3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中酚類物質(zhì)抗氧化活性及黃酮類及相關(guān)化合物的組成和代謝分析

徐 倩， 孫澤晨， 龍 月， 張 璐， 潘遠智，②， 李 青

(1. 四川農(nóng)業(yè)大學(xué)風(fēng)景園林學(xué)院， 四川 成都 611130； 2. 廣元市住房和城鄉(xiāng)建設(shè)局， 四川 廣元 628017；3. 西藏自治區(qū)農(nóng)牧科學(xué)院， 西藏 拉薩 850030)

百合屬(LiliumLinn.)植物隸屬于百合科(Liliaceae),為多年生球根草本花卉，全世界約115種，中國約55種，中國是百合屬資源的分布中心[1]。國內(nèi)歷來將龍牙百合(L.browniivar.viridulumBaker)、寶興百合(L.duchartreiFranch.)和岷江百合(L.regaleWilson)用作觀賞植物和藥用植物，其中，龍牙百合是三大主栽食用百合之一[2,3]，而寶興百合和岷江百合雖有廣泛應(yīng)用，但二者的生物活性成分卻鮮有研究。近年來，百合屬植物因鱗莖富含酚類物質(zhì)并具有較強的抗氧化活性越來越受歡迎[4]，被廣泛用于人體疾病治療和食品保健。黃酮類化合物是酚類化合物中分布最廣的一類化合物，同時也是在植物中廣泛分布的次生代謝產(chǎn)物。由于人體自身不能合成黃酮類化合物，因此植物中的黃酮類化合物對人體非常重要[5]。

百合屬植物中生物活性成分的分析和檢測已成為近年來的研究熱點。大量研究利用高效液相色譜(HPLC)、超高效液相色譜-電噴霧三重四級桿質(zhì)譜(UPLC-TQ-MS)、頂空固相微萃取和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(HS-SPME-GC-MS)及高效液相色譜-串聯(lián)四級桿飛行時間質(zhì)譜(HPLC-Q-TOF-MS)分析百合屬部分植物的化學(xué)成分[4，6-8]。已報道百合屬植物中黃酮類化合物不足50種，占黃酮類化合物總數(shù)的0.5%以下。近年來，超高效液相色譜-電噴霧電離-串聯(lián)質(zhì)譜(UPLC-ESI-MS/MS)的廣泛靶向代謝組學(xué)分析因其高通量、快速分離、高靈敏度和廣泛性而成為植物代謝物分析和鑒定的熱點[9]，該技術(shù)已應(yīng)用于擬南芥〔Arabidopsisthaliana(Linn.) Heynh.〕[9]、柑橘(CitrusreticulataBlanco)[10]和苦蕎麥〔Fagopyrumtataricum(Linn.) Gaertn.〕[11]等植物。

百合屬植物為傳統(tǒng)的藥食同源植物，但目前對其藥用和食用價值的研究僅限于少數(shù)種類[12]，且具體組成成分和作用機制尚不明確。四川作為中國百合屬植物野生資源的主要分布地區(qū)，百合屬植物資源豐富。本研究采用超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜(UPLC-MS/MS)集成檢測系統(tǒng)，比較四川部分地區(qū)龍牙百合、寶興百合和岷江百合鱗莖甲醇提取物中酚類物質(zhì)的抗氧化活性，分析其中黃酮類及相關(guān)化合物的組成，并進行差異代謝物篩選、功能注釋和富集分析，以期為兼具食用和藥用價值的百合新品種選育奠定工作基礎(chǔ)。

1 材料和方法

1.1 材料

供試龍牙百合鱗莖購自四川省松花嶺農(nóng)業(yè)開發(fā)有限公司，寶興百合采自四川省寶興縣明禮鄉(xiāng)莊子村(東經(jīng)102°47′、北緯30°38′)，岷江百合采自四川省黑水縣龍壩鄉(xiāng)黑瓦村(東經(jīng)102°32′、北緯31°35′)，經(jīng)四川農(nóng)業(yè)大學(xué)潘遠智教授鑒定。于2016年10月種植于四川農(nóng)業(yè)大學(xué)成都校區(qū)(東經(jīng)103°57′、北緯30°38′)四教實驗大棚中，棚內(nèi)溫度22 ℃～35 ℃，空氣相對濕度(68±2)%。于2017年10月挖出鱗莖，每種選取大小基本一致的鱗莖30個，平均分成3份，即為3次重復(fù)。鱗莖用清水洗凈后風(fēng)干，然后用電動研磨機研磨成粉后過篩(孔徑1 mm)，于-80 ℃冰箱保存、備用。

1.2 方法

1.2.1 樣液制備 稱取供試樣品粉末100 mg，用1 mL體積分數(shù)70%甲醇-水溶液溶解后，于4 ℃冰箱過夜后渦旋3次，每次30 s，間隔1 min，然后于4 ℃、10 000g離心10 min，取上清液，用微孔濾膜(孔徑0.22 μm)過濾后保存于進樣瓶中，用于UPLC-MS/MS分析。

1.2.2 指標測定

1.2.2.1 總酚、總黃酮和總黃烷醇含量測定 參考王樂等[13]的方法測定總酚含量，采用氯化鋁(AlCl3)比色法[14]測定總黃酮含量，采用香草醛比色法[15]測定總黃烷醇含量。

1.2.2.2 抗氧化活性測定 參照Dudonné等[16]的方法測定DPPH·清除能力，參照周海玲等[17]的方法測定銅離子還原能力。

1.2.2.3 黃酮類及相關(guān)化合物測定 參考Zhou等[18]的方法，采用UPLC-MS/MS集成檢測系統(tǒng)對黃酮類及相關(guān)化合物進行定性和定量分析。

上述指標均重復(fù)測定3次。

1.3 數(shù)據(jù)統(tǒng)計分析

采用多維統(tǒng)計分析，建立可靠的數(shù)學(xué)模型對黃酮類及相關(guān)化合物進行分析。參考趙君等[19]的方法，利用主成分分析(PCA)對3種百合屬植物樣本間代謝物總體差異和組內(nèi)樣本間的貢獻率進行分析，利用偏最小二乘法判別分析(PLS-DA)區(qū)分組間黃酮類及相關(guān)化合物的總體差異，尋找差異代謝物，變量重要性投影值(variable importance in projection，VIP)大于1的變量被認為是差異變量。差異倍數(shù)(fold change，F(xiàn)C)經(jīng)log2轉(zhuǎn)化，選取VIP>1，log2FC≥2.0或log2FC≤0.5，P<0.05的黃酮類及相關(guān)化合物為差異代謝物。

采用IBM SPSS Statistics 19.0軟件進行Pearson相關(guān)性分析和主成分分析。

2 結(jié)果和分析

2.1 3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中酚類物質(zhì)含量和抗氧化活性的比較

3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中酚類物質(zhì)含量和抗氧化活性的比較結(jié)果見表1，相關(guān)性分析結(jié)果見表2。

2.1.1 酚類物質(zhì)含量的比較 由表1可見：岷江百合鱗莖甲醇提取物中總酚、總黃酮和總黃烷醇含量均最高，分別為41.337、7.415和1.139 mg·g-1，顯著(P<0.05)高于龍牙百合和寶興百合，且龍牙百合鱗莖甲醇提取物中總酚和總黃烷醇含量顯著高于寶興百合，但二者間總黃酮含量無顯著差異。

表1 3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中酚類物質(zhì)含量和抗氧化活性的比較

2.1.2 抗氧化活性的比較 由表1還可見：岷江百合鱗莖甲醇提取物的DPPH·清除能力和銅離子還原能力分別為46.156和2.046 μmol·g-1，顯著高于龍牙百合和寶興百合，且后二者間無顯著差異，說明岷江百合鱗莖甲醇提取物的抗氧化活性最高，龍牙百合和寶興百合鱗莖甲醇提取物的抗氧化活性相對較低。

2.1.3 酚類物質(zhì)含量和抗氧化活性的相關(guān)性分析由表2可見：3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物的總酚含量、總黃酮含量、總黃烷醇含量、DPPH·清除能力和銅離子還原能力間均呈極顯著(P<0.01)正相關(guān)，相關(guān)系數(shù)為0.956～0.990。

表2 3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中酚類物質(zhì)含量和抗氧化活性的相關(guān)性分析1)

2.2 3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中黃酮類及相關(guān)化合物的組成和主成分分析

2.2.1 黃酮類及相關(guān)化合物的組成 采用UPLC-MS/MS和多種數(shù)據(jù)庫，在3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中鑒定出86種黃酮類及相關(guān)化合物，包括黃酮類67種、酚酸類14種、香豆素4種和生物堿1種，其中黃酮類包括花青素4種、黃酮44種、二氫黃酮12種、黃酮醇5種和查爾酮2種，聚類熱圖見圖1。由圖1可見：龍牙百合、寶興百合和岷江百合鱗莖甲醇提取物中黃酮類及相關(guān)化合物的組成差異較大，其中，岷江百合中超過一半的黃酮類及相關(guān)化合物的相對含量高于龍牙百合和寶興百合。

圖1 3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中黃酮類及相關(guān)化合物的聚類熱圖

2.2.2 黃酮類及相關(guān)化合物主成分分析 主成分分析結(jié)果顯示：本研究提取PC1和PC2 2個主成分，分別占比56.0%和28.4%，累計貢獻率達84.4%，說明各組樣本之間的總體代謝差異和組內(nèi)樣本之間的變異度較小。

2.3 3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中黃酮類及相關(guān)化合物的PLS-DA分析

采用PLS-DA分析對3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中黃酮類及相關(guān)化合物相對含量進行配對比較，評價龍牙百合與寶興百合(R2X=0.766，R2Y=0.999，Q2=0.984)、龍牙百合與岷江百合(R2X=0.917，R2Y=1，Q2=0.999)、岷江百合與寶興百合(R2X=0.901，R2Y=1.000，Q2=0.996)間黃酮類及相關(guān)化合物相對含量的差異。所有模型的Q2值均大于0.9，說明目前的PLS-DA模型具有較強的數(shù)據(jù)解釋和預(yù)測能力，可用于進一步篩選差異代謝物。

2.4 3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中黃酮類及相關(guān)化合物的差異代謝物篩選、功能注釋和富集分析

2.4.1 差異代謝物篩選 結(jié)合PLS-DA分析的變量重要性投影值(VIP)和差異倍數(shù)(FC)，篩選出上述3組的差異代謝物見表3，韋恩圖見圖2。

表3 3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中黃酮類及相關(guān)化合物的差異代謝物分析1)

結(jié)果顯示：龍牙百合與寶興百合鱗莖甲醇提取物的黃酮類及相關(guān)化合物間有34種差異代謝物，與龍牙百合相比，寶興百合中18種黃酮類及相關(guān)化合物相對含量顯著(P<0.05)上調(diào)，其中，差異倍數(shù)大于5的有10種，差異倍數(shù)最大的是槲皮素 3-O-葡萄糖苷(245.64)；16種黃酮類及相關(guān)化合物相對含量顯著下調(diào)。龍牙百合與岷江百合鱗莖甲醇提取物的黃酮類及相關(guān)化合物間有43種差異代謝物，與龍牙百合相比，岷江百合中38種黃酮類及相關(guān)化合物相對含量顯著上調(diào)，其中，差異倍數(shù)大于5的有32種，差異倍數(shù)最大的是異鼠李素 O-己糖苷(132.52)；5種黃酮類及相關(guān)化合物相對含量顯著下調(diào)。與龍牙百合相比，寶興百合和岷江百合分別有4和9種酚酸類化合物相對含量顯著上調(diào)。岷江百合與寶興百合鱗莖甲醇提取物的黃酮類及相關(guān)化合物間有39種差異代謝物，與岷江百合相比，寶興百合中6種黃酮類及相關(guān)化合物相對含量顯著上調(diào)，其中，差異倍數(shù)大于5的有2種；33種黃酮類及相關(guān)化合物相對含量顯著下調(diào)。

與岷江百合和寶興百合相比，龍牙百合中4種黃酮類及相關(guān)化合物相對含量均顯著上調(diào)，分別為金圣草黃素 7-O-蕓香糖苷、丁香亭 O-己糖苷、柚皮素 7-O-葡萄糖苷和野黑櫻素，13種黃酮類及相關(guān)化合物相對含量均顯著下調(diào)，分別為芥子酰O-己糖苷、咖啡酰莽草酸、8-甲氧基香豆圓柏素、對香豆酸、香豆素、芹菜素 7-O-蕓香糖苷、芹菜素 7-O-葡萄糖苷、氧甲基金圣草黃素 O-己糖苷、C-己糖基-芹菜素 O-鼠李糖苷、槲皮素、槲皮素 3-O-葡萄糖苷、2′，6′-二羥基-4-甲氧基查爾酮-4′-O-新橘皮糖苷和圣草酚。

3組共同的差異代謝物有14種，分別為8-甲氧基香豆圓柏素、對香豆酸、香豆素、五羥黃酮 O-己糖苷、羥甲基黃酮 O-己糖苷、芹菜素 7-O-蕓香糖苷、氧甲基金圣草黃素 O-己糖苷、金絲桃苷、金圣草黃素 7-O-蕓香糖苷、C-己糖基-芹菜素 O-鼠李糖苷、橙皮素 C-己糖苷、異槲皮苷、槲皮素 3-O-葡萄糖苷和蘆丁。

藍色、黃色和紫色圓分別表示LY與BX、LY與MJ以及MJ與BX間的差異代謝物，重疊部分表示不同組間共同的差異代謝物Blue， yellow， and purple circles indicate differential metabolites between LY and BX， LY and MJ， and MJ and BX respectively， and overlaps indicate common differential metabolites among different groups. LY： 龍牙百合Lilium brownii var. viridulum Baker； BX： 寶興百合L. duchartrei Franch.； MJ： 岷江百合L. regale Wilson. 數(shù)字表示差異代謝物數(shù)量The numbers indicate number of differential metabolites.

2.4.2 黃酮類及相關(guān)化合物的功能注釋和富集分析KEGG聚類結(jié)果表明：與龍牙百合相比，寶興百合和岷江百合鱗莖甲醇提取物中黃酮類及相關(guān)化合物主要富集在黃酮、黃酮醇、花青素、酚酸類和苯丙素的生物合成通路，結(jié)果見圖3和圖4。

2.4.2.1 與黃酮和黃酮醇生物合成有關(guān)的黃酮類及相關(guān)化合物 由圖3可見：與花青素生物合成通路相比，黃酮和黃酮醇生物合成通路富集的黃酮類及相關(guān)化合物較多(37種)，其中，紫云英苷、槲皮素 3，4′-O-二-β-吡喃葡萄糖苷、槲皮苷、扁蓄苷、木犀草素 O-丙二酰己糖苷、金圣草黃素 7-O-蕓香糖苷、金圣草黃素 O-己糖苷、麥黃酮 5-O-己糖苷、丁香亭 O-己糖苷、野黑櫻素、芹菜素和柚皮素 7-O-葡萄糖苷12種化合物主要積累在龍牙百合中，槲皮素、木犀草素、圣草酚、柚皮素、槲皮素 3-O-葡萄糖苷、芹菜素 5-O-葡萄糖苷、芹菜素 7-O-葡萄糖苷和槲皮素 3-β-O-半乳糖苷8種化合物主要積累在寶興百合中，蘆丁等其他17種化合物主要積累在岷江百合中。岷江百合鱗莖中富集到黃酮和黃酮醇生物合成通路的15種黃酮類及相關(guān)化合物相對含量與龍牙百合相比顯著上調(diào)，而寶興百合中富集到該通路的黃酮類及相關(guān)化合物相對含量與龍牙百合相比大部分顯著下調(diào)或無顯著差異，而金圣草黃素 7-O-蕓香糖苷的表達在寶興百合和岷江百合中均顯著下調(diào)。值得注意的是，槲皮素3，4′-O-二-β-吡喃葡萄糖苷、槲皮苷、芹菜素、金圣草黃素 O-己糖苷和麥黃酮 5-O-己糖苷雖然主要積累在龍牙百合中，但其相對含量與寶興百合和岷江百合均無顯著差異。

紅色、綠色和藍色分別示主要積累在龍牙百合、寶興百合和岷江百合中的黃酮類及相關(guān)化合物，紫色框示KEGG未注釋的黃酮類及相關(guān)化合物衍生物Red， green， and blue show the flavonoids and related compounds mainly accumulated in Lilium brownii var. viridulum Baker， L. duchartrei Franch.， and L. regale Wilson respectively， and the purple boxes show the flavonoids and related compounds derivatives unannotated by KEGG. 實線箭頭表示化合物間有直接關(guān)系，虛線箭頭表示化合物間有間接關(guān)系或關(guān)系未知Solid arrows indicate direct relationships between compounds， and dotted arrows indicate indirect or unknown relationships between compounds.

2.4.2.2 與花青素生物合成有關(guān)的黃酮類及相關(guān)化合物 由圖3還可見：3種百合屬植物中花翠素 O-己糖苷、矢車菊素 3-O-葡萄糖苷、矢車菊素 3-蕓香糖苷和矢車菊素 3，5-二氧葡萄糖苷4種花青素均富

藍色示主要積累在岷江百合中的黃酮類及相關(guān)化合物，紫色框示KEGG未注釋的黃酮類及相關(guān)化合物衍生物Blue shows the flavonoids and related compounds mainly accumulated in Lilium regale Wilson， and the purple boxes show the flavonoids and related compounds derivatives unannotated by KEGG. 實線箭頭表示化合物間有直接關(guān)系，虛線箭頭表示化合物間有間接關(guān)系或關(guān)系未知Solid arrows indicate direct relationships between compounds， and dotted arrows indicate indirect or unknown relationships between compounds.

集到花青素生物合成通路。與龍牙百合相比，岷江百合中上述4種花青素相對含量顯著上調(diào)，而寶興百合中這4種花青素相對含量無顯著差異。

2.4.2.3 與酚酸類和苯丙素生物合成有關(guān)的黃酮類及相關(guān)化合物 由圖4可見：3種百合屬植物鱗莖中富集到酚酸類和苯丙素生物合成通路的黃酮類及相關(guān)化合物有9種，這9種化合物主要積累在岷江百合中。與龍牙百合相比，岷江百合中除二甲基咖啡酸和阿魏酸 O-己糖苷相對含量無顯著差異外，其他富集到該生物合成通路的黃酮類及相關(guān)化合物相對含量均顯著上調(diào)，而寶興百合中除咖啡酰莽草酸和香豆素相對含量顯著上調(diào)外，其他黃酮類及相關(guān)化合物相對含量與龍牙百合無顯著差異。

3 討 論

本研究中，龍牙百合、岷江百合和寶興百合鱗莖甲醇提取物均有較強的抗氧化活性，且從強到弱依次為岷江百合、龍牙百合、寶興百合，其中，岷江百合鱗莖甲醇提取物中總酚、總黃酮和總黃烷醇含量以及DPPH·清除能力和銅離子還原能力均顯著(P<0.05)高于龍牙百合和寶興百合，與胡悅等[20]關(guān)于岷江百合抗氧化活性較強的研究結(jié)果相吻合。寶興百合的總酚和總黃烷醇含量雖顯著低于龍牙百合，但其總黃酮含量和抗氧化活性與龍牙百合無顯著差異，說明岷江百合和寶興百合雖然未被《中華人民共和國藥典》收錄，但其總黃酮含量和抗氧化活性較高，有較大開發(fā)潛力。相關(guān)性分析結(jié)果表明：3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中總酚含量、總黃酮含量、總黃烷醇含量、DPPH·清除能力和銅離子還原能力間均呈極顯著(P<0.01)正相關(guān)。推測黃酮類及相關(guān)化合物對3種百合屬植物抗氧化活性有重要作用。

為進一步探究3種百合屬植物抗氧化活性差異的原因，本研究對3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中黃酮類及相關(guān)化合物進行了分析和比較，共檢測到86種黃酮類及相關(guān)化合物。與龍牙百合相比，寶興百合18種顯著上調(diào)的差異代謝物中，差異倍數(shù)最大的是槲皮素 3-O-葡萄糖苷，其在寶興百合中的相對含量是在龍牙百合中的245.64倍；岷江百合38種顯著上調(diào)的差異代謝物中，差異倍數(shù)最大的是異鼠李素 O-己糖苷，其在岷江百合中的相對含量是龍牙百合中的132.52倍。異鼠李素衍生物具有非常高的抗氧化活性，因為其C2-C3雙鍵決定雜環(huán)共面性，并通過電子離域在所有三環(huán)體系中參與自由基穩(wěn)定，推測異鼠李素 O-己糖苷可能在岷江百合抗氧化活性中發(fā)揮了重要作用。此外，查爾酮衍生物由于B環(huán)上的羥基而具有較高的抗氧化性能[21]；與岷江百合和寶興百合相比，龍牙百合中4種黃酮類及相關(guān)化合物相對含量顯著上調(diào)，分別為金圣草黃素 7-O-蕓香糖苷、丁香亭 O-己糖苷、柚皮素 7-O-葡萄糖苷和野黑櫻素。

黃酮類化合物是一種生物活性化合物，天然存在于植物中，約占人體每日多酚總攝入量的2/3[22]?；ㄇ嗨刈鳛橹匾目寡趸镔|(zhì)，有助于保護植物免受氧化損傷[23]。與龍牙百合相比，岷江百合中富集到花青素生物合成通路上的4種花青素相對含量均顯著上調(diào)，可能是岷江百合鱗莖甲醇提取物抗氧化活性較高的原因之一。黃酮和黃酮醇是黃酮類化合物的重要成分，具有很強的抗氧化活性。3種百合屬植物富集到黃酮和黃酮醇生物合成通路上的黃酮類及相關(guān)化合物接近一半主要積累在岷江百合中，且與龍牙百合相比，岷江百合中大部分黃酮類及相關(guān)化合物相對含量顯著上調(diào)，而寶興百合富集到該通路的黃酮類及相關(guān)化合物相對含量與龍牙百合相比大部分顯著下調(diào)或無顯著差異，岷江百合中這些特異性上調(diào)的黃酮和黃酮醇化合物可能是其抗氧化活性顯著高于龍牙百合和寶興百合的原因。與龍牙百合相比，黃酮和黃酮醇化合物中，岷江百合中有6種槲皮素及其衍生物相對含量顯著上調(diào)，而寶興百合中分別有2和4種槲皮素及其衍生物相對含量顯著上調(diào)和下調(diào)，可能是供試3種百合屬植物中岷江百合鱗莖甲醇提取物的抗氧化活性最高、寶興百合鱗莖甲醇提取物的抗氧化活性最低的原因之一。雖然富集到黃酮和黃酮醇生物合成通路上的黃酮類代謝物有12種主要積累在龍牙百合中，其中，金圣草黃素 7-O-蕓香糖苷、丁香亭 O-己糖苷、柚皮素 7-O-葡萄糖苷和野黑櫻素與寶興百合和岷江百合相比均顯著上調(diào)，紫云英苷和扁蓄苷與寶興百合相比顯著上調(diào)，木犀草素 O-丙二酰己糖苷與岷江百合相比顯著下調(diào)，其余化合物無顯著差異。Celik等[24]的研究表明：槲皮素比蘆丁和柚皮苷等黃酮類化合物具有更強的抗氧化能力。苯丙素因其具有強抗氧化性和清除自由基的特性，在植物抵御生物脅迫和非生物脅迫中發(fā)揮了重要作用[25]。富集到酚酸類和苯丙素生物合成通路上的9種黃酮類及相關(guān)化合物均主要積累在岷江百合中，且除二甲基咖啡酸和阿魏酸 O-己糖苷與龍牙百合無顯著差異，其他黃酮類及相關(guān)化合物相對含量均顯著上調(diào)，說明岷江百合中酚酸類、苯丙素及其衍生物的存在可能是其抗氧化活性強的原因之一[26]。

4 結(jié) 論

綜上所述，龍牙百合、岷江百合和寶興百合鱗莖甲醇提取物的抗氧化活性均較強，其中，岷江百合的抗氧化活性最強。本研究首次應(yīng)用UPLC-MS/MS和廣泛靶向代謝組學(xué)方法，從上述3種百合屬植物鱗莖甲醇提取物中共鑒定出86種黃酮類及相關(guān)化合物，包括黃酮類67種、酚酸類14種、香豆素4種和生物堿1種，其中黃酮類包括花青素4種、黃酮44種、二氫黃酮12種、黃酮醇5種和查爾酮2種。3種百合屬植物的黃酮類及相關(guān)化合物差異較大，主要富集于黃酮、黃酮醇、花青素、酚酸類和苯丙素生物合成通路上?？傮w上看，與龍牙百合相比，岷江百合富集到花青素、黃酮和黃酮醇生物合成通路上的黃酮類及相關(guān)化合物相對含量顯著上調(diào)，而在寶興百合中其相對含量顯著下調(diào)或無顯著差異；9種富集到酚酸類和苯丙素化合物生物合成通路上的黃酮類及相關(guān)化合物主要積累在岷江百合中。推測酚酸類、苯丙素、花青素和異鼠李素 O-己糖苷的積累是岷江百合鱗莖甲醇提取物中總黃酮含量高且抗氧化活性強的原因，金圣草黃素 7-O-蕓香糖苷、丁香亭 O-己糖苷、柚皮素 7-O-葡萄糖苷和野黑櫻素的積累是龍牙百合抗氧化活性較強的原因。綜合上述分析認為，岷江百合具有較大的開發(fā)利用潛力。