從多個角度認識化學物質*——以“乙醇”教學為例

項佳敏

一、設計背景

《普通高中化學課程標準（實驗）》中，并未將“有機化學”單獨列為一個主題，而是將其融合在“主題3化學與可持續(xù)發(fā)展”之中，只要求學生了解甲烷、乙烯、苯等的主要性質，知道乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質的組成與主要性質，認識其在日常生活中的應用。此外，在“主題1物質結構基礎”中安排的探究活動“制作簡單有機分子的結構模型”也和有機物教學有關。

《普通高中課程標準（2017年版2020年修訂》（以下簡稱“2017年版課標”）［1］在必修模塊里很明顯加重了對有機物的教學要求，表現(xiàn)在單獨開辟“主題4簡單的有機化合物及其應用”，并下設四個維度——“有機化合物的結構特點”“典型有機化合物的性質”“有機化學研究的價值”以及“學生必做實驗”。它們分別對應于認識有機化合物的四個視角——結構、性質、生活和社會應用、實驗，這是從知識內容層面的認識視角。此外，2017年版課標還更加明確用搭建球棍模型的方法來認識有機化合物分子結構特點。

2017年版課標指出化學學科的本質特征為“認識物質和創(chuàng)造物質”，并理解作“從微觀層次認識物質，以符號形式描述物質，在不同層面創(chuàng)造物質”。［2］認識物質是創(chuàng)造物質的前提和基礎，在2017年版課標中有240次提及“認識”［3］，由此在化學學習中需要強化認識深度、豐富認識視角。在此背景下，人教版新教材必修第二冊的“乙醇”的內容顯得更為豐富，聯(lián)系初高中不同階段的課程標準中對“乙醇”的學習要求，可以發(fā)現(xiàn)學生在不同階段的認知發(fā)展逐步進階，從表觀層面（化學式、俗稱、物理性質、可燃性及簡單用途等），升級為“結構決定性質，性質決定用途”的學科觀念，最后變成以建構“官能團”為核心的有機物認識模型。［4］

二、設計思路

為了基于學科本質認識乙醇，筆者在教學中設計了三條并行的線索：問題導向線、學科知識線和科學方法線（見圖1）。以問題啟發(fā)學生思維，同時串聯(lián)學科知識和科學方法。

圖1 “乙醇”教學設計思路圖

三、教學分析

1.對乙醇認識的進階。

（1）舊知回顧與應用?？茖W理性的邏輯建立在學生的“已知—聯(lián)系—新知—應用”的學習進階基礎上。乙醇對于高一學生來說并不是新物質，所以樸素的導入足矣。筆者布置了“如何快速鑒別水和乙醇”的任務，讓學生回顧乙醇的物理性質，將具體的問題解決建構在已有知識基礎上，通過對舊知的靈活應用，實現(xiàn)新知建構。

（2）教學過渡中引導學生發(fā)現(xiàn)初高中認識角度的進階。簡單總結物理性質后，自然過渡到對化學性質的討論。對于有機物，教學過程要更關注結構，幫助學生初步建立“結構決定性質”的觀念。這其中，可以在初中化學式基礎上進階，提出乙醇的結構簡式，讓學生掌握物質表述的另一種方式。

（3）從生活到學科，不斷升級認識視角。雖然生活中學生可能已經通過消毒劑的使用或在醫(yī)院就醫(yī)的經歷，體驗過酒精的揮發(fā)吸熱；雖然學生在物理的先修過程中對酒精的部分物理性質也有了初步的了解；雖然初中階段酒精燈的使用，已經讓幾乎所有學生對酒精的燃燒有印象，但這些并不意味著學生已經對乙醇有了足夠的了解。高中化學課程就是要在實驗中全面觀察物質、挖掘細節(jié)，聯(lián)系各種化學變化的宏觀表征，思考現(xiàn)象微觀的解釋，實現(xiàn)認識視角的升華。

（4）教學小結中將認識有機物的視角升華。在2017年版課標里，乙醇是用來認識有機化合物中官能團、認識官能團與性質的關系的重要案例和載體。學完本節(jié)課，學生能夠體會到相似的結構片段會帶來相似的性質，而相互連接的基團之間也會互相影響，特別是探究了羥基的性質，并與水中的羥基類比，反映出乙基對羥基性質的影響。教學中也可以引導學生猜想，羥基想必也會對乙基的性質產生影響。在課堂結尾，需要從認識乙醇的體驗提煉出認識有機物的基本思路，為學習更復雜的有機物打下基礎。

2.基于證據追尋科學學習理性。

（1）獲取證據途徑的多元化。自然科學類學科的特點是基于證據的推理，化學課堂中獲取證據的途徑是多樣化的。不僅可以源于自學習者已有經驗和實驗中觀察到的實事，還可以借助技術手段實現(xiàn)感官的延伸。例如，在區(qū)分水和酒精的活動中，可以用熱成像儀觀察兩者，通過智能手機用鮮明的顏色對比來表征乙醇揮發(fā)吸熱的特征，水和酒精也就能快速區(qū)分了。再如，當用肉眼觀察不清乙醇和鈉的反應現(xiàn)象時，可以通過視頻放大反應現(xiàn)象，并從多個角度對比拍攝實物圖和熱成像圖，便于學生反復觀察，獲得更加形象的證據。

（2）證據的深度挖掘需要探究細節(jié)。在實驗教學中，我們并不能只是要求學生看到教材上敘述的經典現(xiàn)象，然后就想當然地覺得反應發(fā)生了，而是要強調用實驗途徑來實現(xiàn)證據的深度挖掘，讓學生對實驗細節(jié)進行仔細觀察與探索，讓學生回答諸如觀察到的現(xiàn)象和教材里講的有什么不一樣，和自己的印象有什么出入，之類的問題。

例如，銅絲在酒精燈上燃燒的實驗中，讓學生關注如下細節(jié)：乙醇在酒精燈火焰上燃燒產生的“異?！爆F(xiàn)象、銅絲與乙醇溶液的接觸現(xiàn)象、乙醇氧化產物的特點等等。細節(jié)觀察得越深入越全面，也就越可能獲得對物質深度的認識。

（3）用理性提問推動基于證據的思維?；谧C據的科學學習，不能只停留在證據的獲取層面，只有理性的問題驅動才能實現(xiàn)推理推進。

在乙醇燃燒實驗中，教師可以提問“乙醇的氧化產物除了CO2還有別的嗎？”引導學生在酒精燈上在仔細尋找，發(fā)現(xiàn)炭黑，思考“異常產物”的由來。

在乙醇和氧化銅反應的實驗中，用“銅絲由暗變亮了，那乙醇有發(fā)生變化嗎？它的顏色變了嗎？狀態(tài)變了嗎？那它什么都沒變嗎？來，聞一聞……”一連串問題帶著學生認識實驗觀察角度以及思考方向。

在研究乙醇被重鉻酸鉀溶液氧化后的產物時，教師可以應引導學生驗證此時的氧化產物不是乙醛，而是進一步氧化后的產物——乙酸。此時的提問內容可以涉及溶液變色的現(xiàn)象以及背后的產物檢驗，借此推理化合價升降和氧化還原反應的可能性。

化學變化有其復雜性，需要教師講透、問細。為了便于學生理解銅絲在乙醇中的氧化過程，教師在教學中要將“催化劑”“中間產物”的概念與化學反應的過程表征建立起聯(lián)系，通過化學方程式的疊加，讓學生進一步認識反應的本質過程?！胺磻?，銅絲是光亮的，反應后，銅絲依舊是光亮的，你認為它的質量有改變嗎？性質有改變嗎？像這樣反應前后質量和性質都不改變的物質其實是什么呢？CuO是怎么來的呢？第二個反應完后，CuO還在嗎？如果不在，它只是一個中間產物，起到的是過渡作用，那CuO實際串聯(lián)起來的是哪兩個物質之間的反應呢？所以實際上在這樣一個以銅作為催化劑的催化氧化過程中，催化劑和中間產物都不用出現(xiàn)在反應物和產物里，你能不能寫出這個總反應來呢？”以上問題由實驗證據出發(fā)，指向化學學科本質的理解，環(huán)環(huán)相扣，有利于培養(yǎng)學生的理性思維。

3.應用模型。

教學中，我們不能只停留于利用實體模型讓學生了解有機物分子特點上，還應上升到思維模型層面——這里主要強調用化學獨有的思維模式解決問題，用化學學科語言描述問題解決的思路。［5］本節(jié)課先應用傳統(tǒng)的化合價升降模型。此前的教學中曾以化合價（其實應為氧化數）升降作為氧化還原反應認識模型，這一模型主要應用于無機化學反應體系。雖然在有機化學體系里，從技術上來說這種升降關系仍然正確，但不易套用，這是因為大多數的有機氧化還原反應的機理中并不涉及電子的直接轉移，和無機化學反應的本質差別較大。不過在必修階段基于“平均化合價”的升降進行粗略的判斷，卻很適合此時學生的認知水平。在分析乙醇燃燒過程中，乙醇中平均-2價的碳最高可以被氧化到+4價，但當不完全氧化時，可以產生中間價態(tài)，比如0價的炭黑。

當然，我們不能滿足于化合價升降的分析，要過渡到符合有機物認知特點的氧化還原模型——大多數氧化反應都涉及獲得氧原子和/或失去氫原子，相反的過程就是還原。

例如，探討乙醇氧化成乙醛時，提醒學生再次關注“碳的化合價的變化”，厘清該過程里銅與氧化銅各自的角色，將氧元素得失和化合價升降再次在有機化學中聯(lián)系起來。并且強調該思路比計算平均化合價更加方便且更有意義。

此外，解決問題的視角和方式不斷發(fā)展和改善，是模型認知的必經之路。當補充強氧化劑重鉻酸鉀的反應時，會發(fā)現(xiàn)這種強氧化劑能把乙醇氧化獲得乙酸，于是提問“乙酸中碳的平均價態(tài)是多少？化合物中怎么會出現(xiàn)0價呢？”引導學生發(fā)現(xiàn)乙酸分子碳原子化合價源于不同的化學環(huán)境，提問“乙醇到乙醛，是一個失氫的過程，那乙醛到乙酸還是失氫嗎？”引導他們體會失氫和加氧才是適合有機物特色的氧化反應特征模型。

4.動態(tài)變化和橫向對比。

為了充分理解化學變化的復雜性、動態(tài)性，對化學變化的認識也要突出對比的方式。筆者在教學設計中將都具有羥基的乙醇和無機物水分子對比，理解二者的化學性質相似性；關注銅絲在火焰不同位置的現(xiàn)象對比，理解酒精燈火焰不同位置的化學成分差異。此外，對熱銅絲在乙醇中的前后狀態(tài)縱向關注，還能讓我們發(fā)現(xiàn)更多變化細節(jié)。

教學的指引視角和引導提問都需要具有豐富的變化性，有助于避免單一教學形式給學生帶來的學習疲勞，也通過反復對比來強化對核心知識的認識。

5.科學風險認知與決策能力培養(yǎng)。

2017年版課標強調基于科學風險議題認識化學物質及反應，試圖通過課程培養(yǎng)針對風險的決策能力，使學習者能運用化學原理和方法對解決生產或生活中的問題提出創(chuàng)造性的建議，并能對應用方法和過程進行分析和風險評估。

人體中的乙醇氧化反應涉及健康風險，“當攝入乙醇后，經過消化系統(tǒng)，乙醇會被體內的兩種酶——乙醇脫氫酶和乙醛脫氫酶——一步步氧化為乙醛和乙酸，最終轉化為水和二氧化碳排出體外。而一個人酒量的大小就取決于體內這兩種酶的含量和活性。那這兩種酶來源于哪里呢？來源于我們一個重要的器官——肝臟。所以如果飲酒不適量或者長期酗酒，就會加重肝臟的負擔，久而久之就會造成肝損傷甚至肝硬化”。在這樣的教學過程中學生認識到生命體中乙醇逐步氧化的過程與傳統(tǒng)的燃燒有所不同，這種科學知識的復雜性也是科學風險認知中不可或缺的途徑。［6］

基于對化學物質的全面認識，才能掌控風險規(guī)律靈活應用。當液態(tài)的乙醇運輸使用不便可能有風險時，需要思考如何在常溫下轉化成固態(tài)，以克服原有缺陷。教師在課堂最后提出任務：“為什么無水乙醇加了飽和醋酸鈣后就在常溫下變成了固態(tài)且依然能燃燒的酒精了呢？感興趣的同學課后可以查查資料研究一下。”在此過程中學生能體會到，深化對化學物質的認識才能更好地應對科學風險。