有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的副產(chǎn)物分析引導(dǎo)實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新與科研素養(yǎng)培育
——以4-苯基丁-2-酮合成實(shí)驗(yàn)為例

陳建軍，曹月洋，陳萬紅，黃國生，高坤

蘭州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，蘭州 730000

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是高等學(xué)?；瘜W(xué)、化工、材料、生物、醫(yī)學(xué)等專業(yè)本科生的一門重要基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課程。該課程旨在通過實(shí)驗(yàn)教學(xué)，使學(xué)生熟練掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能；加深學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和反應(yīng)機(jī)理的理解；提高學(xué)生獨(dú)立操作實(shí)驗(yàn)、準(zhǔn)確觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、合理處理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)、規(guī)范撰寫實(shí)驗(yàn)報告的能力；培養(yǎng)學(xué)生通過分析問題、查閱資料等方法進(jìn)行創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)設(shè)計并解決實(shí)際問題的能力[1-5]。在實(shí)際教學(xué)過程中，會經(jīng)常出現(xiàn)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率低以及結(jié)果不符合預(yù)期的情況。我們以4-苯基丁-2-酮的合成實(shí)驗(yàn)為例，在教學(xué)中教師通過引導(dǎo)學(xué)生對該實(shí)驗(yàn)中的副產(chǎn)物進(jìn)行分析，并找出產(chǎn)生副產(chǎn)物的原因，進(jìn)而啟發(fā)學(xué)生對實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行改進(jìn)，并以此探究過程為素材，樹立學(xué)生的科研意識，培養(yǎng)學(xué)生的科研素養(yǎng)，提升學(xué)生的科研能力和綜合素質(zhì)。

1 4-苯基丁-2-酮的合成實(shí)驗(yàn)簡介

1.1 實(shí)驗(yàn)教學(xué)目標(biāo)

4-苯基丁-2-酮是烈香杜鵑(RhododendronanthopogonoidesMaxim)揮發(fā)油中的一種成分，具有止咳祛痰的功效。為了便于服用和存放，該化合物常被制成亞硫酸氫鈉的加成物，并命名為“止咳酮”[6,7]。此外，4-苯基丁-2-酮也是重要的香料和醫(yī)藥中間體，具有廣泛的應(yīng)用[8]。由于4-苯基丁-2-酮在烈香杜鵑中的含量有限，因此其在實(shí)際應(yīng)用中主要通過合成的方法制備。在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，4-苯基丁-2-酮是以乙酰乙酸乙酯與氯化芐作為原料，經(jīng)過系列的親核取代、水解、脫羧等反應(yīng)合成的[9]。其教學(xué)目標(biāo)在于讓學(xué)生通過實(shí)踐學(xué)習(xí)β-酮酸酯類化合物的烯醇鹽作為負(fù)離子與鹵代烷發(fā)生親核取代反應(yīng)形成碳碳鍵，進(jìn)一步發(fā)生酮式分解合成取代甲基酮的策略，并掌握β-酮酸酯類化合物在有機(jī)合成中的初步應(yīng)用。在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的理論教學(xué)中，β-酮酸酯類化合物中亞甲基的酸性、酮式分解、酸式分解是該類化合物的重要特征反應(yīng)，利用其性質(zhì)在合成取代丙酮、取代羧酸、1,3-二酮等化合物的應(yīng)用是整個基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的一個重點(diǎn)和難點(diǎn)。乙酰乙酸乙酯是經(jīng)典的β-酮酸酯類化合物，將其作為原料合成4-苯基丁-2-酮的反應(yīng)同時包含酸堿反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、酯水解反應(yīng)、脫羧反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)過程包括無水回流、常壓蒸餾、萃取、干燥、減壓蒸餾等系列操作，是一個設(shè)計巧妙的涉及多步驟合成的綜合有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)驗(yàn)。該實(shí)驗(yàn)不僅可以很好地幫助學(xué)生理解β-酮酸酯類化合物的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)原理，掌握合成實(shí)驗(yàn)的綜合操作技能，其目標(biāo)產(chǎn)物的藥用價值更能激發(fā)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣。因此用乙酰乙酸乙酯和氯化芐合成4-苯基丁-2-酮實(shí)驗(yàn)是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中經(jīng)常開設(shè)的實(shí)驗(yàn)，國內(nèi)的很多《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教材中都選用了該實(shí)驗(yàn)[9-12]。

1.2 實(shí)驗(yàn)原理

該實(shí)驗(yàn)的原理在多部實(shí)驗(yàn)教材里有詳細(xì)論述。首先，乙酰乙酸乙酯在乙醇鈉的作用下，拔去亞甲基上的質(zhì)子后形成乙酰乙酸乙酯負(fù)離子(簡稱：EAA-)中間體，該負(fù)離子與氯化芐發(fā)生親核取代反應(yīng)以后形成2-芐基-3-氧代丁酸乙酯，然后將2-芐基-3-氧代丁酸乙酯在堿性(10% NaOH溶液)條件下進(jìn)行水解，得到2-芐基-3-氧代丁酸鈉，最后通過加入20%的HCl溶液將2-芐基-3-氧代丁酸鈉酸化，進(jìn)而加熱脫羧便可得到最終產(chǎn)物4-苯基丁-2-酮(圖1)。

圖1 4-苯基丁-2-酮合成的反應(yīng)式

1.3 實(shí)驗(yàn)操作

100 mL干燥的三口瓶上裝上溫度計及帶有氧化鈣干燥管的回流冷凝管，用油浴加熱，并配置電磁攪拌器。

往反應(yīng)瓶中加入20 mL無水乙醇，并分次加入1.0 g (0.044 mol)切成小片的金屬鈉，加入速度以維持溶液微沸為宜。待鈉完全作用后，在攪拌下加入5.7 g (5.5 mL，0.044 mol)乙酰乙酸乙酯，繼續(xù)攪拌10 min。再緩慢加入5.8 g (5.3 mL，0.046 mol)重新蒸餾過的氯化芐(約20 min)，這時有大量白色沉淀產(chǎn)生，然后加熱使反應(yīng)物微沸回流至反應(yīng)物幾乎呈中性。

使用常壓蒸餾法蒸出大部分乙醇，向剩余液體中加入25 mL 10%的NaOH溶液，在攪拌條件下加熱回流1 h，再滴加20%的鹽酸溶液調(diào)節(jié)溶液pH為2-3，再加熱攪拌至無二氧化碳?xì)馀菀莩鰹橹?。將液體冷卻后用10%的氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)至中性，用乙醚萃取(15 mL × 3)，合并乙醚提取液，用水洗滌一次，經(jīng)無水Na2SO4干燥后，使用水浴常壓蒸出乙醚。將剩余物進(jìn)行減壓蒸餾，收集86-88 °C/665 Pa的餾分。

1.4 儀器與試劑

主要儀器：核磁共振儀(Bruker AVANCE III-400，瑞士)、高分辨質(zhì)譜儀(Thermo Scientific LTQOrbitrap EliteETD，美國)、AE224型電子天平(上海舜宇恒平科學(xué)儀器有限公司)。

材料與試劑：乙酰乙酸乙酯、氯化芐、鈉、無水乙醇、NaOH、Na2SO4、無水乙醚均為國藥分析純試劑。柱層析硅膠(200-300目)購自青島海洋化工廠，GF254高效薄層層析硅膠板購自煙臺銀龍硅膠有限公司，使用UV254紫外燈檢測并配以5%的硫酸-乙醇溶液顯色。

2 4-苯基丁-2-酮合成實(shí)驗(yàn)中的低產(chǎn)率現(xiàn)象及副產(chǎn)物分析

2.1 實(shí)驗(yàn)結(jié)果中出現(xiàn)的低產(chǎn)率現(xiàn)象及思考

在實(shí)際教學(xué)中，該實(shí)驗(yàn)最后得到4-苯基丁-2-酮的產(chǎn)率較低，通常大約在20%-30%之間。盡管有文獻(xiàn)報道通過延長脫羧時間或者運(yùn)用微型化合成的方法可以提高4-苯基丁-2-酮的產(chǎn)率，但是按照文獻(xiàn)提供的操作方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)仍然收效甚微[13,14]。在實(shí)驗(yàn)過程中我們發(fā)現(xiàn)，雖然蒸餾前反應(yīng)粗產(chǎn)物的量并不少，但經(jīng)過減壓蒸餾獲得4-苯基丁-2-酮后，仍有大量的副產(chǎn)物未被蒸出(圖2)，從而使得目標(biāo)產(chǎn)物的收率較低。因此，教師引導(dǎo)學(xué)生對實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程中可能出現(xiàn)的副產(chǎn)物進(jìn)行討論，以期找出副產(chǎn)物生成的原因，并給出合理的對策提高反應(yīng)產(chǎn)率。學(xué)生們對該討論表現(xiàn)出極大的熱情和興趣，結(jié)合反應(yīng)機(jī)理積極思考，給出多種可能的副產(chǎn)物。

圖2 4-苯基丁-2-酮合成實(shí)驗(yàn)得到的產(chǎn)物、減壓蒸餾殘液(左)以及蒸餾殘液的TLC分析(右)

2.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果中副產(chǎn)物的鑒定

在學(xué)生們討論結(jié)果的基礎(chǔ)上，教師建議學(xué)生通過查閱資料或者文獻(xiàn)找出副產(chǎn)物是什么的答案。通過查閱不同版本的實(shí)驗(yàn)教材發(fā)現(xiàn)教材中沒有對該反應(yīng)的副產(chǎn)物進(jìn)行描述。但有文獻(xiàn)報道乙酰乙酸乙酯在乙醇鈉的作用下與氯化芐反應(yīng)除了可以得到2-芐基-3-氧代丁酸乙酯外，還有2,2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯生成，由此推測反應(yīng)的副產(chǎn)物可能為3-芐基-4-苯基丁-2-酮[15]。但是否為該化合物還需要進(jìn)一步驗(yàn)證。因此，教師建議學(xué)生通過已經(jīng)學(xué)過的薄層層析和柱層析的方法對減壓蒸餾殘液中的副產(chǎn)物進(jìn)行分離純化，并用核磁共振譜和質(zhì)譜對主要副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定。用V石油醚:V乙酸乙酯= 5 : 1的展開劑對減壓蒸餾殘液進(jìn)行薄層色譜分析，發(fā)現(xiàn)其中主要含有一個未知副產(chǎn)物(Rf= 0.60)和少量的4-苯基丁-2-酮(Rf= 0.49) (圖2)。利用硅膠柱層析對該未知副產(chǎn)物進(jìn)行分離，用V石油醚:V乙酸乙酯= 10 : 1進(jìn)行洗脫，得到純的未知副產(chǎn)物(無色油狀物)。通過核磁共振譜和質(zhì)譜確定未知副產(chǎn)物為2,2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯。

4-苯基丁-2-酮結(jié)構(gòu)鑒定：該化合物為無色油狀物，根據(jù)其HRESIMS譜(見補(bǔ)充材料圖S1)在m/z171.0779處顯示[M+Na]+的分子離子峰(計算值C10H12ONa，171.0780)，可以推測該化合物的分子式為C10H12O。該化合物的1H NMR (400 MHz，CDCl3)譜(圖S2)中顯示存在1個一取代的苯環(huán)信號(δH7.28(t,J= 7.2 Hz, 2H)，7.20 (d,J= 7.2 Hz, 1H)，7.18 (d,J= 7.2 Hz, 2H))，1個芐位亞甲基質(zhì)子信號(δH2.89(t,J= 8.0 Hz, 2H))，1個羰基α位亞甲基質(zhì)子信號(δH2.74 (dd,J= 8.0, 7.2 Hz, 2H))，以及1個單峰甲基質(zhì)子信號(δH2.12 (s, 3H))。該化合物的13C NMR (100 MHz，CDCl3)譜(圖S3)中顯示存在1個酮羰基碳信號(δC208.0)，6個苯環(huán)碳信號(δC141.1，128.5 × 2，128.4 × 2，126.2)，2個亞甲基碳信號(δC45.2，30.1)，以及1個甲基碳信號(δC29.8)。綜合上述譜圖信息并與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)對比可以確定該化合物為4-苯基丁-2-酮[16]。

2,2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯結(jié)構(gòu)鑒定：該化合物為無色油狀物，根據(jù)其HRESIMS譜(圖S4)在m/z333.1457處顯示[M+Na]+的分子離子峰(計算值C20H22O3Na，333.1461)，可以推測該化合物的分子式為C20H22O3。該化合物的1H NMR (400 MHz，CDCl3)譜(圖S5)中顯示存在2個一取代的苯環(huán)信號(δH7.25 (m, 6H)，7.12 (d,J= 6.8 Hz, 2H)，7.18 (d,J= 8.0 Hz, 2H))，4個芐位亞基質(zhì)子信號(δH3.21 (s,4H))，1個單峰甲基質(zhì)子信號(δH1.96 (s, 3H))，以及1個連氧乙基信號(δH4.11 (q,J= 7.2 Hz, 2H)，1.17(t,J= 7.2 Hz, 3H))。該化合物的13C NMR (100 MHz，CDCl3)譜(圖S6)中顯示存在1個酮羰基碳信號(δC205.8)，1個酯羰基碳信號(δC171.8)，12個苯環(huán)碳信號(δC136.3 × 2，130.1 × 4，128.3 × 4，126.9 × 2)，1個季碳信號(δC66.1)，1個連氧亞甲基碳信號(δC61.4)，2個芐位亞甲基碳信號(δC39.8)以及2個甲基碳信號(δC29.3，13.9)。綜合上述譜圖信息并與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)對比可以確定該化合物為2,2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯[15]。

2.3 副產(chǎn)物2,2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯產(chǎn)生的原因分析及討論

根據(jù)副產(chǎn)物2,2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯的結(jié)構(gòu)，學(xué)生們推測其可能是在親核取代反應(yīng)過程中，中間產(chǎn)物2-芐基-3-氧代丁酸乙酯與EAA-同時存在于反應(yīng)體系中，前者分子中仍有一個活性較高的酮羰基和酯羰基的雙重α-H，因此2-芐基-3-氧代丁酸乙酯可與EAA-作用生成一定量的2-芐基-3-氧代丁酸乙酯負(fù)離子(簡稱：2-Bn-EAA-)，進(jìn)而與氯化芐發(fā)生親核取代反應(yīng)生成最終副產(chǎn)物(圖3)。至于為什么2-芐基-3-氧代丁酸乙酯容易被水解和脫羧，而2,2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯不會被水解和脫羧，是由于2-芐基-3-氧代丁酸乙酯在堿性條件下更易于形成烯醇化的中間體，該中間體產(chǎn)生的分子內(nèi)的氫鍵可以活化酯羰基，使得2-芐基-3-氧代丁酸乙酯容易被水解成相應(yīng)的羧酸鹽，進(jìn)而發(fā)生后續(xù)的脫羧反應(yīng)最終得到4-苯基丁-2-酮(圖4)。而在2,2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯中由于2位沒有活潑質(zhì)子存在，不能形成烯醇化中間體，再加上兩個芐基的位阻作用，使得其中的酯在本實(shí)驗(yàn)條件下難以被水解，從而無法發(fā)生進(jìn)一步的脫羧反應(yīng)。

圖3 2,2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯的生成反應(yīng)式

圖4 2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯的烯醇式互變及其分子內(nèi)的氫鍵

2.4 提高4-苯基丁-2-酮的產(chǎn)率嘗試

在明確副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和生成原因的基礎(chǔ)上，教師引導(dǎo)學(xué)生思考如何能夠提高4-苯基丁-2-酮產(chǎn)率。學(xué)生經(jīng)過討論給出兩種方案：(1) 通過降低反應(yīng)物濃度，以減少EAA-與2-芐基-3-氧代丁酸乙酯接觸的幾率；(2) 通過降低反應(yīng)溫度，使得2-Bn-EAA-更加難以生成。

學(xué)生通過將反應(yīng)體系中無水乙醇的量提高至30 mL或者40 mL，從而使3-氧丁酸乙酯負(fù)離子的濃度降低約30%-50%，按照實(shí)驗(yàn)操作進(jìn)行反應(yīng)。通過檢測發(fā)現(xiàn)4-苯基丁-2-酮的產(chǎn)率幾乎沒有變化。在降低反應(yīng)溫度的方案中，隨著反應(yīng)溫度的降低，4-苯基丁-2-酮產(chǎn)率有一定的提高。但即便是溫度降低至0 °C，4-苯基丁-2-酮產(chǎn)率也僅有32.1%，而且取代反應(yīng)這一步需要2.5 h才能完成(表1)。從實(shí)驗(yàn)結(jié)果可以看出通過降低反應(yīng)濃度和反應(yīng)溫度都不能有效地提高4-苯基丁-2-酮的產(chǎn)率，而且反應(yīng)過程中2,2-二芐基-3-氧丁酸乙酯的比例要高于2-芐基-3-氧代丁酸乙酯的比例。這可能是因?yàn)橄┐蓟?-Bn-EAA-中芐位的σ-π超共軛效應(yīng)可以穩(wěn)定該負(fù)離子，使得反應(yīng)體系中的EAA-易于做為堿奪取新生成的2-芐基-3-氧代丁酸乙酯中的活波質(zhì)子，形成更穩(wěn)定的2-Bn-EAA-，最終二者達(dá)到一個平衡。

表1 按照教材中的方法，不同反應(yīng)溫度對兩種中間產(chǎn)物的比例以及終產(chǎn)物產(chǎn)率的影響

基于上述分析，我們想如果使用反向滴加的方法將EAA-鈉鹽的乙醇溶液滴加進(jìn)氯化芐中，由于滴加過程中反應(yīng)體系中的氯化芐是過量的，EAA-會較大程度地與氯化芐反應(yīng)，使反應(yīng)體系中EAA-的濃度維持較低的水平，這樣生成2-Bn-EAA-的機(jī)率就會降低，從而可以減少副產(chǎn)物的生成。按照該思路，學(xué)生設(shè)計了如下方案：首先，按照教材中的方法在100 mL干燥的三口瓶中制備EAA-鈉鹽，并將該鈉鹽的乙醇溶液轉(zhuǎn)入到恒壓滴液漏斗中待用；然后，向該三口瓶中加入5 mL的無水乙醇和5.8 g的氯化芐，將其混合均勻。并將裝有EAA-鈉鹽乙醇溶液的恒壓滴液漏斗裝在一側(cè)的側(cè)口上。在磁力攪拌下用油浴加熱使瓶內(nèi)液體微沸后，打開恒壓滴液漏斗活塞緩慢滴加其中的液體，控制滴加速度使滴加時間不少于20 min。待液體滴加完以后再反應(yīng)10 min；最后，按照教材中的實(shí)驗(yàn)步驟進(jìn)行后續(xù)的酯水解反應(yīng)和脫羧反應(yīng)。

學(xué)生按照設(shè)計的新方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物中副產(chǎn)物2,2-二芐基-3-氧代丁酸乙酯與4-苯基丁-2-酮的摩爾比為3 : 12.2，產(chǎn)物的產(chǎn)率達(dá)到了47.5%，與以前相比有了較大的提升。通過分析可以發(fā)現(xiàn)，在新實(shí)驗(yàn)方案中除了在微沸狀態(tài)下向圓底燒瓶中滴加EAA-鈉鹽的乙醇溶液以保證EAA-快速與氯化芐反應(yīng)外，EAA-的滴加速度和其中的溶劑體積也是影響其產(chǎn)率的主要因素。因此，學(xué)生又考察了在相同體積乙醇做溶劑條件下EAA-鈉鹽的乙醇溶液的滴加時間對4-苯基丁-2-酮產(chǎn)率的影響。從結(jié)果可以看出，EAA-鈉鹽的乙醇溶液的滴加時間越長，4-苯基丁-2-酮的產(chǎn)率越高。但考慮到實(shí)際實(shí)驗(yàn)學(xué)時以及滴加時間從40 min延長至60 min對產(chǎn)率影響較小的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，將滴加時長控制在不小于40 min為宜(表2)。在時間限定的條件下，我們又進(jìn)一步考察了EAA-中的溶劑體積對產(chǎn)率的影響。從實(shí)驗(yàn)結(jié)果來看，EAA-中的溶劑體積對產(chǎn)率略有影響(表3)。考慮到實(shí)驗(yàn)實(shí)際情況，選用25 mL無水乙醇制備EAA-為宜。

表2 新方案中反向滴加EAA-鈉鹽乙醇溶液的時間對終產(chǎn)物產(chǎn)率的影響

表3 新方案中EAA-中的乙醇體積對終產(chǎn)物產(chǎn)率的影響

綜上所述，我們最終對4-苯基丁-2-酮的合成實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行如下優(yōu)化：首先，向100 mL干燥的三口瓶中加入25 mL無水乙醇，在中口裝上帶有氯化鈣干燥管的回流冷凝管，并分次將1.0 g (0.044 mol)切成小片的金屬鈉由側(cè)口加入。待鈉完全作用后，在攪拌下加入5.7 g (5.5 mL，0.044 mol)乙酰乙酸乙酯，繼續(xù)攪拌10 min。將瓶中的液體轉(zhuǎn)入到恒壓滴液漏斗中待用；然后，向該三口瓶中加入5 mL的無水乙醇和5.8 g (5.3 mL，0.046 mol)的氯化芐，將其混合均勻。并將上一步裝有液體的恒壓滴液漏斗裝在一側(cè)的側(cè)口上。在磁力攪拌下用油浴加熱使瓶內(nèi)液體呈微沸狀態(tài)后打開恒壓滴液漏斗活塞緩慢滴加其中的液體，控制滴加速度使滴加時間不少于40 min，待液體滴加完以后再反應(yīng)10 min；最后按照原來的實(shí)驗(yàn)步驟進(jìn)行后續(xù)的水解反應(yīng)和脫羧反應(yīng)，并通過萃取、干燥、蒸餾以及減壓蒸餾等操作得到4-苯基丁-2-酮(3.7 g，產(chǎn)率57.5%)。

3 科研素養(yǎng)的培育

高等教育的目標(biāo)是培養(yǎng)高素質(zhì)的創(chuàng)新型人才，作為人才培養(yǎng)搖籃的高校應(yīng)著重培養(yǎng)學(xué)生的科研素養(yǎng)，提升科研能力[17]。科研素養(yǎng)的形成離不開基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課程的教學(xué)與引導(dǎo)。作為化學(xué)教學(xué)重要環(huán)節(jié)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)，要求教師將科研素養(yǎng)與科學(xué)創(chuàng)新能力培養(yǎng)貫穿于教學(xué)中，積極引導(dǎo)學(xué)生主動探究，提高學(xué)生自主發(fā)現(xiàn)問題、分析問題并解決問題的能力，樹立學(xué)生的科研意識，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維，提升學(xué)生的科研能力和綜合素質(zhì)。

4-苯基丁-2-酮的合成教學(xué)實(shí)驗(yàn)中，教師引導(dǎo)學(xué)生通過副產(chǎn)物分析進(jìn)行實(shí)驗(yàn)改進(jìn)與創(chuàng)新，是一個培養(yǎng)學(xué)生科研素養(yǎng)、提升科研能力和綜合素質(zhì)的優(yōu)秀案例。首先，學(xué)生在實(shí)驗(yàn)操作過程中，教師要求學(xué)生詳細(xì)記錄實(shí)驗(yàn)原始數(shù)據(jù)，包括試劑用量、操作時間、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)驗(yàn)結(jié)果等，培養(yǎng)了學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目蒲袘B(tài)度和實(shí)驗(yàn)習(xí)慣；其次，學(xué)生在教師的引導(dǎo)和幫助下利用所學(xué)知識積極思考和確定副產(chǎn)物是什么的問題，并以此為基礎(chǔ)探索新的實(shí)驗(yàn)方案最終提高了反應(yīng)產(chǎn)率，這一過程著重培養(yǎng)了學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題、分析問題和解決問題的科研意識和創(chuàng)新思維；最后，學(xué)生在實(shí)驗(yàn)過程中既有成功后的喜悅，也有失敗后的失落，更有不斷摸索的艱辛。教師積極教導(dǎo)學(xué)生既要有吃苦耐勞、越挫越勇的精神，更要學(xué)會分析思考實(shí)驗(yàn)失敗的原因，通過實(shí)驗(yàn)探究的過程，體會實(shí)驗(yàn)成功的快樂，最終助力培養(yǎng)內(nèi)心強(qiáng)大、追求卓越的高素質(zhì)創(chuàng)新型人才。

4 結(jié)語

4-苯基丁-2-酮的合成實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)中一個具有代表性的綜合合成實(shí)驗(yàn)，但是實(shí)際教學(xué)中該實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率較低，通常只有20%-30%。本文記錄了在該教學(xué)實(shí)驗(yàn)中教師通過引導(dǎo)學(xué)生對該實(shí)驗(yàn)中的副產(chǎn)物進(jìn)行分析，并找出產(chǎn)生副產(chǎn)物的原因，進(jìn)而啟發(fā)學(xué)生對實(shí)驗(yàn)方案進(jìn)行創(chuàng)新改進(jìn)。根據(jù)新的實(shí)驗(yàn)方案，4-苯基丁-2-酮的產(chǎn)率被提高至57.5%。此外，整個實(shí)驗(yàn)過程不僅提高了學(xué)生自主發(fā)現(xiàn)問題、分析問題并解決問題的能力，更是培養(yǎng)了學(xué)生的科研素養(yǎng)，提升了學(xué)生的科研能力和綜合素質(zhì)。在教學(xué)實(shí)踐中，諸如4-苯基丁-2-酮的合成教學(xué)實(shí)驗(yàn)的案例還有許多，教師應(yīng)該以此為契機(jī)，有目的地引導(dǎo)和鼓勵學(xué)生進(jìn)行自主探索和創(chuàng)新，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和自主能力，提高學(xué)生的科研素養(yǎng)，為培養(yǎng)新時代高素質(zhì)創(chuàng)新型人才奠定基礎(chǔ)。

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