杜博

摘要：通過(guò)重溫科學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯的結(jié)構(gòu)的過(guò)程，設(shè)置認(rèn)知沖突并在沖突解決的過(guò)程中學(xué)習(xí)苯的化學(xué)知識(shí)。充分發(fā)掘?qū)W生的已有學(xué)習(xí)經(jīng)驗(yàn)，基于證據(jù)推理形成模型、運(yùn)用模型。

關(guān)鍵詞：建構(gòu)主義;認(rèn)知沖突;苯;證據(jù)推理

文章編號(hào)：1008-0546（2021）02-0039-04 中圖分類號(hào)：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.02.010

學(xué)生具有水平較高的化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)，是指學(xué)生能夠運(yùn)用已有的化學(xué)知識(shí)，解釋和解決化學(xué)問(wèn)題能力和品格，并能夠形成正確的價(jià)值觀?；瘜W(xué)學(xué)科的核心素養(yǎng)包括“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”“科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任”等五個(gè)重要的方面?！白C據(jù)推理”是在科學(xué)學(xué)習(xí)這個(gè)特定的領(lǐng)域情境下，獲取證據(jù)進(jìn)行推理的認(rèn)知活動(dòng)，素養(yǎng)需要學(xué)生具備較高邏輯思維能力。

一、教學(xué)素材和素養(yǎng)關(guān)聯(lián)

苯的發(fā)現(xiàn)過(guò)程本身就是化學(xué)史上一段有趣的歷程，從法拉第發(fā)現(xiàn)苯到實(shí)驗(yàn)室制備苯、再到測(cè)定苯的分子式，到最后確定苯的結(jié)構(gòu)，經(jīng)歷了將近一百年。法拉第、米希爾里希、熱拉爾、洛希米特、凱庫(kù)勒、拉敦保格……等等許許多多的科學(xué)家為研究苯付出了巨大的心血。通過(guò)體驗(yàn)一代又一代化學(xué)家們的研究過(guò)程，有利于加深對(duì)于科學(xué)研究的認(rèn)識(shí)。雖然課堂的重溫過(guò)程和當(dāng)年科學(xué)家們的研究過(guò)程并不完全相同，卻能夠培育學(xué)生分析問(wèn)題、邏輯推理的能力，有利于“證據(jù)推理”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的培育。

本節(jié)選自人教版必修2第三章第二節(jié)“來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料”的第二課時(shí)“苯”。學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了化學(xué)鍵的知識(shí)，能夠從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)化學(xué)反應(yīng);學(xué)習(xí)了甲烷和乙烯的基本內(nèi)容，掌握了烴類物質(zhì)的基本物理和化學(xué)性質(zhì)，初步具備有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的基本方法，但“結(jié)構(gòu)觀”的化學(xué)觀念尚在建構(gòu)中。

二、認(rèn)知沖突的學(xué)習(xí)歷程

建構(gòu)主義認(rèn)為學(xué)習(xí)過(guò)程是基于原有的知識(shí)經(jīng)驗(yàn)生成意義、建構(gòu)理解的過(guò)程，充分利用原有的知識(shí)和經(jīng)驗(yàn)對(duì)于學(xué)生的認(rèn)知有重要的意義。一般來(lái)說(shuō)，建構(gòu)認(rèn)知沖突是促進(jìn)學(xué)生概念轉(zhuǎn)化最有效的方法之一，如設(shè)置恰當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)情景或者提供可信的化學(xué)閱讀材料，從而形成認(rèn)知沖突。這些情景的來(lái)源既可以是課堂實(shí)驗(yàn)，也可以是化學(xué)史或化學(xué)最新研究成果。學(xué)習(xí)經(jīng)歷如圖1所示：

歷史上苯的發(fā)現(xiàn)和結(jié)構(gòu)的確定過(guò)程，本身就是富于認(rèn)知沖突的過(guò)程。化學(xué)家們從確定苯的化學(xué)式，基于當(dāng)時(shí)的理論對(duì)于苯的結(jié)構(gòu)提出了種種猜想，這些猜想都先后為實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象所證偽，直到理論的發(fā)展和技術(shù)的進(jìn)步，方才最后確定。這其中就包括了“理論分析一猜想驗(yàn)證一理論沖突一技術(shù)進(jìn)步-修正理論”的模型認(rèn)知過(guò)程。教學(xué)上通過(guò)還原苯的結(jié)構(gòu)確定歷史，合理設(shè)置教學(xué)環(huán)節(jié)，在教學(xué)中充分利用已有知識(shí)，引導(dǎo)學(xué)生從已有知識(shí)中遷移、推測(cè)并驗(yàn)證苯的性質(zhì)。教師在這個(gè)過(guò)程中充當(dāng)指導(dǎo)者的角色，引導(dǎo)學(xué)生收集證據(jù)，分析證據(jù)背后的邏輯關(guān)系，在體驗(yàn)探索中建構(gòu)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”化學(xué)觀念。

三、基于“證據(jù)推理”素養(yǎng)的苯的教學(xué)過(guò)程

1.分類觀：苯的分子式確定和物理、化學(xué)性質(zhì)的推斷

[情景引入]1829年法拉第（Michael Faraday，1791-1867）向倫敦皇家科學(xué)院報(bào)告了一種由c、H元素組成，但含碳量非常高的“重碳化合物”，1834年科學(xué)家米希爾里希（E.F Mitscherlich，1794-1863）首次從實(shí)驗(yàn)室制得了這種烴類，并命名為苯（Benzene），化學(xué)家熱拉爾（c.F.Gerhardt，1816-1856）進(jìn)一步測(cè)得了其相對(duì)分子質(zhì)量為78。基于以上化學(xué)史實(shí)，你能否寫出其分子式？

[學(xué)生推測(cè)]根據(jù)碳的價(jià)鍵規(guī)則，可以得到苯的分子式C6H6。

[教師追問(wèn)]根據(jù)苯的分子式，請(qǐng)推測(cè)苯的一些物理、化學(xué)性質(zhì)，并說(shuō)出你的依據(jù)。

[學(xué)生推測(cè)]苯的分類為烴，且C原子數(shù)略大于4，推測(cè)苯為密度小于水且難溶于水的液體，熔沸點(diǎn)較低。含碳量高于乙烯，推測(cè)苯能燃燒，且火焰更明亮，有更多黑煙。

[實(shí)驗(yàn)探究]請(qǐng)大家分組實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證苯的溶解性和密度。

[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]分組實(shí)驗(yàn)，向盛有少量蒸餾水的試管中滴人幾滴苯，觀察到苯不溶于水，且苯在上方。

[證據(jù)展示]進(jìn)一步展示苯的樣品和苯的熔沸點(diǎn)信息。向粉筆滴幾滴苯，在酒精燈上點(diǎn)燃，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

設(shè)計(jì)意圖：由化學(xué)史證據(jù)，推理得到苯的分子式，利用已有的烴類物質(zhì)的通性并基于分類的意識(shí)，遷移認(rèn)知苯的物理性質(zhì)和部分化學(xué)性質(zhì)，診斷并發(fā)展了學(xué)生模型認(rèn)知的能力。

2.證據(jù)推理：重溫苯的結(jié)構(gòu)的確定歷程

（1）呈現(xiàn)多重證據(jù)：設(shè)置認(rèn)知沖突

[認(rèn)知遷移]請(qǐng)根據(jù)上述確定的苯的分子式，寫出

科學(xué)家是如何確定到底是哪種結(jié)構(gòu)呢？先回顧一下，我們確定甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)的方法是什么？

[學(xué)生回歸]確定甲烷的二氯取代物的只有一種結(jié)構(gòu)。

[教師引導(dǎo)]許多科學(xué)家也是用這種方法進(jìn)行結(jié)構(gòu)的確定。

[證據(jù)推理]基于以上事實(shí)，哪個(gè)結(jié)構(gòu)可能是正確的？

[學(xué)生討論]分組討論以上結(jié)構(gòu)的一氯取代和二氯取代的種類，如圖3所示。

[學(xué)生匯報(bào)]基于以上分析，拉敦保格提出的苯結(jié)構(gòu)符合當(dāng)時(shí)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。

[教師引導(dǎo)]根據(jù)結(jié)構(gòu)中含有的化學(xué)鍵的特征，還有什么方法確定結(jié)構(gòu)呢？依據(jù)是什么？

[遷移認(rèn)知]還可以用高錳酸鉀和溴水。拉敦保格的結(jié)構(gòu)中不含不飽和碳碳雙鍵，其他結(jié)構(gòu)中含有不飽和碳碳鍵。

[實(shí)驗(yàn)探究]請(qǐng)大家分組實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]分組實(shí)驗(yàn)略。

[學(xué)生匯報(bào)]發(fā)現(xiàn)向苯中加入溴水，振蕩?kù)o置，發(fā)現(xiàn)不褪色，溴進(jìn)入了苯層;加入高錳酸鉀，分層不褪色。得出結(jié)論：苯中不含碳碳雙鍵。

[教師引導(dǎo)]基于以上分析和實(shí)驗(yàn)，你有什么結(jié)論？

[學(xué)生]（興奮）我們覺得拉敦保格的立方烷結(jié)構(gòu)正確，教材寫錯(cuò)了（哄堂大笑）。

設(shè)計(jì)意圖：基于學(xué)生視角借助已有知識(shí)，通過(guò)理論分析和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，自主探究苯的結(jié)構(gòu)。學(xué)生通過(guò)遷移甲烷結(jié)構(gòu)的分析模型，又通過(guò)實(shí)驗(yàn)的手段，發(fā)現(xiàn)苯的結(jié)構(gòu)為拉敦保格的棱晶烷結(jié)構(gòu)似乎很合理，與學(xué)生預(yù)習(xí)教材的內(nèi)容不相符合，用雙重證據(jù)設(shè)置了認(rèn)知沖突，激發(fā)學(xué)生興趣，又有利于“結(jié)構(gòu)觀”的化學(xué)觀念的形成。

（2）技術(shù)的力量：苯的結(jié)構(gòu)最終的確定

[教師展示]關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)一直有新的理論，著名的還有阿姆斯特朗-拜耳的向心結(jié)構(gòu)式、克拉斯的對(duì)位鍵結(jié)構(gòu)式、悌勒的余鍵結(jié)構(gòu)式等等。直到1935年英國(guó)科學(xué)家詹姆斯通過(guò)x射線衍射實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)了苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，并測(cè)定了一系列的化學(xué)鍵的鍵長(zhǎng)，苯的結(jié)構(gòu)方才有了結(jié)果。詹姆斯測(cè)定的鍵長(zhǎng)數(shù)據(jù)如表1所示。

同時(shí)，現(xiàn)代隧道掃描顯微鏡發(fā)現(xiàn)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)如圖4所示。

[教師引導(dǎo)]基于上述科學(xué)事實(shí)，你現(xiàn)在覺得上述的結(jié)構(gòu)哪一個(gè)正確？

[學(xué)生反思]好像都不正確，但是凱庫(kù)勒的比較接近。

[理論補(bǔ)充]事實(shí)上，現(xiàn)代價(jià)鍵理論在凱庫(kù)勒式的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步認(rèn)為，苯中碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的共價(jià)鍵，結(jié)構(gòu)如圖5。

6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面，鍵角為120°，表示方法為如圖6所示。但是凱庫(kù)勒的結(jié)構(gòu)（如圖7）因?yàn)榫哂兄匾那罢靶裕怖^續(xù)沿用下來(lái)了。

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)提供令人信服的現(xiàn)代科學(xué)證據(jù)解決認(rèn)知沖突、修正模型，從而得到科學(xué)的結(jié)論，獲得新知。在模型的形成過(guò)程中，傳遞正確的價(jià)值取向，即任何理想的模型要能夠經(jīng)得起檢驗(yàn)，都要符合科學(xué)事實(shí)?？茖W(xué)研究探索從來(lái)都不是一帆風(fēng)順，其發(fā)展之路總是曲折而反復(fù)，同時(shí)技術(shù)的進(jìn)步能夠極大地促進(jìn)科學(xué)研究的發(fā)展。

3.模型認(rèn)知：探究苯的化學(xué)性質(zhì)

[教師引導(dǎo)]既然苯的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵，請(qǐng)你預(yù)測(cè)苯可能具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)，并說(shuō)出你的依據(jù)。

[學(xué)生推理]苯可能具有烷烴和烯烴的部分性質(zhì)，但可能沒有烷烴和烯烴活潑。

[教師追問(wèn)]結(jié)合與溴的反應(yīng)情況，說(shuō)說(shuō)你的推測(cè)依據(jù)是什么？

[學(xué)生]結(jié)合前面的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：苯與溴水混合，只發(fā)生萃取，沒有褪色，可見不容易起反應(yīng)。

[教師引導(dǎo)]所以苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)，條件更為嚴(yán)苛。需要使用液溴，還要使用FeBr3作催化劑。

請(qǐng)大家回顧甲烷和氯氣發(fā)生一取代的斷鍵類型，寫出苯與與液溴發(fā)生取代反應(yīng)的方程式。

[小結(jié)]苯的化學(xué)性質(zhì)總體表現(xiàn)出能取代，難加成的特點(diǎn)。

設(shè)計(jì)意圖：在認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，充分挖掘?qū)W生已有學(xué)習(xí)經(jīng)驗(yàn)，體現(xiàn)舊有知識(shí)的遷移運(yùn)用。分析苯的化學(xué)鍵的特點(diǎn)，通過(guò)模型遷移認(rèn)知，預(yù)測(cè)解釋苯的化學(xué)性質(zhì)。同時(shí)基于化學(xué)鍵分析的方程式書寫，也是提升學(xué)生符號(hào)表征能力的重要途徑。

四、教后反思

建構(gòu)主義是證據(jù)推理和模型認(rèn)知的重要的學(xué)習(xí)理論基礎(chǔ)，也是化學(xué)教育心理學(xué)的重要內(nèi)容之一。學(xué)習(xí)的過(guò)程往往伴隨著“建構(gòu)一沖突一解構(gòu)一建構(gòu)”的閉環(huán)過(guò)程，任何模型都只是一個(gè)階段性成果。事實(shí)上，學(xué)生在大學(xué)階段的有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中會(huì)進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)，即便是基于中學(xué)學(xué)習(xí)經(jīng)驗(yàn)的價(jià)鍵理論而形成苯的模型仍舊不完善，在共振理論模型學(xué)習(xí)的過(guò)程中再次修正原有模型而獲得新知。然而通過(guò)重溫苯的發(fā)現(xiàn)史，體驗(yàn)科學(xué)家的研究歷程，是基于核心素養(yǎng)的化學(xué)教學(xué)的應(yīng)有之義。