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    捆仙七化學成分研究*

    2022-08-01 01:45:04丁超吳瑩黃欣悅孫玉張化為姜祎李玉澤宋小妹張東東
    陜西中醫(yī)藥大學學報 2022年4期
    關鍵詞:易溶板凳二氯甲烷

    丁超 吳瑩 黃欣悅 孫玉 張化為 姜祎 李玉澤 宋小妹 張東東

    (陜西中醫(yī)藥大學藥學院,陜西 咸陽 712046)

    太白“七藥”是秦巴山區(qū)中草藥資源的一大特色,其資源豐富,療效顯著,得到廣大臨床醫(yī)生和科研學者的關注[1]。捆仙七(Herbapachysandraeterminalis)為黃楊科板凳果屬植物頂花板凳果(PachysandraterminalisSieb.et Zucc.)的干燥帶根全草,廣泛分布于我國西北、西南等地區(qū)。其味苦微辛,具有祛風除濕、清熱解毒、通經(jīng)止帶的功效;主要治療風濕性關節(jié)炎、胃痛、支氣管炎等病癥[2]。其主要含有生物堿、甾醇、三萜類、酚類等化學成分[3];現(xiàn)代藥理學研究表明,其具有抗氧化、抗?jié)僛4-6]、抗腫瘤[7-12]、抗菌[13-14]、殺蟲[15-16]等生物活性。作為太白“七藥”的重要品種,捆仙七藥效物質基礎尚不明確,系統(tǒng)性化學成分研究相對較少。本實驗針對捆仙七80%乙醇[17]提取物的二氯甲烷萃取部位進行系統(tǒng)分離純化,通過理化性質和波譜數(shù)據(jù)共鑒定了9個化合物,分別為4β-methyl-3-methylenepentane-1,2,5-triol(1)、4α-methy-3-methylenepentane-1,2,5-triol(2)、magnolioside(3)、香草醛(4)、3,4-二羥基苯甲酸(5)、apocynin(6)、(E)-methyl 12-hydroxyoctadec-10E-enoate(7)、(E)-11-hydroxy-octadeca-12-enoic acid(8)以及棕櫚酸(9)。其中化合物3、6~9為首次從板凳果屬中分離得到。

    1 儀器與試藥

    1.1儀器 Burker AVANCE 400型核磁共振波譜儀(瑞士Burker公司);WFH-203三用紫外分析儀(上海精科實業(yè)有限公司);OB204電子分析天平(瑞士METTLER TOLEDO公司);EYELAN-1100旋轉蒸發(fā)儀、KQ-500DE型數(shù)控超聲波清洗器(昆山市超聲儀器有限公司);Sephadex LH-20(美國GE公司);島津LC-6AD型半制備液相色譜儀(島津紫外可見光檢測器SPD-20A);CAPCELL PAK C18MGⅡ半制備色譜柱,(10 mm×250 mm,5 μm);柱色譜硅膠(100~200目)、薄層色譜用硅膠GF254(青島海洋化工有限公司)。

    1.2試藥 捆仙七藥材于2019年采自陜西省寶雞市眉縣境內(nèi),經(jīng)陜西中醫(yī)藥大學王薇教授鑒定為黃楊科板凳果屬植物頂花板凳果PachysandraterminalisSieb.et Zucc.的帶根全草;色譜甲醇(天津市科密歐化學試劑有限公司);分析甲醇、丙酮、三氯甲烷、二氯甲烷(天津科密歐公司);顯色劑為20%硫酸乙醇溶液;娃哈哈純凈水。

    2 提取與分離

    取自然干燥的捆仙七藥材50 kg,粉碎,80%乙醇回流提取3次,每次2 h,濾過,合并濾液,濃縮得浸膏,分別以石油醚、二氯甲烷、正丁醇萃取3次,得二氯甲烷部位(190 g),正丁醇部位(1500 g)。二氯甲烷部位(190 g)經(jīng)硅膠柱色譜(二氯甲烷-甲醇1∶0 ~ 0∶1)系統(tǒng)洗脫,得到F1~F13共13個組分。

    F7(87.0 g)經(jīng)硅膠柱色譜(二氯甲烷-甲醇80∶1~0∶1)梯度洗脫得到F7-1~F7-7,F(xiàn)7-2(3.3 g)經(jīng)硅膠柱色譜(二氯甲烷-甲醇80∶1~0∶1)洗脫,析出無色針狀結晶為化合物3(15.6 mg),再經(jīng)半制備液相(甲醇-水35∶65)純化得化合物1(26.0 mg,tR=25.0 min)、化合物2(19.0 mg,tR=27.3 min);F-3(2.9 g)經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱(二氯甲烷-甲醇1∶1)洗脫,再經(jīng)半制備液相(甲醇-水32∶68)純化得化合物4(20.3 mg,tR=35.5 min)、化合物5(21.5 mg,tR=38.0 min);F7-4(3.1 g)經(jīng)Sephadex LH-20凝膠柱(二氯甲烷-甲醇1∶1)洗脫得化合物6(14.0 mg);7-5(2.4 g)經(jīng)硅膠柱色譜(二氯甲烷-甲醇80∶1 ~0∶1)洗脫,再經(jīng)半制備液相(甲醇-水30∶70)純化得化合物7(22 mg,tR=25.0 min);F7-6經(jīng)硅膠柱色譜(二氯甲烷-甲醇80∶1)洗脫得化合物8(16.2 mg),再經(jīng)半制備液相(甲醇-水25∶75)純化得化合物9(14.1 mg,tR=45.0 min)?;衔?~9的化學結構見圖1。

    圖1 化合物1~9結構圖

    3 結構鑒定

    化合物1:為淡黃色油狀物,易溶于甲醇,1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ:1.03 (3H,d,J=7.0 Hz,7-CH3),2.37 (1H,dd,J=7.0,14.0 Hz,4-H),3.63 (2H,m,1-H),3.50 (2H,m,5-H),4.21 (1H,m,2-H),5.08 (1H,s,6a-H),5.23 (1H,s,6b-H);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:17.5 (C-7),37.8 (C-4),65.5 (C-5),68.1 (C-1),74.7 (C-2),112.5 (C-6),151.5 (C-3)。以上數(shù)據(jù)與文獻[18]報道基本一致,因此鑒定化合物為4β-methyl-3-methylenepentane-1,2,5-triol。

    化合物2:為淡黃色油狀物,易溶于甲醇,1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ:1.07 (3H,d,J=7.0 Hz,7-CH3),2.43 (1H,dd,J=7.0,12.7 Hz,4-H),3.56 (2H,m,5-H),3.69 (2H,m,1H),4.21 (1H,m,2-H),5.09 (1H,s,6a-H),5.28 (1H,s,6b-H);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:17.2 (C-7),38.5 (C-4),65.6 (C-5),67.9 (C-1),75.0 (C-2),111.7 (C-6),151.6(C-3)。以上數(shù)據(jù)與文獻[18]報道基本一致,因此鑒定化合物為4α-methy-3-methylenepentane-1,2,5-triol。

    化合物3:為白色粉末,易溶于甲醇,1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ:7.66 (1H,d,J=9.5 Hz,4-H),7.55 (1H,s,8-H),7.08 (1H,s,5-H),6.34 (1H,d,J=9.5 Hz,3-H),5.80 (1H,d,J=7.1 Hz,1′-H),4.20~4.83 (6H,m,2′~6′-H),3.74 (3H,s,OCH3);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:161.55 (C-2),113.40 (C-3),144.00 (C-4),110.32 (C-5),150.20 (C-6),147.49 (C-7),104.65 (C-8),114.55 (C-9),151.77 (C-10),102.31 (C-1′),75.13 (C-2′),79.63 (C-3′),71.60 (C-4′),79.01 (C-5′),62.74 (C-6′),56.84 (OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻[19]報道基本一致,因此鑒定化合物為magnolioside。

    化合物4:為白色粉末,易溶于甲醇,1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ:3.91 (3H,s,OCH3),7.40 (1H,d,J=2.0 Hz,2-H),6.92 (1H,d,J=8.0 Hz,5-H),7.43 (1H,dd,J=8.0,2.0 Hz,6-H),9.74 (1H,s,CHO);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:129.2 (C-1),109.9 (C-2),148.3 (C-3),153.4 (C-4),114.9 (C-5),126.6 (C-6),191.5 (C-7),54.9 (OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻[20]報道基本一致,因此鑒定化合物為香草醛。

    化合物5:白色粉末,易溶于甲醇。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6)δ:7.32 (1H,d,J=2.2 Hz,H-2),6.76 (1H,d,J=8.2 Hz,H-5),7.27 (1H,dd,J=2.2,8.2 Hz,H-6);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ:167.7 (C-1′),150.5 (C-4),145.2 (C-3),122.3 (C-1),121.7 (C-6),116.5 (C-5),115.4 (C-2)。以上數(shù)據(jù)與文獻[21]報道基本一致,因此鑒定化合物為3,4-二羥基苯甲酸。

    化合物6:為無色針狀結晶,易溶于甲醇,1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ:3.83 (3H,s,OCH3),2.50 (3H,s,COCH3),6.86 (1H,d,J=8.2 Hz,5-H),7.44 (1H,d,J=2.0 Hz,2-H),7.50 (1H,dd,J=8.2,2.0 Hz,6-H);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:129.2 (C-1),111.7 (C-2),147.9 (C-3),152.3 (C-4),115.4 (C-5),124.0 (C-6),196.5 (C-7),26.3 (C-8),56.1 (OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻[22]報道基本一致,因此鑒定化合物為apocynin。

    化合物7:為無色油狀物,易溶于甲醇,1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ:0.87 (3H,t,J=7.1 Hz,CH3-18),1.25-1.40 (18H,m,H-3~8、15~17),1.42-1.70 (4H,m,H-2、14),2.00 (2H,m,H-13),2.32 (2H,m,H-9),3.69 (3H,s,OCH3),4.05 (1H,m,H-12),5.45 (1H,ddd,J=15.5,7.0,1.3 Hz,H-10),5.64 (1H,dt,J=15.5,7.0 Hz,H-11);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:174.4 (C-1),34.1 (C-2),24.9 (C-3),29.0 (C-4),29.1 (C-5),29.1 (C-6),29.2 (C-7),29.2 (C-8),31.8 (C-9),133.0 (C-10),132.1 (C-11),73.2 (C-12),37.3 (C-13),31.1 (C-14),29.2 (C-15),25.5 (C-16),22.6 (C-17),14.1 (C-18),51.4 (OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻[23]報道基本一致,因此鑒定化合物為(E)-methyl 12-hydroxyoctadec-10E-enoate。

    化合物8:為無色油狀物,易溶于甲醇,1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ:0.88 (3H,t,J=6.4 Hz,H-18),1.20-1.40 (20H,m,H-4~10、15~17),1.50 (2H,m,H-3),1.95 (2H,m,H-14),2.21 (2H,m,H-2),3.85 (1H,m,H-11),5.51 (1H,m,H-13),5.35 (1H,m,H-12);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:174,1 (C-1),33.4 (C-2),24.4 (C-3),28.7 (C-4),29.1 (C-5),28.8 (C-6),28.9 (C-7),28.3 (C-8),25.0 (C-9),37.5 (C-10),71.0 (C-11),129.1 (C-12),134.6 (C-13),31.6 (C-14),28.9 (C-15),31.1 (C-16),22.2 (C-17),13.9 (C-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻[24]報道基本一致,因此鑒定化合物為(E)-11-hydroxy-octadeca-12-enoic acid。

    化合物9:為白色粉末,易溶于甲醇,1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ:0.92 (3H,t,J=6.9 Hz,H-16),2.23 (2H,m,H-2),1.57 (2H,m,H-3),1.31-1.40 (24H,m,H-4~15);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:178.0 (C-1),35.4 (C-2),26.1 (C-3),29.3 (C-4,13),29.4 (C-5,12),29.7 (C-6~11),32.8 (C-14),23.2 (C-15),14.6 (C-16)。以上數(shù)據(jù)與文獻[25]報道基本一致,因此鑒定化合物為棕櫚酸。

    4 結論

    本實驗從捆仙七中共分離得到9個化合物,其中化合物3、6~9為首次從板凳果屬中分離得到,進一步豐富了捆仙七的化學成分,為后續(xù)的質量標準及藥理活性研究提供物質基礎。捆仙七中報道的化學成分以C21甾體類生物堿為主,非生物堿成分報道相對較少,后續(xù)值得繼續(xù)深入系統(tǒng)研究。

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