熱固性酯類環(huán)氧/胺固化物的催化降解及循環(huán)利用研究

摘要：熱固性環(huán)氧樹(shù)脂的三維交聯(lián)結(jié)構(gòu)使其不溶不熔，回收困難。選擇酯類環(huán)氧作為環(huán)氧基體，胺為固化劑進(jìn)行固化，在常壓下用乙二醇對(duì)固化物進(jìn)行降解，研究了金屬鋅鹽、有機(jī)堿等多種催化劑對(duì)環(huán)氧/胺固化物的催化降解效果及環(huán)氧降解產(chǎn)物的循環(huán)利用效果。結(jié)果表明：乙二醇可將環(huán)氧/胺固化物全部降解，使用質(zhì)量分?jǐn)?shù)5%的醋酸鋅為催化劑，完全降解時(shí)間為365 min，與不加催化劑體系相比較，降解時(shí)間減少了135 min。降解物按照質(zhì)量分?jǐn)?shù)10% 比例添加到原環(huán)氧/胺體系中，熱穩(wěn)定性保持良好，斷裂伸長(zhǎng)率提高了39%，拉伸強(qiáng)度略下降，但仍保持較高強(qiáng)度。催化劑能提高熱固性環(huán)氧樹(shù)脂的降解速度，降解物可按一定比例添加到原環(huán)氧/胺體系中實(shí)現(xiàn)循環(huán)利用。

關(guān)鍵詞：環(huán)氧樹(shù)脂 催化降解 循環(huán)利用

中圖分類號(hào)：TQ319" 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A" 文章編號(hào)：1671-8755（2024）03-0042-08

Study on Catalytic Degradation and Recycling of Thermosetting

Epoxy/Amine Cured Esters

HU Xinyue1， MA Hanbing1， ZHOU Baineng2， DENG Yinjie2， LI Jiahao1， XIAO Shunhong1

（1. School of Materials and Chemistry， Southwest University of Science and Technology， Mianyang 621010，

Sichuan， China; 2. Sichuan Dongshu New Materials Co.， Ltd.， Deyang 618000， Sichuan， China）

Abstract：" The three-dimensional cross-linking structure of thermosetting epoxy resins makes them insoluble and infusible， which makes recycling difficult. Ester epoxy was selected as the epoxy matrix and amine as the curing agent， and ethylene glycol was used to degrade the cured material under atmospheric pressure. The catalytic degradation effect of various catalysts， such as metal zinc salts and organic bases on the epoxy/amine cured material and the recycling effect of the epoxy degradation products were investigated. The results show that ethylene glycol can completely degrade the epoxy/amine cured esters. The complete degradation time is 365 min using 5% zinc acetate as a catalyst， which is 135 min less than that of the system without a catalyst. The degradation products are added to the original epoxy/amine system in the proportion of 10% by mass， the thermal stability is maintained well， the elongation at break is increased by 39%， and the tensile strength is slightly decreased but still maintains a high level. The tensile strength has slightly decreased but still maintains a high strength. The catalyst can increase the degradation rate of thermosetting epoxy resins， and the degradation products can be added to the original epoxy/amine system in a certain proportion to achieve recycling.

Keywords：" Epoxy resin; Catalytic degradation; Recycling

熱固性環(huán)氧樹(shù)脂具有高強(qiáng)度、防腐蝕和良好的黏結(jié)性等特點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于眾多領(lǐng)域［1］，但由于其具有致密的三維交聯(lián)結(jié)構(gòu)，難以回收和再利用，其廢棄物造成了嚴(yán)重的環(huán)境問(wèn)題［2-4］。

熱固性環(huán)氧樹(shù)脂的回收利用是目前國(guó)內(nèi)外共同面臨的難題，也是當(dāng)前研究的熱點(diǎn)。Ahrens等［5］研究了用于風(fēng)電葉片的熱固性環(huán)氧的回收利用，并從中回收得到雙酚A和纖維。目前的回收利用方法中，化學(xué)回收法可以獲得一些有用的化學(xué)品，相對(duì)有效。然而，目前的化學(xué)回收往往需要苛刻的反應(yīng)條件和高能耗來(lái)破壞化學(xué)鍵［6-8］，因此需開(kāi)發(fā)在溫和條件下對(duì)熱固性環(huán)氧樹(shù)脂進(jìn)行降解的方法。Lu等［9］將酸酐固化環(huán)氧在乙二醇熱溶液中進(jìn)行降解，降解時(shí)間72 h，實(shí)現(xiàn)了對(duì)熱固性環(huán)氧的回收利用；Zhao等［10］在H2O2/磷鎢酸體系中對(duì)熱固性樹(shù)脂EP進(jìn)行降解，在80 ℃ 下反應(yīng)4 h可完全降解得到大分子降解物，并將該降解物用作合成超分子黏合劑原料；Dattilo等［11］在80 ℃ 醋酸水溶液下對(duì)熱固性環(huán)氧進(jìn)行降解，并將降解物用于合成聚氨酯。

使用催化劑提高聚合物的降解速度是一個(gè)行之有效的辦法。 Kuang等［12］用催化劑-混合溶劑體系對(duì)酸酐固化環(huán)氧進(jìn)行降解回收，發(fā)現(xiàn)環(huán)氧在0.35 mol/L TBD-EG體系中降解速度最快，但該體系中降解斷裂的是固化劑中的酯鍵，導(dǎo)致降解產(chǎn)物無(wú)法通過(guò)分離來(lái)完成環(huán)氧的閉環(huán)回收及其再制造；Zhao等［13］通過(guò)二乙烯三胺（DETA）微波催化降解二氯甲烷溶脹后的環(huán)氧，DETA起催化劑、反應(yīng)物和溶劑的作用，發(fā)現(xiàn)環(huán)氧樹(shù)脂在130 ℃ 下僅50 min降解率就達(dá)到99%；Al-Sabagh等［14］以1-丁基-3-甲基咪唑乙酸鋅和1-丁基-3-甲基咪唑乙酸銅作為催化劑，研究了時(shí)間、催化劑用量對(duì)乙二醇醇解反應(yīng)的影響、反應(yīng)機(jī)理以及催化劑的循環(huán)使用情況，得到了最佳催化條件。

本文選擇含酯鍵的環(huán)氧樹(shù)脂和胺類固化劑組成的環(huán)氧樹(shù)脂固化物作為研究對(duì)象，在常壓下用乙二醇進(jìn)行催化降解。首先選用多種催化劑對(duì)環(huán)氧/胺固化物的降解速率進(jìn)行研究，篩選出合適的催化劑，并探究了催化劑含量對(duì)降解效果的影響，最后探討了降解產(chǎn)物（DEP）的循環(huán)利用效果。本研究可為環(huán)氧樹(shù)脂的降解及降解物的循環(huán)利用提供新的思路。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 試劑

四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯，工業(yè)級(jí)，四川東樹(shù)新材料有限公司；異佛爾酮二胺（IPDA），工業(yè)級(jí)，四川東樹(shù)新材料有限公司；乙二醇（EG），AR，成都市科隆化學(xué)品有限公司；醋酸鋅，AR，上海麥克林生化科技有限公司；乙酰丙酮鋅，AR，上海麥克林生化科技有限公司；氯化鋅，AR，上海麥克林生化科技有限公司；氧化鋅，AR，上海麥克林生化科技有限公司；尿素，AR，成都市科隆化學(xué)品有限公司；二乙烯三胺，AR，成都市科隆化學(xué)品有限公司；1，5，7-三氮雜二環(huán)［4.4.0］癸-5-烯（TBD），AR，上海麥克林生化科技有限公司；咪唑，AR，成都市科隆化學(xué)品有限公司；三苯基膦，AR，成都市科隆化學(xué)品有限公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)過(guò)程

1.2.1 環(huán)氧樹(shù)脂固化物的制備

四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯作為單體，異佛爾酮二胺（IPDA）作為固化劑，將兩者混合均勻后倒入涂有硅酮脫模劑的模具中，置于真空干燥箱中脫氣，然后置于80 ℃ 的鼓風(fēng)烘箱固化6 h，待冷卻至室溫取出，得到環(huán)氧樹(shù)脂固化物樣條，將其標(biāo)記為EP，并將樣條EP切割成10 mm×10 mm×2 mm的均勻樣塊備用。

1.2.2 環(huán)氧樹(shù)脂固化物的催化降解

在烘箱中測(cè)試了環(huán)氧樹(shù)脂固化物在多種酯交換催化劑-乙二醇體系下的催化降解。在玻璃瓶中，將尺寸為10 mm×10 mm×2 mm的環(huán)氧塊體樣品浸泡在不同的催化劑-乙二醇體系中。環(huán)氧固化物在混合液中所占質(zhì)量百分比為10%，用瓶蓋密封玻璃容器，并將其置于指定溫度（165 ℃）的烘箱中。每隔一段時(shí)間從溶液中取出固體環(huán)氧樹(shù)脂樣品，清洗并稱重，以監(jiān)測(cè)殘余質(zhì)量隨時(shí)間的變化。通過(guò)測(cè)量一定時(shí)間t的殘余質(zhì)量（mt）與原始固體質(zhì)量（m0）的比率（mt/m0）來(lái)評(píng)價(jià)環(huán)氧樹(shù)脂的催化降解速率。最大溶脹率（S）定義為在降解過(guò)程中塊體質(zhì)量最大時(shí)與初始固體質(zhì)量（m0）的比例。最大溶脹期（tmax）定義為在降解過(guò)程達(dá)最大溶脹率時(shí)所對(duì)應(yīng)的時(shí)間。溶解半衰期（t1/2）定義為mt/m0=1/2的時(shí)間。

1.2.3 環(huán)氧降解物的循環(huán)利用

將30 g環(huán)氧樹(shù)脂和270 g EG加入三頸燒瓶中，將催化劑稱量后加入燒瓶中。通氮?dú)馀疟M裝置內(nèi)氣體后升溫進(jìn)行降解，隨后將降解后的混合液經(jīng)過(guò)減壓蒸餾除去溶劑EG，得到黏稠狀的環(huán)氧降解物（DEP）。

將DEP按質(zhì)量分?jǐn)?shù)10% 的比例與四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯/IPDA混合后倒入涂有硅酮脫模劑的模具中，置于真空干燥箱中脫氣，然后置于80 ℃ 的鼓風(fēng)烘箱固化6 h，固化反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，得到環(huán)氧降解物循環(huán)使用的環(huán)氧樹(shù)脂樣條，將其標(biāo)記為REP-10。

1.3 測(cè)試與表征

采用美國(guó)瓦里安公司的液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（Varian 1200 LC/MS）對(duì)溶解在甲醇中的DEP進(jìn)行分析；采用瑞士布魯克公司的核磁共振波譜儀對(duì)DEP進(jìn)行分析，氘代二甲亞砜（DMSO）作為核磁溶劑，TMS為內(nèi)標(biāo)物；采用德國(guó)NETZSCH，STA449C型綜合熱分析儀在氮?dú)鈿夥障乱?0 mL/min的氣體流速測(cè)試EP，REP-10的熱穩(wěn)定性，溫度范圍30～800 ℃，升溫速率10 ℃/min；采用瑞士梅特勒托利多公司的差示掃描量熱儀測(cè)試EP，REP-10的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg，測(cè)試樣品質(zhì)量控制在5 mg左右，溫度范圍室溫至250 ℃，升溫速率為10 ℃/min，氮?dú)饬魉贋?0 mL/min。采用英國(guó)PL公司的凝膠色譜儀（PL-GPC220）對(duì)DEP的分子量和分布進(jìn)行表征，并用聚苯乙烯標(biāo)準(zhǔn)品進(jìn)行校準(zhǔn)，用四氫呋喃作為洗脫劑。采用電子萬(wàn)能試驗(yàn)機(jī)（WANCE，104C）根據(jù)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)GB/T 1040.1—2018對(duì)EP，REP-10進(jìn)行力學(xué)性能測(cè)試。

2 結(jié)果與討論

2.1 催化劑對(duì)環(huán)氧樹(shù)脂固化物降解的影響

圖1描述了酯類環(huán)氧樹(shù)脂在乙二醇中熱溶降解的斷鍵方式，含有酯鍵的胺固化環(huán)氧樹(shù)脂降解得到二元醇酯、多元醇及部分低聚物，本文將二元醇酯標(biāo)記為S-1，多元醇標(biāo)記為S-2，低聚物標(biāo)記為S-3。熱固性環(huán)氧樹(shù)脂的降解分為溶脹和溶解兩個(gè)階段。圖2為環(huán)氧塊體浸泡在催化劑-乙二醇體系不同時(shí)間下其外觀、尺寸的變化情況。在溶脹階段，以最大溶脹率（S）以及達(dá)到最大溶脹率所對(duì)應(yīng)的時(shí)間（tmax）來(lái)評(píng)價(jià)催化劑的催化降解效率；在溶解階段，以質(zhì)量減少為初始質(zhì)量的一半所對(duì)應(yīng)的時(shí)間（t1/2）以及解聚完全所對(duì)應(yīng)的時(shí)間（tend）來(lái)評(píng)價(jià)催化劑的催化降解效率。

金屬鹽、有機(jī)堿是促進(jìn)酯交換反應(yīng)進(jìn)行的良好催化劑［15-16］。表1展示了多種催化劑對(duì)環(huán)氧/胺固化物在乙二醇中的催化降解效率的影響，催化劑質(zhì)量占比為環(huán)氧塊體質(zhì)量的5%。結(jié)果表明，在無(wú)催化劑的情況下，樣品浸入165 ℃ 乙二醇（EG）溶液中，溶脹階段樣品質(zhì)量略有增加，最大溶脹率為1.59，達(dá)最大溶脹率所需時(shí)間為208 min，降解持續(xù)較長(zhǎng)時(shí)間（超過(guò)8 h），而尿素作為催化劑的情況下樣品溶脹率最大，但其完全降解時(shí)間卻不是最快的，說(shuō)明溶脹率與降解效率之間不一定成正比關(guān)系，溶脹率大但降解速度不一定快。質(zhì)量小幅增加歸因于EG擴(kuò)散到環(huán)氧樹(shù)脂中，后續(xù)質(zhì)量減少是由于溶解速率大于溶脹速率。本文選用了一系列鋅基金屬鹽催化劑（醋酸鋅、乙酰丙酮鋅、氯化鋅、氧化鋅）、有機(jī)堿催化劑（TBD、尿素、咪唑、三苯基膦、二乙烯三胺）進(jìn)行比較，這兩類催化劑催化機(jī)理各有不同。鋅基金屬鹽催化機(jī)理如圖3（a）所示［15］。一方面醋酸鋅上的Zn2+ 作為L(zhǎng)ewis酸活性中心，環(huán)氧樹(shù)脂上的羰基氧與Zn2+ 結(jié)合，電子云向Zn2+ 轉(zhuǎn)移，形成催化劑過(guò)渡態(tài)，增強(qiáng)了羰基碳的親電性，羰基碳更容易接受親核試劑的進(jìn)攻，與R3OH反應(yīng)后，CO斷開(kāi)，OH生成，催化劑解離下來(lái)，生成產(chǎn)物；另一方面，R3OH中的羥基與醋酸根中氧原子形成氫鍵，增強(qiáng)羥基氧原子的電負(fù)性，誘導(dǎo)羰基碳離子與R3OH羥基氧原子相互作用，從而更快降解。有機(jī)堿催化劑催化機(jī)理如圖3（b） 所示［16］。有機(jī)堿（以TBD為例）上的氮對(duì)羰基的親核攻擊與酯反應(yīng)，形成類中間體。然后質(zhì)子在質(zhì)子化氮上的轉(zhuǎn)移產(chǎn)生中間產(chǎn)物并釋放醇。隨著另一種醇的加入，可以通過(guò)再生快速形成新的酯。隨著有機(jī)堿-醇擴(kuò)散到環(huán)氧網(wǎng)絡(luò)中，將連續(xù)催化裂解環(huán)氧網(wǎng)絡(luò)中的酯鍵，導(dǎo)致環(huán)氧樹(shù)脂快速解聚。尿素屬于堿性催化劑，堿性催化下的酯交換中醇與尿素之間首先形成真正起催化作用的R3O-，R3O- 作為親核試劑進(jìn)攻酯中的羰基發(fā)生親核取代反應(yīng)生成另一種酯。因此，環(huán)氧樹(shù)脂的降解是一個(gè)復(fù)雜的過(guò)程，這幾種催化劑作用于該環(huán)氧體系與無(wú)催化劑體系相比都加快了反應(yīng)速率，其中鋅基金屬鹽催化劑中醋酸鋅最佳，最大溶脹率為1.13，達(dá)最大溶脹率所需時(shí)間為110 min，降解時(shí)間為365 min，與不加催化劑體系相比較，固化物胺完全降解時(shí)間減少了135 min。

為了進(jìn)一步探討環(huán)氧樹(shù)脂降解的催化機(jī)理，對(duì)降解產(chǎn)物的成分進(jìn)行了分析。降解產(chǎn)物的液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用的液相色譜如圖4（a）所示，質(zhì)譜圖如圖4（b）、圖4 （c）所示。從圖4（a）可以看出，不同洗脫時(shí)間下有不同的物質(zhì)流出。選取洗脫時(shí)間為0.845 min和1.171 min的質(zhì)譜圖分析發(fā)現(xiàn)，圖 4（b）出現(xiàn)了質(zhì)荷比為258.75的分子離子峰，由此可知0.845 min流出物質(zhì)的單分子量為258.75，與二元醇酯S-1的分子量一致；圖4（c）出現(xiàn)了質(zhì)荷比為468.40的分子離子峰，與多元醇S-2的分子量一致，同時(shí)m/z為451.50和436.20處為丟失了一個(gè)羥基和兩個(gè)羥基的碎片離子峰，m/z為394.35處為丟失了丙二醇的碎片離子峰。因此，通過(guò)液質(zhì)聯(lián)用可以確認(rèn)醇解液中主要是含酯鍵的二元醇結(jié)構(gòu)和多元醇結(jié)構(gòu)。從圖4（d）所示的氫譜圖可以看出，化學(xué)位移在3.54×10-6～3.58 ×10-6 的峰對(duì)應(yīng)于產(chǎn)物S-1中末端封端的EG分子中亞甲基部分的4個(gè)質(zhì)子，化學(xué)位移在3.65×10-6 處的峰對(duì)應(yīng)于游離的EG分子中的亞甲基的峰，這意味著乙二醇參與了醇解反應(yīng)，表明環(huán)氧固化物的降解是乙二醇和環(huán)氧固化物酯鍵之間的醇解反應(yīng)。

2.2 催化劑含量對(duì)環(huán)氧樹(shù)脂降解的影響

催化劑含量對(duì)酯交換反應(yīng)的進(jìn)行有一定的影響［17-20］。筆者研究了醋酸鋅含量對(duì)環(huán)氧樹(shù)脂溶解的影響。在乙二醇（EG）熱溶液中加入質(zhì)量為環(huán)氧塊體質(zhì)量0.5%，1.0%，3.0%，5.0%，7.5%，10.0%的醋酸鋅，對(duì)環(huán)氧/胺固化物降解的影響如圖5和表2所示。

本文以最大溶脹率以及達(dá)到最大溶脹率所對(duì)應(yīng)的時(shí)間tmax、以質(zhì)量減少為初始質(zhì)量的一半所對(duì)應(yīng)的時(shí)間t1/2以及解聚完全所對(duì)應(yīng)的時(shí)間 tend 來(lái)比較催化降解速率。不同含量的催化劑-EG體系與不添加催化劑的純乙二醇體系相比較，催化降解效果隨著醋酸鋅含量的增加而增加，完全解聚所需時(shí)間減少，降解效果的加快是由于隨著催化劑用量的增加，可用于反應(yīng)的配位點(diǎn)總數(shù)增加。當(dāng)添加醋酸鋅的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.5% 時(shí)環(huán)氧塊體降解效果達(dá)到最佳，塊體最大溶脹率為1.07，達(dá)最大溶脹率所需時(shí)間為90 min，塊體完全降解時(shí)間為350 min，此后繼續(xù)提高催化劑含量對(duì)塊體降解影響不大。當(dāng)添加醋酸鋅的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5.0% 時(shí)塊體完全降解時(shí)間為365 min，與醋酸鋅含量為7.5% 時(shí)的降解時(shí)間相差15 min，基于成本以及后續(xù)回收處理等考慮，選擇添加質(zhì)量分?jǐn)?shù) 5.0%的醋酸鋅作為后續(xù)回收的最佳催化劑用量。

探究了反應(yīng)時(shí)間對(duì)酯類環(huán)氧/胺固化物在醋酸鋅質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5.0% 的乙二醇體系中降解的影響。圖6和表3為不同時(shí)間下EP完全降解后的分子量及其分布。GPC結(jié)果表明當(dāng)環(huán)氧塊體剛降解完全時(shí)，其Mn為1 098，多分散指數(shù)（PDI）為1.08，隨著降解時(shí)間延長(zhǎng)至425 min，降解產(chǎn)物的Mn降低到390，此后，隨著降解反應(yīng)時(shí)間的延長(zhǎng)，分子量的降低并不明顯，可知隨著降解時(shí)間的延長(zhǎng)，固化物從高聚物轉(zhuǎn)化為低聚物，最終產(chǎn)物是由各種小分子組成的混合物。

2.3 降解物循環(huán)利用效果

將降解物（DEP）按質(zhì)量分?jǐn)?shù)10% 的比例添加到環(huán)氧/胺固化物中，并按照原固化工藝成型，得到樣條REP-10，如圖7（d）所示， 從外表上看，添加DEP后，再利用環(huán)氧樹(shù)脂（REP-10）的顏色加深。

循環(huán)利用降解物的熱分析結(jié)果如圖8、圖9所示。從圖8可以看出，加入DEP后，環(huán)氧樹(shù)脂的玻璃化溫度Tg略有增加，可能原因是DEP中二元醇 S-1 可促進(jìn)環(huán)氧樹(shù)脂體系的固化［21］，而多元醇 S-2 還可能在環(huán)氧固化物中形成局部高交聯(lián)密度區(qū)域，這些局部高交聯(lián)密度區(qū)域的存在會(huì)導(dǎo)致Tg升高。

圖9為EP，REP-10的熱失重曲線。EP在質(zhì)量損失5%（T5%），10%（T10%）和最大失重時(shí)（Tmax）的溫度分別為286，297，338 ℃；REP-10在質(zhì)量損失5%（T5%），10%（T10%）和最大失重時(shí)（Tmax）的溫度分別為272，286，333 ℃。表明REP-10熱穩(wěn)定性略低于原EP，可能原因是DEP中存在二元醇S-1 以及部分溶劑EG小分子，這一部分會(huì)先揮發(fā)，從而導(dǎo)致REP-10熱穩(wěn)定性略降低， 但T5%，T10% 和Tmax 分別穩(wěn)定在280，290，335 ℃ 附近，再利用環(huán)氧樹(shù)脂與原環(huán)氧樹(shù)脂的熱穩(wěn)定性無(wú)明顯差異。

圖10為EP，REP-10的拉伸實(shí)驗(yàn)結(jié)果。從圖10可以看出， REP-10的抗拉強(qiáng)度略有下降，但仍保持較高的抗拉強(qiáng)度，為65.01 MPa，而REP-10斷裂伸長(zhǎng)率提高了39%。其原因可能包括兩方面：一方面，降解后的產(chǎn)物中存在多元醇，其富含大量的羥基，可作為增塑劑使用，降低了聚合物的分子間力，增加了聚合物分子鏈的活動(dòng)性， 從而使回收后環(huán)氧

的拉伸強(qiáng)度降低，而伸長(zhǎng)率和柔韌性提高；另一方面，DEP中殘留的小分子溶劑難以除去，可能引入了柔性的側(cè)鏈，使得鏈段柔性增加。

3 結(jié)論

本文以酯類環(huán)氧/胺固化物體系為研究對(duì)象，探討了其在乙二醇溶液中的熱降解，研究了催化劑對(duì)酯類環(huán)氧/胺固化物體系降解的影響，并探討了降解產(chǎn)物的循環(huán)利用效果，得出以下結(jié)論：（1）在乙二醇（EG）熱溶液中加入質(zhì)量為環(huán)氧塊體質(zhì)量5%的醋酸鋅為催化劑，常壓下，酯類環(huán)氧/胺固化物能夠在乙二醇中快速降解，與不添加催化劑相比較，完全降解時(shí)間減少了135 min，表明加入醋酸鋅催化劑可顯著提高固化物的降解速度。（2）添加一定量的降解物的環(huán)氧樹(shù)脂在熱性能和力學(xué)性能等方面與原生環(huán)氧樹(shù)脂沒(méi)有顯著差異，可實(shí)現(xiàn)循環(huán)利用，且降解物的添加對(duì)原環(huán)氧樹(shù)脂體系能起到增韌作用。

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