分子的手性教學(xué)資源開發(fā)和教學(xué)設(shè)計

卓峻峭

摘要： 分析研究分子的手性的教學(xué)價值和教學(xué)現(xiàn)狀，整理總結(jié)常見的具有實用價值的手性教學(xué)資源。在課堂上通過繪制俄羅斯方塊、搭建手性分子模型、握手和十指相扣等體驗性活動，展示多張生活中的手性物體圖片，播放最前沿手性催化劑研究的報道，激發(fā)學(xué)生的科學(xué)探究熱情，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，為分子的手性的教學(xué)提供參考。

關(guān)鍵詞： 手性; 分子; 教學(xué)資源; 教學(xué)設(shè)計

文章編號： 10056629（2022）04004406

中圖分類號： G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識碼： B

1 分子的手性教學(xué)價值和意義

手性是自然界的基本屬性，從化學(xué)到生物學(xué)，從醫(yī)學(xué)到物理學(xué)，從天文學(xué)到地球科學(xué)，手性無處不在。分子的手性是中學(xué)化學(xué)和大學(xué)化學(xué)重要的教學(xué)內(nèi)容，是有機(jī)化學(xué)中立體化學(xué)的核心內(nèi)容之一，是有機(jī)合成和藥物研發(fā)中的重要概念和關(guān)鍵因素。在教學(xué)中，分子的手性可以發(fā)展學(xué)生宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知和科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。同時，由于手性的普遍性、趣味性和易懂性，使得手性在學(xué)科教學(xué)外還具有特殊的教學(xué)價值和意義： 能夠引導(dǎo)學(xué)生感受自然科學(xué)之美，激發(fā)學(xué)生的求知欲，培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。

2 分子的手性教學(xué)資源開發(fā)和教學(xué)設(shè)計背景

2.1 課程標(biāo)準(zhǔn)和教材中分子的手性相關(guān)內(nèi)容分析

2003年版課標(biāo)僅一次提到手性內(nèi)容：“了解‘手性分子在生命科學(xué)等方面的應(yīng)用”[1]。2017年版課標(biāo)（以下稱“新課標(biāo)”）則多次提到手性內(nèi)容[2]，手性的教學(xué)貫穿《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》和《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》兩個模塊，明顯提高了對分子的手性的教學(xué)要求。

人民教育出版社2020年出版的教材[3，4]（以下稱“新教材”）中介紹分子手性的內(nèi)容與2004年版教材[5，6]大體上一致，在《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》第三章第二節(jié)正文中新增了石英螺旋鏈和石英晶體的手性[7]。值得注意的是2004年版《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》封面圖片是兩只手掌握著兩個手性分子。

新教材的編排非常重視分子的手性： 以原理和概念為基礎(chǔ)，從理論到實驗，從晶體結(jié)構(gòu)到有機(jī)分子，充分利用文字和圖片多層次多角度介紹分子的手性。

2.2 分子的手性教學(xué)研究現(xiàn)狀

以“分子”和“手性”為主題，文獻(xiàn)來源分別為《化學(xué)教育》《化學(xué)教學(xué)》《中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考》，時間起點為“2010年”在知網(wǎng)進(jìn)行檢索（2021年8月25日），共檢索到34篇文獻(xiàn)，其中研究分子的手性教學(xué)的僅有一篇“以發(fā)展學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)為本的‘手性分子教學(xué)設(shè)計”[8]于2019年發(fā)表于《化學(xué)教學(xué)》。該教學(xué)設(shè)計內(nèi)容和形式新穎，以分子的手性相關(guān)概念以及“反應(yīng)?！笔录葹檩d體，設(shè)計了搭建分子模型、“區(qū)分左右手”游戲和角色扮演等體驗性活動，具有一定的教學(xué)參考價值。文中將手性現(xiàn)象描述為“人和鏡子里的自己是互為鏡像關(guān)系，當(dāng)臉重疊時，后腦勺不能重疊。我們把互為鏡像關(guān)系，但又不能重疊的現(xiàn)象，稱之為‘手性現(xiàn)象”。實際上，人和鏡子里的自己確是互為鏡像關(guān)系，如圖1所示： 實體中人的嘴巴和鼻子都是左右對稱的，而兩只眼睛不對稱： 右眼大左眼小。鏡像中則相反： 右眼小左眼大。對比實體和鏡像，嘴巴和鼻子可以分別重合，而眼睛不能重合。所以前文的教學(xué)設(shè)計中描述的“當(dāng)臉重疊時，后腦勺不能重疊”是不準(zhǔn)確的。

2.3 分子的手性教學(xué)現(xiàn)狀分析

分子的手性教學(xué)現(xiàn)狀有三個特點： 一是由于2003年版課標(biāo)對分子的手性要求較低，故近年來的高考題中僅簡單考查有機(jī)分子中手性碳原子的判斷，學(xué)生只需機(jī)械記憶方法，無需理解手性的內(nèi)涵即可解題;二是部分教師對手性的概念理解還不夠深刻，甚至是陌生的;三是大多教師沒有充分認(rèn)識到分子的手性教學(xué)的意義和價值，對這部分內(nèi)容的教學(xué)研究甚少。以上原因?qū)е卤M管新課標(biāo)提高了對分子的手性的要求，新教材重視了分子的手性的內(nèi)容，但是在課堂教學(xué)中總是被輕視，既未達(dá)到課程標(biāo)準(zhǔn)的要求，也未發(fā)揮出分子的手性應(yīng)有的教學(xué)價值。

3 手性教學(xué)資源的開發(fā)

新教材對手性分子的描述簡明扼要，用圖片展示了左手和右手互為鏡像但不能重合的現(xiàn)象。在閱讀教材后，大部分師生對手性的認(rèn)識停留在兩只手的關(guān)系上，對手性分子的認(rèn)識也只了解課本上介紹的氯溴碘甲烷，未達(dá)到課標(biāo)的要求。要想讓學(xué)生真正認(rèn)識和了解手性，首先要做的是開發(fā)更多通俗易懂、接近生活、趣味性強(qiáng)、操作容易的教學(xué)資源。

3.1 手性的內(nèi)涵及判斷方法

手性是對物體幾何結(jié)構(gòu)的一種描述： 如果某物體與其鏡像不同，則被稱為“手性的”，如左右手互為鏡像但無法重合。在實際操作中，根據(jù)物體與其鏡像能否重合來判斷該物體是否具有手性是不方便的，一種簡便的方法是分析分子的對稱因素： 有對稱面或?qū)ΨQ中心或S4反軸的物體無手性。其中S4反軸屬于比較特殊且復(fù)雜的對稱因素，故判斷常見物體是否具有手性只要分析是否具有對稱面或?qū)ΨQ中心即可[9]。比如圖1中人臉的實體和鏡像不能重合，是因為左眼和右眼大小不一樣導(dǎo)致人臉無對稱面，因此具有手性。反之，若左眼和右眼大小一樣，則人臉有對稱面，沒有手性，能與鏡像重合（見圖2）。

手性描述的是三維物體的性質(zhì)，實際上在二維平面的圖形也可能是手性的。如俄羅斯方塊中的L方塊和左L方塊，互為鏡像，僅通過在平面內(nèi)的旋轉(zhuǎn)是無法重合的，是二維平面的手性現(xiàn)象。二維平面圖形若有對稱軸，則無手性，反之則有。

其他經(jīng)驗性的判斷物體手性的方法： 需要區(qū)分左右的物體是有手性的;有螺旋結(jié)構(gòu)的物體即有手性;軸向不對稱旋轉(zhuǎn)的物體有手性等。

以上判斷手性的方法雖然不是課程標(biāo)準(zhǔn)所要求的教學(xué)內(nèi)容，但是可用于高效篩選手性分子的教學(xué)資源，保證教學(xué)素材的多樣性和科學(xué)性。

3.2 手性教學(xué)資源

常見的手性教學(xué)素材及相關(guān)結(jié)論見表1[10～12]。

教師可以選擇表1中合適的素材，通過畫圖、拍照、制作視頻和模型等方式將這些素材轉(zhuǎn)化為有實用價值的教學(xué)資源。比如可以利用螺絲螺紋的手性設(shè)計如下教學(xué)片段。

[課堂活動]從圖3中選出一個與眾不同的螺絲。

[學(xué)生]C的螺紋方向和A、 B、 D的螺紋方向不一樣。

[教師]如圖4所示，螺旋線有左手螺旋和右手螺旋兩種螺旋方向。

[學(xué)生]有螺旋必有手性。

[教師]是的，螺旋的樓梯、牽牛花繞藤攀爬等都有手性，下次看到牽牛花可以看看它們的螺旋方向是否一致。請大家分析圖3中螺絲的螺紋方向。

[學(xué)生]A、 B、 D是右手螺旋，C是左手螺旋。

[教師]生活中常見的螺絲都是右手螺旋。你們猜老師是從哪里找到左手螺旋的螺絲的？

[學(xué)生]將圖3中A的圖片水平翻轉(zhuǎn)，做出鏡像即可。

[課堂活動]請同學(xué)們擰螺絲并分析方向。

[學(xué)生]不管是擰進(jìn)還是擰出，都是按照右手螺旋的方向擰。

這樣的教學(xué)貼近生活、簡單易懂、趣味性強(qiáng)，學(xué)生參與度高，充分調(diào)動了學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，同時蘊含了豐富的手性知識，達(dá)到了事半功倍的教學(xué)效果。教師可以進(jìn)一步開發(fā)和豐富手性教學(xué)資源，為分子的手性教學(xué)設(shè)計提供更多實用的教學(xué)素材。

4 分子的手性教學(xué)設(shè)計

選擇《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》第二章第三節(jié)第三課時“分子的手性”，以表1中教學(xué)素材設(shè)計完整的教學(xué)過程。

4.1 教學(xué)分析

新課標(biāo)對該內(nèi)容的要求為“結(jié)合實例初步認(rèn)識分子的手性對其性質(zhì)和用途的影響”，教學(xué)重點包括手性分子的概念、手性藥物和手性催化，教學(xué)難點是理解手性的概念和判別。同時，本節(jié)教學(xué)還要為后續(xù)介紹石英晶體的手性，以及《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中與手性相關(guān)內(nèi)容的教學(xué)做鋪墊。所以在教學(xué)中要重視“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學(xué)思維的培養(yǎng)，充分利用生活中的手性素材，設(shè)計符合學(xué)生認(rèn)知發(fā)展的教學(xué)過程;要調(diào)動學(xué)生積極參與課堂活動，幫助學(xué)生真實感受手性藥物和手性催化的特點，從而培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。同時還要注重利用手性的普遍性和趣味性培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，激發(fā)他們的科學(xué)探究熱情。

4.2 教學(xué)設(shè)計思路與創(chuàng)新點

4.2.1 從二維到三維，符合認(rèn)知發(fā)展規(guī)律

分子的手性教學(xué)難點就是對“手性”概念的理解。手性是對三維物體不對稱性的描述，為了便于學(xué)生理解而進(jìn)行“降維”分析，以學(xué)生熟悉的俄羅斯方塊創(chuàng)設(shè)情境，引入二維平面圖形的不對稱性和手性，幫助學(xué)生真切感受和理解“互為鏡像但不能重合”的情形，在此基礎(chǔ)上再引出三維空間的手性，這樣的教學(xué)過程符合學(xué)生的認(rèn)知發(fā)展規(guī)律。

4.2.2 從生活到科學(xué)，利用真實情境教學(xué)

在介紹手性概念時，如果只是干巴巴地按照教材內(nèi)容介紹手性分子的定義，會讓學(xué)生認(rèn)為手性是專門描述分子結(jié)構(gòu)特征的名詞，與人類生活分隔，相距很遠(yuǎn)。實際上手性是一個非常接地氣的科學(xué)概念，從生活中常見的具有手性的物體，如手套、鞋子、耳機(jī)等創(chuàng)設(shè)真實的生活情境，生活中處處充滿了手性，從而拉近了學(xué)生與“手性”的距離。

4.2.3 從宏觀到微觀，彰顯化學(xué)學(xué)科特征

在學(xué)生認(rèn)識宏觀物體的手性后，通過課堂活動讓學(xué)生搭建分子模型，將宏觀分子模型的不對稱性遷移到微觀的氨基酸、蛋白質(zhì)和糖類等分子中，將握手和十指相扣時對手的要求遷移到化學(xué)反應(yīng)過程中對分子手性的要求，架設(shè)從宏觀到微觀的橋梁，培養(yǎng)學(xué)生的想象力和宏微遷移的思維方式，此過程也逆向體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)決定用途的化學(xué)學(xué)科核心觀念。

4.3 教學(xué)設(shè)計

4.3.1 體會二維的手性

[圖片展示]展示圖5。

[教師]俄羅斯方塊是一款風(fēng)靡全球的游戲，你們覺得在第2～4行的空缺選擇填入A～D哪個圖形得分最高？

[學(xué)生]C可以一次性消除3行，得分最高。

[提問]C可以直接填入嗎？

[學(xué)生]C需要旋轉(zhuǎn)180°才能填入。

[提問]B能否通過旋轉(zhuǎn)填入空缺？

[學(xué)生]B即使旋轉(zhuǎn)后也無法完全填入空缺。

[教師]可以看出，B和C互為鏡像，僅通過平面上的旋轉(zhuǎn)不能重合。

[課堂活動]畫出俄羅斯方塊中所有形狀的方塊。

[學(xué)生作品展示]投影展示學(xué)生作品（見圖6）。

[教師]除了這15個還有沒有要補(bǔ)充的？

[學(xué)生]①號方塊還可以逆時針旋轉(zhuǎn)90°得到新的方塊。

[教師]該游戲中方塊可以旋轉(zhuǎn)任意個90°，旋轉(zhuǎn)后能重合的方塊是同一種方塊。請將圖中的15種方塊進(jìn)行分類，并描述方塊形狀。

[學(xué)生]可以分為7種，見表2。

[教師]前面已經(jīng)提到，L形和左L形互為鏡像，不能重合。同樣的，Z形和S形也互為鏡像，不能重合。

4.3.2 感受身邊的手性

[提問]生活中還有其他需要區(qū)分左右的物件嗎？

[學(xué)生]手套、鞋子、耳機(jī)。

[教師]生活中有很多這樣需要區(qū)分左右的事物或物件。以人的左右手為例，你們覺得左手和右手一樣嗎？為什么？

[學(xué)生A]一樣，都有5根手指，都有掌心和手背。

[提問]拇指在食指的左側(cè)還是右側(cè)呢？

[學(xué)生B]手掌向上和手背向上的情況下不一樣。

[教師]我們統(tǒng)一掌心朝上，請大家觀察拇指和食指的相對位置關(guān)系。

[學(xué)生B]右手的拇指在食指右側(cè)，左手的拇指在食指的左側(cè)。

[教師]從這個角度看，左手和右手是有差別的，是不能完全重合的。我們將兩只手放在面前，想象中間有一面鏡子，可以發(fā)現(xiàn)兩只手互為鏡像。

[總結(jié)]物體這種與自身鏡像不能重合的性質(zhì)叫做手性。在生活中，需要區(qū)分左右的事物都是具有手性的。我們?nèi)松杏龅降牡谝粋€手性選擇問題就是穿鞋子。你們小時候有沒有穿反鞋子的經(jīng)歷呢？

[教師]除了手套、鞋子、耳機(jī)，你們覺得還有哪些物體具有手性呢？

[學(xué)生]汽車，有些汽車方向盤在駕駛室左側(cè)，有些汽車方向盤在駕駛室右側(cè)。

[教師]在中國大陸常見汽車的方向盤在哪一側(cè)呢？為什么呢？

[學(xué)生]在駕駛室左側(cè)，因為中國大陸汽車都是靠右行駛的，方向盤在靠近馬路中央的一側(cè)。

[教師]說得很好，汽車靠左或靠右行駛也是一種手性。實際上，手性廣泛存在于自然界和人類生活中，小到擰開瓶蓋，大到地球自轉(zhuǎn)，有螺旋即有手性，軸向不對稱物體沿軸的旋轉(zhuǎn)也有手性。

[圖片展示]展示圖7。

[教師]對著圖7中的風(fēng)車吹氣，風(fēng)車會順時針旋轉(zhuǎn)還是逆時針旋轉(zhuǎn)？

[學(xué)生]順時針旋轉(zhuǎn)。

[教師]是否存在吹氣時逆時針方向旋轉(zhuǎn)的風(fēng)車？

[學(xué)生]存在。剪紙后選擇另外一個角折疊即可得到。

[教師]手性是自然界的基本屬性，手性無處不在。

4.3.3 認(rèn)識分子的手性

[活動]觀看視頻： 2019年度國家自然科學(xué)獎一等獎—中國手性螺環(huán)催化劑—合成化學(xué)新高度_CCTV節(jié)目官網(wǎng)CCTV13_央視網(wǎng)（cctv.com）[13]。

[教師]周其林院士提到“從小分子、大分子，到宏觀物質(zhì)，都存在手性”。請大家觀察周其林院士手中的分子模型，不同顏色的小球代表不同的原子，你們覺得這個分子有手性嗎？請搭建模型進(jìn)行分析。

[課堂活動]學(xué)生搭建分子模型（見圖8）。

[學(xué)生]這個分子不能和自己的鏡像重合，有手性。

[教師]這兩個分子具有完全相同的組成和原子排列方式，互為鏡像，在三維空間不能疊合，互稱手性異構(gòu)體，或?qū)τ钞悩?gòu)體，有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。

[提問]新聞中提到“目前市場上銷售的藥物中手性藥物超過50%，正在研發(fā)的新藥，約70%是手性藥物”。為什么手性藥物比例如此之高？為什么手性藥物的一個異構(gòu)體是有效的，另一個異構(gòu)體可能是無效甚至是有害的呢？

[提示]生命機(jī)理中重要的活性分子如蛋白質(zhì)、氨基酸和糖類等都是手性分子。

[課堂活動]和身邊的同學(xué)按照圖9完成握手和十指相扣兩個動作。

[教師]握手和十指相扣兩個動作對手有什么要? 求？請體會其中蘊含的手性道理。

[學(xué)生A]握手時要求的是右手和右手，或者左手和左手;而十指相扣時要求的是左手和右手。

[學(xué)生B]生命過程中的主要活性分子蛋白質(zhì)是手性分子，只有按照反應(yīng)規(guī)律選擇相對應(yīng)的手性分子才能完成生理過程，因此要求藥物分子也具有相應(yīng)的手性結(jié)構(gòu)。

[教師]在普通的化學(xué)合成中，產(chǎn)物往往是目標(biāo)藥物和其手性異構(gòu)體的混合物。為避免手性異構(gòu)體的副作用，如視頻中提到沙利度胺的手性異構(gòu)體有致畸性，往往需要對這類合成的混合產(chǎn)物進(jìn)行手性分離，操作比較復(fù)雜，大大增加了生產(chǎn)成本[14，15]。最佳的方法是選擇合適的催化劑，只合成特定結(jié)構(gòu)的手性藥物分子。

[教師]2001年和2021年諾貝爾化學(xué)獎兩次頒發(fā)給在不對稱有機(jī)催化領(lǐng)域做出突出貢獻(xiàn)的科學(xué)家（展示相關(guān)圖片）。

[教師]我國科學(xué)家在手性催化和手性合成領(lǐng)域也取得了耀眼成績。周其林院士團(tuán)隊開發(fā)了全新的手性螺環(huán)配體骨架結(jié)構(gòu)，已廣泛應(yīng)用于手性化合物和手性藥物的合成。手性合成與人類發(fā)展息息相關(guān)，未來大有可為。

4.4 反思與啟迪

手性既是化學(xué)等諸多學(xué)科中的重要概念，也是很多生活常見物體的特征，教學(xué)素材的選取與學(xué)生日常生活、社會熱點話題、科學(xué)前沿問題等密切相關(guān)。以多次學(xué)生活動體現(xiàn)教學(xué)活動中學(xué)生的主體性，以多張具體生動的物體實例和圖片創(chuàng)設(shè)真實的問題情境，設(shè)計并實踐知識難度梯度遞增的教學(xué)過程，凸顯學(xué)習(xí)過程中學(xué)生能力的進(jìn)階與發(fā)展。

通過認(rèn)識常見宏觀事物的手性，搭建并對比手性分子模型，發(fā)展了學(xué)生宏觀辨識與微觀探析的核心素養(yǎng)。通過沙利度胺不同的藥效證明了其兩種手性結(jié)構(gòu)對人體具有截然不同的作用效果，同時也證明人體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)存在著手性選擇，培養(yǎng)了學(xué)生證據(jù)推理的核心素養(yǎng)。通過分析握手和十指相扣中對左右手的要求，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識人體內(nèi)化學(xué)反應(yīng)的手性模型，培養(yǎng)了學(xué)生模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)。通過介紹手性藥物對人類健康的重要意義，使學(xué)生了解到科學(xué)家們研發(fā)手性催化劑和合成手性藥物的事跡，發(fā)展了學(xué)生的科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任感。這樣的化學(xué)課堂不僅幫助學(xué)生獲得知識、形成能力，更有效地促進(jìn)了學(xué)生的學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展。

參考文獻(xiàn)：

[1]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實驗）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2003： 14.

[2]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 40～47.

[3]

[7]

[10]吳國慶， 李俊. 普通高中教科書·化學(xué)選擇性必修2·物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[M]. 北京： 人民教育出版社， 2020： 60～61， 81.

[4]

[11]杜寶山. 普通高中教科書·化學(xué)選擇性必修3·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M]. 北京： 人民教育出版社， 2020： 10， 102～103.

[5]吳國慶， 李俊. 普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書·化學(xué)反應(yīng)原理（選修3）[M]. 北京： 人民教育出版社， 2004： 20～33.

[6]劉斌， 杜寶山. 普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）[M]. 北京： 人民教育出版社， 2004： 10～11， 84.

[8]張麗麗， 徐敏. 以發(fā)展學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)為本的“手性分子”教學(xué)設(shè)計[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2019， （4）： 49～53， 77.

[9]邢其毅， 裴偉偉， 徐瑞秋， 裴堅. 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第四版）[M]. 北京： 北京大學(xué)出版社， 88～90.

[12]

[13]http：//tv.cctv.com/2020/01/10/VIDEgjX3WrEGp4lFzquWNKOS200110.shtml.

[14]章偉光， 張仕林， 郭棟， 趙檑， 于臘佳， 章慧， 何裕建. 關(guān)注手性藥物： 從“反應(yīng)停事件”說起[J]. 大學(xué)化學(xué)， 2019， 34（9）： 1～12.

[15]張學(xué)紅. “手性屬性”與手性藥物[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2008， （3）： 39～41.