懷菊花中1個(gè)新的沒(méi)藥烷型倍半萜

蔡雅君，薛金鳳，趙慧君，支燕樂(lè)，盧紀(jì)衡，陳 輝，王彥志，馮衛(wèi)生，薛貴民, 2

?化學(xué)成分?

懷菊花中1個(gè)新的沒(méi)藥烷型倍半萜

蔡雅君1，薛金鳳1*，趙慧君3，支燕樂(lè)1，盧紀(jì)衡1，陳 輝1，王彥志1，馮衛(wèi)生1，薛貴民1, 2*

1. 河南中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，河南 鄭州 450046 2. 豫藥全產(chǎn)業(yè)鏈研發(fā)河南省協(xié)同創(chuàng)新中心河南省中藥開發(fā)工程技術(shù)中心，河南 鄭州 450046 3. 鄭州澍青醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校，河南 鄭州 450046

研究懷菊花的化學(xué)成分。采用硅膠、ODS、Sephadex LH-20以及半制備HPLC等方法進(jìn)行分離純化，根據(jù)波譜數(shù)據(jù)并結(jié)合文獻(xiàn)對(duì)化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定。采用脂多糖（lipopolysaccharide，LPS）誘導(dǎo)小鼠巨噬細(xì)胞RAW264.7模型，以抑制炎性細(xì)胞因子一氧化氮（NO）的分泌為評(píng)價(jià)指標(biāo)對(duì)分離得到的化合物進(jìn)行體外抗炎活性評(píng)價(jià)。從懷菊花二氯甲烷提取物中分離得到7個(gè)化合物，分別為 (6, 7, 10)-沒(méi)藥烷-7-羥基-10,11-環(huán)氧-4-酮（1）、黑麥草內(nèi)酯（2）、(4)-1-甲基-4-(1-羥基異丙基)環(huán)己烯-6-酮（3）、2-甲氧基對(duì)苯二酚（4）、4-(3-羥丙基)苯酚（5）、5-(3-羥丙基)-2-甲氧基苯酚（6）、4-甲基苯酚（7）。化合物1為新的沒(méi)藥烷型倍半萜，命名為懷菊花沒(méi)藥烷A。除化合物2外，其余化合物均為首次從該屬植物中分離得到?；衔?和3有顯著NO抑制作用，其半數(shù)抑制濃度（median inhibition concentration，IC50）值分別為9.2、38.9 μmol/L。

懷菊花；懷菊花沒(méi)藥烷A；倍半萜；抗炎；(4)-1-甲基-4-(1-羥基異丙基)環(huán)己烯-6-酮；2-甲氧基對(duì)苯二酚

菊花是菊科植物菊Ramat.的干燥頭狀花序，味甘苦，微寒，歸肺、肝經(jīng)，具有疏散風(fēng)熱、平肝明目、清熱解毒的功效[1]，用于風(fēng)熱感冒、頭痛眩暈、目赤腫痛，是衛(wèi)生部首批批準(zhǔn)的藥食同源的藥材之一[2]。我國(guó)藥用菊花品種繁多，分布廣泛，根據(jù)產(chǎn)地及加工方法不同，分為亳菊、滁菊、貢菊、懷菊等道地藥材[3]。2020年版中國(guó)藥典收錄“懷菊”“亳菊”“滁菊”“貢菊”“杭菊”共同作為“菊花”入藥[4]。懷菊花為“四大懷藥”之一，產(chǎn)于河南武陟縣一帶，其栽培歷史悠久，是藥用菊花的始祖。關(guān)于懷菊花化學(xué)成分研究主要集中在莖葉中化學(xué)成分的研究等方面，而對(duì)頭狀花序中單體化合物的分離及活性研究甚少，為了更好地闡明其化學(xué)成分組成和藥理藥效基礎(chǔ)，本實(shí)驗(yàn)對(duì)懷菊花化學(xué)成分進(jìn)行了研究，從中分離得到了7個(gè)化合物，分別鑒定為(6,7,10)-沒(méi)藥烷-7-羥基-10,11-環(huán)氧-4-酮 [(6,7,10)-bisabolane-7-hydroxy-10,11-epoxide-4-one，1]、黑麥草內(nèi)酯（loliolide，2）、(4)-1-甲基-4-(1-羥基異丙基)環(huán)己烯-6-酮[(4)-1-methyl-4-(1-hydroxyisopropyl) cyclohexene-6-one，3]、2-甲氧基對(duì)苯二酚（2-methoxyhydroquinone，4）、4-(3-羥丙基)苯酚[4-(3-hydroxypropyl) phenol，5]、5-(3-羥丙基)-2-甲氧基苯酚[5-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol，6]、4-甲基苯酚（4-methylphenol，7）。其中，化合物1為新的倍半萜類化合物，命名為懷菊花沒(méi)藥烷A；化合物3～7為首次從該植物中分離得到。采用脂多糖（lipopolysaccharide，LPS）誘導(dǎo)小鼠巨噬細(xì)胞RAW264.7模型，以抑制炎性細(xì)胞因子一氧化氮（NO）的分泌為評(píng)價(jià)指標(biāo)對(duì)分離得到的化合物進(jìn)行體外抗炎活性評(píng)價(jià)。

1 儀器與材料

LC-52型高壓半制備液相色譜儀[賽譜銳思（北京）科技有限公司]，Bruker AVANCE Ⅲ 500核磁共振儀、Bruker maxis HD型飛行時(shí)間質(zhì)譜儀（德國(guó)Bruker公司），Thermo Nicolet IS10紅外光譜儀（Thermo Scientific，美國(guó)），Thermo EVO300紫外分光光度計(jì)（Thermo Scientific，美國(guó)），Anton Paar MCP 5 100型旋光儀（奧地利Anton Paar公司），JASCO J-810圓二色譜儀（日本Jasco公司）。CKX41型顯微鏡（日本Olympus光學(xué)工業(yè)株式會(huì)社），A10051560型超凈工作臺(tái)（AIRTECH公司），Vortex-2渦旋振蕩器（Scientific Industries公司），Biofuge stratos高速低溫離心機(jī)（美國(guó)Thermo Fisher Scientific公司），XH-C型渦旋混合器（金壇市醫(yī)療儀器廠），Proline單道可調(diào)移液器（德國(guó)Sartorius公司），EDP3-plus 電動(dòng)多道移液器（美國(guó)RAININ公司），Spectra Max Plus 384酶標(biāo)儀（Molecular Devices公司）。

柱色譜硅膠H（200～300目，青島海洋化工廠），MCI Gel CHP-20柱色譜填料（日本三菱化學(xué)公司），Sephadex LH-20葡聚糖凝膠（Parmacia Biotech），ODS填料（SP-120-50-ODS-B，Daisogel），聚酰胺柱色譜（60～80目，麥克林生化科技有限公司）。DMEM/RPMI 1640培養(yǎng)基（Invitrogen公司），胎牛血清（杭州四季青生物材料研究所），DMSO（Biosharp公司），96孔細(xì)胞培養(yǎng)板（美國(guó)Costar公司），24孔細(xì)胞培養(yǎng)板（美國(guó)Costar公司），0.25%胰酶細(xì)胞消化液（Gibco），LPS（美國(guó)Sigma-Aldrich Corporation公司），G-單甲基--精氨醋酸鹽（S0011，碧云天生物技術(shù)有限公司），NO測(cè)試盒（南京碧云天生物技術(shù)有限公司），亞硝酸鈉（南京化學(xué)試劑股份有限公司）。

懷菊花2023年3月采自河南溫縣，經(jīng)河南中醫(yī)藥大學(xué)董誠(chéng)明教授鑒定為菊科植物菊Ramat.的干燥頭狀花序。憑證樣本（20230313A）存放于河南中醫(yī)藥大學(xué)學(xué)中藥化學(xué)研究室。

2 提取與分離

懷菊花干燥頭狀花序5 kg使用二氯甲烷冷浸提取，料液比1∶1，提取3次，每次48 h，提取液減壓濃縮得到總浸膏275 g，通過(guò)硅膠柱分離，依次使用石油醚、二氯甲烷、二氯甲烷-甲醇（1∶1）溶劑洗脫，得到3個(gè)部位，石油醚部位（96 g）、二氯甲烷部位（95 g）、二氯甲烷-甲醇（1∶1）部位（81 g）。

二氯甲烷部位（95 g）通過(guò)MCI色譜柱分離，依次用10%甲醇、30%甲醇、50%甲醇、60%甲醇、70%甲醇、80%甲醇、90%甲醇、100%甲醇洗脫，得到Fr. 1～8。Fr. 3經(jīng)Sephadex LH-20柱，甲醇洗脫、ODS柱，水-甲醇（1∶0～0∶1）梯度洗脫、半制備HPLC，流動(dòng)相（甲醇-水5∶95～1∶0）梯度洗脫，得到Fr. 3.7.2.1～3.7.2.8。Fr. 3.7.2.5經(jīng)半制備HPLC，流動(dòng)相（甲醇-水55∶45）等度洗脫，得到化合物1（6.32 mg，R＝30.18 min）。

Fr. 2經(jīng)Sephadex LH-20柱，甲醇洗脫，得到Fr. 2.1～2.2。Fr. 2.1經(jīng)ODS柱，水-甲醇（1∶0～0∶1）梯度洗脫，得到Fr. 2.1.1～2.1.6。Fr. 2.1.4經(jīng)半制備HPLC，流動(dòng)相（乙腈-水20∶80）等度洗脫，得到化合物2（15.34 mg，R＝33.75 min）。Fr.2.1.5經(jīng)半制備HPLC，流動(dòng)相（乙腈-水25∶75）等度洗脫，得到化合物3（4.12 mg，R＝29.68 min）。Fr.2.2經(jīng)半制備HPLC，流動(dòng)相（乙腈-水20∶80～45∶55）等度洗脫，得到Fr. 2.2.1～2.2.5。Fr. 2.2.1經(jīng)半制備HPLC，流動(dòng)相（甲醇-水5∶95～40∶60）梯度洗脫，得到化合物4（2.0 mg，R＝40.50 min）。Fr. 2.2.2經(jīng)半制備HPLC，流動(dòng)相（甲醇-水5∶95～40∶60）梯度洗脫，得到化合物5（7.23 mg，R＝46.67 min）。Fr. 2.2.3經(jīng)半制備HPLC，流動(dòng)相（甲醇-水5∶95～40∶60）梯度洗脫，得到化合物6（3.01 mg，R＝22.59 min）。Fr. 2.2.4經(jīng)半制備HPLC，流動(dòng)相（甲醇-水32∶68）等度洗脫，得到化合物7（2.63 mg，R＝26.95 min）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：白色粉末，[α]25 D＋12（0.03, CH3OH）。HR-ESI-MS給出/為275.161 6 [M＋Na]+（計(jì)算值為275.161 8），說(shuō)明其分子式為C15H24O3，不飽和度為4。UV（甲醇）顯示該化合物的最大吸收波長(zhǎng)在236 nm處。IR (KBr) 光譜數(shù)據(jù)顯示該化合物具有羥基(3 438 cm?1)，羰基(1 671 cm?1)。在1H-NMR譜圖(500 MHz, CDCl3) 中，顯示4個(gè)特征甲基信號(hào)(H1.78, s; 1.20, s; 1.17, s; 1.12, s)，1個(gè)烯氫質(zhì)子信號(hào)(H6.73, m)，1個(gè)連氧氫質(zhì)子信號(hào)(H3.78, m)。13C-NMR、HSQC數(shù)據(jù)顯示有15個(gè)碳信號(hào)，包括12個(gè)sp3雜化碳原子[含有4個(gè)甲基、4個(gè)亞甲基、2個(gè)次甲基(包括1個(gè)連氧碳C84.4) 和2個(gè)季碳(分別為連氧碳C83.8, 71.6)] 以及3個(gè)sp2雜化碳原子(包括1個(gè)酮羰基C200.4以及2個(gè)烯碳C144.8, 135.6)。以上數(shù)據(jù)表明化合物1應(yīng)該是1個(gè)倍半萜類化合物。

在HMBC圖譜中，顯示H2-1與C-2/C-3/C-7相關(guān)（圖1）；烯氫質(zhì)子H-2與C-1/C-3/C-4/C-6相關(guān)；H3-15與C-2/C-4相關(guān)；H-5與C-4/C-7相關(guān)；H3-14與C-6/C-7/C-8相關(guān)；H2-9與C-7/C-10/C-11相關(guān)；H-10與C-8/C-12/C-13相關(guān)；H3-12與H3-13皆與C-10/C-11相關(guān)，說(shuō)明化合物1具有沒(méi)藥烷倍半萜骨架結(jié)構(gòu)。其中烯氫H-2 (H6.73, m) 與C-2 (C144.8), C-3 (C135.6), C-4 (C200.4) 以及H-5與C-4存在HMBC相關(guān)，說(shuō)明C-2, C-3, C-5位存在α,β不飽和酮。H3-14, H2-1, H2-5以及H2-8皆與連氧季碳C-7 (C83.8) 相關(guān)，說(shuō)明C-7連接有羥基；H3-12, H3-13皆與連氧碳C-10 (C84.4), C-11 (C71.6) 相關(guān)，且除去α,β不飽和酮及沒(méi)藥烷倍半萜骨架中的六元環(huán)，還剩余1個(gè)不飽和度，說(shuō)明C-10與C-11為形成三元氧環(huán)。

圖1 化合物1的結(jié)構(gòu)和關(guān)鍵的HMBC相關(guān)

在ROESY譜圖中，可以看到明顯的H-6與H3-14相關(guān)，但由于C-7為鏈上的sp3雜化碳，可自由旋轉(zhuǎn)，不能通過(guò)ROESY相關(guān)確定其相對(duì)構(gòu)型。另外由于C-10側(cè)鏈在側(cè)鏈上且距離發(fā)射團(tuán)α、β不飽和酮較遠(yuǎn)，因此對(duì)CD圖譜數(shù)據(jù)貢獻(xiàn)較小。綜上，首先采用計(jì)算ECD方法確定C-6、C-7位的構(gòu)型。采用IEFPCM模型在甲醇中針對(duì)(6,7)-1、(6,7)-1、(6,7)-1和(6,7)-1在CAM-B3LYP/ DGDZVP水平計(jì)算得到的ECD譜見圖2，可知(6,7)-1的ECD譜與實(shí)驗(yàn)ECD譜相吻合。其次，采用計(jì)算碳譜的方法進(jìn)一步確定C-10位構(gòu)型，通過(guò)DP4＋分析確定其構(gòu)型10。因此，最終確定該化合物為(6,7,10)-沒(méi)藥烷-7-羥基-10,11-環(huán)氧-4-酮，命名為懷菊花沒(méi)藥烷A，其1H-NMR和13C-NMR譜信號(hào)歸屬見表1。

圖2 化合物1的計(jì)算ECD曲線和實(shí)測(cè)ECD曲線

表1 化合物1的核磁數(shù)據(jù)(500/125 MHz, CDCl3)

化合物2：無(wú)色針晶（甲醇）。ESI-MS/: 197.1 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 5.69 (1H, s, H-10), 4.32 (1H, m, H-5), 2.46 (1H, m, H-6a), 1.98 (1H, dt,= 14.5, 2.7 Hz, H-4a), 1.78 (3H, s, H-7), 1.77 (1H, m, H-6b), 1.52 (1H, dd,= 14.5, 2.7 Hz, H-4b), 1.46 (3H, s, H-1), 1.27 (3H, s, H-2)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 26.4 (C-1), 26.9 (C-2), 36.0 (C-3a), 45.5 (C-4a), 66.4 (C-5a), 47.1 (C-6a), 30.6 (C-7), 187.1 (C-8), 172.1 (C-9), 112.4 (C-10), 183.0 (C-11)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道比對(duì)基本一致[5]，故鑒定化合物2為黑麥草內(nèi)酯。

化合物3：黃色粉末，易溶于甲醇。ESI-MS/: 169.1 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 6.76 (1H, dd,= 6.4, 2.2 Hz, H-2), 2.61 (1H, m, H-5a), 2.45 (1H, m, H-5b), 2.24 (1H, m, H-3a), 2.06 (1H, m, H-3b), 1.78 (3H, s, H-7), 1.21 (3H, s, H-10), 1.20 (3H, s, H-9)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 135.0 (C-1), 144.6 (C-2), 26.8 (C-3a), 49.4 (C-4a), 39.6 (C-5a), 200.2 (C-6a), 15.6 (C-7), 71.5 (C-8), 27.3 (C-9), 27.1 (C-10), 183.0 (C-11)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道比對(duì)基本一致[6]，故鑒定化合物3為(4)-1-甲基-4-(1-羥基異丙基) 環(huán)己烯-6-酮。

化合物4：黃色粉末，易溶于甲醇。ESI-MS/: 141.1 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 6.76 (1H, d,= 2.8 Hz, H-6), 6.45 (1H, d,= 8.6 Hz, H-5), 6.33 (1H, dd,= 8.6, 2.8 Hz, H-2), 3.86 (3H, s, H-7)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 149.4 (C-1), 99.7 (C-2), 147.2 (C-3), 139.7 (C-4), 114.4 (C-5), 106.8 (C-6), 56.1 (C-7)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道比對(duì)基本一致[7]，故鑒定化合物4為2-甲氧基對(duì)苯二酚。

化合物5：白色粉末，易溶于甲醇。ESI-MS/: 153.1 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 7.04 (1H, d,= 8.4 Hz, H-3), 7.06 (1H, d,= 8.4 Hz, H-5), 6.74 (1H, d,= 8.4 Hz, H-2), 6.76 (1H, d,= 8.4 Hz, H-6), 3.67 (2H, t,= 6.4 Hz, H-9), 2.64 (2H, t,= 7.7 Hz, H-7), 1.86 (2H, dq,= 7.7, 6.4 Hz, H-8)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 155.7 (C-1), 111.4 (C-2), 130.1 (C-3), 136.8 (C-4), 130.1 (C-5), 111.4 (C-6), 31.5 (C-7), 33.9 (C-8), 62.1 (C-9)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道比對(duì)基本一致[8]，故鑒定化合物5為4-(3-羥丙基) 苯酚。

化合物6：白色粉末，易溶于甲醇。ESI-MS/: 183.1 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 6.83 (1H, d,= 7.9 Hz, H-3), 6.69 (1H, dd,= 7.9, 2.0 Hz, H-4), 6.71 (1H, d,= 2.0 Hz, H-6), 3.88 (3H, s, H-10), 3.68 (2H, t,= 6.4 Hz, H-9), 2.64 (2H, t,= 7.7 Hz, H-7), 1.87 (2H, m, H-8)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 144.7 (C-1), 145.7 (C-2), 110.9 (C-3), 119.9 (C-4), 135.3 (C-5), 114.9 (C-6), 31.6 (C-7), 34.4 (C-8), 62.4 (C-9), 56.2 (C-10)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道比對(duì)基本一致[9]，故鑒定化合物6為5-(3-羥丙基)-2-甲氧基苯酚。

化合物7：白色粉末，易溶于甲醇。ESI-MS/: 109.1 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3): 7.90 (1H, d,= 8.3 Hz, H-3, 5), 6.89 (1H, d,= 8.3 Hz, H-2, 6), 2.56 (3H, s, H-7)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3): 152.9 (C-1), 115.4 (C-2), 130.2 (C-3), 130.3 (C-4), 130.2 (C-5), 115.4 (C-6), 20.5 (C-7)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道比對(duì)基本一致[10]，故鑒定化合物7為4-甲基苯酚。

4 抗炎活性

本實(shí)驗(yàn)對(duì)分離得到的化合物通過(guò)對(duì)LPS誘導(dǎo)小鼠巨噬細(xì)胞RAW264.7產(chǎn)生NO抑制作用來(lái)評(píng)價(jià)其抗炎活性[11]。取生長(zhǎng)狀態(tài)良好且處于對(duì)數(shù)生長(zhǎng)期的RAW264.7細(xì)胞，用DMEM完全培養(yǎng)基配制成單細(xì)胞懸液，細(xì)胞計(jì)數(shù)，以1×105個(gè)/mL，每孔100 μL均勻接種于96孔板中，于37 ℃、5% CO2細(xì)胞培養(yǎng)箱中培養(yǎng)24 h。設(shè)置空白組（僅DMEM培養(yǎng)基）、模型組（1 μg/mL LPS）、實(shí)驗(yàn)組[1 μg/mL LPS＋（1、10、20、40、80、100 μmol/L化合物）]，每組3個(gè)復(fù)孔。培養(yǎng)24 h，取其上清液于離心管中，采用Griess試劑盒操作方法，檢測(cè)細(xì)胞培養(yǎng)液中NO的含量。采用NO合酶抑制劑G-單甲基--精氨醋酸鹽作為陽(yáng)性藥對(duì)照。同時(shí)，通過(guò)CCK-8試驗(yàn)評(píng)估RAW264.7細(xì)胞的活力，以排除化合物的細(xì)胞毒性干擾。用酶標(biāo)儀在540 nm測(cè)定各孔吸光度（）值，計(jì)算抑制率和IC50值。

NO抑制率＝(模型－實(shí)驗(yàn))/(模型－空白)

對(duì)化合物1～7在LPS誘導(dǎo)的RAW264.7細(xì)胞株上進(jìn)行了NO抑制活性篩選，結(jié)果表明，與模型組相比，化合物1在50 μmol/L濃度時(shí)的NO抑制率為80.2%，其IC50值為9.2 μmol/L，化合物3在50 μmol/L時(shí)的NO抑制率為60.2%，其IC50值為38.9 μmol/L，1和3能顯著抑制LPS誘導(dǎo)RAW264.7釋放NO量，具有顯著的抗炎活性，其他化合物活性并不顯著，陽(yáng)性藥G-單甲基--精氨醋酸鹽IC50值為22.1 μmol/L。

5 討論

本研究從懷菊花中分離并鑒定了7個(gè)化合物，其中化合物1為新的沒(méi)藥烷型倍半萜類化合物，化合物3～7為首次從該屬植物中分離得到。倍半萜類化合物廣泛分布于菊科、傘形科、姜科、敗醬科等植物中，具有抗癌、抗菌等作用。本研究發(fā)現(xiàn)化合物1具有顯著的抗炎活性，這對(duì)倍半萜類化合物以及懷菊花的進(jìn)一步研究提供良好的理論基礎(chǔ)。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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A new bisabolane-type sesquiterpenoid from

CAI Yajun1, XUE Jinfeng1, ZHAO Huijun3, ZHI Yanle1, LU Jiheng1, CHEN Hui1, WANG Yanzhi1, FENG Weisheng1, XUE Guimin1, 2

1. School of Pharmacy, Henan University of Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China 2. Collaborative Innovation Center of Research and Development on the Whole Industry Chain of Yu-Yao, Egineering and Technology Center for Chinese Medicine Development of Henan Province, Zhengzhou 450046, China 3. Zhengzhou Shuqing Medical College, Zhengzhou 450046, China

To study the chemical constituents from.The extract fromwas isolated and purified by silica gel column, ODS, Sephadex LH-20 and semi-preparative HPLC. Their structures were identified by spectral analysis combined with literature. Inhibiting the secretion of inflammatory cytokine nitric oxide (NO) was used as the evaluating indicator, the model of lipopolysaccharide (LPS)-induced mouse macrophage RAW264.7 cells was used to evaluate the inanti-inflammatory activity of isolated compounds.A total of seven compounds were obtained from the dichloromethane extract ofand their structures were identified as (6,7,10)-bisabolane-7-hydroxy-10,11-epoxide-4-one (1), loliolide (2), (4)-1-methyl-4-(1-hydroxyisopropyl)cyclohexene-6-one (3), 2-methoxyhydroquinone (4), 4-(3-hydroxypropyl)phenol (5), 5-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol (6), 4-methylphenol (7).Compound 1 is a new bisabolane-type sesquiterpenoid, named chrysanbisabane A. All compounds except compound 2 were isolated from this genus for the first time. Compounds 1 and 3 showed a significant NO inhibition activity with median inhibition concentration (IC50)values of 9.2 μmol/L and 38.9 μmol/L, respectively.

Ramat; chrysanbisabane A; sesquiterpenes; anti-inflammation; (4)-1-methyl-4-(1-hydroxy- isopropyl)cyclohexene-6-one; 2-methoxyhydroquinone

R284.1

A

0253 - 2670(2024)09 - 2863 - 05

10.7501/j.issn.0253-2670.2024.09.001

2024-02-22

國(guó)家自然基金資助項(xiàng)目（82003606）；河南省高校科技創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)支持計(jì)劃資助（24IRTSTHN039）

蔡雅君（1998—），碩士研究生，研究方向?yàn)橹兴幩幮镔|(zhì)基礎(chǔ)。E-mail: yajun027@163.com

通信作者：薛貴民（1988—），副教授，碩士研究生導(dǎo)師，研究方向?yàn)橹兴幩幮镔|(zhì)基礎(chǔ)。E-mail: xueguimin123@126.com

薛金鳳（1987—），實(shí)驗(yàn)師，研究方向?yàn)橹兴幩幮镔|(zhì)基礎(chǔ)。E-mail: xuejinfeng8804@126.com

[責(zé)任編輯 王文倩]