命名——助力有機化學(xué)的學(xué)習(xí)

米日新

結(jié)構(gòu)簡式利用符號（或圖形）形象而直觀地展示了有機物的結(jié)構(gòu)特征，名稱則利用阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字含蓄而準(zhǔn)確地表達了有機物的結(jié)構(gòu)信息，更方便大家區(qū)分和進行口頭交流。高中階段要求能對簡單的有機物進行結(jié)構(gòu)簡式與名稱之間的有效轉(zhuǎn)換，進行有效轉(zhuǎn)化的前提是掌握有機物命名的原則，這將助力有機化學(xué)的學(xué)習(xí)。

一、命名——助力有機合成路線的設(shè)計

人工合成的具有特殊功能的有機物正在不斷提高人們的生活質(zhì)量，有機合成為人類的進步做出了重大貢獻。同時，由于有機合成承載著多方位的學(xué)科核心素養(yǎng)，能更好地考查考生的綜合能力而成為高考的高頻考點。其中一類與有機物的命名融合，解決此類合成題的前提是突破有機物命名。

二、命名——助力有機物性質(zhì)的研究

有機物的性質(zhì)是有機化學(xué)的核心內(nèi)容，是合成新型有機物的基礎(chǔ)，是高考的必考點。其中一類試題與有機物命名融合，解題時需要首先根據(jù)有機物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式，再根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的原則解決問題。

例2交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如下（“一.”表示鏈延長）。

下列說法不正確的是（

）。

A.聚合物P中有酯基，能水解

B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得

D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)

解析：該題主要考查聚合物的制備、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。要想順利解答該題，必須能根據(jù)多元醇、芳香化合物的命名原則，寫出C、D選項中有機物的結(jié)構(gòu)簡式。C項，由Y的結(jié)構(gòu)

三、命名——助力有機物的識別

世間萬物大到星系小到原子都有名字，名字是用來代表某一種事物，并區(qū)別于其他事物的，有機物亦不例外。掌握有機物命名原則，有助于識別不同的有機物。那么，如何根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式對有機物進行命名呢？需要應(yīng)用分類思想，提取結(jié)構(gòu)簡式中的關(guān)鍵信息，把握各類有機物命名的共性，關(guān)注差異，規(guī)范書寫，突破命名。

烷烴的命名是各類有機物命名的基礎(chǔ)，口訣需牢記：選主鏈，稱某烷;編號位，定支鏈;取代基，寫在前;標(biāo)位置，短線連;不同基，簡到繁;相同基，合并算。最長碳鏈不唯一，支鏈多者占上席;兩端等距不同基，起點靠近簡單基;兩端等距又同基，支鏈號數(shù)和要小。其他各類有機物的命名雖都是在烷烴命名的基礎(chǔ)上派生出來的，均涉及到了主鏈的選擇與編號、名稱的書寫，但其中還是存在很多細節(jié)上的差別的。下面通過剖析典型例題的錯解，分類介紹一下有機物的命名。

1.烯烴、炔烴、醇、醛、酸。選擇包含連接羥基的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作主鏈。（2）編號時，應(yīng)從靠近“官能團”一端開始編號。若兩端編號“官能團”位次相同，應(yīng)從距支鏈最近的一端編號。（3）寫名稱時，應(yīng)指出官能團的位置（醛、酸除外），同時在官能團前用“二”“三”等指明官能團的數(shù)目。

有機物命名時，有時給出的是鍵線式結(jié)構(gòu)，此時需要注意：在鍵線式結(jié)構(gòu)中，每個端點（未連接其他原子或原子團）、拐點、交點均代表一個碳原子。同時，要弄清楚有機物命名中常用四種字的含義：（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯等，指的是官能團;（2）“二”“三”等，指的是相同取代基或官能團的個數(shù)，要寫在代表取代基或官能團的漢字前;（3）“1”“2”“3”等，指的是官能團或取代基的位置;（4）“甲”“乙”“丙”“丁”等分別對應(yīng)主鏈上碳原子數(shù)“1”“2”“3”“4”等。

例3 用系統(tǒng)命名法命名下列有機物。

錯解剖析：（1）①錯誤命名為3甲烯基一1戊烯，主鏈選擇錯誤，應(yīng)選擇包含2個“碳碳雙鍵”在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈;②錯誤命名為2一乙基-l，3-二丁烯，“二”的位置錯誤，其代表的是“碳碳雙鍵”的數(shù)目，應(yīng)寫在“烯”的前面;③錯誤命名為2乙基丁二烯，未指出“碳碳雙鍵”的位置。

（4）①錯誤命名為3醛基戊烷，主鏈的選擇錯誤，應(yīng)選擇包含“CHO”的最長碳鏈作主鏈;②錯誤命名為1乙基丙醛，編號錯誤，醛基中的“C”是“1”號;③錯誤命名為2乙基1一丁醛，醛基是端位官能團，不用指出其位置。

答案：（1）2乙基1，3丁二烯 （2）2丙醇 （3）1，6一己二醇 （4）2-乙基丁醛

2.芳香化合物。

苯的同系物命名時，一般要以苯作母體，并根據(jù)較復(fù)雜的支鏈，稱為“某苯”。如果支鏈體積較大，將以苯作為取代基。碳原子編號遵循“簡”“小”的原則，即最簡基團（甲基）定為“1”號，再按照編號之和最小的方式編號，或者用鄰、間、對標(biāo)出各取代基的位置。

錯解剖析：（1）錯誤命名為1，2，5一三甲基苯，沒有考慮到取代基的位次和要小。（2）錯誤命名為間羥基甲苯，母體的選擇錯誤，應(yīng)以含“OH”的支鏈作母體，甲基作為取代基。（3）錯誤命題為對二苯甲酸，“二”的位置錯誤，應(yīng)在“酸”前寫“二”。（4）錯誤命名為卜甲基-2 -硝基苯，母體的選擇錯誤，應(yīng)以甲苯做母體。

答案：（1）1，2，4三甲基苯 （2）間甲基苯酚（或3一甲基苯酚） （3）對苯二甲酸或1，4一苯二甲酸 （4）鄰硝基甲苯或2一硝基甲苯

3.鹵代烴。

鹵代烴命名時，鹵素原子作為取代基，母體是烴。若為鹵代烷，應(yīng)選擇包含連接鹵素原子的碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作主鏈，應(yīng)從距支鏈最近的一端編號，寫名稱時烷基應(yīng)寫在前面。若為其他鹵代脂肪烴，應(yīng)選擇含有官能團的最長的碳鏈作主鏈，從距官能團最近的一端編號。

錯解剖析：（1）錯誤命名為2氯2甲基丙烷，取代基的書寫順序錯誤，應(yīng)先寫甲基再寫氯原子。（2）錯誤命名為卜氯-2 -丙烯，編號錯誤，應(yīng)從距官能團最近的一端編號。（3）錯誤命名為環(huán)己烷氯，鹵代烴命名時，母體是烴而非鹵素原子。

答案：（1）2甲基2一氯丙烷 （2）3氯（-1-）丙烯 （3）氯代環(huán)己烷

4.含多種官能團的有機物。

（2）CICH，COOH

（3）CH3CH（NH9）CH9COOH

（4） CH2 =CH-COONa

錯解剖析：（l）錯誤命名為鄰醛基苯酚，母體選擇錯誤。（2）錯誤命名為1一氯乙酸，編號錯誤。（3）錯誤命名為2氨基丁酸，編號錯誤。（4）不會寫，無法分解該物質(zhì)，不知道這是CH7-CH-COOH（丙烯酸）與NaOH形成的鹽，應(yīng)按照鹽的命名進行。

答案：（l）鄰羥基苯甲醛（或2一羥基苯甲醛） （2）氯乙酸（或2氯乙酸） （3）3氨基丁酸 （4）丙烯酸鈉

5.酯。

先找出酯酸性水解生成的酸和醇;寫酯的名稱時，先寫酸的名稱，再寫醇的名稱，后將“醇”改為“酯”（較復(fù)雜的酯命名時，可直接在“醇”后加“酯”），并且在酸和醇前指明其個

錯解剖析：（1）錯誤命名為鄰二苯甲酸乙二酯，“二”位置混亂。（2）錯誤命名為丁炔酸乙酯，酸的名稱不準(zhǔn)確。（3）不會寫，不認(rèn)識該有機物，不知道無機含氧酸與醇也能生成酯。

答案：（1）鄰苯二甲酸二乙酯

（2）2 丁炔酸乙酯

（3）硫酸二乙酯

四、命名——助力有機物結(jié)構(gòu)的提取

根據(jù)名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式一般分三步走：（1）提取母體信息。根據(jù)有機物命名的原則可知，母體的名稱是寫在有機物名稱的最后的，可反映碳鏈信息及官能團信息。除芳香化合物外，提取母體信息，可分兩步完成：①提取碳鏈信息，畫主鏈;②提取官能團數(shù)目與位置信息，標(biāo)注官能團。（2）提取支鏈或取代基信息，畫支鏈。（3）補全氫原子，完善結(jié)構(gòu)簡式。若書寫鍵線式結(jié)構(gòu)，則碳原子上的氫不用補。在根據(jù)酯或聚合物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式時，需要先根據(jù)名稱找到合成它們的原料——酸、醇或單體，并書寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式，再根據(jù)反應(yīng)機理寫出酯或聚合物的結(jié)構(gòu)簡式。

例8 根據(jù)下列有機物的名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。

（1）2，3-二甲基-1-丁烯

（2）對溴苯乙烯

（3）甲基丙烯酸甲酯

（4）聚苯乙炔

（5）聚鄰苯二甲酸乙二醇酯

點撥：結(jié)構(gòu)簡式與名稱都是對有機物結(jié)構(gòu)的一種表述，都是有機化學(xué)學(xué)習(xí)過程中常用的重要化學(xué)用語，預(yù)計有機物的命名仍將成為高考的熱點.與鍵線式結(jié)合、與有機合成結(jié)合、與有機物性質(zhì)結(jié)合進行考查的概率會更大，考查的難度仍舊會維持原水平。

（責(zé)任編輯 謝啟剛）