德國化學(xué)奧林匹克活動試題特點(diǎn)分析

馬愿愿 徐嘉彬 王 暢 曾 艷 王后雄

德國參加國際化學(xué)奧林匹克競賽（IChO）至今，其成績一直穩(wěn)定在前列。 德國舉辦化學(xué)奧林匹克活動的目的是激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣， 選拔代表隊(duì)參加IChO，為有化學(xué)才能的學(xué)生提供培養(yǎng)機(jī)會。 本研究對德國化學(xué)奧林匹克活動組織過程進(jìn)行介紹，對其2019 年競賽活動與試題進(jìn)行例析，總結(jié)其試題特點(diǎn)，以期為我國化學(xué)競賽的開展提供參考。

一、德國化學(xué)奧林匹克活動與試題簡介

德國化學(xué)奧林匹克活動是針對IChO 的選拔過程，并不是專門的化學(xué)競賽。 選拔過程共有四輪，持續(xù)時間為1 年左右。 每年5～9 月組織者會將試題分發(fā)到各個中學(xué)，學(xué)生回家考試，參與者超過1500 名；第二輪選拔在12 月第一個星期五進(jìn)行， 分散考試，約有1000 名參與者， 選出70 名優(yōu)秀學(xué)生進(jìn)入第三輪；第三輪選拔于次年2 月底或3 月初進(jìn)行，共有兩次理論考試。 此外，學(xué)生還有多次科學(xué)實(shí)踐的機(jī)會，如參觀化工廠、參加講座等；第四輪選拔在次年5 月底進(jìn)行，有15 名參與者，學(xué)生會接受一周的培訓(xùn)，并進(jìn)行5 小時的理論考試與5 小時的實(shí)驗(yàn)考試， 最終確定4 名學(xué)生代表德國參加IChO[1]。 德國化學(xué)奧林匹克活動各輪試題由選擇題、簡答題和實(shí)驗(yàn)題三部分組成，其中簡答題為主要形式，從第四輪考試?yán)碚擃}與實(shí)驗(yàn)題的題量與分值可看出，德國化學(xué)奧林匹克活動較重視理論知識的考查[2]，具體試題結(jié)構(gòu)見表1。

德國化學(xué)奧林匹克活動考查包括無機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)、結(jié)構(gòu)化學(xué)、生物化學(xué)等內(nèi)容，2019年德國化學(xué)奧林匹克活動試題知識分布統(tǒng)計(jì)如表2所示。

從表2 知識分布上看，其試題考查范圍較廣，對無機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)等學(xué)科均有涉及。這體現(xiàn)在四輪考試的總體知識分布中， 其每一輪考試涉及的知識容量都較大， 也體現(xiàn)了試題對大學(xué)化學(xué)知識的重視程度較高。

表1 德國化學(xué)奧林匹克活動試題結(jié)構(gòu)

表2 2019 年德國化學(xué)奧林匹克活動試題知識分布

二、德國化學(xué)奧林匹克活動試題舉例

翻譯2019 年德國化學(xué)奧林匹克活動試題[3]，由于篇幅限制，選取部分典型試題予以介紹,并對試題原文中的化學(xué)用語及化學(xué)符號按照我國標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行適當(dāng)調(diào)整，以便于讀者閱讀。

例1：第一輪第1 題節(jié)選[4]

克利奧帕特拉——她的美麗、勇敢、悲慘的結(jié)局以及與之相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。

埃及最后一位法老克利奧帕特拉七世（公元前69 年至公元前30 年）因其美貌和對羅馬兩位有權(quán)勢男人的愛而被人們記住。在她統(tǒng)治期間，古埃及的文化與工業(yè)都有較大發(fā)展。特別是克利奧帕特拉可能廣泛開發(fā)了各種香水和化妝品。大多數(shù)古代化妝品都是以植物油或動物脂肪為原料的，蜂蠟對護(hù)發(fā)也非常重要。

（1）寫出油脂的結(jié)構(gòu)通式，并指明植物油和動物油熔點(diǎn)差異的原因；

（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)，指出蜂蠟和油脂的不同點(diǎn)；

（3）古埃及人通過將油脂、草木灰與水共熱制造肥皂。

寫出該有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理；

……

（8）在克里奧帕特拉統(tǒng)治的最后歲月中，埃及再一次遭遇了血的洗禮。在公元前32 年屋大維和安東尼間爆發(fā)了戰(zhàn)爭。不到2 年屋大維就攻占了亞歷山大里亞，安東尼也在他妻子的懷抱中去世。幾天之后克里奧帕特拉因不明原因去世。最普遍的假說認(rèn)為她在不被屋大維察覺的情況下，在絕望中讓響尾蛇咬住了自己。

寫出響尾蛇毒屬于哪一種毒素，歸屬于哪一種生物分子，并簡述毒素的作用機(jī)理；

（9）如果克里奧帕特拉將毒素口服，毒藥是否會起效？

例2：第二輪第6 題

煙熏制劑的合成。愈創(chuàng)木酚是一種芳香族化合物，是木質(zhì)素?zé)岱纸猱a(chǎn)生的調(diào)味物質(zhì)。許多食物因含有愈創(chuàng)木酚而具有煙熏味，特別是在咖啡、威士忌和熏制食品中。為了生產(chǎn)天然物質(zhì)愈創(chuàng)木酚（G），按照下列方案用鄰苯二酚（A）制備愈創(chuàng)木酚。

（1）完成下列反應(yīng)方案C～G。（Me 為-CH3，Et為-C2H5）；

接反應(yīng)制備愈創(chuàng)木酚？

（3）為什么在合成中使用了苯甲酰氯？分析苯甲酰氯相對于苯甲酸乙酯和苯甲酸鈉的反應(yīng)優(yōu)勢（列舉熱力學(xué)和動力學(xué)原因）；

（4）您能解釋為什么第一步要加入三乙胺而不是氨嗎？

例3：第四輪實(shí)驗(yàn)部分第3 題

感冒藥的分離與定性分析。

您將收到感冒藥片劑，感冒藥由有效成分布洛芬和偽麻黃堿組成，請對有效成分進(jìn)行檢測。

裝置：分析天平、支架、夾具、鐵架臺、2 個加熱套、鑷子、研缽、100 mL 燒杯、刮鏟，量筒（40 mL、25 mL）、移液器（5 mL、1 mL）、3 mL 巴斯德吸管、pH 試紙、2 張濾紙、漏斗、2 個觀察杯、帶塞子的分液漏斗、250 mL 錐形瓶、2 個100 mL 圓底燒瓶、2 個軟木環(huán)、干燥柜、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、250 mL 燒杯（大號）、10 μL 毛細(xì)管、紫外線燈、25 mL 滴定管、滴液漏斗、滴定管夾、100 mL PET 瓶（帶有噴霧附件，用于填充滴定管）。

化學(xué)藥品：

安全規(guī)定：

穿著防護(hù)服和護(hù)目鏡，注意：保持溶劑遠(yuǎn)離熱源，萃取和薄層色譜請?jiān)谕L(fēng)櫥中進(jìn)行。

實(shí)驗(yàn)操作：

操作1：在研缽中一次將兩片片劑研磨成粉末，稱取250～300mg，將其放入100 mL 燒杯中。用20 mL 乙酸乙酯、10 mL 水和0.4 mL 稀鹽酸（c = 2 mol/L）的混合溶液溶解有效成分，并測定pH 值。稱量濾紙，將懸浮液通過去皮稱重的濾紙過濾到分液漏斗中（如果有機(jī)相無法通過濾紙，可用少量乙醇將濾紙浸濕），用少量乙酸乙酯洗滌濾紙，并在干燥柜中于40℃下干燥。將水相與有機(jī)相分離，水相用乙酸乙酯萃取兩次。合并有機(jī)相，并用無水Na2SO4干燥，轉(zhuǎn)移至去皮稱重的圓底燒瓶中，并在監(jiān)控器下展示然后稱量干燥產(chǎn)物。

操作2：將0.2 mL 氫氧化鈉溶液（c = 2 mol/L）添加到操作1 的水相中，測定pH 值，并分別用20 mL 乙酸乙酯萃取3 次。合并的有機(jī)相經(jīng)Na2SO4干燥，轉(zhuǎn)移至去皮稱重的圓底燒瓶中，并在監(jiān)控器下展示。旋轉(zhuǎn)干燥，稱量干燥產(chǎn)物。

將操作1 的干燥產(chǎn)物溶于20 mL 乙醇，操作2的干燥產(chǎn)物溶于1 ml 乙醇，將布洛芬溶于0.5 mL 乙酸乙酯中，作為薄層色譜分析的對照物。用毛細(xì)管吸取上述樣液在薄層色譜板上點(diǎn)樣，然后將薄層色譜板放在盛有展開劑的展開槽中，用乙酸乙酯/正己烷/CH3COOH（5∶15∶1 混合）配制展開劑。標(biāo)出溶劑前沿，并在紫外線（366 nm）下觀察結(jié)果。

將幾滴酚酞指示劑溶液添加到操作1 產(chǎn)物的乙醇溶液中，并用氫氧化鈉溶液（c = 0.05 mol/L）滴定直至達(dá)到淺粉紅色。

任務(wù)：

（1）請將測定的pH 值寫在答題紙的表格中；

（2）請?jiān)诖痤}紙上分別寫下在濾紙上、操作1中、操作2 中殘留物的質(zhì)量；

（3）繪制獲得的薄層色譜圖，計(jì)算Rf 值（比移值），并指出有效成分的斑點(diǎn)；

（4）列出殘留物/請?jiān)诖痤}紙上寫出操作1、操作2 中殘留物的化學(xué)式；

（5）計(jì)算收到的片劑中的有效成分含量；

（6）根據(jù)滴定過程，計(jì)算操作1 產(chǎn)物中有效成分的純度。

三、德國化學(xué)奧林匹克活動的特點(diǎn)

通過對德國化學(xué)奧林匹克活動試題的翻譯和分析，以及與我國高中化學(xué)競賽部分試題的對比，發(fā)現(xiàn)其具有注重選拔過程的層次性、 注重問題情境的多樣性及實(shí)驗(yàn)試題具有明確的問題指向性等特點(diǎn)。

（一）試題難度設(shè)置有梯度

德國化學(xué)奧林匹克活動試題總體難度適宜，且每一輪試題都難易結(jié)合，難度呈梯度上升趨勢。雖然整體難度較高，但是不乏基礎(chǔ)知識的考查，如第一輪試題相對較為簡單， 考查內(nèi)容多為中學(xué)化學(xué)課程與大學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識的解釋與應(yīng)用， 其主要目的在于鼓勵學(xué)生參與選拔，體現(xiàn)活動的普及性。而后三輪活動試題的內(nèi)容考查都有一定廣度與深度， 且題量較大，要求學(xué)生不僅能再現(xiàn)知識，還能基于多角度解決復(fù)雜陌生情境中的問題， 如例2 中試題要求學(xué)生在熟練掌握有機(jī)化學(xué)多種官能團(tuán)反應(yīng)的基礎(chǔ)上， 綜合運(yùn)用已有原型解釋反應(yīng)過程。總的來看，試題有很好的區(qū)分度，同時體現(xiàn)了活動的選拔性。

（二）試題注重情境的多樣性

與我國高中化學(xué)競賽試題對比， 德國化學(xué)奧林匹克活動試題的一個突出特點(diǎn)是試題情境創(chuàng)設(shè)豐富多樣，趣味性強(qiáng)，融合度高。 試題情境的多樣性在選拔過程的四輪考試中均有體現(xiàn)，研究對2019 年德國化學(xué)奧林匹克活動試題的問題情境進(jìn)行了統(tǒng)計(jì)，結(jié)果見表3。 從表中可看出，試題常以日常生活（感冒藥與染發(fā)劑）、現(xiàn)代科技與應(yīng)用（新型燃料電池）、化學(xué)史 （2016 年諾貝爾化學(xué)獎、Alfred Werner 對無機(jī)化合物的貢獻(xiàn)） 等為背景， 注重加強(qiáng)試題考查與生活、生產(chǎn)的聯(lián)系，且能將上述情境素材融合在一起，創(chuàng)設(shè)綜合化的試題情境， 要求學(xué)生運(yùn)用已有化學(xué)知識解決實(shí)際問題，較大程度上體現(xiàn)了STSE 理念。 此外，試題情境的歷史故事，如第一輪第1 題，以克利奧帕特拉為主人公， 將她的諸多事跡以小故事形式在題目中穿插呈現(xiàn)，并針對其中的化學(xué)知識設(shè)問，結(jié)合真實(shí)性、趣味性、知識性為一體，具有鮮明的問題導(dǎo)向。總之，德國化學(xué)奧林匹克活動問題情境的設(shè)置能較好地激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，培養(yǎng)學(xué)生的社會責(zé)任感，引導(dǎo)學(xué)生體會化學(xué)學(xué)科在人類發(fā)展與與會生產(chǎn)中的重要作用，也表明德國基礎(chǔ)教育注重對學(xué)生化學(xué)素養(yǎng)培養(yǎng)的重視。

表3 2019 年部分試題情境示例

（三）活動注重選拔的層次性

德國化學(xué)奧林匹克活動過程共分為4 輪， 第一輪為家庭考試，時間跨度較長，考查形式簡便，節(jié)省資源，這表明選拔只是其活動目的之一，其活動（特別是活動的第一輪）還有利于學(xué)生通過繼續(xù)學(xué)習(xí)，促進(jìn)其常規(guī)化學(xué)課堂學(xué)習(xí)能力的提升和興趣的培養(yǎng)。后三輪考試通過對試題的編制和難度的把握對學(xué)生進(jìn)行針對性選拔，確保最終參加IChO 的德國代表隊(duì)成員在理論、實(shí)踐及化學(xué)實(shí)驗(yàn)方面都處于較高水平?？傮w來說， 德國化學(xué)奧林匹克活動注重選拔的層次性，有較明確的指向性，有利于其競賽活動選拔和實(shí)現(xiàn)促進(jìn)常規(guī)教學(xué)的雙重功能。

（四）實(shí)驗(yàn)明確的問題指向性

將2019 年德國化學(xué)奧林匹克活動實(shí)驗(yàn)試題與我國高中化學(xué)競賽決賽實(shí)驗(yàn)試題對比發(fā)現(xiàn)， 我國實(shí)驗(yàn)試題的組成（實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)用品、實(shí)驗(yàn)步驟、計(jì)算）與德國大致相同，但德國在實(shí)驗(yàn)步驟部分會提示可能存在的失誤現(xiàn)象，如提醒學(xué)生“如果有機(jī)相無法通過濾紙，可用少量乙醇將濾紙浸濕”。 德國實(shí)驗(yàn)試題列出實(shí)驗(yàn)用品的危險(xiǎn)標(biāo)識（見圖1），有利于學(xué)生養(yǎng)成良好的實(shí)驗(yàn)素養(yǎng)。從實(shí)驗(yàn)任務(wù)來看，德國試題的知識面要求比較廣，可以同時考查含量計(jì)算、圖譜分析等。其一般與化工生產(chǎn)和日常生活高度相關(guān)，蘊(yùn)含真實(shí)具體的情境，如“感冒藥的分離與定性分析”和“染發(fā)劑中過氧化氫的定量測定”等，考查的形式也是基于為什么、怎么做，即實(shí)驗(yàn)題有明確的真實(shí)問題指向性。

圖1 實(shí)驗(yàn)3 化學(xué)危險(xiǎn)品安全標(biāo)識及含義

四、可借鑒方面

德國化學(xué)奧林匹克活動為我們提供了一種可借鑒、可參考選拔過程，它充分考慮了學(xué)生對化學(xué)學(xué)習(xí)的興趣及學(xué)習(xí)才能，競賽活動在競賽目的、問題情境創(chuàng)設(shè)等方面對我國中學(xué)化學(xué)教學(xué)具有以下借鑒價(jià)值。

（一）調(diào)整參賽價(jià)值取向，注重興趣培養(yǎng)

德國化學(xué)奧林匹克活動的重要目的是激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，鼓勵有才能的學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)，這在它的選拔過程中也得到充分體現(xiàn)。 學(xué)生不以獲得金牌或進(jìn)入大學(xué)為主要目的， 更注重在比賽過程中的交流學(xué)習(xí)，這樣較大程度上遏制了“奧賽培訓(xùn)班”“奧賽補(bǔ)習(xí)”等現(xiàn)象，這一點(diǎn)值得借鑒。 即化學(xué)教師在日常教學(xué)中，應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生正確看待化學(xué)競賽的目的，樹立正確的參賽價(jià)值取向。 競賽活動本身也可以考慮適當(dāng)降低初賽試題難度， 鼓勵更多有興趣的學(xué)生參與競賽。

（二）兼顧化學(xué)常規(guī)教學(xué)，提升教學(xué)質(zhì)量

德國化學(xué)奧林匹克活動選拔過程時間跨度大，尤其是第一輪家庭考試環(huán)節(jié)，不僅體現(xiàn)其選拔功能，還能促進(jìn)學(xué)生常規(guī)課堂的學(xué)習(xí)， 有利于學(xué)生化學(xué)知識的學(xué)習(xí)與能力的提升。 且通過第一輪考試選拔出對化學(xué)有興趣、有化學(xué)學(xué)習(xí)潛力的學(xué)生，一定程度上減少了選拔的盲目性。這一點(diǎn)值得借鑒，即高中化學(xué)競賽活動應(yīng)推進(jìn)日常課堂教學(xué)質(zhì)量的提升，教師應(yīng)引導(dǎo)降低學(xué)生競賽選拔的盲目性，加強(qiáng)競賽與常規(guī)教學(xué)的聯(lián)系， 避免常規(guī)教學(xué)和競賽教學(xué)成為“油水兩張皮”。當(dāng)前我國一定程度上取消了奧賽加分的政策，也是考量化學(xué)競賽對學(xué)生日常學(xué)習(xí)的負(fù)面影響[5]。

（三）加強(qiáng)教學(xué)情境創(chuàng)設(shè)，培育學(xué)科素養(yǎng)

德國化學(xué)奧林匹克活動十分注重問題情境的創(chuàng)設(shè)，其試題涉及到化學(xué)史、工業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)藥研究、歷史故事等多個情境。從情境創(chuàng)設(shè)來看，活動試題較為關(guān)注化學(xué)與生活、科技、環(huán)境等的聯(lián)系，重視化學(xué)科學(xué)技術(shù)的應(yīng)用對社會發(fā)展的益處，體現(xiàn)了STSE 的教育理念，多個情景的融合度高。 這啟發(fā)我們，在化學(xué)競賽乃至常規(guī)化學(xué)教學(xué)中，教學(xué)活動的開展、試題的創(chuàng)設(shè)，都應(yīng)包含豐富多彩的情境，其情境的綜合化、多樣性、真實(shí)的問題指向性，有利于在活動中培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)。

值得提出的是，德國學(xué)生在參加IChO 時很少有賽前的針對性培訓(xùn)， 學(xué)生參加比賽基本是基于高中化學(xué)課程的知識基礎(chǔ)與長時間培養(yǎng)的實(shí)驗(yàn)技能。 當(dāng)然由于國情不同， 我國與德國的教育目標(biāo)與教育制度都有所差異，例如德國實(shí)行的是十三年義務(wù)教育，而我國目前是九年義務(wù)教育，因此，在借鑒他國經(jīng)驗(yàn)的同時，還應(yīng)考慮國情差異。