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    有機化學(xué)基礎(chǔ)選考題命題特點及備考建議

    2021-03-24 11:28:30尉言勛李靜
    廣東教育·高中 2021年1期
    關(guān)鍵詞:氫譜簡式同分異構(gòu)

    尉言勛 李靜

    新教材選擇性必修3《有機化學(xué)基礎(chǔ)》是必修二第三章內(nèi)容的深化,以必修教材課程為基礎(chǔ),遵照課程標(biāo)準(zhǔn),圍繞“有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)”“烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用”“生物大分子及合成高分子”三大主題,引導(dǎo)學(xué)生了解有機化合物的結(jié)構(gòu)特點,認(rèn)識重要有機物的類別及應(yīng)用。建立“組成、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本觀念,掌握有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型,形成基于官能團、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型,認(rèn)識有些化合物的一般思路,進一步發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)??v觀近年的有機化學(xué)基礎(chǔ)選考題,考查的基本內(nèi)容變化不大,較好的滲透了證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識,科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任等方面的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

    一、真題對比分析

    1. 考題的共同特征及特點。

    (1)題目均為15分,6~7個小題,7個空。兩道有機選考題,試題背景新穎,題型穩(wěn)定。注重引導(dǎo)學(xué)生建立“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想,命題以基礎(chǔ)知識為主線,考點源于教材,又略高于教材,側(cè)重考查有機基礎(chǔ)的核心知識點,設(shè)問形式和內(nèi)容有較多相似之處。

    (2)題目均給予3個新信息,要求學(xué)生現(xiàn)場學(xué)習(xí)新知識,進而解決新問題——利用信息①H2C=CH2 ■■可推出B的結(jié)構(gòu)式。高考命題通過“新信息”的形式,考查學(xué)生提取信息的能力,給了命題者發(fā)揮的空間,增大了備考難度。

    (3)同分異構(gòu)體的書寫近年連續(xù)考查,2018年Ⅰ卷、Ⅱ卷,2019年Ⅱ卷、2020年Ⅰ卷均考查核磁共振氫譜作為限定條件考查同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。2019年全國Ⅰ卷有機選考題在平穩(wěn)中尋找突破,穩(wěn)定中嘗試創(chuàng)新,給予了新信息“碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳”,2020年Ⅱ卷考查含有手性碳的化合物結(jié)構(gòu)簡式。備考時,注意Ⅰ卷、Ⅱ卷交叉出現(xiàn)的可能。

    (4)題目陌生度逐年加大,注重考查考生對信息的接受、吸收、整合能力。復(fù)雜有機物的結(jié)構(gòu)簡式均會給出,不需要考生進行過多的推斷。2020年難度有所降低,沒有考查有機物合成路線的設(shè)計。該題型綜合性、應(yīng)用性較強,注重考查利用新信息解決新問題的能力;通過給予合成路線和新信息,考查學(xué)生提煉關(guān)鍵信息的能力,將陌生信息、隱含信息進行多步驟之間的關(guān)聯(lián),并綜合應(yīng)用解決實際問題的能力。

    2. 2021年高考命題趨勢。

    (1)從背景上來看,密切聯(lián)系生產(chǎn)生活實際。核心物質(zhì)的選取以及題干的設(shè)計以材料科學(xué)、藥物化學(xué)等具體應(yīng)用為情境,滲透有機化學(xué)的重大貢獻,我國科學(xué)家的最新研究成果等。可能以某藥物合成中間體為題材,比如:新型冠狀相關(guān)藥物,法匹拉韋■、合成瑞德西韋的某中間體等。滲透考查“科學(xué)精神與社會責(zé)任”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

    (2)題干設(shè)計趨于穩(wěn)定,可能仍然采取“流程+新信息給予”的模式。流程中的物質(zhì)以分子式、結(jié)構(gòu)簡式、字母、名稱等四種形式呈現(xiàn)。流程中的一些反應(yīng),如果是學(xué)生未知的,會以新信息的形式單獨呈現(xiàn),或者在流程中以反應(yīng)條件的形式給予。需要學(xué)生現(xiàn)場學(xué)習(xí)新信息,并進行靈活運用。

    (3)設(shè)問角度及分值,相對固定。設(shè)問形式由淺入深,層層推進的且考點穩(wěn)定。核心物質(zhì)、反應(yīng)基本類型、典型條件等設(shè)計成基本問題。題目具有一定的梯度,由易到難,最后兩問考查同分異構(gòu)體的書寫、合成路線的設(shè)計。2021年最后一問,可能會再次考查合成路線的設(shè)計,備考時要引起我們的重視。

    (4)命題思路相對穩(wěn)定,試題難度保持不變。題目覆蓋有機物主干基礎(chǔ)知識,側(cè)重考查新信息獲取、新舊知識的整合應(yīng)用能力??疾閷W(xué)生有序思維和整合新舊知識解決有機問題的能力。題干的設(shè)置側(cè)重物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化,淡化推斷。比如:2020年Ⅰ卷合成路線部分,6種物質(zhì)中給出3種。側(cè)重考查學(xué)生的信息提取與利用能力,學(xué)生可通過對比每一步官能團、碳骨架的差異,獲得突破口。

    二、典例解析

    【例1】(2020·新課標(biāo)Ⅰ,36)有機堿,例如二甲基胺■、苯胺(■),吡啶(■)等,在有機合成中應(yīng)用很普遍,目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注,以下為有機超強堿F的合成路線:

    已知如下信息:

    ③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體

    回答下列問題:

    (1)A的化學(xué)名稱為________。

    (2)由B生成C的化學(xué)方程式為________。

    (3)C中所含官能團的名稱為________。

    (4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。

    (5)D結(jié)構(gòu)簡式為________。

    (6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),且核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1的有______種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為______。

    【答案】(1)三氯乙烯(2)■(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)■(6)6? ■。

    【思路分析】(1)由題中信息可知,A的分子式為C2HCl3,其結(jié)構(gòu)簡式為ClHC=CCl2,化學(xué)名稱為三氯乙烯。

    (2)根據(jù)信息①可得B為■;B與KOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C(■),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為■+KOH ■■ +KCl+H2O。

    (3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含碳碳雙鍵、氯原子兩種官能團。

    (4)C(■)與過量的二環(huán)己基胺反應(yīng)生成D,根據(jù)信息②可得D與E反應(yīng)生成F,由F的分子結(jié)構(gòu)可知,C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代,則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

    (5)根據(jù)信息②以及E、F的結(jié)構(gòu)式,可知D的結(jié)構(gòu)簡式為■。

    (6)已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E(■)的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng),則其分子中也有羥基;核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為6∶2∶2∶1,說明有四種等效氫,應(yīng)該具有兩個“翅膀”的對稱結(jié)構(gòu),比如■、■、■、■、■、■,共6種,其中,芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為■。

    點評:本題風(fēng)格與往年相同,題干簡介明了。考點布局合理,具有較好的梯度和區(qū)分度。給予的三個新信息是解題的突破口,側(cè)重考查學(xué)生利用新信息解決問題的能力。沒有考查有機合成路線的設(shè)計,難點有所降低。判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目時,注意利用信息“苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體”。

    【例2】[2020·新課標(biāo)Ⅱ,36]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去。

    已知以下信息:

    a)■

    b)■

    c)■

    回答下列問題:

    (1)A的化學(xué)名稱為________。

    (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________。

    (3)反應(yīng)物C含有三個甲基,其結(jié)構(gòu)簡式為________。

    (4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為________。

    (5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________。

    (6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有____個(不考慮立體異構(gòu)體,填標(biāo)號)。

    (ⅰ)含有兩個甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

    (a)4(b)6(c)8(d)10

    其中,含有手性碳(注:連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

    答案:(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)■(3)■;(4)加成反應(yīng);(5)■;(6)c ■。

    思路分析:(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知,A的名稱為3-甲基苯酚或間甲基苯酚。(2)由信息a及B的分子式可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為■。(3)由信息b可知,反應(yīng)■中,斷鍵、成鍵位置為■,據(jù)此可推斷C為■。(4)由信息c可知,反應(yīng)⑤是H—C≡C—H中的H加到■中羰基的氧原子上,而H—C≡C—加到羰基的碳原子上,則D的結(jié)構(gòu)簡式為■,反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)。(5)由反應(yīng)⑥中反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知,D與H2發(fā)生加成反應(yīng),碳碳三鍵變?yōu)樘继茧p鍵,所以化學(xué)方程式為■。(6)可采用插入法書寫其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。第1步:先抽出“■”,剩余部分碳骨架可能為■(舍去,只含1個甲基)、■、■、■(舍去,含3個甲基)和■。第2步:在合適的位置插入“■”,則合適的位置分別有■、■、■(其中,位置7和9插入羰基得到的是同種物質(zhì)),故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種。其中,含有手性碳原子的化合物為位置7插入羰基的產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式為■。

    點評:本題重點考查學(xué)生對有機化學(xué)基礎(chǔ)知識的掌握程度,側(cè)重考查有機物的命名、反應(yīng)類型、化學(xué)反應(yīng)原理、同分異構(gòu)等,明確化學(xué)反應(yīng)及同分異構(gòu)的書寫是解題關(guān)鍵。難點是第6小題,利用插入法判斷化合物C的同分異構(gòu)體的個數(shù)。

    三、備考策略

    1. 限定條件同分異構(gòu)的書寫或數(shù)目判斷。

    《課程標(biāo)準(zhǔn)》要求學(xué)生了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。從歷年的高考命題來看,同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書寫一直是命題的熱點。以插入法為例,先根據(jù)限定條件拿掉一種官能團→碳鏈異構(gòu)→再將剩下的官能團(相當(dāng)于取代基)插入C和H原子間或C和C原子間;適合官能團有雙鍵、三鍵、醚、酮、酯類等。如(2015新課標(biāo)I卷節(jié)選)寫出與A(乙炔)具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。異戊二烯分子式為C5H8可得Ω=2,說明分子2個不飽和度,只有一個三鍵。根據(jù)插入法,含有碳碳三鍵的同分異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu),有■,■共3種結(jié)構(gòu)。

    2. 核磁共振氫譜、碳譜、紅外光譜的差異和應(yīng)用。

    《課程標(biāo)準(zhǔn)》要求學(xué)生了解質(zhì)譜儀、紅外光譜儀、核磁共振儀在有機化合物組成分析中的運用;觀察典型有機化合物的質(zhì)譜、紅外光譜和核磁共振圖譜,并討論推測有機化合物的結(jié)構(gòu)。從近幾年的高考有機化學(xué)基礎(chǔ)考查內(nèi)容來看,多次考查核磁共振氫譜,通過判斷氫原子種類來確定有機物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)的數(shù)目,對紅外光譜和質(zhì)譜考查較少,如2017年(核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫)、2018年全國Ⅰ卷(核磁共振氫譜為兩組峰)、2020年全國Ⅰ卷(核磁共振氫譜有四組峰)。2021高考仍會著重考查核磁共振氫譜,用來確定有機物的結(jié)構(gòu)和判斷同分異構(gòu)體數(shù)目。

    3. 有機合成路線。

    《課程標(biāo)準(zhǔn)》中要求認(rèn)識有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化,了解設(shè)計有機合成路線的一般方法。體會有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻。合成路線的設(shè)計一般為3~4步完成。目的是加強對信息素養(yǎng)和自主學(xué)習(xí)能力的培養(yǎng),考查學(xué)生的解讀信息能力、思維能力以及信息遷移能力??忌梢酝ㄟ^反應(yīng)物和生成物間的變化推測反應(yīng)類型及結(jié)構(gòu)變化情況,結(jié)合簡單、相似的原料進行合成路線的設(shè)計。試題需要的關(guān)鍵反應(yīng)合成信息,要么直接給出,要么隱藏在提供的題干中,需要學(xué)生自主辨認(rèn)、獲取信息進行再次加工才能解決問題。

    總之,從近三年的有機基礎(chǔ)選考題可以看出,重點考查有機主干基礎(chǔ)知識,學(xué)生的信息獲取能力以及綜合應(yīng)用能力等??疾榈膬?nèi)容基本保持穩(wěn)定,偶爾在載體上或某個考點上有所創(chuàng)新,整體難度不大。只要認(rèn)真分析和掌握該模塊的命題趨勢、規(guī)律,復(fù)習(xí)全面到位,一定會取得理想成績。

    責(zé)任編輯 李平安

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