學(xué)科素養(yǎng)下有機化學(xué)實驗考查點探究

徐 輝 湯 偉(正高級教師)

(1.安徽省靈璧一中 2.安徽省靈璧中學(xué))

化學(xué)實驗有助于考查學(xué)生的創(chuàng)新與探究能力，彰顯化學(xué)學(xué)科素養(yǎng).我們研究近年來高考及一些模擬試卷中的化學(xué)實驗題，發(fā)現(xiàn)試題中若以情境新穎、綜合性強的有機化學(xué)知識為情境，考生在解題過程中特別容易出錯，本文針對該易錯考查點進行分析探究.

1 化學(xué)實驗儀器的選取或組裝

例1下列有機化學(xué)實驗，所對應(yīng)的裝置或所選取的實驗儀器正確的是( ).

該試題綜合性較強，借助4個不同的有機化學(xué)實驗，不僅考查了實驗儀器的使用方法，還通過實驗儀器的組合，綜合考查了氣體的收集方法、實驗的基本操作等.選項A 中因為乙烯氣體密度與空氣比較接近，不宜使用排氣法收集，選項A 錯誤;蒸餾實驗中，溫度計水銀球應(yīng)該位于蒸餾燒瓶支管口附近，冷凝管中的冷卻水應(yīng)該是從下口進入，選項B錯誤;制備硝基苯時，要控制溫度在55 ℃左右，需使用水浴加熱，選項C正確;制備乙酸乙酯時，導(dǎo)氣管的末端不應(yīng)伸入碳酸鈉溶液的液面下，以防倒吸，選項D 錯誤.答案為C.

例2《本草綱目》記載:“燒酒，非古法也.自元時始創(chuàng)其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承取滴露.”該段文字記載中所涉及的實驗，若在實驗室中完成，其中圖示正確的是( ).

該題的設(shè)計較好地體現(xiàn)了中國高考評價體系的基本要求，不僅考查化學(xué)實驗的基礎(chǔ)知識和實驗?zāi)芰?，還通過情境設(shè)計，滲透學(xué)科素養(yǎng).文獻中描述了制備蒸餾酒的過程，涉及蒸餾實驗，這也是目前常見的燒酒的制備方法，選項B 正確.選項A 為蒸發(fā)結(jié)晶實驗，選項C 為萃取分液實驗，選項D 為升華、凝華實驗，該段文獻中均沒有涉及.答案為B.

化學(xué)實驗儀器的識別、選取及使用方法等屬于化學(xué)實驗基礎(chǔ)知識，該類問題也是高考考查的高頻考點之一，不僅能夠考查基礎(chǔ)知識，還能夠考查能力，另外借助情境還能夠滲透學(xué)科素養(yǎng)，如例題1，通過試題情境的設(shè)計，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識中華悠久的實驗文化.

2 化學(xué)實驗基本操作或方法的探究

例3《天工開物》中對制造染料“藍(lán)靛”的敘述如下:“凡造淀，葉與莖多者入窖，少者入桶與缸.水浸七日，其汁自來.每水漿一石，下石灰五升，攪沖數(shù)十下，淀信即結(jié).水性定時，淀沉于底.……其掠出浮沫曬干者，曰靛花.”文中沒有涉及的實驗操作是( ).

A.溶解 B.攪拌 C.升華 D.蒸發(fā)

該試題通過文獻的記載，在凸顯立德樹人的同時，還較好地考查了化學(xué)實驗基本操作能力.升華是指固態(tài)物質(zhì)受熱直接轉(zhuǎn)化為氣態(tài)，文中描述沒有該實驗過程;“水浸七日”即為溶解;“攪沖數(shù)十下”即為攪拌;“掠出浮沫曬干”即為蒸發(fā).答案為C.

例4現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它們的性質(zhì)如表1所示，據(jù)此，將乙二醇和丙三醇互相分離的最佳方法是( ).

表1

A.萃取法 B.結(jié)晶法

C.分液法 D.蒸餾法

該題注重考查考生的信息提取、應(yīng)用及邏輯推理能力，彰顯學(xué)科素養(yǎng).依據(jù)題給物質(zhì)信息可知，兩種物質(zhì)的溶解性相似，難以選取萃取法和分液法進行分離，選項A、C錯誤.根據(jù)表1可知，乙二醇沸點為198 ℃，丙三醇沸點為290 ℃，沸點相差較大，可以通過蒸餾法分離，選項D 正確.借助二者熔點差異，可以得出結(jié)晶法不是理想的方法.答案為D.

該類試題屬于能力考查題，考生在熟識有機物性質(zhì)的條件下才能夠知曉如何選取實驗操作或?qū)嶒灧椒?，平時學(xué)習(xí)過程中缺乏實驗實際操作，難以順利解答該類試題.該類試題較好地彰顯了證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng).

3 有機物性質(zhì)的探究

例5加熱聚丙烯廢塑料可以得到炭、氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯.用如圖1所示裝置探究廢舊塑料的再利用.下列敘述不正確的是( ).

圖1

A.裝置乙試管中收集到的液體在催化劑存在下可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)

B.裝置丙中的試劑吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氣體后得到產(chǎn)物的密度均比水大

C.最后收集的氣體可以作為清潔燃料使用

D.甲烷的二氯代物有2種

根據(jù)實驗裝置特點，可以得出甲為熱分解裝置，乙為冷卻裝置，丙為性質(zhì)探究裝置.根據(jù)有機物性質(zhì)可知，乙中所得到的液體物質(zhì)應(yīng)該為苯和甲苯，在催化劑存在下能夠與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，選項A 敘述正確.裝置丙中應(yīng)該是乙烯、丙烯與液溴加成反應(yīng)后的產(chǎn)物，所得產(chǎn)物為氯代烴，難溶于水，密度比水大，選項B敘述正確.根據(jù)題給信息分析，該實驗最后所得氣體為氫氣、甲烷，屬于清潔燃料，選項C 敘述正確.根據(jù)甲烷分子的空間構(gòu)型(正四面體結(jié)構(gòu))，其二氯代物只有1種，選項D 敘述錯誤.答案為D.

例6實驗室石蠟催化裂化的裝置如圖２所示，關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是( ).

圖2

A.試管Ⅰ連的玻璃導(dǎo)管加長是為使氣態(tài)石蠟冷凝回流

B.裝置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油

C.酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率

D.試管Ⅲ中溶液顏色變淺甚至褪色可說明有乙烯生成

根據(jù)有機物的性質(zhì)特點，有機實驗中使用長的玻璃導(dǎo)氣管，不僅能夠起到導(dǎo)氣作用，還可以起冷凝氣體的作用，選項A 正確.實驗裝置中，冷卻水的作用一定能夠冷凝或冷卻生成物，根據(jù)題意，可以得出裝置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油，選項B正確.裂化油中含有不飽和碳碳雙鍵，所以酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率，選項C正確.酸性高錳酸鉀溶液顏色變淺，僅僅能夠說明高錳酸鉀發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，但不能說一定是與乙烯發(fā)生了反應(yīng)，選項D 錯誤.答案為D.

該類試題注重學(xué)以致用，考查學(xué)生靈活運用知識的能力.解答該類試題需要學(xué)生熟練掌握相關(guān)有機物的性質(zhì)，同時需要學(xué)生知曉如何探究或檢驗該有機物的性質(zhì)，屬于知識與能力的有效結(jié)合問題.該類試題能夠較好地體現(xiàn)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的學(xué)科素養(yǎng).

4 學(xué)科內(nèi)有機實驗綜合考查點探究

例7草酸是化工上常用的還原劑，實驗室中可以用濃硝酸在Hg(NO3)2催化下氧化C2H2氣體來制備，可能用到的裝置如圖3所示.

圖3

已知電石(主要成分為CaC2，含少量CaS 和Ca3P2等雜質(zhì))遇水可以迅速生成C2H2，CuSO4溶液能夠吸收PH3氣體，濃硝酸氧化C2H2時會被還原為NO2.回答下列問題:

(1)CaC2的電子式為________;CaC2與H2O 反應(yīng)制備C2H2的化學(xué)反應(yīng)方程式為_________.

(2)選擇所需的儀器，接口正確的連接順序為_________→e.

(3)為便于控制電石與水反應(yīng)制備C2H2，有同學(xué)認(rèn)為宜選取裝置乙，不宜選取甲，該觀點是否正確?請說明原因________.

(4)制備C2H2氣體時，常用飽和食鹽水代替水的原因是________.

(5)裝置戊中生成草酸的反應(yīng)方程式為________，反應(yīng)一般控制在50 ℃左右，若高于50 ℃，則生成草酸的速率會減慢，原因是_________.

(6)三頸燒瓶中液體經(jīng)過蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過濾等操作可得到草酸晶體(H2C2O4·2H2O)，設(shè)計一個實驗證明草酸屬于二元弱酸:_______.

(1)CaC2為離子化合物，結(jié)構(gòu)中含有離子鍵和共價鍵，電子式為;CaC2與H2O 反應(yīng)制備C2H2屬于復(fù)分解反應(yīng)，反應(yīng)為CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑.(2)制 備 的C2H2氣體中常會含有H2S、PH3氣體雜質(zhì)，通過裝置丙洗氣瓶可以有效除去C2H2中所含有的氣體雜質(zhì)，由此得出各個儀器連接的順序為a→c→d→f→g→e.(3)根據(jù)反應(yīng)原理，生成物易變成糊狀，會阻塞有孔塑料板，使液體不能順利通過有孔塑料板.乙裝置達不到反應(yīng)隨停即止的作用，不便于控制反應(yīng)速率.(4)飽和食鹽水中的水消耗，鹽析出，附著在電石上，使反應(yīng)能夠較平緩地進行.(5)根據(jù)題意，C2H2與濃硝酸反應(yīng)方程式為8NO2＋4H2O，若進一步提高該反應(yīng)溫度，則根據(jù)濃硝酸的特性，濃硝酸會大量揮發(fā)和分解，造成硝酸濃度減小，反應(yīng)速率減慢.(6)證明一種酸是否屬于弱酸，可以通過不同方法證明，如電離理論、平衡理論或鹽類水解反推等方法;證明草酸屬于二元弱酸，可以通過酸堿反應(yīng)之間的定量關(guān)系推斷.

答案(1);CaC2＋2H2O →Ca(OH)2＋C2H2↑.

(2)a→c→d→f→g.

(3)該觀點不正確;因為電石與水反應(yīng)時變成糊狀，堵塞有孔塑料板，乙裝置達不到反應(yīng)隨停即止的作用，不便于控制反應(yīng)速率.

(4)能夠減緩反應(yīng)速率或減緩生成C2H2的速率.

(6)測定0.1mol·L－1草酸溶液，pH 大于1，說明草酸屬于弱酸;用標(biāo)準(zhǔn)的NaOH 溶液滴定草酸溶液，消耗NaOH 的物質(zhì)的量是草酸物質(zhì)的量的2倍，說明是二元酸(其他合理說法也可).

化學(xué)綜合實驗題是高考中必考題型，該類試題常以學(xué)生較為陌生的有機物為情境，綜合考查化學(xué)實驗探究能力與創(chuàng)新能力.例如上述試題以草酸的制備為情境，綜合考查了實驗儀器的選取、反應(yīng)原理的分析及實驗設(shè)計等，試題注重對實驗基本操作能力的考查，呈現(xiàn)了“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”的學(xué)科素養(yǎng).

(完)