長，使細胞周期阻滯于G2/M期，誘導人原髓細胞白血病細胞HL-60向粒細胞分化。木樨草素具有抗炎、抗氧化，減少炎癥因子和活性氧對機體造成的傷害，保護組織、細胞和神經(jīng)系統(tǒng)，減少神經(jīng)病變的發(fā)生，改善記憶力，抗腫瘤等功效。本研究勃氏甜龍竹竹葉中含量較高的黃酮類化合物包括芹菜素-6-C-葡萄糖-8-木糖、木犀草素-7，3犀草二-O-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-6-C-β-D-木糖苷-8-C-β-D-阿拉伯糖苷等79種黃酮類，占檢測化合物總數(shù)的19.41%，表明黃酮類是勃氏甜龍竹中種類最多的一類物質(zhì)，本研究為竹中黃酮類藥物和活性物質(zhì)的進一步篩選和分離提供參考。

植物中的酚酸類和有機酸類化合物也具有重要的生物學功能和藥用價值，目前研究比較多的是對香豆酸，研究表明其具有清除自由基，抑制脂質(zhì)過氧化和DNA氧化損傷，具有調(diào)節(jié)機體免疫，抗炎和抗腫瘤等功效。潘智然等鑒定了淡竹竹葉中的新綠原酸、5-O-對香豆?？崴帷⒕G原酸、阿魏酰奎尼酸、隱綠原酸、咖啡酸等8種酚酸類化合物，以上化合物在勃氏甜龍竹中也檢測到。而申璀等對黃荊子（Vitex negundo）藥用成分的分析表明，其含的對羥基苯甲酸、3，4-二羥基苯甲酸、芥子醛、阿魏醛、丁香酸等8種化合物具有抗腫瘤作用；有機酸類中已有研究報道的是丙戊酸鈉和6-氨基己酸，研究表明，丙戊酸鈉對各種癲癇病具有良好的治療效果，而6-氨基己酸通常用在蛛網(wǎng)膜下腔出血時的止血藥物，這兩種化合物也是勃氏甜龍竹竹葉檢測到相對含量較高的化合物，也具有一定的藥用價值。香豆素、木脂素及萜類是藥用植物中主要的活性成分，中醫(yī)藥臨床研究表明，香豆素類具有抗病毒、抗腫瘤、抗骨質(zhì)疏松、抗凝血、保護心血管系統(tǒng)等功效；而木脂素具有抗腫瘤、護肝、抗氧化、抗艾滋病病毒等功效；木脂素和香豆素中研究比較多的是秦皮甲素，研究表明，秦皮甲素具有抑菌、抗炎等功效，能顯著抑制大腸桿菌（Escherichia coli）的生長，此外，秦皮甲素能夠緩解和改善鏈脲佐菌素所誘導的糖尿病小鼠血脂異常和炎癥反應(yīng)。勃氏甜龍竹竹葉中僅檢測到1種萜類化合物——齊墩果酸 （oleanolic acid），齊墩果酸最先從木犀科植物油橄欖 （Olea europaea）葉子中提取的，有證據(jù)表明，齊墩果酸具有降低轉(zhuǎn)氨酶作用，保護大鼠急性肝導致的肝損傷，對急性黃疸型肝炎和慢性肝炎也有一定療效。

生物堿是一種重要的天然化合物，是許多藥用植物中的活性成分之一，其具有重要的生物活性，如鴉片中的嗎啡具有鎮(zhèn)痛作用，黃柏（Phellodendron chinsis）中的小檗堿具有抗菌、消炎作用，三尖杉（Cephalotaxus fortune）中的三尖杉酯堿具有抗腫瘤作用，還有研究表明咔唑、哌啶、喹啉、惡唑等生物堿具有一定的抗結(jié)核病作用。目前勃氏甜龍竹竹葉中的生物堿還未開展相關(guān)藥理學研究，今后應(yīng)加強此方面的研究和開發(fā)利用。

植物化學分析方法有很多種，目前大部分植物化學成分的分析主要借助于高效液相色譜法、高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法 （GC-MS） 等方法，但以上分析方法只能從植物中定量分析一部分具有標準品的化合物，無法全面解析植物中的化學組成。近幾年來，隨著代謝組學技術(shù)的發(fā)展，其被廣泛應(yīng)用到植物次生代謝物和植物化學研究中，其中廣泛靶向代謝組學（widely targeted metabolomics）結(jié)合了非靶向和靶向代謝組學的優(yōu)點，利用廣泛靶向代謝組數(shù)據(jù)庫，采用多反應(yīng)監(jiān)測模式（MRM）定性和定量植物中化合物，其具有耗時短、高靈敏、高覆蓋等優(yōu)點，可全面分析植物中的化學組成，未來應(yīng)結(jié)合高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法（GC-MS）等方法對植物中一些具有生物活性的化合物進行定量分析，為深入了解植物中生物活性物質(zhì)提供方法學上的參考。

本研究通過使用廣泛靶向代謝組學分析了勃氏甜龍竹竹葉的化學組成，共鑒定了10大類407種代謝物，其中黃酮類79種、酚酸類55種、有機酸類35種、生物堿類28種、木脂素和香豆素類17種、萜類化合物1種、脂質(zhì)類61種、氨基酸及其衍生物55種、核苷酸及其衍生物31種、其他類化合物45種。這為勃氏甜龍竹竹葉開發(fā)利用提供了理論依據(jù)。參考文獻（reference）：

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（責任編輯" 吳祝華）