錐葉中1個(gè)新的酚苷類化合物

林 萍，王亞鳳，何瑞杰，陽丙媛，劉章彬，李 萌，黃永林*

錐葉中1個(gè)新的酚苷類化合物

林 萍1, 2，王亞鳳2，何瑞杰2，陽丙媛2，劉章彬2，李 萌3*，黃永林2*

1. 桂林醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院，廣西 桂林 541004 2. 廣西壯族自治區(qū)中國科學(xué)院廣西植物研究所，廣西植物功能物質(zhì)與資源持續(xù)利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣西 桂林 541006 3. 桂林醫(yī)學(xué)院，廣西 桂林 541004

對(duì)殼斗科錐屬植物錐葉的化學(xué)成分進(jìn)行研究。采用80%甲醇室溫浸提取、石油醚脫脂，水層部分采用Sephadex LH-20、Diaion HP20SS及Toyopearl HW-40F柱色譜等方法進(jìn)行分離純化，根據(jù)化合物NMR、MS數(shù)據(jù)以及與文獻(xiàn)對(duì)比鑒定其結(jié)構(gòu)。從錐葉中分離鑒定了11個(gè)化合物，分別為4′-β-吡喃葡萄糖基-3′,4′,5′-三羥基苯基咖啡酸酯（1）、5--咖啡?？鼘幩幔?）、5--阿魏?？鼘幩幔?）、咖啡酸甲酯（4）、沒食子酸（5）、脫氫雙沒食子酸（6）、(2′)-phaselic acid（7）、山柰酚（8）、槲皮素（9）、山柰酚-3----鼠李糖苷（10）、槲皮素-3--α--鼠李糖苷（11）。所有化合物均為首次從錐中分離得到，其中化合物1為新化合物，命名為錐苷A。

錐屬；錐；沒食子酸；槲皮素；山柰酚-3--α--鼠李糖苷；錐苷A

錐(Sprengel) Hance為殼斗科（Fagaceae）錐屬Spach植物，主產(chǎn)于廣東、廣西、貴州西南部、云南東南部，多生于海拔1500 m以下山地或平地雜木林中，有栽種，有時(shí)成小片純林[1]。植物多酚具有廣泛的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗菌、抗癌等[2-4]。錐屬植物主要含植物多酚類成分，包括鞣質(zhì)類、黃酮類和結(jié)構(gòu)新穎的三萜鞣質(zhì)類。本課題組前期對(duì)南嶺栲Hance、鉤錐Hance、甜櫧Tutch、瓦山錐Rehd. et Wils[5-8]等錐屬植物進(jìn)行了系統(tǒng)的化學(xué)成分與生物活性研究，發(fā)現(xiàn)了系列結(jié)構(gòu)新穎及具有較好生物活性的三萜鞣質(zhì)、環(huán)狀二聚體鞣質(zhì)類化合物，以及具有較好應(yīng)用價(jià)值的高含量酚酸類成分如綠原酸、沒食子酸等，為豐富該屬植物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)類型及為后續(xù)開發(fā)提供物質(zhì)基礎(chǔ)。本研究對(duì)采自廣西壯族自治區(qū)桂林市臨桂區(qū)南邊山鎮(zhèn)的錐葉進(jìn)行了化學(xué)成分研究，從錐葉中分離得到11個(gè)化合物，分別鑒定為4′-β-吡喃葡萄糖基-3′,4′,5′-三羥基苯基咖啡酸酯（4′--β-- glucopyranosyl-3′,4′,5′-trihydroxybenzyl-caffeate，1）、5--咖啡?？鼘幩幔?--caffeoylquinic acid，2）、5--阿魏酰奎寧酸（5--feruloylquinic acid，3）、咖啡酸甲酯（caffeic acid methyl ester，4）、沒食子酸（gallic acid，5）、脫氫雙沒食子酸（dehydrodigallic acid，6）、 (2′)-phaselic acid（7）、山柰酚（kaempferol，8）、槲皮素（quercetin，9）、山柰酚-3--α--鼠李糖苷（kaempferol-3--α--rhamnoside，10）、槲皮素-3-- α--鼠李糖苷（quercetin-3--α--rhamnoside，11）。所有化合物均為首次從錐中分離得到，其中化合物1為新化合物，命名為錐苷A。

1 儀器與材料

Bruker Avance 500 MHz超導(dǎo)核磁共振波譜儀（Bruker公司，德國）；Sephadex LH-20（25～100 μm；GE Healthcare Bio-Science AB公司，瑞士）；Diaion HP20SS（75～150 μm；Mistubishi Chemical公司，日本）；MCI gel CHP 20P（75～150 μm；Mitsubishi Chemical公司，日本）；Toyopearl HW-40F（TOSOH公司，日本）；GF254薄層色譜硅膠（0.2 mm，Merck KGaA公司，德國）；-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽（上海麥克林生化科技有限公司）；鄰甲苯異硫氰酸酯（上海麥克林生化科技有限公司）；-葡萄糖（上海麥克林生化科技有限公司）；所用試劑甲醇、乙醇、吡啶等均為分析純。

錐葉于2021年7月采自廣西壯族自治區(qū)桂林市臨桂區(qū)南邊山鎮(zhèn)，由廣西壯族自治區(qū)中國科學(xué)院廣西植物研究所黃俞淞副研究員鑒定為殼斗科錐屬植物錐.(Sprengel) Hance的葉。標(biāo)本（20210703）存放于廣西植物功能物質(zhì)與資源持續(xù)利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室。

2 方法

2.1 提取與分離

干燥錐葉7.5 kg，粉碎，40 L 80%甲醇浸泡提取3次，每次浸提3 d，濾過。合并濾液，減壓濃縮得到水溶液，水溶液用石油醚進(jìn)行脫脂，水溶液經(jīng)Sephadex LH-20凝膠（32.0 cm×9.5 cm）柱色譜分離，以甲醇-水（0、20%、40%、60%、80%、100%，各3 L）進(jìn)行梯度洗脫，得到9個(gè)流分（Fr. 1～9）。Fr. 4（28.6 g）經(jīng)Diaion HP20SS（30.0 cm×4.0 cm）柱色譜分離，以甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，得到9個(gè)流分（Fr. 4.1～4.9）。Fr. 4.2（3.9 g）經(jīng)Diaion HP20SS（2.5 cm×22.0 cm）柱色譜分離，以甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，得到化合物7（40 mg）。Fr. 4.9（1.2 g）經(jīng)Sephadex LH-20凝膠（18.0 cm×2.0 cm）柱色譜分離，以甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，得到化合物10（100 mg）。Fr. 5（42.3 g）經(jīng)Diaion HP20SS（30.0 cm×4.0 cm）柱色譜分離，以甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，得到9個(gè)流分（Fr. 5.1～5.9）。Fr. 5.5（1.3 g）經(jīng)Sephadex LH-20凝膠（15.5 cm×1.8 cm）柱色譜分離，以甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，得到化合物11（60 mg）。Fr. 5.6（2.3 g）經(jīng)Toyopearl HW-40F（18.0 cm×2.0 cm）柱色譜分離，以甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，得到化合物1（50 mg）。Fr. 5.9（0.8 g）經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜分離，以甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，得到化合物4（10 mg）。Fr. 6（70.0 g）經(jīng)MCI gel CHP 20P（15.0 cm×7.5 cm）柱色譜分離，以甲醇-水（0～100%）梯度洗脫，得到11個(gè)流分（Fr. 6.1～6.11）。Fr. 6.1（3.4 g）先后經(jīng)Sephadex LH-20、Diaion HP20SS、Toyopearl HW-40F柱色譜分離，得到化合物2（70 mg）、3（240 mg）、5（150 mg）、6（190 mg）、8（80 mg）及9（100 mg）。

2.2 糖的絕對(duì)構(gòu)型確定

參照Tanaka等[9]的方法對(duì)新化合物中糖的絕對(duì)構(gòu)型進(jìn)行確定。精確稱量1.0 mg樣品，加入0.6 mL 0.5mol/L鹽酸，在90 ℃下反應(yīng)2 h使其充分水解，加入陰離子交換樹脂IRA 400調(diào)至中性，濾過除去樹脂，將濾液減壓濃縮后真空干燥，向?yàn)V液殘?jiān)屑尤牒?.0 mg-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽的吡啶溶液0.2 mL，在60 ℃下反應(yīng)1 h，再向反應(yīng)物中加入含有1.0 mg鄰甲苯異硫氰酸酯的吡啶溶液0.2 mL，再于60 ℃下反應(yīng)1 h，即得到化合物糖部分的衍生物，糖標(biāo)準(zhǔn)品以相同條件衍生化。分別取相同體積的化合物糖部分的衍生物與對(duì)照品衍生物，在柱溫箱溫度40 ℃下，以25%乙腈-水作為流動(dòng)相，254 nm作為檢測波長，0.8 mL/min體積流量于高效液相中進(jìn)行分析，通過對(duì)比保留時(shí)間，確定糖的絕對(duì)構(gòu)型。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：棕色無定形粉末（甲醇），在254 nm紫外燈下有亮斑，與1% FeCl3-EtOH顯色劑反應(yīng)呈棕色斑點(diǎn)。HR-ESI-MS譜中顯示其準(zhǔn)分子離子峰為/479.118 9 [M－H]?（計(jì)算值479.119 5，C22H23O12），提示分子式為C22H24O12，不飽和度為11。

1H-NMR譜中顯示2組苯環(huán)氫信號(hào)，其中H7.07 (1H, d,= 2.0 Hz), 6.96 (1H, dd,= 2.0, 8.3 Hz), 6.80 (1H, d,= 8.3 Hz) 為1組AMX系統(tǒng)芳香氫信號(hào)，表明存在1個(gè)1,3,4-三取代苯環(huán)單元，同時(shí)，1組烯烴信號(hào)H7.57 (1H, d,= 15.9 Hz), 6.31 (1H, d,= 15.9 Hz)，其偶合常數(shù)表明雙鍵為反式構(gòu)型，在1H-1H COSY譜中H7.57 與6.31相關(guān)，再結(jié)合AMX芳香氫信號(hào)，據(jù)此推測化合物中含有1個(gè)咖啡?；?。在13C-NMR中，C169.2（羰基碳信號(hào)），C147.3、114.9（雙鍵信號(hào)），C127.6、115.2、149.5、151.4、116.6、123.2（三取代苯環(huán)信號(hào)）的存在，證實(shí)化合物中含咖啡?；?。另一組苯環(huán)氫信號(hào)H6.47 (2H, s)，碳信號(hào)C134.4, 108.5 (2C), 146.6 (2C), 135.5為對(duì)稱四取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)。H4.62 (1H, d,= 7.8 Hz) 提示存在糖端基質(zhì)子信號(hào)，結(jié)合碳信號(hào)C107.5, 78.3, 77.5, 75.1, 70.5, 61.8，確定存在葡萄糖基；根據(jù)其偶合常數(shù)= 7.8 Hz可知該葡萄糖相對(duì)構(gòu)型為β構(gòu)型，其余質(zhì)子信號(hào)為H3.52, 3.35, 3.47, 3.46, 3.84, 3.76。

HMBC譜顯示H4.62 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1″)與C135.5 (C-4′) 存在遠(yuǎn)程相關(guān)，結(jié)合葡萄糖端基碳信號(hào)C107.5 (C-1″)，確定葡萄糖取代在C-4′位形成氧苷。H5.04 (2H, s, H-7′) 與C108.5 (2C, C-2′, C-6′), 134.3 (C-1′), 169.2 (C-9) 分別有遠(yuǎn)程相關(guān)，從而可知次甲基與A環(huán)的C-1′及咖啡酰基的羰基碳相連。通過水解和衍生化，將化合物糖部分的衍生物與-葡萄糖對(duì)照品衍生物通過HPLC檢測的保留時(shí)間相比較一致，確定化合物中葡萄糖的絕對(duì)構(gòu)型為構(gòu)型。綜上所述，化合物1鑒定為4′--β--吡喃葡萄糖基-3′,4′,5′-三羥基苯基咖啡酸酯，為1個(gè)新的酚苷類化合物，命名為錐苷A；結(jié)構(gòu)如圖1所示。具體核磁數(shù)據(jù)見表1。

化合物2：白色粉末；ESI-MS/: 355 [M＋H]+，C16H18O9。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 7.61 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7′), 7.07 (1H, d,= 1.9 Hz, H-2′), 6.92 (1H, dd,= 1.9, 8.2 Hz, H-6′), 6.79 (1H,= 8.2 Hz, H-5′), 6.34 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8′), 5.38 (1H, q,= 3.7 Hz, H-4), 4.18 (1H, dd,= 4.1, 9.4 Hz, H-1), 3.67 (1H, dd,= 3.3, 8.5 Hz, H-5), 1.98～2.28 (4H, m, H-2ax, 2eq, 6ax, 6eq)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 75.4 (C-1), 36.7 (C-2), 68.3 (C-3), 74.8 (C-4), 73.0 (C-5), 41.5 (C-6), 178.3 (C-7), 127.9 (C-1′), 115.1 (C-2′), 146.7 (C-3′), 149.4 (C-4′), 116.4 (C-5′), 122.9 (C-6′), 146.8 (C-7′), 115.8 (C-8′), 169.1 (C-9′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[10]，故鑒定化合物2為5--咖啡?？鼘幩?。

圖1 化合物1的結(jié)構(gòu)及主要HMBC相關(guān)

表1 化合物1的1H- 和13C-NMR (500/125 MHz, CD3OD) 數(shù)據(jù)

Table 1 1H- and 13C-NMR (500/125 MHz, CD3OD) data of compound 1

碳位δHδC 1 127.6 27.07 (1H, d, J = 2.0 Hz)115.2 3 149.5 4 151.4 56.80 (1H, d, J = 8.3 Hz)116.6 66.96 (1H, dd, J = 2.0, 8.3 Hz)123.2 77.57 (1H, d, J = 15.9 Hz)147.3 86.31 (1H, d, J = 15.9 Hz)114.9 9 169.2 1′ 134.3 2′/6′6.47 (2H, s)108.5 3′/5′ 146.6 4′ 135.5 7′5.04 (2H, s)66.9 Glc-1"4.62 (1H, d, J = 7.8 Hz)107.5 Glc-2"3.52 (1H, t, J = 8.7 Hz)75.1 Glc-3"3.35 (1H, m)78.3 Glc-4"3.47 (1H, m)70.5 Glc-5"3.46 (1H, m)77.5 Glc-6"3.84 (1H, dd, J = 2.2, 12.1 Hz)61.8 3.76 (1H, dd, J = 4.4, 12.1 Hz)

化合物3：白色粉末；ESI-MS/: 368 [M]+，C17H20O9。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 7.52 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8′), 7.04 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2′), 6.95 (1H, dd,= 2.0, 8.2 Hz, H-6′), 6.78 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5′), 6.22 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7′), 5.25 (1H, m, H-5), 4.11 (1H, m, H-3), 3.73 (1H, dd,= 3.1, 7.4 Hz, H-4), 3.69 (3H, s, 3′-OCH3), 2.12 (4H, m, H-2, 6)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 75.8 (C-1), 38.0 (2C, C-2, 6), 72.1 (C-3), 70.3 (C-4), 72.6 (C-5), 127.7 (C-1′), 115.2 (C-2′), 149.7 (C-3′), 146.8 (C-4′), 116.5 (C-5′), 122.9 (C-6′), 115.1 (C-7′), 147.2 (C-8′), 168.3 (C-9′), 52.9 (C-3′, -OCH3), 175.4 (-COOH)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[11]，故鑒定化合物3為5--阿魏?？鼘幩?。

化合物4：白色粉末；ESI-MS/: 195 [M＋H]+，C10H10O4。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 7.53 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7), 7.03 (1H, d,= 2.1 Hz, H-2), 6.94 (1H, dd,= 2.1, 8.2 Hz, H-6), 6.77 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.26 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8), 3.75 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 127.7 (C-1), 114.8 (C-2), 146.9 (C-3), 149.6 (C-4), 115.1 (C-5), 122.9 (C-6), 146.8 (C-7), 116.5 (C-8), 169.8 (C-9), 52.0 (C-10)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[12]，故鑒定化合物4為咖啡酸甲酯。

化合物5：白色粉末；ESI-MS/: 171 [M＋H]+，C7H6O5。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 7.06 (2H, s, H-2, 6)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 121.9 (C-1), 110.3 (2C, C-2, 6), 146.4 (2C, C-3, 5), 139.6 (C-4), 170.4 (C-7)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[13]，故鑒定化合物5為沒食子酸。

化合物6：白色無定形粉末；ESI-MS/: 339 [M＋H]+，C14H10O10。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 7.17 (1H, d,= 1.9 Hz, H-2), 7.07 (1H, s, H-1′), 6.69 (1H, d,= 1.9 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 121.6 (C-1), 112.3 (C-2), 148.5 (C-3), 140.6 (C-4), 146.6 (C-5), 108.3 (C-6), 170.1 (C-7), 115.6 (C-1′), 137.9 (C-2′), 140.7 (C-3′), 140.5 (C-4′), 143.7 (C-5′), 110.2 (C-6′), 168.8 (C-7′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[14]，故鑒定化合物6為脫氫雙沒食子酸。

化合物7：淡黃色無定形粉末；ESI-MS/: 319 [M＋Na]+，C13H12O8。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 7.53 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7), 7.04 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2), 6.95 (1H, dd,= 2.0, 8.2 Hz, H-6), 6.78 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.22 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8), 5.28 (1H, d,= 4.4 Hz, H-2′), 2.19 (2H, m, H-3′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 127.7 (C-1), 115.2 (C-2), 149.6 (C-3), 146.8 (C-4), 116.6 (C-5), 123.0 (C-6), 147.2 (C-7), 115.1 (C-8), 175.4 (C-9), 168.3 (C-1′, 4′), 72.1 (C-2′), 38.0 (C-3′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[15]，故鑒定化合物7為(2′)-phaselic acid。

化合物8：淡黃色無定形粉末；ESI-MS/: 285 [M－H]?，C15H10O6。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 8.07 (2H, d,= 8.6 Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3′, 5′), 6.38 (1H, d,= 2.0 Hz, H-8), 6.17 (1H, d,= 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 148.0 (C-2), 137.1 (C-3), 177.3 (C-4), 162.5 (C-5), 99.2 (C-6), 165.5 (C-7), 94.5 (C-8), 158.2 (C-9), 104.5 (C-10), 123.7 (C-1′), 130.7 (2C, C-2′, 6′), 116.3 (2C, C-3′, 5′), 160.5 (C-4′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[16]，故鑒定化合物8為山柰酚。

化合物9：黃色粉末；ESI-MS/: 303 [M＋H]+，C15H10O7。1H-NMR (500 MHz, DMSO-6): 12.50 (1H, brs, 5-OH), 7.68 (1H, d,= 2.2 Hz, H-2′), 7.54 (1H, dd,= 8.5, 2.2 Hz, H-6′), 6.88 (1H, d,= 8.5 Hz, H-5′), 6.41 (1H, d,= 2.0 Hz, H-6), 6.18 (1H, d,= 2.0 Hz, H-8)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-6): 146.8 (C-2), 135.8 (C-3), 175.9 (C-4), 156.2 (C-5), 98.2 (C-6), 163.9 (C-7), 93.4 (C-8), 160.7 (C-9), 103.1 (C-10), 121.9 (C-1′), 115.1 (C-2′), 145.1 (C-3′), 147.7 (C-4′), 115.6 (C-5′), 120.1 (C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[17]，故鑒定化合物9為槲皮素。

化合物10：黃色粉末；ESI-MS/: 455 [M＋Na]+，C21H20O10。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 7.76 (2H, d,= 8.7 Hz, H-2′, 6′), 6.94 (2H, d,= 8.7 Hz, H-3′, 5′), 6.37 (1H, d,= 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d,= 2.0 Hz, H-6), 5.38 (1H, d,= 1.5 Hz, H-1″), 4.22 (1H, m, H-2″), 3.71 (1H, m, H-3″), 3.32 (2H, H-4″, 5″), 0.92 (3H, d,= 5.6 Hz, H-6″)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 158.5 (C-2), 136.2 (C-3), 179.6 (C-4), 163.2 (C-5), 99.8 (C-6), 165.9 (C-7), 94.8 (C-8), 159.3 (C-9), 105.9 (C-10), 122.6 (C-1′), 131.9 (2C, C-2′, 6′), 116.5 (2C, C-3′, 5′), 161.6 (C-4′), 103.5 (C-1″), 71.9 (C-2″), 73.2 (C-3″), 72.0 (C-4″), 72.1 (C-5″), 17.6 (C-6″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[18]，故鑒定化合物10為山柰酚-3--α--鼠李糖苷。

化合物11：黃色粉末；ESI-MS/: 471 [M＋Na]+，C21H20O11。1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 7.34 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2′), 7.30 (1H, dd,= 2.0, 8.3 Hz, H-6′), 6.91 (1H, d,= 8.3 Hz, H-5′), 6.36 (1H, d,= 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d,= 2.0 Hz, H-6), 5.35 (1H, d,= 1.2 Hz, H-1″), 4.22 (1H, brs, H-5″), 3.75 (1H, brs, H-2″), 3.42 (1H, dd,= 6.2, 9.5 Hz, H-3″), 3.35 (1H, d,= 9.5 Hz, H-4″), 0.94 (3H, d,= 6.2 Hz, H-6″)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 159.3 (C-2), 136.2 (C-3), 179.6 (C-4), 163.2 (C-5), 99.8 (C-6), 165.8 (C-7), 94.7 (C-8), 158.5 (C-9), 105.9 (C-10), 123.0 (C-1′), 117.0 (C-2′), 146.4 (C-3′), 149.8 (C-4′), 116.4 (C-5′), 122.9 (C-6′), 103.5 (C-1″), 72.0 (C-2″), 72.1 (C-3″), 73.3 (C-4″), 71.9 (C-5″), 17.6 (C-6″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[19]，故鑒定化合物11為槲皮素-3--α--鼠李糖苷。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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A new phenol glucoside from leaves of

LIN Ping1, 2, WANG Ya-feng2, HE Rui-jie2, YANG Bing-yuan2, LIU Zhang-bin2, LI Meng3, HUANG Yong-lin2

1. School of Pharmacy, Guilin Medical University, Guilin 541004, China 2. Guangxi Key Laboratory of Functional Phytochemicals and Continuous Utilization of Resources, Guangxi Institute of Botany, Guangxi Zhuang Autonomous Region and Chinese Academy of Sciences, Guilin 541006, China 3. Guilin Medical University, Guilin 541004, China

To study the chemical constituents from the leaves of.The leaves ofwere extracted with 80% CH3OH and degreased by petroleum ether. The aqueous layer was isolated and purified by Sephadex-LH 20, Diaion HP20SS, Toyopearl HW-40F column chromatography. Their structures were identified by NMR, MS and literature comparison.Eleven compounds were isolated and identified as 4′--β--glucopyranosyl-3′,4′,5′-trihydroxybenzyl-caffeate (1), 5--caffeoylquinic acid (2), 5--feruloylquinic acid (3), caffeic acid methyl ester (4), gallic acid (5), dehydrodigallic acid (6), (2′)-phaselic acid (7), kaempferol (8), quercetin (9), kaempferol-3--α--rhamnoside (10) and quercetin-3--α--rhamnoside (11).All compounds are obtained fromfor the first time, and compound 1 is identified as a new phenol glucoside named chinensin A.

Spach;(Sprengel) Hance; gallic acid; quercetin; kaempferol-3--α--rhamnoside; chinensin A

R284.1

A

0253 - 2670(2022)17 - 5271 - 05

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.17.002

2022-05-12

國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目（21562008）；廣西科技基地和人才專項(xiàng)（桂科AD21075004）；廣西科學(xué)院基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)項(xiàng)目（CQZ-C-1901）

林 萍（1998—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)樗幬锘瘜W(xué)與轉(zhuǎn)化。E-mail: 1600466005@qq.com

李 萌，博士，講師，研究方向?yàn)椴《拘砸呙?。E-mail: 2008limeng.cool@163.com

黃永林，博士，研究員，研究方向?yàn)樘烊划a(chǎn)物化學(xué)及開發(fā)利用。E-mail: hyl@gxib.cn

[責(zé)任編輯 王文倩]