基于辯證唯物主義哲學的基礎(chǔ)有機化學課程思政探索

朱庭順，汪波

中山大學化學學院，廣州 510006

1 引言

2016年，習近平總書記在全國高校思想政治工作會議上指出，高校教育“要把思想政治工作貫穿教育教學全過程”[1]；2017年，上海高校提出思想政治教育課程體系[2]；2018年，中山大學深入貫徹《高校思想政治工作質(zhì)量提升工程實施綱要》的精神，開始推動“課程思政”相關(guān)教學改革。2021年以來，中山大學更是以“規(guī)劃設計、教師培訓、激勵考核、條件保障、課程建設”作為“五個著力”，圍繞立德樹人根本任務，大力加強課程思政建設，充分發(fā)揮課程的育人作用。在此背景下，中山大學化學學院的有機化學課程也進行了大量的討論與探索。在開始的課程思政建設中，我們主要通過查找與課程知識點相關(guān)的我國科學家的貢獻作為思政案例，以提升學生的民族自豪感，也借鑒了一些其他學校成功的做法[3-6]，取得了不少成效。

隨著課程思政建設開展到第五個年頭，我們課程組也進行了大量的討論與反思。以民族自豪感為切入點的課程思政內(nèi)容盡管能調(diào)動學生的積極性，但也容易造成學生“記住了故事，但沒記住知識點”的尷尬情況。因此我們開始思考能否不只從這一個點去引入課程思政，而應該考慮其他切入點。有機化學課程的很多內(nèi)容中其實隱含了辯證唯物主義的原理，如果能從這方面入手，不僅能達到“潤物細無聲”的課程思政效果，而且能更好地強化課程內(nèi)容的學習。許多從事課程思政教育探索的同行們也提到，科學哲學、科學審美、科學倫理等內(nèi)容也是課程思政的重要切入點[7]。因此我們開始嘗試探索以科學哲學的邏輯為切入點引入課程思政內(nèi)容。

2 設計理念

有機化學是一門實驗學科，天然與“理論聯(lián)系實際”等科學哲學內(nèi)容高度相關(guān)。而且有機化學知識體系中理論與實際的邊界相對清晰，得益于核磁共振、單晶X射線衍射等表征技術(shù)，有機化學里純凈物分子的結(jié)構(gòu)是可以精準確定的，但電子的排布與變化等由于缺少有效的觀測手段，主要以理論推測為主。這些特點有利于我們將相關(guān)科學哲學內(nèi)容融入，也能更好地幫助學生理解。另外，有機化學課程知識點相對比較零散，不同的物質(zhì)結(jié)構(gòu)、不同的反應類型，在學生學習的過程中需要大量記憶，很容易使學生陷入機械記憶。將這些知識點融會貫通成知識網(wǎng)絡，本來就是有機化學最重要的教學目標之一。用聯(lián)系的觀點更多地挖掘各個知識點之間的聯(lián)系，不但能“潤物細無聲”地將辯證唯物主義的思想融入課程，也能讓學生更好地實現(xiàn)課程的學習。

3 具體做法

3.1 理論與實際的知識劃分與邏輯融合

盡管在有機化學知識點里有相對比較清晰的理論與實際的分界，但常規(guī)教學大綱中并未對此進行著重講述，容易使學生產(chǎn)生所有知識點都是客觀事實的誤解，我們嘗試將各個知識點進行了梳理，對講授順序進行了一些微調(diào)，力求讓學生對各個知識點有更深的理解。如圖1所示，分子結(jié)構(gòu)、宏觀性質(zhì)(如顏色、熔沸點等)、譜學性質(zhì)、反應前后的分子結(jié)構(gòu)變化等，我們認為都屬于實驗事實的范疇，這些事實是客觀不變的。而用于解釋這些事實的理論，例如電子排布(化學鍵、電子軌道等)、反應機理等則可能有不同的角度，同一個事實也有可能受多種不同因素的影響，需要多種理論進行解釋。例如水分子與氨分子的鍵角比甲烷小這一實驗事實，既可以解釋為孤對電子更強的斥力，也可以解釋為不等性雜化造成的鍵角差異[8]；開鏈烷烴的全交叉式穩(wěn)定構(gòu)象既是空間位阻最小化的結(jié)果，也受到成鍵-反鍵軌道超共軛作用的影響[9,10]等等。而且隨著對實驗事實更精細化解釋的需求，往往需要發(fā)展不同的理論體系，例如從常規(guī)原子軌道理論到雜化軌道理論的引入再到分子軌道理論對芳香性的描述等等，就是理論聯(lián)系實際發(fā)展的典型例子。這種理論聯(lián)系實際螺旋式發(fā)展的模式也是有機化學學科發(fā)展的主線之一，我們嘗試將這種理論與事實分界及相互聯(lián)系的理念貫穿在整個課程中，并鼓勵學生利用思政課程學習到的辯證唯物主義哲學知識對有機化學的內(nèi)容進行分析與理解。由于篇幅有限，這里我們舉了幾個典型例子。

圖1 有機化學知識體系中的理論與事實的分界及相互聯(lián)系

3.1.1 原子半徑與鍵長

原子半徑是化學研究的基本數(shù)據(jù)之一，無論是判斷空間位阻，還是分析同一主族元素的酸堿性、親核性變化等都需要使用到原子半徑的概念。常規(guī)的教學容易使學生產(chǎn)生一種誤解，以為原子半徑是可以直接測量的實驗事實。然而由于電子運動的量子性質(zhì)，原子半徑并不存在絕對概念，只能通過幾率密度計算進行大概猜測。實際使用的原子半徑大多是通過晶體X射線衍射確定的原子間距為實驗數(shù)據(jù)進行反推得到的理論推測數(shù)據(jù)。如果這種原子間距來源于共價鍵，反推的數(shù)據(jù)一般稱為共價原子半徑；如果來源于金屬鍵，稱為金屬原子半徑；如果來源于分子間的堆疊，則稱為范德華原子半徑。從大量鍵長數(shù)據(jù)中反推共價原子半徑的過程其實就是一類簡單的理論聯(lián)系實際螺旋式發(fā)展的過程。如圖2所示，用碳原子半徑去推測金剛石里的C-C鍵長是沒有意義的循環(huán)論證，而通過金剛石和氯氣的鍵長數(shù)據(jù)去推測四氯化碳的鍵長是有意義的，得到與實測數(shù)據(jù)基本吻合的結(jié)果也說明了三者成鍵模式類似(都是共價單鍵)。用氧氣和氫氣的鍵長反推水的鍵長就得不到很吻合的數(shù)據(jù)，這也印證了原子軌道理論中氧氣是雙鍵而不是單鍵的結(jié)果。

圖2 鍵長與原子半徑信息的邏輯聯(lián)系

3.1.2 酸堿性與電子效應

電子效應是有機化學的核心化學知識之一，推電子、吸電子，誘導效應、共軛效應，影響著有機化合物的酸堿性、親電性、親核性等性質(zhì)。常規(guī)教學方式下，學生很容易產(chǎn)生一種誤解，覺得這些電子效應是可測量的客觀事實，以此為基礎(chǔ)可以推導出化合物的酸堿性等性質(zhì)。這種誤解也許不會對解題造成影響，但會一定程度影響學生對真實科學研究的認知。實際情況是，有機酸堿的pKa才是可以測量的客觀實驗結(jié)果，而對基團的電子效應的認知則是基于大量實驗結(jié)果的總結(jié)，而這些認知又能繼續(xù)推測其他反應的性質(zhì)。為了更好地展現(xiàn)這里面理論聯(lián)系實際的哲學邏輯，我們還嘗試引入了哈米特(Hammett)方程的內(nèi)容，對計算等不做具體考核要求，僅講述哲學邏輯，幫助學生對酸堿性、芳環(huán)取代反應等不同章節(jié)知識背后的哲學邏輯關(guān)系產(chǎn)生更深的理解。

如圖3所示，利用取代苯甲酸的實測pKa數(shù)據(jù)可以得到哈米特常數(shù)，哈米特常數(shù)的正負可以一定程度體現(xiàn)基團的電子效應，正數(shù)數(shù)值越大，吸電子性越強，負數(shù)數(shù)值越大，推電子性越強。另外，在研究其他反應時，利用不同基團對應的不同平衡常數(shù)的對數(shù)與哈米特常數(shù)作圖，可以對反應機理給出一定的信息，成線性關(guān)系的一般是經(jīng)典的親電/親核反應，而不成直線的則可能是其他機理。

圖3 酸堿性與電子效應的理論聯(lián)系實際邏輯：哈米特方程

3.2 辯證的相對概念

有機化學存在許多對立的概念，例如推電子/吸電子、分步反應/協(xié)同反應等，這些概念很多情況下并不是絕對的，但常規(guī)教學下很容易使學生產(chǎn)生“孤立片面靜止”的僵化記憶式學習。我們課程組努力嘗試挖掘一些在不同問題下這些概念產(chǎn)生反轉(zhuǎn)的例子，并講述背后的道理，爭取讓學生更好地使用辯證法的邏輯理解有機化學，也為他們思政課程上學習的哲學知識提供一些鮮活的科學實例。

3.2.1 推電子與吸電子的相對性

基團的推電子或吸電子性質(zhì)是眾多章節(jié)知識點的核心重點，某個基團究竟是推電子還是吸電子，書本上似乎已經(jīng)有了定論，學生們也會牢牢記住。但對于一些弱的推/吸電子基團，在不同的環(huán)境里可能會有不同的表現(xiàn)。如圖4所示，在苯酚里，苯環(huán)是吸電子基團，能增加羥基的酸性，使酚的酸性強于醇。苯環(huán)的這種吸電子性質(zhì)是與羥基的強共軛推電子作用息息相關(guān)的，而當苯環(huán)連接吸電子基團羧基時，苯甲酸里的苯環(huán)則是推電子性的，會削弱羧基的酸性。如果苯甲酸鄰位有大位阻基團破壞羧基與苯環(huán)的共軛，能使酸性變強。另一個很經(jīng)典的例子是溴乙烯的親電加成反應。溴同時具有吸電子誘導效應和推電子共軛效應，與烯烴相連時吸電子效應是起主要作用的，因此溴乙烯的親電反應活性不如乙烯，但溴乙烯發(fā)生親電加成后卻傾向于形成與溴相連的碳正離子中間體，因為碳正離子比烯烴吸電子性要強得多，溴與碳正離子相連時起主要作用的是推電子效應，也即溴上的孤對電子與碳正離子發(fā)生的p-p共軛。這兩個例子充分展現(xiàn)了推/吸電子作用不是孤立的性質(zhì)，而是相連接的兩個基團的相互作用，需要全面考慮。

圖4 推/吸電子性質(zhì)的相對性與具體問題具體分析

3.2.2 加成反應、消去反應與取代反應之間的邏輯聯(lián)系

加成反應、消去反應與取代反應是有機化學基礎(chǔ)知識里出現(xiàn)最多的三類反應，三者涵蓋了大部分的反應知識點，我們嘗試深入挖掘三者之間的邏輯聯(lián)系，一方面幫助學生融會貫通，另一方面使學生感受哲學邏輯思考方法對認知與學習的幫助。如圖5所示，我們在講授完烯烴加成反應后，消去反應的講授嘗試以加成與消去互為逆反應為邏輯切入點進行啟發(fā)式教學。例如E1消去與親電加成互為逆反應，E1cb消去反應與親核加成反應互為逆反應，涉及類似的中間體，有著類似的動力學性質(zhì)。E2消去有著特殊的反式共平面反應模式，可以啟發(fā)學生思考其逆反應的加成模式是如何的，這類三分子反式共平面協(xié)同加成的模式其實也是一類實際存在的加成模式，只是一般教學大綱不作要求。利用這個邏輯還能對其他的加成或者消去反應進行推導與思考。通過邏輯聯(lián)系的方式來獲取知識能提高學生的學習興趣，讓學生領(lǐng)略邏輯的魅力與樂趣，一定程度上抵抗機械化背誦的學習習慣。

圖5 消去反應與加成反應互逆的邏輯教學

至于取代反應，我們嘗試將其分解成一個加成反應與一個消去反應的組合，根據(jù)碳原子雜化類型不同，親電/親核模式不同，以及加成/消去順序不同，可以理論上排列組合出許多種不同類型的取代反應(圖6)。這套邏輯聯(lián)系可以用于多個章節(jié)，例如SN1反應、SN2反應、芳環(huán)親電/親核取代反應、羰基親核取代反應等。通過這個邏輯聯(lián)系，不但可以啟發(fā)學生將加成反應與消去反應涉及的知識點與取代反應結(jié)合在一起理解，還可以啟發(fā)學生對課程未涉及的其他取代反應模式進行推演。

圖6 取代反應與加成反應、消去反應的邏輯聯(lián)系

4 結(jié)語

對于在科學哲學與邏輯方面去挖掘有機化學的課程思政元素，我們還在初步的探索階段。利用辯證唯物主義哲學邏輯將有機化學的知識點更多地聯(lián)系在一起，其作用是很明顯的。不但學生有了更深的理解，就連我們授課教師也深受啟發(fā)。這些思政內(nèi)容的“潤物細無聲”的屬性也是很明顯的。與傳統(tǒng)的思政元素不同，這類哲學邏輯的課程思政元素學生不會覺得生硬，反而深刻地體會到課程內(nèi)容的事實與理論發(fā)展是辯證唯物主義原理的最好實證。如此跳出純粹的知識傳授，多挖掘知識背后的聯(lián)系與邏輯肯定是有益于課程教學的?；A(chǔ)教學課程追求的不應該是盡可能多地講授知識，而是在有限的知識點里構(gòu)建一套相對完備的學科邏輯體系，使學生能用于后續(xù)進階知識的課程學習或自學。我們相信要實現(xiàn)這個目標，這類課程思政元素理應有重要的一席之地。