藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程的混合式教學(xué)改革探索*

張 煚，秦藝曼，劉明明

(炎癥免疫性疾病安徽省實(shí)驗(yàn)室，安徽醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院，安徽 合肥 230032)

有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)類專業(yè)的重要基礎(chǔ)課程，是后續(xù)藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、藥物合成反應(yīng)、有機(jī)波譜學(xué)、藥理學(xué)和生物化學(xué)等專業(yè)必修課的前期基礎(chǔ)[1]。本科階段有機(jī)化學(xué)課程以官能團(tuán)為主線，內(nèi)容涉及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和命名、物理性質(zhì)、波譜特征、化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)機(jī)理、制備方法以及合成應(yīng)用等，課程內(nèi)容龐雜且瑣碎，章節(jié)間關(guān)聯(lián)性較弱。在有限的課時(shí)下，傳統(tǒng)的課堂灌輸?shù)闹v授方式教學(xué)效果差，學(xué)生感覺枯燥，難以充分理解化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，容易混淆具有不同官能團(tuán)的化合物的理化性質(zhì)。因此，必須在傳統(tǒng)的教學(xué)模式上實(shí)施改革，以學(xué)生為中心，著重培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)踐能力與創(chuàng)新能力[2]。筆者基于多年的教學(xué)實(shí)踐，針對(duì)如何培養(yǎng)藥學(xué)類學(xué)生的有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)興趣、提升有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)成績(jī)，并提高學(xué)生的實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ茸隽顺醪降奶剿鳌?/p>

1 優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容，豐富授課模式

緊扣專業(yè)特點(diǎn)，優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容。有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)瑣碎，涉及的反應(yīng)機(jī)理晦澀難懂[3]，有一定的乏味性，學(xué)生學(xué)習(xí)過程中容易產(chǎn)生畏難情緒。為此在講授時(shí)可以結(jié)合實(shí)例，尤其是藥學(xué)相關(guān)的案例[4]來進(jìn)一步加深學(xué)生對(duì)具體知識(shí)點(diǎn)的理解。譬如在講解立體化學(xué)基礎(chǔ)的時(shí)候，可以通過“反應(yīng)?！笔录黻U述藥物分子中的立體異構(gòu)對(duì)藥理活性的影響。對(duì)于藥學(xué)研究中應(yīng)用較少的內(nèi)容可以適當(dāng)降低要求，以學(xué)生自學(xué)為主，譬如卡賓和周環(huán)反應(yīng)等章節(jié)。相應(yīng)地，對(duì)于藥物結(jié)構(gòu)中廣泛存在的雜環(huán)化合物、甾體、糖等知識(shí)點(diǎn)不可忽視，應(yīng)給予足夠的課時(shí)講解時(shí)間。

整合授課內(nèi)容，注重歸納總結(jié)。本科有機(jī)化學(xué)課程以官能團(tuán)為主線分為不同的章節(jié)，學(xué)生容易認(rèn)為章節(jié)間是孤立的，學(xué)習(xí)后面章節(jié)時(shí)容易將前面章節(jié)的內(nèi)容遺忘。不同章節(jié)間實(shí)際上存在著千絲萬縷的聯(lián)系[5]，共同組成有機(jī)化學(xué)的框架，為了將各章節(jié)知識(shí)點(diǎn)串聯(lián)起來，提高學(xué)生的實(shí)際掌握水平，需要格外注重歸納總結(jié)。筆者在實(shí)踐中，通常從兩個(gè)切入點(diǎn)來歸納總結(jié)，一是以某類化合物的制備方法來串聯(lián)各章節(jié)內(nèi)容，讓學(xué)生熟悉各種官能團(tuán)間的相互轉(zhuǎn)換策略。如表1所示，以醛和酮的制備為例，我們可以復(fù)習(xí)烯烴的氧化、炔烴的水解、芳基的傅克反應(yīng)、以及羥醛縮合反應(yīng)等。二是以合成題為橋梁，通過多步化學(xué)反應(yīng)巧妙合成目標(biāo)復(fù)雜化合物，讓學(xué)生理解逆合成分析以及有機(jī)物骨架的構(gòu)建方式，熟練掌握不同有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特點(diǎn)及相互搭配策略。此外，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的學(xué)習(xí)貫穿課程始終，自由基反應(yīng)、親電加成和取代、親核加成和取代、還原消除、重排機(jī)理等反應(yīng)機(jī)理容易讓學(xué)生混淆，為此也應(yīng)整合歸納，以專題的形式分類講授。

表1 醛和酮的制備

挖掘課程思政元素，提升學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史中有許多有趣和勵(lì)志的故事，包含的思政元素極為豐富[6-7]，例如以中國人命名的化學(xué)反應(yīng)——黃鳴龍反應(yīng)、屠呦呦發(fā)現(xiàn)抗瘧藥物青蒿素的故事、中國科學(xué)家首次人工合成結(jié)晶牛胰島素等。如表2所示，在課堂中充分利用這些思政元素，講好故事背后的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，一方面可以大幅提升學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，幫助學(xué)生記牢晦澀難懂的知識(shí)點(diǎn)，另一方面也是全面貫徹新時(shí)代黨和國家教育方針，落實(shí)立德樹人的要求。

表2 有機(jī)化學(xué)中的思政元素

以學(xué)生為主體，引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)。在教學(xué)實(shí)踐中，還應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)，可以對(duì)學(xué)生分組并布置討論題，讓學(xué)生以翻轉(zhuǎn)課堂的方式介紹有機(jī)化學(xué)在藥物開發(fā)中的作用、總結(jié)由羧酸制備酰胺的方法等。讓學(xué)生變被動(dòng)學(xué)習(xí)為主動(dòng)探索，鼓勵(lì)學(xué)生自主地提出問題，分析問題并解決問題。在此過程中，還可以訓(xùn)練學(xué)生查閱文獻(xiàn)，用Chemdraw軟件繪制化學(xué)結(jié)構(gòu)，用PPT展示報(bào)告以及團(tuán)隊(duì)協(xié)作等諸多能力。

2 拓展網(wǎng)絡(luò)教學(xué)素材，開展線上輔助教學(xué)

隨著互聯(lián)網(wǎng)，尤其是移動(dòng)互聯(lián)網(wǎng)的快速發(fā)展，線上學(xué)習(xí)逐漸凸顯出獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)，網(wǎng)絡(luò)上有大量?jī)?yōu)質(zhì)且有趣的教學(xué)或科普視頻、音頻和文字材料，這些素材都可以作為線下課堂的有益補(bǔ)充。高校教師與本科生的交流主要是在課堂之上，課后的互動(dòng)通常較少，通過開辟線上輔助課堂，師生間的距離可以被大大拉進(jìn)。師生間可以針對(duì)最新的有機(jī)化學(xué)進(jìn)展和諸如諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)等有機(jī)化學(xué)熱點(diǎn)新聞開展熱烈討論，師生間這種良性互動(dòng)可以大幅提高學(xué)生的熱情，激發(fā)他們的學(xué)習(xí)動(dòng)力。筆者在教學(xué)實(shí)踐中，探索將網(wǎng)絡(luò)教學(xué)與傳統(tǒng)課堂講授相結(jié)合，按授課班級(jí)為單位建立QQ群，并以此作為主要的平臺(tái)進(jìn)行課后拓展學(xué)習(xí)。除了在QQ群中在線答疑外，筆者還經(jīng)常推送有關(guān)有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)和前沿研究領(lǐng)域的公眾號(hào)信息、科普視頻、學(xué)術(shù)講座、學(xué)術(shù)論文、以及優(yōu)質(zhì)專業(yè)電子書等，并和學(xué)生展開討論。由于課時(shí)有限，課堂講授有時(shí)很難講清講透一些有機(jī)化學(xué)概念，而通過高質(zhì)量的網(wǎng)絡(luò)科普動(dòng)畫視頻則可以讓學(xué)生更易理解結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物以及那些晦澀的反應(yīng)機(jī)理。

3 加強(qiáng)實(shí)踐教學(xué)，培養(yǎng)科研興趣

有機(jī)化學(xué)是一門實(shí)驗(yàn)性學(xué)科，只有將理論講授與實(shí)際實(shí)驗(yàn)操作相結(jié)合，才可以更好地理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)并掌握相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)技能，充分領(lǐng)會(huì)這門課程的無窮魅力[8]。大多數(shù)本科生具有強(qiáng)烈的操作化學(xué)實(shí)驗(yàn)的主觀愿望，然而由于課時(shí)資源限制，本科生的有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)驗(yàn)較少，且通常較為簡(jiǎn)單，難以滿足實(shí)際的教學(xué)需求。因此，授課教師可以嘗試引導(dǎo)本科生進(jìn)入教授們的科研團(tuán)隊(duì)，在學(xué)習(xí)理論課的同時(shí)，讓學(xué)生們?cè)缙诮佑|科研，邊學(xué)習(xí)，邊實(shí)踐。借助課題組中完善的研究課題和實(shí)驗(yàn)平臺(tái)，學(xué)生們的學(xué)習(xí)興趣、學(xué)習(xí)水平和實(shí)驗(yàn)操作能力都將得到大幅提升，競(jìng)爭(zhēng)力得到進(jìn)一步增強(qiáng)，為今后的深造或者工作打下牢固的基礎(chǔ)。

筆者在教學(xué)實(shí)踐中亦做了這方面的嘗試，近年來，十余位同學(xué)進(jìn)入筆者課題組，利用課余時(shí)間開展科學(xué)研究。實(shí)踐表明，這些早期接觸科研的學(xué)生不僅無人抱怨實(shí)驗(yàn)室工作占用課余時(shí)間，他們反而呈現(xiàn)出高漲的學(xué)習(xí)熱情。經(jīng)過一段時(shí)間的學(xué)習(xí)，大多數(shù)學(xué)生可以熟練掌握各種儀器設(shè)備的操作，并能獨(dú)立通過多步有機(jī)化學(xué)反應(yīng)制備復(fù)雜目標(biāo)產(chǎn)物。他們對(duì)于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理、官能團(tuán)特點(diǎn)和反應(yīng)性的理解遠(yuǎn)超沒有實(shí)驗(yàn)室實(shí)際經(jīng)歷的學(xué)生，因此他們對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)掌握的更為扎實(shí)，通常獲得更高的學(xué)習(xí)成績(jī)。此外，多位同學(xué)還通過科研經(jīng)歷成功申請(qǐng)到國家級(jí)和省級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)項(xiàng)目等?？傊?，學(xué)生們利用課余時(shí)間參加科研訓(xùn)練，不僅可以鞏固課堂所學(xué)知識(shí)，亦能充分激發(fā)他們的學(xué)習(xí)積極性，鍛煉科研能力，拓展知識(shí)眼界。今后，鼓勵(lì)學(xué)生積極參與到學(xué)院各課題組的科學(xué)研究中，加強(qiáng)實(shí)踐教學(xué)，堅(jiān)持理論和實(shí)踐并舉的學(xué)習(xí)方式應(yīng)該成為有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)改革的重要方面。

4 優(yōu)化評(píng)價(jià)體系，改革考核模式

考核方式是課程學(xué)習(xí)的指揮棒，合理科學(xué)的評(píng)價(jià)體系有利于提高教學(xué)質(zhì)量。目前有機(jī)化學(xué)授課教師們普遍采用的考核方式是期末考試加平時(shí)習(xí)題作業(yè)綜合考核。對(duì)于有機(jī)化學(xué)這門課程來說，只有深刻理解各種官能團(tuán)的理化性質(zhì)，熟練掌握官能團(tuán)間的相互轉(zhuǎn)化方式，且充分認(rèn)識(shí)到有機(jī)化學(xué)的廣泛用途，才可能真正吃透有機(jī)化學(xué)的精髓。單一的考試的方式并不是一個(gè)理想的評(píng)價(jià)方式，因?yàn)閷W(xué)生往往通過突擊復(fù)習(xí)課件和習(xí)題集等方式通過期末考試，但是很快便將所學(xué)內(nèi)容遺忘。因此我們需要一個(gè)更多元的考核評(píng)價(jià)體系來引導(dǎo)學(xué)生，但是在實(shí)際操作過程中，也不宜將評(píng)價(jià)體系設(shè)計(jì)的過于復(fù)雜，太過繁重的學(xué)習(xí)任務(wù)也將打擊學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，反而難以起到好的效果，要積極引導(dǎo)學(xué)生在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)過程中獲得樂趣，建立起興趣。

筆者在教學(xué)實(shí)踐中，課程成績(jī)按照平時(shí)成績(jī)(出勤和練習(xí)作業(yè))20%、能力拓展20%和期末筆試成績(jī)60%來計(jì)分。在能力拓展部分，我們要求學(xué)生在課堂學(xué)習(xí)之外主動(dòng)學(xué)習(xí)，以PPT展示的形式匯報(bào)他們有關(guān)有機(jī)化學(xué)的科研經(jīng)歷，或者講解某個(gè)具體的有機(jī)化學(xué)應(yīng)用領(lǐng)域，比如有機(jī)化學(xué)在藥物化學(xué)、化學(xué)生物學(xué)和材料學(xué)等中的實(shí)際應(yīng)用，亦或者就某一大類有機(jī)反應(yīng)做歸納總結(jié)，以專題形式講解它們的發(fā)展歷程。此外，期末考試的試卷中，在命名有機(jī)物、完成反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理題以及路線設(shè)計(jì)題等傳統(tǒng)題型之外，我們還引入一些開放性題目，這些開放性題目可以很好地考察學(xué)生的學(xué)習(xí)效果和對(duì)有機(jī)化學(xué)的熟悉程度。從實(shí)際反饋來看，我們的評(píng)價(jià)體系具有很好的效果，問卷調(diào)查顯示大多數(shù)同學(xué)對(duì)我們的課程改革是滿意的(表3)，獲得較高成績(jī)的學(xué)生大多展現(xiàn)出優(yōu)異的學(xué)習(xí)能力和創(chuàng)新能力，他們對(duì)有機(jī)化學(xué)有著濃厚的興趣，在后續(xù)的畢業(yè)設(shè)計(jì)、大學(xué)生科研項(xiàng)目中都具有非常亮眼的表現(xiàn)。新時(shí)代高等教育的高質(zhì)量發(fā)展要求我們不斷突破學(xué)科的邊界，培養(yǎng)具備多學(xué)科視野和交叉研究思維的創(chuàng)新性人才。為了取得更好的教學(xué)效果，我們應(yīng)當(dāng)進(jìn)一步優(yōu)化傳統(tǒng)的考核模式，利用更加多元化的評(píng)價(jià)體系來引導(dǎo)學(xué)生端正學(xué)習(xí)態(tài)度，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，寓教于樂，寓學(xué)于趣，把今日所學(xué)與未來的工作需求緊密連接起來。

5 結(jié)語

有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)類專業(yè)的一門非常重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，該門課的學(xué)習(xí)效果將直接影響后續(xù)大量專業(yè)課程的學(xué)習(xí)，同時(shí)，學(xué)生今后進(jìn)一步的深造學(xué)習(xí)和從事藥學(xué)專業(yè)工作都需要具備扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)。但是有機(jī)化學(xué)課程的內(nèi)容寬泛，涉及的官能團(tuán)和化學(xué)反應(yīng)種類多，相應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理較為復(fù)雜，教學(xué)難度較大。我們要堅(jiān)持以價(jià)值引領(lǐng)為主線，緊緊圍繞國家的需求和學(xué)生的個(gè)人職業(yè)發(fā)展，著力培養(yǎng)高水平創(chuàng)新人才[9]。在實(shí)際的教學(xué)過程中，教師應(yīng)當(dāng)積極探索混合式的教學(xué)模式，多舉措并舉，創(chuàng)新教學(xué)方式和方法，真正做到以學(xué)生為中心，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的主觀能動(dòng)性，全面提升教學(xué)質(zhì)量，培養(yǎng)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的興趣、獨(dú)立思考及綜合解決問題的能力，以及實(shí)際掌握有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的水平，為學(xué)生后續(xù)課程的學(xué)習(xí)和全面發(fā)展打牢基礎(chǔ)。