基于“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的高中有機(jī)化學(xué)教學(xué)—以“有機(jī)合成（第1課時(shí)）”為例

□ 海南中學(xué) 黃依萌

一、問(wèn)題的提出

2017版《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》中強(qiáng)化了學(xué)科的育人功能，提出了五大化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，其中，“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”旨在培養(yǎng)學(xué)生“基于證據(jù)對(duì)物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)，通過(guò)分析推理加以證實(shí)或證偽，建立并運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律”的能力[1-2]。

本文以有機(jī)合成第1課時(shí)—有機(jī)合成的主要任務(wù)為例進(jìn)行分析。該課既是對(duì)前面所學(xué)的烴及烴的衍生物內(nèi)容的復(fù)習(xí)，又為之后有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)奠定基礎(chǔ)。然而，學(xué)生在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)主要存在的問(wèn)題有：一不能熟練調(diào)用常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)；二沒(méi)有系統(tǒng)地建立官能團(tuán)之間的關(guān)系；三沒(méi)有形成解決該類(lèi)問(wèn)題的思維模型；四無(wú)法準(zhǔn)確地提取新信息中有效的內(nèi)容，缺乏對(duì)已有知識(shí)整合并重組為新知識(shí)的思維能力。[3]因此，如何提升學(xué)生的思維能力，如何給予適當(dāng)?shù)囊龑?dǎo)，由學(xué)生主動(dòng)構(gòu)建合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的思維模型，如何達(dá)成發(fā)展學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”核心素養(yǎng)的目標(biāo)，是筆者設(shè)計(jì)本節(jié)課時(shí)所思考的問(wèn)題。

二、教學(xué)設(shè)計(jì)思路

基于以上分析，筆者將本節(jié)課定位為有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊復(fù)習(xí)課，以醫(yī)用膠的合成作為情境素材，對(duì)有機(jī)合成的兩大主要任務(wù)—碳骨架的構(gòu)建與官能團(tuán)的引入展開(kāi)討論，發(fā)揮學(xué)生主觀能動(dòng)性，形成系統(tǒng)的知識(shí)框架與思維模型，體會(huì)有機(jī)合成對(duì)生產(chǎn)生活的重大貢獻(xiàn)。本課采用任務(wù)驅(qū)動(dòng)的形式，課前發(fā)放導(dǎo)學(xué)案，布置小組任務(wù)；課中以4個(gè)小組活動(dòng)為驅(qū)動(dòng)，以學(xué)生展示課前討論結(jié)果，教師輔以引導(dǎo)補(bǔ)充的形式，環(huán)環(huán)相扣，構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，形成認(rèn)知模型；課后回扣醫(yī)用膠，以新型醫(yī)用膠的合成路線設(shè)計(jì)為切入點(diǎn)，讓學(xué)生在思考中回顧課堂內(nèi)容，并為第2課時(shí)有機(jī)合成的路線設(shè)計(jì)奠定基礎(chǔ)。

三、教學(xué)實(shí)踐過(guò)程

1.初建模型—尋找有機(jī)合成的關(guān)鍵

［情境創(chuàng)設(shè)］醫(yī)用膠也稱醫(yī)用粘合劑，它與我們?nèi)粘Ｓ玫哪z水一樣，具有粘合作用，但其粘合對(duì)象是皮膚等人體組織。在外科手術(shù)中常使用醫(yī)用膠代替手術(shù)縫合線，這樣既能減輕患者的痛苦，又能使傷口愈合后保持美觀。

［觀察與思考］通過(guò)對(duì)神奇的醫(yī)用膠的介紹，引起學(xué)生興趣，隨后展示504醫(yī)用膠的合成路線，讓學(xué)生自主觀察，引導(dǎo)他們發(fā)現(xiàn)有機(jī)合成的兩大主要任務(wù)—碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。

［設(shè)計(jì)意圖］

通過(guò)對(duì)合成路線的觀察，讓學(xué)生自行發(fā)現(xiàn)有機(jī)合成的兩大關(guān)鍵任務(wù)，初步建立模型。

2.完善模型

（1）探尋構(gòu)建碳骨架的路徑

［活動(dòng)1］

［教師活動(dòng)］布置任務(wù)，要求學(xué)生寫(xiě)出4個(gè)方程式對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物，并觀察反應(yīng)前后碳骨架的變化情況。

［學(xué)生活動(dòng)］寫(xiě)出4個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物，觀察反應(yīng)前后碳骨架的變化。被抽中學(xué)號(hào)的學(xué)生上臺(tái)寫(xiě)出自己的答案，并針對(duì)反應(yīng)類(lèi)型與反應(yīng)前后碳骨架的變化情況進(jìn)行講解。

①碳鏈的增長(zhǎng)：

②碳鏈的縮短：

③開(kāi)環(huán)：

④閉環(huán)：

［設(shè)計(jì)意圖］①檢測(cè)學(xué)生對(duì)所學(xué)內(nèi)容的掌握情況。

②通過(guò)對(duì)比觀察，明確碳骨架的4種構(gòu)建形式，形成基本框架。

［模型建構(gòu)1］碳骨架的4種構(gòu)建形式

［活動(dòng)2］

［教師活動(dòng)］課前發(fā)布導(dǎo)學(xué)案，讓學(xué)生以小組為單位，聯(lián)系所學(xué)內(nèi)容，盡可能多地寫(xiě)出能夠增長(zhǎng)碳鏈的方程式，課中隨機(jī)抽取小組上臺(tái)投影展示討論結(jié)果，其余小組在此基礎(chǔ)上進(jìn)行補(bǔ)充。

［學(xué)生活動(dòng)］課前完成導(dǎo)學(xué)案，組長(zhǎng)負(fù)責(zé)將本組的答案匯總形成小組成果；課中被抽中的小組上臺(tái)投影展示并講解本組尋找到的增長(zhǎng)碳鏈的方法，其余小組認(rèn)真聆聽(tīng)并做好記錄，待展示的小組講解完后，各小組進(jìn)行補(bǔ)充，形成方法模型。

［設(shè)計(jì)意圖］①檢驗(yàn)學(xué)生課前導(dǎo)學(xué)案的完成情況。

②通過(guò)自主整理，幫助學(xué)生回顧已學(xué)知識(shí)。

③通過(guò)課堂展示與分享，鍛煉學(xué)生表達(dá)能力，提高學(xué)生自信心。

④通過(guò)其他小組與教師的補(bǔ)充，完善方法模型。

［模型建構(gòu)2］增長(zhǎng)碳鏈的常見(jiàn)方法

［活動(dòng)3］如何以乙醛為原料合成巴豆醛呢？

［分析］通過(guò)對(duì)比原料與產(chǎn)物的組成與結(jié)構(gòu)的差異，發(fā)現(xiàn)反應(yīng)后，碳鏈增長(zhǎng)且引入了新的官能團(tuán)，故而先考慮該如何以乙醛為原料增長(zhǎng)碳鏈，通過(guò)模型可知，兩分子乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)可將碳鏈增長(zhǎng)，形成α－羥基醛，隨后加熱脫水，引入碳碳雙鍵，合成路線如下：

［設(shè)計(jì)意圖］通過(guò)簡(jiǎn)單的合成路線設(shè)計(jì)活動(dòng)，在應(yīng)用“增長(zhǎng)碳鏈”模型的基礎(chǔ)上，將“對(duì)比”的思想滲透其中，進(jìn)一步完善思維模型。

［模型建構(gòu)3］對(duì)比原料與產(chǎn)物組成與結(jié)構(gòu)的差異

［小結(jié)］進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，先觀察反應(yīng)前后原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)差異，明確合成的關(guān)鍵是增長(zhǎng)碳鏈還是縮短、開(kāi)環(huán)、閉環(huán)，再選擇合適的方法進(jìn)行路線設(shè)計(jì)。

（2）探尋引入官能團(tuán)的路徑

［活動(dòng)4］

［教師活動(dòng)］課前布置小組討論任務(wù)，讓學(xué)生運(yùn)用所學(xué)反應(yīng)，思考引入碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基、碳鹵鍵以及醛基的方法，課中抽取小組上臺(tái)投影展示，其余小組做好記錄并進(jìn)行補(bǔ)充。

［學(xué)生活動(dòng)］課前完成導(dǎo)學(xué)案，組長(zhǎng)負(fù)責(zé)將本組的答案匯總形成小組成果；課中小組上臺(tái)投影展示并講解各類(lèi)官能團(tuán)的引入方法，其余小組認(rèn)真聆聽(tīng)并做好記錄，待展示的小組講解完后，各小組進(jìn)行補(bǔ)充，形成方法模型。

［設(shè)計(jì)意圖］①檢驗(yàn)學(xué)生課前導(dǎo)學(xué)案的完成情況。

②更換角度，以官能團(tuán)進(jìn)行分類(lèi)，通過(guò)自主整理，幫助學(xué)生回顧已學(xué)知識(shí)。

③通過(guò)課堂展示與分享，鍛煉學(xué)生表達(dá)能力，提高學(xué)生自信心。

④通過(guò)其他小組與教師的補(bǔ)充，完善方法模型。

［模型建構(gòu)4］官能團(tuán)的引入方法

［活動(dòng)5］

［教師活動(dòng)］官能團(tuán)的引入是通過(guò)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化實(shí)現(xiàn)的，因此在歸納了各類(lèi)官能團(tuán)的引入方法后，教師給學(xué)生布置任務(wù)—完成官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。

［學(xué)生活動(dòng)］基于前面討論的引入官能團(tuán)的方法模型，完成官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，被抽取的小組上臺(tái)展示，其余小組認(rèn)真傾聽(tīng)并做好記錄，待展示的小組講解完后，各小組進(jìn)行補(bǔ)充，形成轉(zhuǎn)化模型。

［設(shè)計(jì)意圖］對(duì)官能團(tuán)之間的聯(lián)系整理加工，將零散的知識(shí)系統(tǒng)化，為后續(xù)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)奠定基礎(chǔ)。

［模型建構(gòu)5］官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

圖1 官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖

［活動(dòng)6］

［教師活動(dòng)］開(kāi)展小組活動(dòng)，討論如何將丙烯醛轉(zhuǎn)變?yōu)楸坎⒔o予適當(dāng)?shù)奶崾荆?/p>

［學(xué)生活動(dòng)］思考如何將丙烯醛轉(zhuǎn)化為丙醛，與小組成員討論，隨后呈現(xiàn)小組討論方案。

［分析］通過(guò)對(duì)比原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)差異發(fā)現(xiàn)，丙烯醛的碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)榱吮?，學(xué)生能立馬想到可以通過(guò)碳碳雙鍵與氫氣的加成實(shí)現(xiàn)這一轉(zhuǎn)變，但是問(wèn)題隨之而來(lái)，氫氣不僅能與碳碳雙鍵加成，還能與碳氧雙鍵加成，將醛基還原。因此，在進(jìn)行碳碳雙鍵的加成之前，需將醛基保護(hù)起來(lái)，可用乙二醇與醛基反應(yīng)，形成縮醛，待碳碳雙鍵加成完畢后，再將縮醛水解，還原出原來(lái)的醛基。合成路線如下：

［設(shè)計(jì)意圖］該反應(yīng)通過(guò)形成認(rèn)知沖突，讓學(xué)生強(qiáng)烈地意識(shí)到，在對(duì)含有多官能團(tuán)化合物進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)可能會(huì)受到影響，此時(shí)需要先將官能團(tuán)保護(hù)起來(lái)，反應(yīng)后再?gòu)?fù)原，從而形成官能團(tuán)的保護(hù)模型。

［模型建構(gòu)6］官能團(tuán)的保護(hù)

3.應(yīng)用模型

［學(xué)以致用1］如何以苯甲酸為原料合成苯乙酸苯甲酯呢？

［分析］通過(guò)前期討論可知，有機(jī)合成問(wèn)題首先要對(duì)比原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)差異，通過(guò)觀察可發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)后增長(zhǎng)了碳鏈，引入了官能團(tuán)酯基，因此可先將酯基解開(kāi)，尋找到兩個(gè)重要的中間體—苯乙酸與苯甲醇，進(jìn)而思考，如何以甲苯為原料合成苯乙酸呢？通過(guò)什么反應(yīng)能夠以甲苯為原料引入醇羥基形成苯甲醇呢？利用已構(gòu)建的碳鏈增長(zhǎng)模型與官能團(tuán)的引入模型，便可將此問(wèn)題解決。合成路線如下：

［學(xué)以致用2］

研究發(fā)現(xiàn)，504醫(yī)用膠酯基上的正丁基發(fā)生變化時(shí)會(huì)影響其耐水性、柔韌性和降解性，同時(shí)，還要考慮醫(yī)用膠在粘合過(guò)程中單體的聚合熱以及產(chǎn)生的聚合物等是否會(huì)對(duì)人體造成傷害，由此可見(jiàn)，改進(jìn)與修飾504醫(yī)用膠的結(jié)構(gòu)能夠更好地滿足人們對(duì)醫(yī)用膠的需求。因此，本課最后設(shè)置了一個(gè)設(shè)計(jì)新型醫(yī)用膠合成路線的思考題，其作用是對(duì)模型的遷移應(yīng)用，也為下節(jié)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)做了鋪墊。

四、結(jié)語(yǔ)

在解決簡(jiǎn)單的有機(jī)合成問(wèn)題時(shí)，首先應(yīng)該對(duì)比原料與產(chǎn)物組成與結(jié)構(gòu)的差異，明確合成的主要任務(wù)是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入，再選擇合適的方法進(jìn)行合成。除此之外，在多官能團(tuán)化合物合成的過(guò)程中，還需要考慮某一步的轉(zhuǎn)化是否會(huì)對(duì)其他官能團(tuán)造成影響，必要時(shí)還應(yīng)施以適當(dāng)?shù)墓倌軋F(tuán)保護(hù)手段。這樣，在進(jìn)行有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)時(shí)，便能依據(jù)模型，按圖索驥，水到渠成。