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    肉制品中雜環(huán)胺的形成機(jī)制及植物提取物對其抑制作用的研究進(jìn)展

    2021-07-11 03:18阿麗雅溫榮欣劉馨嶼秦立剛孔保華劉騫陳倩
    肉類研究 2021年5期
    關(guān)鍵詞:抑制作用形成機(jī)制肉制品

    阿麗雅 溫榮欣 劉馨嶼 秦立剛 孔保華 劉騫 陳倩

    摘 要:肉制品中雜環(huán)胺(heterocyclic aromatic amines,HAAs)主要是由其中的氨基酸、葡萄糖與肌酸(肌酸酐)在高溫長時(shí)間加工處理下產(chǎn)生的一類多環(huán)芳香族化合物,該類物質(zhì)具有強(qiáng)致癌、致突變作用以及神經(jīng)、心肌毒性等。本文主要介紹HAAs的分類、危害、形成機(jī)制及影響因素,并綜述植物提取物對肉制品中HAAs的抑制作用及研究進(jìn)展,旨在為減控肉制品中的HAAs提供理論依據(jù)。

    關(guān)鍵詞:肉制品;雜環(huán)胺;形成機(jī)制;植物提取物;抑制作用

    Formation Mechanism of Heterocyclic Amines in Meat Products and Inhibition by Plant Extracts: A Review

    A Liya, WEN Rongxin, LIU Xinyu, QIN Ligang, KONG Baohua, LIU Qian, CHEN Qian*

    (College of Food Science, Northeast Agricultural University, Harbin 150030, China)

    Abstract: Heterocyclic aromatic amines (HAAs) are a series of polycyclic aromatic compounds mainly produced from amino acids, glucose and creatine (creatinine) in meat products during high-temperature processing for a long time. HAAs have strong carcinogenicity, mutagenicity, neurotoxicity, and myocardial toxicity. In this paper, the classification, harms and formation mechanism of HAAs as well as the factors influencing their formation are described, and recent progress in the inhibition of HAAs in meat products by plant extracts is reviewed, with the aim to provide a theoretical basis for the reduction and regulation of HAAs in meat products.

    Keywords: meat products; heterocyclic amines; formation mechanism; plant extracts; inhibition effect

    DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20210309-058

    中圖分類號:TS251.1? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A 文章編號:1001-8123(2021)05-0070-08

    引文格式:

    阿麗雅, 溫榮欣, 劉馨嶼, 等. 肉制品中雜環(huán)胺的形成機(jī)制及植物提取物對其抑制作用的研究進(jìn)展[J]. 肉類研究, 2021, 35(5): 70-77. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20210309-058 .? ? http://www.rlyj.net.cn

    A Liya, WEN Rongxin, LIU Xinyu, et al. Formation mechanism of heterocyclic amines in meat products and inhibition by plant extracts: a review[J]. Meat Research, 2021, 35(5): 70-77. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20210309-058 .? ? http://www.rlyj.net.cn

    肉和肉制品是人類獲取蛋白質(zhì)、必需氨基酸、多不飽和脂肪酸及維生素等重要營養(yǎng)成分的來源之一,但經(jīng)高溫長時(shí)間加工處理會(huì)使肉中的氨基酸、葡萄糖與肌酸(肌酸酐)發(fā)生反應(yīng),生成一類具有強(qiáng)致癌、致突變作用的多環(huán)芳香族化合物,稱為雜環(huán)胺(heterocyclic aromatic amines,HAAs)[1]。HAAs結(jié)構(gòu)中含有雜環(huán)和含氮基團(tuán),長期攝入含HAAs的食物會(huì)增加結(jié)腸癌、肺癌、肝癌、皮膚癌和乳腺癌等疾病的風(fēng)險(xiǎn),研究發(fā)現(xiàn),經(jīng)常食用熟透烤肉會(huì)提高患結(jié)腸癌的幾率[2],特別是在烤牛肉中檢測出含量較高的HAAs。此外,一些傳統(tǒng)肉制品,包括臘肉、風(fēng)雞、醬豬肉、熏肉、炸雞、肉松等均含有不同含量的HAAs。在關(guān)于肉制品HAAs的減控策略報(bào)道中,選擇安全性較高的植物提取物成為當(dāng)前的主要研究趨勢[3]。植物提取物種類豐富且具有良好的抗氧化活性,在抑制肉制品中HAAs方面具有廣闊的應(yīng)用前景。本文對HAAs的分類、危害及形成機(jī)制等方面展開介紹,綜述植物提取物對肉制品中HAAs的抑制機(jī)理及研究進(jìn)展,旨在為控制肉制品中HAAs提供理論依據(jù)。

    1 HAAs概述

    目前,在食品中已發(fā)現(xiàn)30多種不同類型的HAAs,并已明確其結(jié)構(gòu)和分類。其中,在肉制品中已鑒定出20多種HAAs,它們的形成與加熱方法、加熱時(shí)間及溫度、前體物和肉的類型等密切相關(guān)[4],然而,關(guān)于HAAs的具體形成機(jī)制尚未明確,影響了抑制HAAs有效措施的建立[5-6]。

    目前,關(guān)于HAAs的抑制主要包括添加外源抑制劑、控制加工條件、優(yōu)化加工工藝和原料肉預(yù)處理等方法。

    1.1 HAAs的結(jié)構(gòu)與分類

    HAAs由碳、氫、氮原子組成,含有2~5 個(gè)含氮烴環(huán)(一般為3 個(gè))、1 個(gè)環(huán)外的氨基(除9H-吡啶[2,3-b]吲哚(9H-pyrido[4,3-b]indole,norharman)和

    1-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚(1-methyl-9H-pyrido[4,3-b]indole,harman))及若干不同位置的甲基。根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)的差異,HAAs可分為氨基咪唑氮雜芳烴(aminoimidazoazaren,AIA)和氨基咔啉(amino-carbolines,ACs)兩大類[7]。根據(jù)其形成溫度的范圍,在100~300 ℃形成的AIA也被稱為熱型HAAs,在300 ℃

    以上形成的ACs被稱為熱解型HAAs。AIA與喹啉(quinolines congeners,IQ)性質(zhì)類似,其氨基均耐受重氮化處理,因此被稱為IQ型HAAs,即極性HAAs,而ACs環(huán)上的氨基在重氮化處理時(shí)脫落轉(zhuǎn)變成為C-羥基,因此被稱為非IQ型HAAs,即非極性HAAs[8]。目前已發(fā)現(xiàn)存在近30多種不同形式的HAAs[9],如表1所示。

    1.2 HAAs的危害

    1.2.1 致突變性

    HAAs經(jīng)代謝活化后具有較強(qiáng)的致突變性,經(jīng)人體攝入后會(huì)被快速消化吸收,通過血液立刻分散至全身,對人體的肝臟、淋巴組織等器官產(chǎn)生致突變性[10]。HAAs的致突變性明顯強(qiáng)于其他常見的致突變成分,其致突變能力是黃曲霉毒素的100多倍,是多環(huán)芳烴和亞硝酸鹽的10~100 倍[11]。不同結(jié)構(gòu)的HAAs致突變程度不同,AIA被認(rèn)為是過熟肉中的主要致突變物。Samaria等[12]通過檢測2-氨基-1-甲基-6-苯基-咪唑[4,5-b]吡啶(2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine,PhIP)、MeIQ和MeIQx對菌株的誘變活性,發(fā)現(xiàn)MeIQ與其他HAAs相比具有最高的致突變性。此外,有研究表明HAAs的致突變性還依賴于其在食品中的含量[13]。

    1.2.2 致癌性

    具有致突變性的HAAs類化合物并不一定具有致癌性,HAAs的致癌性是在代謝過程中與DNA發(fā)生加合作用體現(xiàn)的[14],流行病學(xué)研究表明,大量攝入過熟肉會(huì)增加致癌的風(fēng)險(xiǎn)[15],HAAs已被視為肉類消費(fèi)與結(jié)直腸癌相關(guān)性的主要原因之一[16]。根據(jù)國際癌癥研究中心規(guī)定及各類HAAs致癌能力的強(qiáng)弱,IQ屬于2A級致癌物,PhIP、MeIQ等屬于2B級致癌物[17]。其中,Harman和Norharman在艾姆斯/沙門氏菌實(shí)驗(yàn)中沒有誘變作用,但二者可以增強(qiáng)其他HAAs的誘變活性[18]。研究表明,每天食用50 g加工肉制品會(huì)增加某些癌癥的患病率,如前列腺癌患病率增加4%,結(jié)腸癌增加18%,乳腺癌增加9%,胰腺癌增加19%[19]。

    1.2.3 心肌毒性和神經(jīng)毒性

    HAAs具有一定的心肌毒性,雖然心肌不是致癌的靶器官,但PhIP和IQ會(huì)在心肌中形成高水平的DNA加合物,從而對心血管系統(tǒng)產(chǎn)生損傷作用,研究證實(shí)多種HAAs亞類會(huì)產(chǎn)生選擇性神經(jīng)毒性[20]。Agim等[21]在哺乳動(dòng)物系統(tǒng)中研究PhIP的神經(jīng)毒性作用,結(jié)果表明,極性PhIP暴露會(huì)選擇性地影響多巴胺神經(jīng)傳遞,增加黑質(zhì)多巴胺神經(jīng)元的氧化損傷,而這些與帕金森癥有潛在相關(guān)性。另有研究表明,PhIP暴露會(huì)引起淀粉樣蛋白和Tau蛋白生物學(xué)神經(jīng)毒性[22],其中淀粉樣蛋白和Tau蛋白均為診斷阿爾茲海默癥的重要生物標(biāo)志物,說明富含HAAs的飲食和該疾病之間存在潛在聯(lián)系。

    1.2.4 其他危害

    在人類代謝水平上,攝入過多HAAs還會(huì)引發(fā)急性疾病,如非酒精性脂肪肝和神經(jīng)元損傷等[23]以及慢性疾病,如心血管疾病、肥胖等[24];Harman和Norharman還會(huì)引起帕金森癥、顫動(dòng)、成癮等一系列癥狀[25]。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)表明,Harman和Norharman通過與肝臟、大腦的某些位點(diǎn)結(jié)合來影響動(dòng)物的生理行為[26]。在人體組織中檢測到的HAAs與DNA加合物,即使在含量低于十億分之一的情況下也會(huì)引起遺傳損傷[27],其中PhIP已被證明可分散至哺乳嚙齒動(dòng)物的母乳中,并通過胎盤將PhIP轉(zhuǎn)移到胎兒體內(nèi),從而對胎兒造成危害[28]。此外,還有研究表明一些HAAs不僅對嚙齒動(dòng)物危害極大,對其他高等哺乳動(dòng)物也極具危害性[29]。

    2 HAAs的形成機(jī)制

    2.1 AIA類HAAs的形成

    2.1.1 喹啉類和喹喔啉類HAAs的形成

    喹啉類和喹喔啉類HAAs屬于熱型HAAs,其形成途徑僅反映部分HAAs類化合物的形成機(jī)制。途徑一是加熱條件下肌酸環(huán)化成肌酸酐,與還原糖和氨基酸通過美拉德反應(yīng)中的Strecker降解反應(yīng)形成的吡啶和吡嗪反應(yīng),再經(jīng)過環(huán)化、脫水、去飽和作用產(chǎn)生咪唑喹啉和咪唑喹喔啉,其中醛類可與肌酸酐縮合生成席夫堿[30]。途徑二是肌酸酐分別與烷基吡啶自由基和二烷基吡嗪自由基發(fā)生反應(yīng):糖與氨基反應(yīng)形成烷基吡啶自由基,然后再與肌酸酐作用形成喹啉類HAAs;糖與活性羰基反應(yīng)形成二烷基吡嗪自由基,然后再與肌酸酐作用形成喹喔啉類HAAs,但該形成機(jī)制還存在爭議[31]。

    2.1.2 吡啶類HAAs的形成

    苯丙氨酸和肌酸酐是形成PhIP的重要前體物質(zhì),此外,甲醛和氨也參與PhIP形成[32]。具體途徑為:苯丙氨酸經(jīng)Strecker降解生成苯乙醛,苯乙醛與肌酸酐反應(yīng)形成羥醛加合物,由于該物質(zhì)不穩(wěn)定,會(huì)進(jìn)一步脫水形成羥醛縮合物,羥醛縮合物與苯乙醛反應(yīng)生成甲醛,肌酸酐降解過程會(huì)產(chǎn)生氨,由甲醛和氨進(jìn)一步反應(yīng),最終生成PhIP[33]。

    2.2 ACs類HAAs的形成

    ACs類HAAs中,目前僅β-咔啉類中的Norharman和Harman形成途徑較明確,其前體均為葡萄糖和色氨酸。形成途徑主要有2 種,一是色氨酸經(jīng)過Amadori重排后脫水,在環(huán)氧孤對電子存在條件下其生成產(chǎn)物發(fā)生β-消去反應(yīng),從而生成共軛的氧鎓離子,反應(yīng)的中間體可通過分子取代反應(yīng)形成β-咔啉類HAAs;二是由色氨酸與乙醛或α-酮酸反應(yīng)先生成四氫化-β-咔啉,然后經(jīng)氧化或脫羧反應(yīng)形成[34]。Norharman和Harman可在100 ℃以下生成,延長加熱時(shí)間還會(huì)增加其生成量[8]。從目前研究結(jié)果來看,ACs是人們?nèi)粘o嬍持袛z入較為普遍的一類HAAs,其形成途徑復(fù)雜多變,對其形成機(jī)制還需進(jìn)一步研究。

    2.3 結(jié)合態(tài)HAAs的形成

    肉制品成分多樣、結(jié)構(gòu)復(fù)雜,因此除游離態(tài)HAAs外還存在結(jié)合態(tài)HAAs,且結(jié)合態(tài)HAAs主要與肉中豐富的蛋白質(zhì)有關(guān),其形成途徑可能有3 種[35]:第1種是由葡萄糖、肌酸、肌酸酐等HAAs前體與蛋白質(zhì)中的氨基酸殘基反應(yīng)生成;第2種是蛋白質(zhì)或氨基酸中的羧基與游離態(tài)HAAs中的氨基反應(yīng)形成穩(wěn)定的肽鍵;第3種是游離態(tài)HAAs選擇性吸附在蛋白質(zhì)聚合物表面。

    3 影響HAAs形成的因素

    3.1 加熱方法

    一般而言,直接與熱源接觸的加熱方法會(huì)生成較多的HAAs,而蒸煮等間接接觸熱源的加熱方法生成的HAAs相對較少。研究表明,煎炸加熱雞肉和魚肉制品中有45%的樣品中HAAs檢出量超過1.5 ng/g,而蒸煮加熱的樣品中未檢出HAAs[36]。Sinha等[37]研究煎制、烤箱烤制和明火烤制對無皮無骨雞胸肉HAAs含量的影響,結(jié)果表明,3 種加熱方式均產(chǎn)生了MeIQx、DiMeIQx和PhIP,且所有樣品中PhIP含量最高,其含量分別為煎制25 ng/g、烤箱烤制131 ng/g、明火烤制36 ng/g。Iwasaki等[38]也研究了經(jīng)煎、烤處理后的雞胸肉中HAAs含量,結(jié)果表明,烤雞胸肉中PhIP含量最高。有研究表明,直接燒烤過程中產(chǎn)生的煙會(huì)促進(jìn)香腸中HAAs的形成,這可能與煙中的成分有關(guān)[39]。綜上,各種加熱方法對HAAs形成的促進(jìn)程度依次為烤制>煎制>蒸煮。

    此外,加熱次數(shù)也會(huì)影響HAAs的形成。Wang等[40]的研究表明,經(jīng)過1 次油炸的魚肉餅中含有3 種HAAs,而經(jīng)過5 次油炸后則含有6 種HAAs。唐春紅等[41]研究反復(fù)鹵煮對老湯品質(zhì)及其中HAAs的影響,結(jié)果表明,雖然鹵湯中營養(yǎng)物質(zhì)含量隨鹵煮次數(shù)增加而呈上升趨勢,但同時(shí)其中的HAAs含量也在上升。這與王震等[42]研究結(jié)果一致,鹵湯反復(fù)使用使得鴨肉和鹵湯中肌酸、氨基酸和葡萄糖含量呈現(xiàn)上升趨勢,同時(shí)HAAs含量也不斷升高。綜上,加熱方法越直接、加熱程度越高、加熱次數(shù)越多,肉制品中形成的HAAs越多。

    3.2 加熱時(shí)間及溫度

    加熱時(shí)間和溫度是影響肉制品中HAAs形成的重要因素。一般對于任何一種加熱方式,延長加熱時(shí)間都會(huì)相對增加HAAs含量。李利潔[43]發(fā)現(xiàn),牛后腿肉中PhIP含量隨微波加熱時(shí)間增加、溫度升高而增大。邵斌[44]對傳統(tǒng)燒雞中9 種HAAs類化合物形成規(guī)律展開研究,發(fā)現(xiàn)油炸8 min的雞肉和雞皮中HAAs總量比油炸1 min分別增加232.3%和758.6%。另有研究證明,HAAs在溫度低于150 ℃條件下形成較少,當(dāng)溫度高于200 ℃則顯著增加,且在加熱后大部分HAAs迅速生成,其含量急劇上升,達(dá)到最高水平后趨于平穩(wěn)[45]。可見,延長加熱時(shí)間、提高加熱溫度,特別是當(dāng)溫度高于200 ℃時(shí)會(huì)增加肉制品中HAAs的生成量。

    3.3 前體物

    氨基酸、肌酸、肌酸酐等HAAs前體物對其形成有著重要影響,Lee等[46]發(fā)現(xiàn)5 種氨基酸(谷氨酰胺、酪氨酸、甘氨酸、丙氨酸和蘇氨酸)和2 種單糖(核糖和葡萄糖)均是HAAs形成的前體物,將肌酸和肌酸酐加入牛肉汁中加熱12 h,發(fā)現(xiàn)肌酸和肌酸酐對HAAs的形成有一定促進(jìn)作用。Zamora等[47]發(fā)現(xiàn),添加半胱氨酸、絲氨酸、天冬氨酸、蘇氨酸、天冬酰胺、酪氨酸、脯氨酸和甲硫氨酸可顯著提高PhIP的含量。另有研究表明,氨基酸對于HAAs形成的影響與氨基酸自身化學(xué)結(jié)構(gòu)及含量有關(guān)[48]。糖對HAAs形成的影響具有雙重性,表現(xiàn)為低含量促進(jìn)HAAs形成,高含量抑制其形成[49]。Dennis等[50]通過建立模型研究糖的種類對HAAs形成的影響,發(fā)現(xiàn)乳糖對HAAs形成影響最大,蔗糖對PhIP形成影響最大。因此,多數(shù)前體物的添加對肉制品中HAAs的形成有促進(jìn)作用,但也有部分前體物對HAAs形成的影響還取決于前體物的結(jié)構(gòu)和含量。

    3.4 肉的類型

    HAAs形成也與肉的類型密切相關(guān),如肉的種類和部位等。采用同樣方法烹制的肉制品中,雞肉的PhIP含量明顯高于牛肉和豬肉[51]。李蘭杰等[52]采用相同煎炸方式處理驢排、牛排和豬排,結(jié)果表明,驢排中HAAs含量最低。不同部位的肉也會(huì)影響HAAs的形成,蓋圣美等[53]研究表明,傳統(tǒng)熏烤的雞胗、雞爪和雞翅中,雞胗的HAAs含量最高。另有研究[54]證明雞皮中HAAs的含量是雞肉中的3 倍,這可能是由于肉表皮所受處理溫度更高、時(shí)間更長,且與肉內(nèi)部相比表皮組織疏松,使得內(nèi)容物更易流出,從而導(dǎo)致肉表皮HAAs含量較高。

    3.5 其他因素

    脂肪可以通過影響前體物質(zhì)的運(yùn)輸和傳熱進(jìn)而影響HAAs的形成,一般脂肪含量越高,HAAs生成量越大[55]。肉的pH值也會(huì)影響HAAs含量,Bu?a等[56]發(fā)現(xiàn),

    pH值5.6~5.8的肉類在不超過180 ℃的溫度下加工可以減少HAAs的生成量。此外,外源添加物對HAAs的影響也尤為顯著。Lu Fei等[57]總結(jié)得出,添加香辛料(包含黑胡椒、大蒜、姜、辣椒及洋蔥)可以降低加工肉制品中HAAs含量,且抑制效率與香辛料抗氧化能力相關(guān)。此外,Balogh等[58]發(fā)現(xiàn),煎炸前在肉餅表面添加VE可有效抑制HAAs的形成。綜上,HAAs的形成還會(huì)受到肉的pH值、脂肪含量和外源添加物等因素的影響。

    4 植物提取物對HAAs的抑制

    植物提取物是指采用溶劑和相關(guān)工藝對植物整體或有效部位經(jīng)過物理化學(xué)提取分離后,在不改變其有效成分的同時(shí)定向收集的植物中一種或多種有效活性成分,這些有效活性成分是植物在生長發(fā)育過程中的次級代謝產(chǎn)物[59]。植物提取物主要包括多酚類、色素類、生物堿類和植物多糖類等[60],除生物堿類外,大多數(shù)植物提取物均具有抗氧化功能[61],這也是其可抑制HAAs形成的主要原因。另外,植物提取物通過與HAAs前體物形成穩(wěn)定加合物,從而抑制HAAs的形成。

    4.1 多酚類植物提取物

    多酚類植物提取物具有羥基取代的高反應(yīng)性和清除自由基能力,因此對肉制品中HAAs的形成有抑制作用。多項(xiàng)研究表明,多酚類植物提取物,如石榴籽、朝鮮薊等提取物均能抑制肉制品加工過程中HAAs的形成[62]。多酚類植物提取物通過與苯丙氨酸反應(yīng)來阻止苯丙氨酸的降解,進(jìn)而抑制PhIP的生成,其中多酚類植物提取物中丁香酚和槲皮素是抑制PhIP活性的關(guān)鍵化合物,因此含有這2 種成分的黑胡椒乙醇提取物被認(rèn)為可有效抑制肉制品中PhIP的產(chǎn)生[63]。制糖過程中被低估的副產(chǎn)物甘蔗糖蜜也富含酚類化合物,Cheng Yiqun等[64]研究表明,在雞翅上涂抹不同濃度的甘蔗糖蜜提取物-麥芽糖溶液,可顯著降低炸雞翅中HAAs的總含量和多種HAAs的含量,并遵循劑量效應(yīng)關(guān)系。上述具有較強(qiáng)抗氧化活性的酚類植物提取物大多來自植物的籽、梗和果皮等,這不僅說明能夠抑制HAAs形成的酚類植物提取物來源廣泛,而且為植物副產(chǎn)品的開發(fā)和利用提供了新思路。

    多酚類化合物也包括黃酮類化合物,大多數(shù)黃酮類植物提取物具有較強(qiáng)的抗氧化性,能通過清除自由基起到抑制HAAs形成的作用。研究表明,含有黃酮類化合物的提取物,如菊花提取物[65]、山楂提取物[66]、干果皮提取物[67]和馬尾甘藍(lán)提取物[68]等均能有效抑制HAAs的形成;此外,甘薯葉提取物[69]和紫蘇葉提取物[70]等可以顯著抑制PhIP的形成。姜黃素屬于二酮類物質(zhì),Jain等[71]研究證實(shí),姜黃素可以顯著抑制PhIP誘導(dǎo)DNA加合物的形成,PhIP還會(huì)誘導(dǎo)多種抗氧化劑和DNA修復(fù)基因的表達(dá),而與姜黃素共處理則抑制了上述表達(dá),這些結(jié)果表明,姜黃素可能通過多個(gè)分子靶點(diǎn)發(fā)揮對PhIP的抑制作用。綜上,黃酮類植物提取物對HAAs的抑制作用顯著,特別是對PhIP的抑制效果尤為明顯,但是對于其他種類的HAAs化合物作用效果尚不明確。

    4.2 酰胺類植物提取物

    酰胺類植物提取物對肉制品中HAAs的抑制作用主要表現(xiàn)為阻止蛋白質(zhì)或氨基酸中的羧基與游離態(tài)HAAs中的氨基反應(yīng)形成肽鍵。研究表明,不同添加量的辣椒素、三香酰胺和胡椒堿對烤牛肉餅中游離的DMIP、MeIQx、4,8-DiMeIQx和Harman的形成均有顯著抑制作用[72]。另外,四川胡椒提取物不僅能抑制熱制備肉制品中HAAs的形成,還可能會(huì)降低長期攝入含肝素的食品導(dǎo)致的慢性疾病的風(fēng)險(xiǎn)[73]。山椒也可有效抑制肉餅高溫烹飪過程中IQ、Harman、Norharman和PhIP的產(chǎn)生[74]。

    4.3 其他類植物提取物

    類胡蘿卜素是一類重要的天然色素,能夠清除自由基、抑制活性氧生成,具有抗氧化作用。在冷凍牛肉汁中加入從番茄中提取的類胡蘿卜素,可減少肉汁中MeIQx和4,8-DiMeIQx的形成[75]。橄欖提取物主要成分為環(huán)烯醚萜,Rounds等[76]在雞胸肉油炸前加入8%橄欖水提物,能夠分別將MeIQ、MeIQx和PhIP的形成量降低79%、51%和23%。李君珂等[77]研究發(fā)現(xiàn),綠原酸能抑制油炸草魚中HAAs的形成,添加0.001 5%和0.045%綠原酸對HAAs形成的抑制率分別為50%和94.85%。另外,提取自香莢蘭豆的香蘭素,可通過氧化產(chǎn)物香草酸清除自由基,起到抗氧化作用,將其加入到鹵煮牛肉中可減少HAAs的形成[78]。此外,Beata等[79]研究表明,十字花科植物提取物所含的異硫氰酸酯可以抑制HAAs的代謝活化過程,從而減少其在肉制品中的含量。

    綜上,大多數(shù)植物提取物均具有一定抗氧化活性,能夠不同程度地抑制肉制品中HAAs的生成。然而,植物提取物種類繁多,目前僅研究個(gè)別植物提取物對HAAs的作用效果,還不能系統(tǒng)揭示各類型植物提取物具體的抑制機(jī)理。

    5 結(jié) 語

    富含蛋白質(zhì)的肉制品易在高溫長時(shí)間處理下產(chǎn)生HAAs,目前已證實(shí)通過添加具有抗氧化活性的物質(zhì),或者添加可與HAAs前體物形成穩(wěn)定加合物的物質(zhì)可抑制HAAs的形成。天然植物提取物作為一種天然、安全的抗氧化劑可用于肉制品中HAAs的減控。雖然植物提取物對HAAs的抑制作用已取得一定的進(jìn)展,但仍存在以下幾方面問題:1)HAAs的具體抑制機(jī)理不夠系統(tǒng)、完整,如極性HAAs與非極性HAAs的抑制原理是否類似;2)基于當(dāng)前普遍認(rèn)可的2 種抑制途徑可確定某種植物提取物對HAAs形成的抑制效果,但該提取物的抑制機(jī)理不明確;3)多數(shù)研究是以一種特定的HAAs為目標(biāo)物,研究植物提取物對其的抑制作用,但HAAs種類較多,植物提取物對于其他類型HAAs的抑制效果仍需探究。此外,可以擴(kuò)大植物提取物的研究范圍,同時(shí)考慮其使用安全性。

    參考文獻(xiàn):

    [1] 江黎雯, 薛超軼, 何志勇, 等. 肉制品中3 類有害物質(zhì)的來源與控制方法研究進(jìn)展[J]. 肉類研究, 2020, 34(4): 77-87. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20200131-028.

    [2] SABALLY K, SLENO L, JAUFFRIT J A, et al. Inhibitory effects of apple peel polyphenol extract on the formation of heterocyclic amines in pan fried beef patties[J]. Meat Science, 2016, 117: 57-62. DOI:10.1016/j.meatsci.2016.02.040.

    [3] VIDAL N P, MANFUL C, PHAM T H, et al. Novel unfiltered beer-based marinades to improve the nutritional quality, safety, and sensory perception of grilled ruminant meats[J]. Food Chemistry, 2019, 302: 2-6. DOI:10.1016/j.foodchem.2019.125326.

    [4] 董學(xué)文. 醬牛肉中雜環(huán)胺的控制及其品質(zhì)影響因素研究[D]. 長春: 吉林大學(xué), 2020: 35-60. DOI:10.27162/d.cnki.gjlin.2020.006361.

    [5] 張晨霞. 油炸雞肉中雜環(huán)胺的形成及控制[D]. 鄭州: 河南工業(yè)大學(xué), 2020: 20-51. DOI:10.27791/d.cnki.ghegy.2020.000346.

    [6] ZAMORA R, HIDALGO F J. Formation of heterocyclic aromatic amines with the structure of aminoimidazoazarenes in food products[J]. Food Chemistry, 2020, 313: 2-6. DOI:10.1016/j.foodchem.2019.126128.

    [7] EKIZ E, OZ F. The effects of different frying oils on the formation of heterocyclic aromatic amines in meatballs and the changes in fatty acid compositions of meatballs and frying oils[J]. Journal of the Science of Food and Agriculture, 2019, 99(4): 1509-1518. DOI:10.1002/jsfa.9325.

    [8] 陳俏純, 何志勇, 秦昉, 等. 肉制品加工過程風(fēng)味和伴生危害物的生成及關(guān)聯(lián)規(guī)律[J]. 食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報(bào), 2019, 10(15): 4848-4855.

    [9] 張玉霞, 周亞軍, 李圣橈. 熟肉制品中雜環(huán)胺的形成與抑制研究進(jìn)展[J].

    肉類研究, 2019, 33(8): 65-73. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20190507-099.

    [10] 張?zhí)K蘇, 苑冰冰, 趙子瑞, 等. 肉制品加工中有害物檢測及控制技術(shù)研究進(jìn)展[J]. 食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報(bào), 2017, 8(6): 18-24. DOI:10.3969/j.issn.2095-0381.2017.06.003.

    [11] PUESSA T. Toxicological issues associated with production and processing of meat[J]. Meat Science, 2013, 95(4): 844-853. DOI:10.1016/j.meatsci.2013.04.032.

    [12] SAMARIA L G P, MARTIN V M, ADRI?N H M, et al. Antimutagenic effect of an Asclepias subulata extract against heterocyclic aromatic amines commonly found in cooked meat and its heat stability[J]. Food Chemistry, 2020, 322: 2-5. DOI:10.1016/j.foodchem.2020.126725.

    [13] KIM H S, HUR S J. Changes in the mutagenicity of heterocyclic amines, nitrite, and N-nitroso compound in pork patties during in vitro human digestion[J]. LWT-Food Science and Technology, 2018, 92: 47-53. DOI:10.1016/j.lwt.2018.01.079.

    [14] 杜洪振, 陳倩, 劉騫, 等. 肉制品中雜環(huán)胺的形成及其機(jī)制[J].

    中國食品學(xué)報(bào), 2020, 20(9): 323-336. DOI:10.16429/j.1009-7848.2020.09.037.

    [15] GIBIS M. Heterocyclic aromatic amines in cooked meat products: causes, formation, occurrence, and risk assessment[J]. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 2016, 15(2): 269-302. DOI:10.1111/1541-4337.12186.

    [16] GUTI?RREZ-PACHECO S L, VALENZUELA-MELENDRES M,

    HERN?NDEZ-MENDOZA A, et al. Antimutagenic effect of an Asclepias subulata extract against heterocyclic aromatic amines commonly found in cooked meat and its heat stability[J]. Food Chemistry, 2020, 322: 2-3. DOI:10.1016/j.foodchem.2020.126725.

    [17] 謝洋洋, 王小溪, 閆文杰, 等. 肉制品中雜環(huán)胺的研究進(jìn)展[J].

    食品研究與開發(fā), 2017, 38(15): 199-205. DOI:10.3969/j.issn.1005-6521.2017.15.041.

    [18] ZHANG Lang, DU Hongzhen, ZHANG Pin, et al. Heterocyclic aromatic amine concentrations and quality characteristics of traditional smoked and roasted poultry products on the northern Chinese market[J]. Food and Chemical Toxicology, 2019, 135: 2-5. DOI:10.1016/j.fct.2019.110931.

    [19] BARZEGAR F, KAMANKESH M, MOHAMMADI A. Heterocyclic aromatic amines in cooked food: a review on formation, health risk-toxicology and their analytical techniques[J]. Food Chemistry, 2019, 280: 240-254. DOI:10.1016/j.foodchem.2018.12.058.

    [20] CRUZ-HERNANDEZ A, AGIM Z S, MONTENEGRO P C, et al. Selective dopaminergic neurotoxicity of three heterocyclic amine subclasses in primary rat midbrain neurons[J]. Neuro Toxicology, 2018, 65: 68-84. DOI:10.1016/j.neuro.2018.01.009.

    [21] AGIM Z S, CANNON J R. Alterations in the nigrostriatal dopamine system after acute systemic PhIP exposure[J]. Toxicology Letters, 2018, 287: 31-41. DOI:10.1016/j.toxlet.2018.01.017.

    [22] SYEDA T, FOGUTH R M, LLEWELLYN E, et al. PhIP exposure in rodents produces neuropathology potentially relevant to Alzheimers disease[J]. Toxicology, 2020, 437: 2-6. DOI:10.1016/j.tox.2020.152436.

    [23] WU Xingge, ZHANG Zhigang, HE Zhiyong, et al. Effect of freeze-thaw cycles on the oxidation of protein and fat and its relationship with the formation of heterocyclic aromatic amines and advanced glycation end products in raw meat[J]. Molecules, 2021, 26: 1264. DOI:10.3390/molecules26051264.

    [24] CARVALHO A M, MIRANDA A M, SANTOS F A, et al. High intake of heterocyclic amines from meat is associated with oxidative stress[J]. British Journal of Nutrition, 2015, 113(8): 1301-1307. DOI:10.1017/S0007114515000628.

    [25] 劉甜甜, 姚瑤, 王未, 等. 模型體系中PhIP、Norharman、Harman 3 種雜環(huán)胺的形成與抑制[J]. 肉類研究, 2020, 34(3): 1-7. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20191218-305.

    [26] ADELL A, BIGGS T A, MYERS R D. Action of harman (1-methyl-β-carboline) on the brain: body temperature and in vivo efflux of 5-HT from hippocampus of the rat[J]. Neuropharmacology, 1996, 35(8): 1101-1107. DOI:10.1016/S0028-3908(96)00043-3.

    [27] MARIA A S D S, DIERIC S A, LEANDRO A C, et al. Chitosan film containing an iron complex: synthesis and prospects for heterocyclic aromatic amines (HAAs) recognition[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017, 65(7): 1387-1394. DOI:10.1021/acs.jafc.6b03742.

    [28] SHENG Wei, ZHANG Biao, ZHAO Qiuxia, et al. Preparation of a broad-spectrum heterocyclic aromatic amines (HAAs) antibody and its application in detection of eight HAAs in heat processed meat[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2020, 68(52): 15501-15508. DOI:10.1021/acs.jafc.0c05480.

    [29] ADEYEYE S A O. Polycyclic aromatic hydrocarbon profile, chemical composition and acceptability of suya (a west African grilled meat)[J]. Polycyclic Aromatic Compounds, 2018, 40(5): 1-11. DOI:10.1080/10406638.2018.1559208.

    [30] 李永, 何志勇, 高大明, 等. 熱加工食品中雜環(huán)胺形成及抑制機(jī)制[J].

    食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報(bào), 2019, 10(2): 312-319. DOI:10.3969/j.issn.2095-0381.2019.02.006.

    [31] PEARSON A M, CHEN C, GRAY J, et al. Mechanism(s) involved in meat mutagen formation and inhibition[J]. Free Radical Biology and Medicine, 1992, 13(2): 161-167. DOI:10.1016/0891-5849(92)90078-U.

    [32] JINAP S, MOHD-MOKHTAR M S, FARHADIAN A, et al. Effects of varying degrees of doneness on the formation of heterocyclic aromatic amines in chicken and beef satay[J]. Meat Science, 2013, 94(2):

    202-207. DOI:10.1016/j.meatsci.2013.01.013.

    [33] ZAMORA R, ALC?N E, HIDALGO F J. Ammonia and formaldehyde participate in the formation of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) in addition to creati(ni)ne

    and phenylacetaldehyde[J]. Food Chemistry, 2014, 155: 74-80. DOI:10.1016/j.foodchem.2014.01.039.

    [34] 孟圓, 孟醒, 夏秀芳. 醬鹵肉制品中雜環(huán)胺的生成及分離檢測技術(shù)研究進(jìn)展[J]. 肉類研究, 2020, 34(8): 91-101. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20200422-099.

    [35] 陳靜. 烤牛肉餅中不同結(jié)合狀態(tài)雜環(huán)胺的生成、抑制及體外消化研究[D]. 無錫: 江南大學(xué), 2018: 20-53.

    [36] ZIMMERLI B, RHYN P, ZOLLER O, et al. Occurrence of heterocyclic aromatic amines in the Swiss diet: analytical method, exposure estimation and risk assessment[J]. Food Additives and Contaminants, 2001, 18(6): 533-551. DOI:10.1080/02652030119545.

    [37] SINHA R, ROTHMAN N, BROWN E D, et al. high concentrations of the carcinogen 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo-[4,5-b]pyridine (PhIP) occur in chicken but are dependent on the cooking method[J]. Cancer Research, 1995, 55(20): 4516-4519. DOI:10.1016/0165-4608(95)90004-7.

    [38] IWASAKI M, KATAOKA H, ISHIHARA J, et al. Heterocyclic amines content of meat and fish cooked by Brazilian methods[J]. Journal of Food Composition and Analysis, 2010, 23: 61-69. DOI:10.1016/j.jfca.2009.07.004.

    [39] YANG Diaodiao, HE Zhiyong, GAO Daming, et al. Effects of smoking or baking procedures during sausage processing on the formation of heterocyclic amines measured using UPLC-MS/MS[J]. Food Chemistry, 2019, 276: 195-201. DOI:10.1016/j.foodchem.2018.09.160.

    [40] WANG Y, HUI T, ZHANG Y W, et al. Effects of frying conditions on the formation of heterocyclic amines and trans fatty acids in grass carp (Ctenopharyngodon idellus)[J]. Food Chemistry, 2015, 167(15): 251-257.

    OI:10.1016/j.foodchem.2014.06.109.

    [41] 唐春紅, 李海, 李俠, 等. 反復(fù)鹵煮對老湯品質(zhì)的影響研究[J].

    現(xiàn)代食品科技, 2015, 31(5): 187-192. DOI:10.13982/j.mfst.1673-9078.2015.5.030.

    [42] 王震, 張雅瑋, 錢燁, 等. 反復(fù)鹵煮對鴨胸肉和鹵湯中雜環(huán)胺及其前體物的影響[J]. 食品工業(yè)科技, 2019, 40(12): 58-64. DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2019.12.010.

    [43] 李利潔. 微波加熱中雜環(huán)胺PhIP的形成規(guī)律及抑制機(jī)制[D]. 無錫: 江南大學(xué), 2018: 34-58.

    [44] 邵斌. 傳統(tǒng)燒雞中9 種雜環(huán)胺類化合物形成規(guī)律研究[D]. 南京:

    南京農(nóng)業(yè)大學(xué), 2012: 27-66.

    [45] 洪燕婷, 王盼, 朱雨辰, 等. 肉制品中雜環(huán)胺形成與控制的研究

    進(jìn)展[J]. 中國食品學(xué)報(bào), 2014, 14(11): 149-156.

    [46] LEE H, LIN M Y, CHAN S C. Formation and identification of carcinogenic heterocyclic aromatic amines in boiled pork juice[J]. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, 1994, 308(1): 77-88. DOI:10.1016/0027-5107(94)90200-3.

    [47] ZAMORA R, ALC?N E, HIDALGO F J. Effect of amino acids on the formation of 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) in creatinine/phenylalanine and creatinine/phenylalanine/4-oxo-2-nonenal reaction mixtures[J]. Food Chemistry, 2013, 141(4): 4240-4245. DOI:10.1016/j.foodchem.2013.06.036.

    [48] 詹春怡, 李圣鑫, 步梓瑞, 等. 肉制品加工中雜環(huán)胺形成與抑制研究進(jìn)展[J]. 農(nóng)產(chǎn)品加工, 2019(2): 68-74. DOI:10.16693/j.cnki.1671-9646(X).2019.02.053.

    [49] 董依迪, 鄧思楊, 石碩, 等. 肉制品中雜環(huán)胺類物質(zhì)的形成機(jī)制及控制技術(shù)的研究進(jìn)展[J]. 食品工業(yè)科技, 2019, 40(8): 278-284; 291. DOI:10.13386/j.issn1002- 0306.2019.08.047.

    [50] DENNIS C, KARIM F, SMITH J S. Evaluation of Maillard reaction variables and their effect on heterocyclic amine formation in chemical model systems[J]. Journal of Food Science, 2015, 80(2): 472-478. DOI:10.1111/1750-3841.12737.

    [51] ZIMMERLI B, RHYN P, ZOLLER O. Occurrence of heterocyclic aromatic amines in the Swiss diet: analytical method, exposure estimation and risk assessment[J]. Food Additives and Contaminants, 2001, 18(6): 533-551. DOI:10.1080/02652030119545.

    [52] 李蘭杰, 魏子翔, 張靜靜, 等. 驢排、牛排和豬排中雜環(huán)胺的差異性分析[J]. 現(xiàn)代食品科技, 2020, 36(10): 300-307; 49. DOI:10.13982/j.mfst.1673-9078.2020.10.0376.

    [53] 蓋圣美, 張雪嬌, 王南, 等. 3 種熏烤雞肉制品中雜環(huán)胺含量的檢測與比較[J]. 食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報(bào), 2018, 9(23): 6182-6187. DOI:10.3969/j.issn.2095-0381.2018.23.018.

    [54] OZ F, KABAN G, KAYA M. Effects of cooking methods and levels on formation of heterocyclic aromatic amines in chicken and fish with Oasis extraction method[J]. LWT-Food Science and Technology, 2010, 43(9): 1345-1350. DOI:10.1016/j.lwt.2010.04.014.

    [55] 張根生, 王鐵鈞, 謝春麗, 等. 肉制品熟制過程中雜環(huán)胺控制技術(shù)研究進(jìn)展[J]. 肉類研究, 2019, 33(7): 67-73. DOI:10.7506/rlyj1001-8123-20190516-108.

    [56] BU?A M, PRZYBYLSKI W, JAWORSKA D, et al. Formation of heterocyclic aromatic amines in relation to pork quality and heat treatment parameters[J]. Food Chemistry, 2019, 276: 511-519. DOI:10.1016/j.foodchem.2018.10.073.

    [57] LU Fei, KUHNLE G K, CHENG Qiaofen. The effect of common spices and meat type on the formation of heterocyclic amines and polycyclic aromatic hydrocarbons in deep-fried meatballs[J]. Food Control, 2018, 92: 399-411. DOI:10.1016/j.foodcont.2018.05.018.

    [58] BALOGH Z, GRAY J I, GOMAA E A, et al. Formation and inhibition of heterocyclic aromatic amines in fried ground beef patties[J]. Food and Chemical Toxicology, 2000, 38(5): 395-401. DOI:10.1016/S0278-6915(00)00010-7.

    [59] 李貞明, 張貝貝, 余苗, 等. 植物提取物的生物學(xué)功能及其在肉雞生產(chǎn)中的應(yīng)用進(jìn)展[J]. 廣東農(nóng)業(yè)科學(xué), 2019, 46(6): 110-117. DOI:10.16768/j.issn.1004-874X.2019.06.015.

    [60] 包志碧, 陳仁偉, 劉旺景, 等. 植物提取物的防腐作用及其機(jī)理研究進(jìn)展[J]. 飼料工業(yè), 2018, 39(12): 58-64. DOI:10.13302/j.cnki.fi.2018.12.011.

    [61] 王中杭, 李浩, 宋澤和, 等. 植物提取物的抗氧化功能[J]. 湖南畜牧獸醫(yī), 2018(2): 54-55. DOI:10.3969/j.issn.1006-4907.2018.00.024.

    [62] TENGILIMOGLU-METIN M M, KIZIL M. Reducing effect of artichoke extract on heterocyclic aromatic amine formation in beef and chicken breast meat[J]. Meat Science, 2017, 134: 68-75. DOI:10.1016/j.meatsci.2017.07.018.

    [63] 鄢嫣, 焦葉, 曾茂茂, 等. 黑胡椒提取物中抑制PhIP活性關(guān)鍵化合物的篩選與鑒定[J]. 中國食品學(xué)報(bào), 2020, 20(4): 215-223. DOI:10.16429/j.1009-7848.2020.04.027.

    [64] CHENG Yiqun, YU Yajie, WANG Chong, et al. Inhibitory effect of sugarcane (Saccharum officinarum L.) molasses extract on the formation of heterocyclic amines in deep-fried chicken wings[J]. Food Control, 2020, 119: 2-19. DOI:10.1016/j.foodcont.2020.107490.

    [65] KHAN I A, LIU D M, YAO M J, et al. Inhibitory effect of Chrysanthemum morifolium flower extract on the formation of heterocyclic amines in goat meat patties cooked by various cooking methods and temperatures[J]. Meat Science, 2019, 147: 70-81. DOI:10.1016/j.meatsci.2018.08.028.

    [66] TENGILIMOGLU-METIN M M, HAMZALIOGLU A, GOKMEN V,

    et al. Inhibitory effect of hawthorn extract on heterocyclic aromatic amine formation in beef and chicken breast meat[J]. Food Research International, 2017, 99: 586-595. DOI:10.1016/j.foodres.2017.06.044.

    [67] SABALLY K, SLENO L, JAUFFRIT J A, et al. Inhibitory effects of apple peel polyphenol extract on the formation of heterocyclic amines in pan fried beef patties[J]. Meat Science, 2016, 117: 57-62. DOI:10.1016/j.meatsci.2016.02.040.

    [68] JING Jing, HE Yonghui, WANG Yali, et al. Inhibitory effects of Portulaca oleracea L. and selected flavonoid ingredients on heterocyclic amines in roast beef patties and Density Function Theory calculation of binding between heterocyclic amines intermediates and flavonoids[J]. Food Chemistry, 2021, 336: 2-6. DOI:10.1016/j.foodchem.Food Chemistry.2020.127551.

    [69] 于春娣, 邵澤平, 張燕, 等. 模擬體系中PhIP的產(chǎn)生規(guī)律及抑制作用研究[J]. 食品研究與開發(fā), 2017, 38(7): 18-22. DOI:10.3969/j.issn.1005-6521.2017.07.005.

    [70] 孔繁磊, 于迪. 紫蘇葉提取物抑制PhIP形成的研究[J]. 食品與發(fā)酵科技, 2019, 55(5): 35-39. DOI:10.3969/j.issn.1674-506X.2019.05-007.

    [71] JAIN A, SAMYKUTTY A, JACKSON C, et al. Curcumin inhibits PhIP induced cytotoxicity in breast epithelial cells through multiple molecular targets[J]. Cancer Letters, 2015, 365(1): 122-131. DOI:10.1016/j.canlet.2015.05.017.

    [72] XUE Chaoyi, HE Zhiyong, QIN Fang, et al. Effects of amides from pungent spices on the free and protein-bound heterocyclic amine profiles of roast beef patties by UPLC-MS/MS and multivariate statistical analysis[J]. Food Research International, 2020, 135: 2-6. DOI:10.1016/j.foodres.2020.109299.

    [73] ZENG Maomao, WANG Junhui, ZHANG Mmengru, et al. Inhibitory effects of Sichuan pepper (Zanthoxylum bungeanum) and sanshoamide extract on heterocyclic amine formation in grilled ground beef patties[J]. Food Chemistry, 2018, 239: 111-118. DOI:10.1016/j.foodchem.2017.06.097.

    [74] TENG Hui, CHEN Yi, LIN Xiujun, et al. Inhibitory effect of the extract from Sonchus olearleu on the formation of carcinogenic heterocyclic aromatic amines during the pork cooking[J]. Food and Chemical Toxicology, 2019, 129: 138-143. DOI:10.1016/j.fct.2019.04.043.

    [75] VITAGLIONE P, MONTI S, AMBROSINO P, et al. Carotenoids from tomatoes inhibit heterocyclic amine formation[J]. European Food Research and Technology, 2002, 215: 208-113. DOI:10.1007/s00217-002-0506-1.

    [76] ROUNDS L, HAVENS C M, FEINSTEIN Y, et al. Plant extracts, spices, and essential oils inactivate Escherichia coli O157:H7 and reduce formation of potentially carcinogenic heterocyclic amines in cooked beef patties[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, 60(14): 3792-3799. DOI:10.1021/jf204062p.

    [77] 李君珂, 孫雪梅, 柳全文, 等. 綠原酸對不同加熱方式的草魚品質(zhì)的影響[J]. 食品科學(xué), 2020, 41(4): 80-85. DOI:10.7506/spkx1002-6630-20190715-196.

    [78] 聶文, 屠澤慧, 張靜, 等. 香蘭素和維生素C對鹵煮牛肉中雜環(huán)胺含量的影響[J]. 食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報(bào), 2017, 8(6): 1987-1992.

    [79] BEATA J, AGNIESZKA N, MAGDALENA S, et al. Human exposure to biologically active heterocyclic aromatic amines arising from thermal processing of protein rich food[J]. Wiadomosci Lekarskie, 2019, 72(8): 1542-1550. DOI:10.36740/WLek201908123.

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